LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA 7:

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

PRESENTADO POR:

ANDRES FELIPE SERRANO

JUAN FERNANDO LOPEZ RIVAS

PRESENTADO A:
JAVIER SILVA AGREDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
NOVIEMBRE DEL 2014
MEDELLN

INTRODUCCIN
Los alcoholes y fenoles son compuestos qumicos que encontramos en diferentes
partes, a los cuales la sociedad les ha brindado diferentes aplicaciones para cubrir
sus necesidades desde fines mdicos, alimenticios, industriales y sociales. Los
alcoholes se designan en forma general por medio de un grupo alquil o cicloalquil
precedido de un grupo OH, mientras que los fenoles en su forma ms general se
designan por medio de un anillo aromtico precedido de un grupo OH. Estos dos
grupos presentan propiedades similares aunque en su manera de reaccionar
actan diferente. Los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes, lo cual les
permite reaccionar fcilmente con bases, permitiendo la formacin de sales. Los
alcoholes por su parte reaccionan con el sodio metlico desprendiendo hidrgeno.
Existen varias pruebas qumicas que permiten el reconocimiento de los alcoholes
y fenoles fcilmente, entre ellas est la prueba de Lucas, la cual permite la
diferenciacin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por su manera
de reaccionar o no, con el reactivo de Lucas. Otra prueba se basa en la oxidacin
de alcoholes y fenoles, la cual es conocida como la prueba de Jones, para la cual
se emplean agentes oxidantes de acuerdo si es un alcohol (primario, secundario o
terciario) o un fenol produciendo diferentes reacciones. Para los fenoles existe una
prueba especfica para la cual se utiliza cloruro frrico (FeCl 3), el cual produce una
coloracin violeta o verdosa en fenoles. Los alcoholes y fenoles los encontramos
en alimentos como frutas, en medicamentos como el acetaminofn y en bebidas
embriagantes como el aguardiente, las cuales son prueba de estudio de ste
informe.

OBJETIVOS

Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los fenoles, en

presencia de diferentes reactivos.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la
prueba de sodio metlico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.
Determinar la presencia de metanol en licores.
Determinar cualitativamente acetaminofn en una muestra farmacutica.
Determinar la presencia de fenoles en frutas.

RESULTADOS
 1) Prueba de acidez en medio bsico: En el primer tubo, no reaccion,
mientras que en el segundo tubo, reaccion inmediatamente dando una
solucin caf.

Fig.1
2) Prueba de acidez con sodio metlico: En los cuatro tubos se present
reaccin, tubo 1: no dio color , tubo 2: no dio color, tubo 3: violeta y tubo 4:
amarillo, el orden de reactividad de mayor a menor fue el siguiente: tubo
4>tubo 1>tubo 2>tubo 3

Fig.2
3) Prueba de Lucas: El en tubo 1 no se present reaccin, en el tubo 2 luego
de aproximadamente 7 minutos, reaccion y el tubo 3 reaccion
inmediatamente dando un color blanco lechudo.

Fig.3
4) Prueba de Jones: En el tubo 1, verde insoluble y caliente. En el tubo 2,
precipitado negro y caliente. En el tubo 3, se present un color naranja y en
el tubo 4, caliente y de color caf.

Fig.4
5) Prueba del cloruro frrico para fenoles: En el tubo 1 se obtuvo un color
verde, en el tubo 2 se obtuvo un color morado y en el tubo 3 se obtuvo un
color amarillo naranja.

Fig.5
6) Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn: Se obtuvo la
coloracin azul-violeta.

Fig.6
7) Determinacin cualitativa de fenoles en frutas: En la imagen se muestra
como vara el calor hacerlo sin y con calentamiento, respectivamente.

Fig.7
8) Determinacin cualitativa de metanol en licores: Al seguir el
procedimiento indicado por el profesor, se pudo determinar cualitativamente
la presencia de metanol en licores, el tubo de la izquierda es el que
contiene aguardiente y el de la derecha el aguardiente adulterado.

Fig.8
 DISCUSIN

En sta prctica se trabaj con alcoholes y fenoles, cuyo objetivo principal fue
determinar la reactividad de estos dos. Primeramente se empez realizando la
prueba de acidez en medio bsico, la cual consista en coger en dos tubos de
ensayo, cierta cantidad de ciclohexanol y B-naftol y luego agregar hidrxido de
sodio (NaOH) y observar que ocurra, se pudo observar que con el ciclohexanol no
reacciono ya que ste es un cido muy dbil mientras que con el B-naftol
reaccion inmediatamente produciendo una solucin de color caf, esto se debe a
que el OH del B-naftol tiene la fuerza necesaria para arrancarle el hidrgeno al
NaOH. Luego se sigui con la prueba de acidez con sodio metlico, donde se
observ el orden de reactividad y coincidi con lo que se saba de la teora, de que
primeramente iba a reaccionar los alcoholes primarios, luego los secundarios y
finalmente los terciarios. En la siguiente prueba, la prueba de Lucas se comprob
que el tubo 3 y el tubo 2 que contenan t-butanol y 2-butanol, respectivamente,
reaccionaron y este primero dio un color lechoso, mientras que en el tubo 1 donde
haba n-butanol, no se observ ninguna reaccin. En la prueba de Jones se
observ que en el tubo 1 que contena n-butanol se dio un color verde insoluble y
se calent sta solucin, en el tubo 2 de 2-butanol se observ un precipitado
insoluble negro y se calent, en el tubo 3 de t-butanol no se observ un cambio
de color ya que permaneci naranja y en el tubo 4 de la solucin de fenol se
observ un color caf y se calent, lo cual demuestra que se obtuvieron los
resultados esperados de la teora. En la prueba del cloruro frrico para fenoles se
obtuvo lo esperado ya que en el tubo 1 que contena fenol en agua se observ que
al agregar cierta cantidad de cloruro frrico se torn una solucin verde mientras
que en el tubo 2 y tubo 3 que contenan solucin de cido saliclico y n-butanol,
respectivamente, se dieron los colores, morado y amarillo naranja los cuales
indican que no son fenoles. En la determinacin cualitativa de acetaminofn se
realiz el procedimiento indicado en la gua, con una pequea excepcin de que
no se realiz en el mortero sino directamente en un tubo de ensayo ya que el
acetaminofn estaba en polvo como reactivo en el laboratorio, al realizar el
procedimiento se observ claramente la presencia de acetaminofn ya que se
obtuvo la coloracin azul-violeta. En la determinacin cualitativa de fenoles en
frutas, especficamente en banano, se observ que sin calentamiento se obtuvo un
color verde clarito mientras que con calentamiento se obtuvo un color verde ms
oscuro que el anterior. Estos diferentes tonos del verde en el banano se debi a la
diferente cantidad de fenolasa presente en la fruta, pues el agua caliente le da al
banano una mayor presencia de sta, lo que hace que el banano calentado
previamente se oxide ms y por ende, tome un color verde ms oscuro que el
banano que no se calent. Finalmente, en la determinacin cualitativa de metanol
en licores se sigui el procedimiento indicado por el profesor, el cual consista en
agregar de a 10 gotas de aguardiente y aguardiente adulterado a dos tubos de
ensayo, luego a cada uno de los tubos agregar: 2 gotas de KMnO 4, 2 gotas de
H2SO4 concentrado y agitar hasta antes de solucin caf, una punta de esptula
de metabisulfito de sodio para decolorar, una punta de esptula de cido
cromotrpico, luego se agitaba y se llevaban los dos tubos a un bao de hielo,
luego se adicionaba por las paredes H2SO4 hasta la aparicin de un anillo
prpura, lo cual indicaba la presencia de metanol.

PREGUNTAS

1. Escriba una ecuacin para la reaccin de ciclohexanol con sodio metlico.

+
Na
OH
O

+ Na(s) +
H 2 (g)

ZnCl 2
2. Qu papel desempea el en el reactivo de Lucas?

El reactivo de Lucas desempea el papel de ser el medio o catalizador que activa

los reactivos (Alcoholes y cido clorhdrico), permitiendo la reaccin. El reactivo de
Lucas ofrece un medio polar el cual permite la ionizacin del cloro, garantizando la
sustitucin nucleofilica por medio de un mecanismo SN1.Lo que implica la ruptura
del enlace carbono oxgeno y la formacin de un enlace carbono cloro.

3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas .

El mecanismo de reaccin de la prueba de Lucas es un mecanismo de sustitucin

nucleofilica unimolecular SN1, el cual requiere de dos fase una para la formacin
del carbocatin con prdida de agua que es cuando se da la ruptura del enlace
carbono-oxigeno, C-OH y la segunda durante la cual el ion cloruro acta sobre el
carbocatin y permite la formacin del enlace carbono-cloro-Cl (Haluro de alquilo)

4. Cul de los siguientes alcoholes no es oxidado por el cido crmico:

isobutanol, 1-metilcliclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique.

El alcohol que no reacciona es el 1-metilcliclopentanol, ya que este es un alcohol

terciario, por lo cual no tiene hidrgenos para formar cetonas o aldehdos.

H 2 Cr O4
+ No reacciona.
CH 3
 OH

Mientras que el isobutanol es un alcohol primario lo cual le permite reaccionar con

el cido crmico, ser oxidado inicialmente a aldehdo y posteriormente a cidos
carboxlicos. El 2-metilciclopentanol es un alcohol secundario lo cual permite su
oxidacin a cetonas y un cambio de color en el reactivo de naranja a verde

5. Experimentalmente Cmo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-

clorociclohexanol?

Experimentalmente para distinguir entre el 4-clorofenol y el 4-clorociclohexanol se

utilizara la prueba para fenoles ya que esta prueba permite distinguir entre
alcoholes y fenoles como es el caso del 4-clorofeno (fenol) y el 4-clorociclohexanol
(alcohol) .Para esta prueba se utilizara cloruro de hierro, el cual reacciona con el
4-clorofenol (fenol) produciendo una coloracin violeta o verdosa mientras que con
el hexanol no tendra dicho efecto.

6. Por qu el ion fenxido es una base ms dbil que el alcxido y el

hidrxido?

El ion fenxido es una base dbil ya que esta es la base conjugada del fenol, el
cual es un cido fuerte, en cambio los iones alcxido e hidrxido son las bases
conjugadas de cidos dbiles, por lo cual son bases fuertes. Adems el ion
fenxido est estabilizado por resonancia.

7. Consulte la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografa

La quinona-hidroquinona presenta un sistema de oxidacin-reduccin por lo cual

esta sirve como un revelador fotogrfico esencial. La hidroquinona reduce al AgBr,
activado por la luz, a Ag metlica, que ennegrece el negativo. Actuando de
revelador

+ 2Ag (+) ---------->2Ag+2H (+) +quinona

La quinona puede ser uno de los ismeros de la ciclohexadienona como son:

8. Consulte cual cuales son los fenoles ms importantes contenidos en el
banano, manzanas y patatas.

Los fenoles presentes en estas frutas son: cido cafeico, flavonoides (quercetina),
rutina, carotenoides, taninos, antocianinas. Los cuales permiten la aparicin de
pigmentos pardos cuando se daan los tejidos vegetales al cortar las frutas y
dejarlas expuestas al aire.
CONCLUSIONES

Los alcoholes y fenoles tienen propiedades qumicas las cuales dependen

del grupo OH y de las estructuras carbonadas.
Para determinar si un compuesto es un alcohol o un fenol y el tipo de
alcohol se llevan a cabo varias pruebas como son la prueba de Lucas, la
prueba de Jones y la prueba para fenoles.
Los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes por lo tanto permiten
formar reacciones inmediatas en medios bsicos.
La prueba de Lucas me permite diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, debido a que con el terciario reacciona de manera
inmediata mientras que con los secundarios tarda un tiempo y con los
primarios no lo hace.
El cloruro frrico nos permite distinguir entre alcoholes y fenoles debido a
que con los fenoles reacciona dando una coloracin violeta o verdosa.
En el acetaminofn y las frutas es posible encontrar fenoles los cuales se
activan al daarse el tejido vegetal de las mismas, produciendo unos
pigmentos pardos.
En la produccin de licores no solo se produce etanol sino que tambin se
obtiene metanol, el cual puede causar ceguera e inclusive hasta la muerte
misma.
El metanol es posible de determinar en licores por medio de pruebas, para
las cuales se utilizan cido sulfrico concentrado, permanganato de potasio,
acido oxlico y cido cromotrpico, la cual permite al final diferenciar los
compuestos que poseen metanol por la presencia de un anillo de
separacin prpura.
La reactividad de los fenoles y alcoholes depende del tipo de reactivo que
se emplea, si es una base los fenoles reaccionan fcilmente pues son
 cidos fuertes, mientras que con sodio metlico son mejores reaccionando
los alcoholes.

BIBLIOGRAFA

Manual de prcticas de fundamentos de qumica orgnica, Wilson Cardona

Galeano, Roberto Amars Amars. Cecilia Ramrez
MCMURRY, John. Qumica orgnica, 7ma edicin.Cengage learning, 2008.
GALEANO CARDONA, Wilson. Manual de prcticas de fundamentos de
qumica orgnica, UdeA, 2013.
http://controldecalidadenfrutasyverduras.blogspot.com/ 20/07/2014 -3:40 pm
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Quinona