FACULTAD: INGENIERA INDUSTRIAL

E.A.P.: INGENIERA TEXTIL Y CONFECCIONES

TEMA 2: Metodos de extracin

INTEGRATES:

Huamn Mondragn, Rosario del Pilar

Custodio Fernndez, Cristian Alberto

Huari Rodriguez, Renzo Marcos

Pea Quispe, Nicol Caterin

Illa Molina, Paul Csar

FECHA DE ENTREGA: MIRCOLES 24 DE SETIEMBRE DEL 2016

MESA: N2
 MARCO TERICO
La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico
de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede
definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de
un disolvente. En la prctica es muy utilizada para separar compuestos
orgnicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se
encuentran. (1). El trmino separacin es amplio. Bsicamente puede
considerarse como una operacin que consiste en dividir una mezcla en, al
menos, dos partes de composicin distinta, con objeto de incrementar la
fraccin molar de un componente de la mezcla inicial con relacin a los dems.
La separacin es un proceso fsico, pero a menudo implica procesos qumicos.
(2)
Aislamiento: El aislamiento de un compuesto natural consiste en su
separacin de los dems constituyentes sin que se altere su estructura
qumica. Ejemplo, puesto que el material vegetal es una matriz compleja con
muchos constituyentes, es el mtodo de extraccin lquido-lquido es adecuado
pues selectivo para el aislamiento de cafena. (3)
Sustancias Puras: La meta del trabajo orgnico preparativo y de la
investigacin cientfica est dirigida a aislar sustancias qumicamente puras,
que generalmente son cristalinas, lquidas o, ms raramente, gaseosas. Una
sustancia pura consta exclusivamente de molculas de la misma clase. Por lo
tanto, no se puede continuar purificando mediante ninguna operacin. (4)
Cristalizacin: Este mtodo de separacin se basa en la diferente solubilidad
de los compuestos orgnicos slidos en los distintos disolventes. Si las
sustancias que acompaan al producto principal son ms fcilmente solubles
en el disolvente elegido, su aislamiento no ofrece ninguna dificultad especial,
ya que se cristaliza de la disolucin saturada en caliente, mientras que las
impurezas permanecen disueltas en la disolucin enfriada(las aguas madres).
(4)
Extraccin: Otro mtodo de purificacin y aislamiento de compuestos
orgnicos es la extraccin en la que, de una mezcla de sustancias slidas o
lquidas, se extrae una de ellas por accin selectiva de un disolvente. Mediante
este mtodo, por ejemplo, se pueden separar sus sustancias orgnicas de
disoluciones acuosas, con el uso de disolventes voltiles e insolubles en agua,
tales como ter o cloroformo, entre otros. (4)
Purificacin: La purificacin de la muestra refiere a las medidas que pueden
tomarse para eliminar componentes de los extractos de la muestra por
diferentes procedimientos. La purificacin de la muestra puede involucrar la
destilacin, el reparto con disolventes inmiscibles, la cromatografa de
adsorcin, la cromatografa permeacin de gel, etc. (5)

OBJETIVOS

Conocer el mtodo de extraccin lquido-lquido.

Observar las fases en que se separan los distintos disolventes y lo
que sucede con la acetanilida que en un inicio era impura.
Comprender lo que sucede con la acetanilida durante el proceso
de extraccin y su purificacin.

MATERIALES Y REACTIVOS
1. 2 tubos de ensayo
2. 1 baso beaker

3. Pisceta
 4. Pipeta de 3 ml

5. Diclorometano

6. Acetanilida
7. Embudo de separacin

8. Bao Mara

9. Gradillas
 PROCEDIMIENTOS:

- En un vaso bquer con 10 mL de agua destilada se deposita la acetanilida para su

completa disolucin apoyndonos en agua tibia o caliente.
- Filtrar por un embudo de decantacin para evitar impurezas.
- A la mezcla de agua destilada con acetanilida se adiciona 6mL de diclorometano al
mezclarlo se forman dos fases y se extrae con una pipeta la del diclorometano con
acetanilida.
- Aadida la mezcla en un tubo de ensayo se pasa a evaporar el alcohol mediante
bao Mara y luego se deja enfriar queda un residuo solido cuya purificacin se
realizara en la siguiente prctica.

RESULTADOS DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

- Al trasladar la ACETANILIDA al vaso bquer

con 10 mL de agua destilada para que
posteriormente sea disuelto, no se logr en
su totalidad a pesar de haber empleado
una solucin caliente para una mayor
disolucin. Est incompleta disolucin pudo
ser causada por no haber mantenido
mucho tiempo el vaso biquer en la olla o por no haber agitado lo suficiente.
- Luego aadimos 6mL de diclorometano, se
forman 2 fases; la que pudimos observar en la
parte inferior es el extracto de
DICLOROMETANO DE ACETANILIDA se saca
con una pipeta y lo trasladamos al tubo de
ensayo. La diferenciacin de estas fases se
debe a la miscibilidad de las sustancias.

- El tubo de ensayo con el EXACTO DE

DICLOROMETANO DE ACETANILIDA e traslada a
la olla con agua caliente al solo ponerlos en
contacto observamos la formacin de burbujas que
nos indican la evaporacin del diclorometano es as
como obtenemos un lquido en menor proporcin de
color amarillento que al dejarlo enfriar se convierte
en un polvo blanco que es la acetanilida con un
mayor grado de pureza. En nuestro laboratorio
demoramos en dejarlo secar ya que no sabamos
que la fase amarilla era la ltima.

DISCUSIN DE RESULTADOS

La extraccin lquido se utiliza para separar una mezcla de lquidos aprovechando

la diferencia de solubilidad de sus componentes entre dos lquidos inmiscibles o
parcialmente miscibles.
Con la recristalizacion de la acetalinida y gracias a la accin del
solvente: el diclorometano, se consigue el aumento de la pureza
de la sustancia y por ello este mtodo se considera uno de los
mejores mtodos de purificacin de los slidos.
El mayor solvente para realizar la parte experimental es aquel que
no se disuelva con las impurezas ni reaccione con las sustancias a
purificar, tambin debe de ser fcil de eliminar al finalizar el
proceso.

Recomendaciones:
 Realizar con precaucin la parte experimental; porque muchos de
los solventes orgnicos son inflamables y casi todos son txicos.
Al momento de la filtracin de caliente seria mejor hacer uso de
algn dispositivo que ayude a mantener el liquido caliente para
qu la filtracin sea muy rpida.

CUESTIONARIO:

1. qu precauciones se deben tener en cuenta en una extraccin liquido-liquido?

Al emplear un embudo de decantacin con agitacin manual, existe
adems el problema del contacto directo con los productos y la posibilidad
de proyecciones de lquidos e inhalacin de concentraciones elevadas de
vapores al aliviar la presin del embudo (generada por la vaporizacin
durante la agitacin) a travs de la vlvula de la llave de paso. En esta
operacin es recomendable usar guantes impermeables, ropa de
proteccin y, si las substancias que intervienen en el proceso tienen
caractersticas de peligrosidad elevadas, realizar la operacin en vitrina,
aunque ello represente incomodidad.

2. Qu otras tcnicas de compuestos orgnicos se utilizan en la separacin de

solutos? Describa cada uno de los mtodos.

a) Destilacin

La separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye una de

las principales tcnicas para purificar lquidos voltiles. La destilacin
hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustancias
que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilacin son: la
vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la condensacin
transformacin del vapor en lquido. Existen varias clases de destilacin,
la eleccin de cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del
lquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan.
Tipos de destilacin:

- Destilacin simple: Es una tcnica utilizada en la purificacin de

lquidos cuyo punto de ebullicin menor de 150 C a la presin
atmosfrica y sirve para eliminar impurezas no voltiles. Esta
tcnica tambin se emplea para separar dos lquidos cuyos puntos
de ebullicin difieran al menos en 25 C.
 - Destilacin fraccionada: Es una tcnica que se emplea en la
separacin de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieran entre si
menos de 25C. La diferencia respecto a la destilacin simple es la
presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la
cabeza de destilacin.

b) Sublimacin

La sublimacin es el paso de una sustancia del estado slido al gaseoso,

y viceversa, sin pasar por el estado lquido. Se puede considerar como un
modo especial de destilacin de ciertas sustancias slidas. El punto de
sublimacin, o temperatura de sublimacin, es aquella en la cual la
presin de vapor sobre el slido es igual a la presin externa. La
capacidad de una sustancia para sublimar depender por tanto de la
presin de vapor a una temperatura determinada y ser inversamente
proporcional a la presin externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la
presin externa y la presin de vapor de una sustancia ms fcilmente
sublimar.
Generalmente, para que una sustancia sublime deba tener una elevada
presin de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado
slido deben ser dbiles.
As, los compuestos que subliman fcilmente tienen una forma esfrica o
cilndrica, que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes. La
sublimacin es un mtodo excelente para la purificacin de sustancias
relativamente voltiles en una escala que oscila entre los pocos
miligramos hasta 10 gramos.

c) Cristalizacin

Es la tcnica ms simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos

slidos.
Consiste en la disolucin de un slido impuro en la menor cantidad
posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se
genera una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura
producindose la cristalizacin. El proceso de cristalizacin es un proceso
dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin estn
en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado
grado de ordenacin de una red cristalina excluye la participacin de
impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de
enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen
poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las
impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la eleccin
de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante disuelve a lo
semejante suele ser muy til. Los disolventes ms usados, en orden de
polaridad creciente son el ter de petrleo, cloroformo, acetona, acetato
 de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de
ebullicin que sobrepase los 60C, pero que a su vez sea por lo menos
10C ms bajo que el punto de fusin del slido que se desea cristalizar.
En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene
probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la
cristalizacin ms efectiva. En la siguiente tabla aparecen los disolventes
ms empleados en la cristalizacin de las clases ms comunes de
compuestos orgnicos:

Clases de compuestos Disolventes sugeridos

hidrocarburos hexano, ciclohexano, tolueno
teres ter, diclorometano
haluros diclorometano, cloroformo
compuestos carbonlicos acetato de etilo, acetona
alcoholes y cidos etanol
sales agua

d) Cromatografa

La tcnica cromatogrfica de purificacin consiste en separar mezclas de

compuestos mediante la exposicin de dicha mezcla a un sistema bifsico
equilibrado. Todas las tcnicas cromatogrficas dependen de la
distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles:
una fase mvil, llamada tambin activa, que transporta las sustancias que
se separan y que progresa en relacin con la otra, denominada fase
estacionaria. La fase mvil puede ser un lquido o un gas y la estacionaria
puede ser un slido o un lquido. Las combinaciones de estos
componentes dan lugar a los distintos tipos de tcnicas cromatogrficas
que aparecen en la siguiente tabla:

Fase mvil Fase estacionaria Tcnica cromatogrfica

vapor slida cromatografa de gases
vapor lquida cromatografa de gases(CGL)
cromatografa de
lquida slida
adsorcin(CLS)
cromatografa lquido-
lquida lquida
lquido(CLL)

A continuacin, se explicarn con detalle las cromatografas de adsorcin

y la de gases, puesto que son las ms usadas en el laboratorio orgnico.
3. Si una solucin de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos
porciones de 25 mL de ter cada una. Cul es la cantidad total de sustancia
que se extraer si se sabe que su Kd = 4 en ter/agua?

Datos:
30mg de colesterol
50mL de agua
ter 2 porciones de 25 mL cada una
Kd=4

- En la solucin de 80ml formada por agua y colesterol se extrae 25 ml de

la solucin y luego se procede a mezclar con 25ml de ter, despus agitar
de manera circular, librar presin.

- Se forman dos fases en la fase del ter (fase orgnica) estn contenidos
40mg de colesterol, y en la fase del agua (fase acuosa) 10 mg (debido al
coeficiente de reparto), los 30 ml que restan son residuos que estn
contenidos en la fase orgnica.

Total del solucin = 50mg disueltos en la emulsin agua-ter

Concentracin 1(ter)
Kd = = 4
C1 = 4C
Concentracin 2(Agua)
2
C1 = 4k C2 = k
[C1] + [C2] = 50mg = 5k
k = 10 mg

- Colesterol extrado (1era. Extraccin) = 40 mg

Quedan 10 mg de colesterol en la solucin de 25mL

- Agregamos nuevamente 25mL de ter

Total del soluto = 10 mg disueltos en la emulsin agua-ter

[C1] + [C2] = 10mg = 5k
K = 2 mg

- Colesterol extrado (2da. extraccin) = 8 mg

 Finalmente:
Total de colesterol extrado = extraccin (1) + extraccin (2)
Total de colesterol = 48 mg

4. Qu es el coeficiente de reparto en una extraccin usando solventes?

El reparto del soluto a extraer, entre dos fases inmiscibles, es un fenmeno de equilibrio.

Si las especies A de soluto se pueden distribuir entre el agua y la fase orgnica, el

equilibrio resultante se expresa como:

A (ac) = A (org)
Idealmente, la relacin de las actividades de A en las dos fases ser constante e
independiente de la cantidad de A a una temperatura dada.

[ Aorg ]
K=
[ A ac ]

La constante de equilibrio se llama coeficiente de reparto o de distribucin.

CONCLUSIONES

Cuando realicemos la extraccin lquido-lquido, los disolventes

que utilicemos deben ser inmiscibles, en nuestro caso usamos el
agua (sustancia polar y el diclorometano (sustancia apolar).
 En este tipo de extraccin lquido-lquido se alcanza el estado de
equilibrio a una determinada temperatura.
Esta extraccin lquido-lquido es un proceso donde usa el
coeficiente de distribucin o reparto (Kd).
C S
KD= O = O
CA SA

Los solventes que utilicemos no deben disolver las impurezas que

acompaen a la sustancia a extraer.
El solvente debe separarse fcilmente de la sustancia deseada
despus de la extraccin ya sea por evaporacin o destilacin
(generalmente).
Este proceso nos sirvi para pasar de acetanilida impura a pura.

REFERENCIAS
Marco Terico:

1. Prcticas de qumica orgnica, pg. 15, por P. Molina Buenda,

Universidad de Murcia, Secretariado de Publicaciones, 1989

2. Tcnicas analticas de separacin, cap. 1, pg. 1, por Valcrcel Cases y A.

Gmez Hens, publicado por Editorial Revert, S. A., 1988

3. Experimentos de Qumica Orgnica con enfoques en ciencias de la vida,

autores: Anderson Guarnizo F. y Pedro N. Martnez, reproducido y editado
por Ediciones Elizcom, Armenia, Quindio, Colombia, pg. 81, 2009

4. Manual de Qumica Orgnica, Versin espaola de la 19 edicin

alemana, pg. 5, en versin original-alemana por S. Hirzel Verlag
Stuttgart, en versin espaola, Dr. Jos Barluenga Mur, publicado por
Editorial Revert, S. A., 1987

5. Introduccin a la Qumica Ambiental, por Stanley E. Manahan, Editorial

Revert, S.A., pg. 677, 2007