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DIAGRAMA DE FLUJO

REACCION DE CARNNIZARO

5g de NaOH
5mL de Solucin
disueltos en
benzoaldehido anterior
4mL de agua

Op: Agitacin Op: Decantacin


del baln guardando la fase
cerrado acuosa

Cond: normales

Solucin
anterior
33 mL de
Fase agua tibia
acuosa

Op: Decantacin Op: Adicin y


guardando alcohol agitacin
benclico en
erlenmeyer Cond: normales
Fase 10mL de 6mL de
acuosa ter Alcohol
HCl gota a
etlico benclico
gota

Op: Extraccin de Op: Adicin gota


alcohol benclico a gota de HCl
remanente
Cond: Erlenmeyer
Cond: normales sobre hielo

Mezcla
anterior

Op: Filtracin
guardando el
slido

Cond: vaco
Condensacin aldlica cruzada

1mL de 2mL de
acetona benzoaldehi
do

5mL de 10mL de
NaOH al alcohol
5% etlico

Habr aparicin
de un precipitado
amarillo

Op:
Calentamiento
bao mara

Cond: 40-45C
Reaccin del haloformo

Yoduro de
potasio al
10%

3mL de 5 gotas de
NaOH al acetona
5%

Op: Adicin de
yodo gota a gota Op: bao mara
por 2 minutos
Cond: normales
Cond: 60C

Repetir el ensayo
con formaldehido,
acetaldehdo y
benzoaldehido
REACCIONES QUMICAS

REACCION DEL HALOFORMO

La reaccin general para cualquier metil cetona es la siguiente

Mecanismo

Primero se halgena el metilo, para luego ser remplazado por un OH

Finalmente se desprotona el cido carboxlico formando yodoformo


(precipitado de color amarillo) y el caboxilato.

En este experimento se utiliz la acetona, la reaccin es la misma, solo


que el grupo R se trata de un metil, CH 3.

REACCION DE CANNIZARO

Reaccin general

Mecanismo general
CONDENSACION ALDOLICA CRUZADA

Reaccion

Mecanismo

Primero se forma el ion enolato

Luego el ataque nucleofilico del ion enolato al carbonilo de la cetona

Finalmente la protonacion de la alcoxicetona

PARTE EXPERIMENTAL

REACCION DEL HALOFORMO

Reactivo utilizado Resultado


Acetona Se forma precipitado amarillo
(positivo)
Formaldehido No se forma nada (negativo)
Benzaldehido No se forma nada (negativo)

REACCION DE CANNIZARO

mpapel filtro= 0,64g

mTOTAL=2,74g

mobtennida=2,10g

Condensacin aldlica cruzada

Podemos inferir que por ser una reaccin en medio bsico se reaccionarn
la acetona y el benzoaldehido por mando una cadena carbonada unida a un
OH y a un oxgeno por enlace doble

OBSERVACIONES

En la reaccin del haloformo, no se observa ningn cambio en los


aldehdos, en cambio con la acetona se forma un precipitado amarillo.
En la reaccin de cannizaro, el cido benzoico se encuentra en la fase
acuosa, por lo que para su recuperacin es necesario la fase acuosa
de la fase orgnica.
La condensacin aldolica cruzada se recomienda realizarse en un
Erlenmeyer y no en un baln, esto para evitar que el precipitado se
forme en bloques y poder apreciar mejor los cristales formados.

CONCLUSIONES

Se pudo haber mejorado de una mejor manera el experimento de la


reaccin de Cannizaro si se hubiera usado un Erlenmeyer en lugar de
un baln porque la superficie de contacto ayuda a que ocurra de
manera ms uniforme la reaccin.
En el experimento de la condensacin alcohlica cruzada, slo
reaccionan el benzoaldehido y la acetona, y lo hacen en medio bsico
formando un aldol, lo cual se aprecia por el cambio de color.
La acetona resulta positiva en la reaccin de haloformo debido a la
formacin de un precipitado amarillo, en cambio los aldehdos
resultan negativos ya que no se forma nada.

APENDICE

Compuesto Riesgo Precauciones


Acido Puede ocasionar severa
Clorhdrico (HCl) irritacin al tracto Mantener lejos de fuentes de
respiratorio o digestivo, calor. Use la indumentaria de
con posibles quemaduras. proteccin correcta.
Puede ser fatal si se
ingiere o inhala

Altas concentraciones
del vapor pueden Evitar toda fuente de
causar somnolencia, ignicin o calor. Separar de
tos, irritacin de los materiales incompatibles.
Alcohol etilicO ojos y el tracto Conectar a tierra los
respiratorio, dolor de contenedores para evitar
cabeza y sntomas descargas electrostticas.
similares a la Mantener buena ventilacin
ingestin. Sensacin y no fumar en el rea de
de quemadura. trabajo. Los equipos de
Resequedad. Irritacin, iluminacin y elctricos
enrojecimiento, dolor. deben ser a prueba de
explosin.
Hidroxido de sodio Puede ocasionar
(NaOH) severa irritacin al Para el manejo del NaOH es
tracto respiratorio o necesario el uso de lentes
digestivo, con posibles de seguridad, bata y
quemaduras. Puede guantes de neopreno, nitrilo
ser fatal si se ingiere o o vinilo. Siempre debe
inhala. manejarse en una campana

BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-
haloformo-yodoformo.html

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf

http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wp-content/uploads/4%20Condensaci
%C3%B3n%20Ald%C3%B3lica%20y%20relacionadas.pdf

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/263-condensacion-
aldolica-cruzada-o-mixta.html

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