FACULTAD DE CIENCIAS

ESPOCH

ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
CARRERA DE INGENIERA QUMICA

CONCURSO DE MERITOS Y OPOSICIN SEGUNDA CONVOCATORIA

PARA PASANTE DE LA FACULTAD EN EL REA DE QUMICA ORGNICA
METODO DE OBTENCIN DE ALQUENOS

AUTOR:
MARIO OSWALDO ALULEMA MULLO

RIOBAMBA-ECUADOR
ENERO-2017

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Tabla de contenido
INTRODUCCIN.....................................................................................................................................3
1. ALQUENOS......................................................................................................................................3
1.1. Definicin....................................................................................................................................3
1.2. Propiedades Fsicas.....................................................................................................................3
2. MTODOS DE OBTENCIN..........................................................................................................4
2.1. Deshidrohalogencin de Halogenuros de Alquilo.......................................................................5
2.2. Deshidratacin de Alcoholes.....................................................................................................10
2.3. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales...........................................................................13
2.4. Reduccin de Alquinos..............................................................................................................13
3. REACCIONES DE LOS ALQUENOS........................................................................................14
3.1. Adiciones electroflicas.............................................................................................................14
3.2. Reaccin de reduccin: Hidrogenacin cataltica.....................................................................16
3.3. Adicin de halgenos................................................................................................................16
3.4. Hidroxilacin sin.......................................................................................................................17
3.5. Ruptura oxidativa de alquenos..................................................................................................17
3.3. Otras reacciones........................................................................................................................18
4. REACCIONES DE LOS DIENOS CONJUGADOS......................................................................20
4.1. Reacciones de adicin...............................................................................................................20
4.2. Reccin Diels-Alder..................................................................................................................20
5. BIBLIOGRAFIA.............................................................................................................................21

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INTRODUCCIN

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que nicamente se componen por tomos de carbono e
hidrogeno, estos consisten en una saturacin de los tomos de carbono por parte de los tomos de
hidrogeno, de los cuales resultan los compuestos bsicos de la qumica orgnica, los cuales pueden
variar de forma o tamao, siendo as lineales, ramificados, abiertos o cerrados.
Los hidrocarburos pueden ser alifticos (lineales) o aromticos (cclicos) que a su vez se pueden
clasificar en:
Alcanos: tienen enlaces simples y su frmula general es CnH2n+2
Alquenos: tienen enlaces dobles y su frmula general es CnH2n
Alquinos: tienen enlaces triples y su frmula general es CnH2n-2
As tenemos por ejemplo algunos hidrocarburos como el gas natural, el metano, el polietileno
o plstico, policloruro de vinilo o PVC, poliacronitrilo, benceno, tolueno, xilenos, los derivados del
petrleo entre otros (ZABOO, 2010).

1. ALQUENOS

1.1. Definicin.

Son hidrocarburos alifticos insaturados donde al menos dos tomos de carbono comparten un doble
enlace, el cual es su grupo funcional. Poseen menos hidrgenos que el mximo posible, por lo que se
les llama insaturados, y su frmula general es CnH2n. Presentan hibridacin sp2, geometra trigonal
plana con ngulos aproximados de enlace de 120.

1.2. Propiedades Fsicas.

Presentan propiedades fsicas semejantes a los alcanos correspondientes.

Puntos de Fusin y de Ebullicin. Presentan una variacin similar a los alcanos. Es decir, para
los alquenos no ramificados, aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Por otro lado, para
los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo y punto de
fusin ms elevado.

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Tabla 1.2-1. DIFERENCIA ENTRE DE PUNTOS DE EBULLICIN ENTRE ISMEROS CIS-

TRANS.
Ismero Puntos de Puntos de
Ebullicin Fusin
Presentan pequeos momentos dipolares; sus
cis momentos de enlace no se anulan. mayor menor
Se acomodan imperfectamente en el retculo cristalino.
Momento dipolar neto: cero; pues sus momentos de
enlace se anulan.
trans menor mayor
Son ms simtricos, se acomodan mejor en una red
cristalina.
Fuente: Douglas Ramirez., Sep 2012.

Solubilidad. Se disuelven en disolventes no polares o poco polares como benceno, ter, cloroformo,
entre otros. En general, son insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrgeno; sin embargo, los dos primeros de la serie (eteno, propeno) son algo
solubles en agua porque los hidrgenos de sta son dbilmente atrados por la nube pi () que no
presenta impedimento estrico.
Densidad. Son menos densos que el agua, comprenden entre 0.6 y 0.7 g/cm3.
Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace
(ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno (RAMIREZ, 2012).

2. MTODOS DE OBTENCIN.

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera: por la
Desintegracin o Pirlisis de Alcanos, principalmente, etileno, propileno y los butilenos.
Alquenos puros ms complejos se deben preparar aplicando cualquiera de los siguientes mtodos
(BOYD, 1990):

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2.1. Deshidrohalogencin de Halogenuros de Alquilo.

Reaccin General.

solvente

Por este mtodo se obtiene un alqueno por eliminacin de un tomo de halgeno y un tomo de
hidrgeno de un carbono adyacente al que pierde el halgeno, en un halogenuro de alquilo. El reactivo
requerido es una base, cuya funcin es extraer un hidrgeno en forma de protn (la base :B puede ser
neutra o tener una carga negativa, por ejemplo, H2O u OH-).
Lo que sucede es que el halgeno abandona la molcula como ion halogenuro, por lo que debe llevar
consigo su par de electrones. El hidrgeno es extrado por la base como un protn, de modo que debe
abandonar su parte de electrones; ste es el par que queda disponible para formar el doble enlace entre
los tomos de carbono.
Para que se establezca el doble enlace, el hidrgeno debe proceder de un carbono adyacente al que
tiene el halgeno. El carbono que tiene el halgeno se suele denominar carbono (carbono alfa).

H H

C C C
X

Todo carbono unido al es un carbono (beta), y sus hidrgenos tambin son hidrgenos . Por tanto,
la eliminacin implica la prdida de un hidrgeno . En algunos casos, la eliminacin genera un solo
alqueno.
Por ejemplo:

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Y en otros, resulta una mezcla,
Por ejemplo:

La similitud de los sustratos en la sustitucin nucleoflica y en la eliminacin, combinada con el hecho

de que tanto los nuclefilos, como las bases son reactivos ricos en electrones de hecho, a menudo son el
mismo reactivo, puede conducir a problemas: siempre hay la posibilidad de competencia entre ambas
reacciones.
Estudios realizados a esta reaccin mostraron que con bases fuertes, la deshidrohalogenacin sigue una
cintica de segundo orden; esto es, la velocidad de formacin del alqueno depende de la concentracin
de dos sustancias: el halogenuro de alquilo y la base. Esta reaccin de segundo orden se observa para
todas las clases de halogenuros de alquilo.

Velocidad = k [R-X] [:B]

Ahora bien, si se reduce la fuerza o la concentracin de la base y se procede con una serie de sustratos,
de 1 a 2 a 3, aparece un segundo tipo de comportamiento: cintica de primer orden. La velocidad de
la eliminacin depende slo de la concentracin del halogenuro de alquilo y es independiente de la
concentracin de la base.
Velocidad = K [R-X]

En general, esta reaccin de primer orden solamente se encuentra en sustratos secundarios y terciarios,
y en soluciones donde la base es dbil o se halla en concentracin baja.
Para explicar estos dos tipos de comportamiento cintico se propuso que la eliminacin, al igual que la
sustitucin nucleoflica, puede proceder por dos mecanismos distintos. Estos mecanismos se
denominan E2 (Eliminacin Bimolecular) y E1 (Eliminacin Unimolecular).

Eliminacin E2.
Mecanismo y Cintica. La reaccin implica un slo paso. El halogenuro de alquilo reacciona con una
base fuerte (KOH, principalmente, o CH3CH2ONa+, Na+NH2) en un disolvente (etanol). Esta base
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arranca un hidrgeno (en forma de protn) del carbono adyacente al que contiene el halgeno;
simultneamente el halgeno se aleja de la molcula como in halogenuro y se forma el doble enlace.
El halgeno se lleva consigo su par de electrones, mientras que el hidrgeno deja su par de electrones,
para que se forme el doble enlace.

El paso determinante de la velocidad depende de la concentracin de dos sustancias: el halogenuro de

alquilo y la base. Es decir, es proporcional a sus concentraciones:

Velocidad = k [R-X] [:B]

Presenta, por tanto, cintica de 2do orden.

Orientacin y Reactividad. Mediante la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de un producto.

Para determinar cul ser el mayoritario se utiliza la Regla de Saytzeff, la cual dice que: "cuando se
produce una deshidratacin o una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente
con el carbono ms sustituido o que tiene menos hidrgenos". Esto ocurre porque, de esta forma, el
producto que se obtiene es el alqueno que tiene el nmero mayor de grupos alquilo ligados a los
carbonos con doble enlace, es decir, el ms sustituido.

Por ejemplo:

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Por otro lado, la orientacin queda determinada por la velocidad relativa de las reacciones que
compiten, es decir el alqueno con el nmero ms grande de grupos alquilo es el producto de
preferencia, porque se genera con mayor velocidad que las alternativas.

La secuencia de la velocidad relativa de formacin de alquenos ser:

tetrasustituido > trisustituido > disustituidos > monosustituido

Ahora bien, no todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff. Cuando se
utiliza una base muy voluminosa (como: terbutxido de sodio) siguen la regla de Hoffman, el doble
enlace se produce preferentemente hacia el carbono menos sustituido.

Por definicin, a medida que uno procede en la serie de halogenuros de alquilo de 1 a 2 a 3, la

estructura se vuelve ms ramificada en el carbono portador del halgeno. Esta ramificacin creciente
arroja dos resultados: proporciona un nmero mayor de hidrgenos para el ataque mediante una base
y, en consecuencia, un factor de probabilidad ms favorable para la eliminacin, y adems conduce a
un alqueno ms ramificado, ms estable y, por consiguiente, a un estado de transicin ms estable y a
una Energa de activacin ms baja. Como resultado de esta combinacin de factores, en una
deshidrogenacin E2 el orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es

No obstante, podemos profundizar an ms en el anlisis de la estructura de los sustratos. Un sustrato

puede ser de la misma clase que otro, y sin embargo, dar un alqueno ms ramificado, y, en general,
esperaremos que sea ms reactivo. Usualmente, esto es cierto, aunque el nmero de hidrgenos sea
menor; donde ambos factores se oponen, la estabilidad del alqueno tiende a pesar ms que el factor de
probabilidad.

Eliminacin E1
Mecanismo y Cintica. Este mecanismo implica dos o ms pasos. Una heterlisis lenta del halogenuro
de alquilo (paso 1) para generar un carbocatin, que pierde rpidamente un protn que va a la base
(paso 2) para dar el alqueno.

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El paso lento es el determinante de la velocidad; sta es proporcional a la concentracin del sustrato

solamente:
Velocidad = k [R-X]
Por tanto, presenta cintica de 1er orden

Este mecanismo va acompaado de transposiciones (rearreglo del carbocatin para formar uno ms
estable) donde la estructura lo permita. El doble enlace aparece en lugares remotos con respecto al
carbono que estaba unido al grupo saliente y, algunas veces, se modifica el esqueleto carbonado.

Por ejemplo:

Los alquenos se obtienen incluso de sustratos que no contienen hidrgeno ,

Por ejemplo:

Orientacin y Reactividad. La eliminacin E1 muestra una fuerte orientacin de Saytzeff, esto es,
cuando es posible obtener ms de un alqueno, el producto preferido es el ms ramificado (el
ms estable).

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El mecanismo E1 implica exactamente el mismo primer paso que SN1, el cual es el paso determinante
de la velocidad, por lo tanto, el orden de reactividad de los halogenuros de alquilo en E1 es el mismo
que en SN1:
3 > 2 > 1

Esto es lgico, puesto que la reactividad se determina por la velocidad de formacin del carbocatin; y
esto depende, de la estabilidad del mismo (GERRERO, 2010).

2.2. Deshidratacin de Alcoholes.

La deshidratacin de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solucin o tambin en fase vapor en
presencia de catalizadores, como H2SO4 Al2O3.

Reaccin General.

Los ms utilizados son la deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo (promovida por una base) y
la deshidratacin de alcoholes (catalizada por un cido). Ambos mtodos implican la eliminacin de
tomos o grupos de tomos entre carbonos vecinos para poder conseguir el doble enlace carbono-
carbono (partiendo de molculas que slo tienen enlaces simples), es decir, se basan en reacciones
de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Esto se conoce como eliminacin 1, 2 de elementos adyacentes (Y y Z).

Es uno de los mejores mtodos para la sntesis de alquenos, consiste en convertir un alcohol en un
alqueno por deshidratacin, que significa eliminacin de una molcula de agua. Es, al igual que la
dehidrohalogenacin, un proceso de eliminacin 1, 2 pero es catalizada por cido y con presencia de
calor. La deshidratacin es reversible.

La facilidad de deshidratacin depende del tipo de alcohol: R-OH 3 > R-OH 2 > R-OH 1.

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Los siguientes ejemplos ilustran cmo afectan estas diferencias de reactividad a las condiciones
experimentales de la hidratacin.

Mecanismo y Cintica. La deshidratacin de alcoholes secundarios y terciarios sigue un mecanismo

E1. El cido sulfrico y el cido fosfrico actan tanto como catalizadores cidos como agentes
deshidratantes. El mecanismo es el siguiente:

1). Reaccin cido-base rpida entre el alcohol y el cido, que genera el alcohol protonado y la base
conjugada del cido. En este paso, se transfiere un protn del cido a uno de los pares de electrones sin
compartir del alcohol. Si est diluido, el cido es un in hidronio; en el concentrado, el donador de
protones es el cido mismo.
2). La presencia de la carga positiva en el oxgeno del alcohol protonado debilita todos los enlaces del
oxgeno incluyendo la unin carbono-oxgeno. Entonces, el enlace carbonooxgeno sufre una
heterlisis para generar el carbocatin y agua. Los electrones de enlace CO, salen junto con la
molcula de agua; el carbocatin formado es altamente reactivo, ya que posee seis electrones en
su nivel de valencia.

3). El carbocatin cede un protn a la molcula de agua, para generar el alqueno y un in hidronio.
Este paso es tambin una reaccin cido-base. El par de electrones del enlace carbono hidrgeno en el
carbocatin, se convierte en el segundo enlace del alqueno. En este paso se restaura el octeto de
electrones del tomo central de carbono.
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En los pasos (2) y (3) de este mecanismo reconocemos una especie de eliminacin E1 con el alcohol
protonado como sustrato. El paso (1), es sencillamente el preludio rpido y reversible que produce el
verdadero sustrato.

Orientacin y Reactividad. La velocidad de deshidratacin depende del paso 2, la formacin del

carbocatin y del paso 3, la prdida del protn. Los alcoholes terciarios se deshidratan ms rpido que
los otros, porque forman los carbocationes ms estables, que una vez formados, dan los alquenos ms
estables. Lo que quiere decir que el orden de reactividad de los alcoholes es:
3 > 2 > 1
Debido a que la deshidratacin de alcoholes se lleva a cabo por el mecanismo E1, son comunes
tambin los rearreglos o transposiciones del carbocatin intermedio. Por ejemplo:

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La deshidratacin muestra orientacin Saytzeff, es decir en caso de generarse ms de un alqueno, el
producto preferido es el ms ramificado (el ms estable).

2.3. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales.

Reaccin General.

La deshalogenacin de dihalogenuros vecinos est muy limitada por el hecho de que esos
dihalogenuros se preparan generalmente a partir de alquenos. Sin embargo, puede ser til transformar
un alqueno en un dihalogenuro mientras se realiza algn cambio en otra parte de la molcula, y despus
regenerar el alqueno al tratar el dihalogenuro con Zn; este procedimiento se conoce como proteccin
del doble enlace.

2.4. Reduccin de Alquinos.

Reaccin General.

Alquino

La reduccin de alquinos se produce por adicin y, dado que tal adicin, a menudo, puede controlarse
para producir un alqueno cis o trans segn se desee, los alquinos son intermediarios importantes en la
sntesis de alquenos cis o trans estereoqumicamente puros.

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3. REACCIONES DE LOS ALQUENOS

3.1. Adiciones electroflicas.

Adicin de haluros de hidrgeno.

C C + H X C C

H X
(X = Cl, Br I)
(orientacin Markovnikov)
CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 + H Cl H3C CH2 C CH3

Cl

En el caso del HBr dependiendo de las condiciones de reaccin se puede dar la Orientacin anti-
Markovnikov.

CH3
sin aire (no perxidos)
H3C CH2 C CH3
orientacin
CH3 Markovnikov Br
H3C CH2 C CH2 + H Br

CH3
con perxidos
H3C CH2 C CH2
orientacin
- Br
anti Markovnikov H

Hidratacin catalizada por cido.

H
C C + H2O C C
H2O
C C + H2SO4 C C C C
ebullicin H OH
H OSO3H H OH
(orientacin Markovnikov)
(orientacin Markovnikov)
H2SO4
H3C CH2 CH CH2 + H2O H3C CH2 CH CH3
H2O
H3C CH2 CH CH2 + H2SO4 H3C CH2 CH CH3 HC CH2 CH CH3
ebullicinOH 3
OSO3H OH
Adicin de cido sulfrico.

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Hay que tener en cuenta que todas estas reacciones de adicin tienen lugar a travs de un carbocatin
como intermediario de reaccin, por lo cual se debe considerar la posibilidad que se produzca una
Transposicin de Warner-Meerwein.

Oximercuriacin-desmercuriacin.

H2O NaBH4
C C + Hg(OAc)2 C C C C

H HgOAc H OH
(orientacin Markovnikov)

NaBH4
H3C CH2 CH CH2 + Hg(OA)2 H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH3
HgOAc OH

Hidroboracin + oxidacin.

H2O2
C C + BH3.THF C C C C
OH
H BH2 H OH
(orientacin anti-Markovnikov
estereoqumica sin)

H2O2
H3C CH2 CH CH2 + BH3.THF H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH2
OH
H BH2 H OH

3.2. Reaccin de reduccin: Hidrogenacin cataltica.

Pt, Pd Ni
C C + H2 C C

H H
(estereoqumica sin)

H3C CH2 CH CH2 + H2 H3C CH2 CH CH2

H H

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3.3. Adicin de halgenos.
Formacin de dihaluros de alquilo.

X
CCl4
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) X
(estereoqumica anti)

H
H
CCl4 Br
+ Br2
H H
Br
trans-1,2-dibromociclohexano

Formacin de halohidrinas.

X
H2O
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) OH
(orientacin Markovnikov
estereoqumica anti)

CH3
CH3
H2O OH
+ Br2
H Br
H

3.4. Hidroxilacin sin.

H2O
C C + KMnO4 C C
OH
OH OH
(estereoqumica sin)

CH3
CH3
OH
H2O
+ KMnO4
OH
H OH
H
cis-1-metilciclohexao-1,2-diol

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Tambin se puede llevar a cabo la hidroxilacin empleando OsO 4 y H2O2 realizndose la reaccin con
estereoqumica sin pero tiene el inconveniente de que este reactivo es ms caro adems de ser txico.

3.5. Ruptura oxidativa de alquenos.

Reaccin con KMnO4.

R1 R R1 R
C C + KMnO4 H C O + O C
calor
R2 H R2 OH
cetona cido

H O C CH2CH3
H3C C C CH2 CH3 + KMnO4 H3C C O +
calor
CH3 H CH3 OH
propanona c. propanoico

H
H3C CH C CH CH2 + KMnO4 H3C C O + O C C O + CO2
calor
CH3 OH CH3 OH
c. etanoico c. 2-oxopropanoico

Ozonolisis.

R1 R R1 R
1) O3
C C C O + O C
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
R2 H R2 H
cetona aldehdo

1) O3
H3C C C CH2 CH3 H3C C O+O C CH2CH3
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
CH3 H CH3 H
propanona propanal

Escuela de Ingeniera Qumica1) O3 17

H3C CH C CH CH2 H3C C O+ O C C O + O CH
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
CH3 H CH3 H H
etanal 2-oxopropanal metanal
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Si la ozonolisis se realiza en un medio oxidante (H 2O2) en lugar de en medio reductor (Zn/H 2O
(H3C)2S) en lugar del aldehdo se obtendr un cido carboxlico (FERNNDEZ, 2015).

3.3. Otras reacciones.

Dimerizacin y (polimerizacin).

C C C C C C

C C (Polimerizacin)

C C + H C C C C C C C C
H H

-H (dimerizacin)

C C C C
H

Alquilacin

CH3
H2SO4
H3C C CH2 + H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
2,2,4-trimetil pentano (isooctano)

Adicin de carbenos: Formacin de ciclopronanos.

X
C C + C C C
Y C
(X,Y = H, Cl, Br, I) X Y

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Br
NaOH/H2O
+ CHBr3 C
Br
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Sustitucin allica.

X
Temp. baja
H2C CH CH3 (adicin)
CCl4
H2C CH CH3 + X2 X

(X= Cl, Br) H2C CH CH2 (sustitucin)

4. REACCIONES DE LOS DIENOS CONJUGADOS

4.1. Reacciones de adicin.

C C C C

H X
C C C C + H X adicin 1,2 (se favorece a bajas temperaturas, -80C)

C C C C

H X
adicin 1,4 producto mayoritario (se favorece a con calor, 40C)

H
H2C CH CH CH2 + H2O H2C CH CH CH2
calor
H OH
producto mayoritario

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4.2. Reccin Diels-Alder.

C C
C C C C
+
C C C C
C C
filodieno
dieno
O
O
H3C CH2 H C H3C CH2
CH3 C
C C C C CH3
+
C C
CH3 C C CH3
H2C CH2 H C CH2 C
H3C
O O

Para que la reaccin tenga lugar, el dieno tiene que estar en configuracin cis. La reaccin se favorece
cuando los sustituyentes del dieno son grupos alquilo y en el filodieno hay grupos que atraigan
electrones (carbonilo, oxgeno, etc.).

5. BIBLIOGRAFIA

Bibliografa
BOYD, MORRISON. 1990. Quimica Orgnica. Alquenos I Estrcutura y Preparacin,
Alquenos II Reacciones de Doble enlace carbobo-carbono. Quinta. Boston Massachusetts :
Addison Wesley Iberoamericana S.A., 1990, 7,8, pgs. 246-334.
FERNNDEZ, GERMN. 2015. Qumica Orgnica. [En lnea] 2015. [Citado el: 12 de Enero
de 2017.] http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html.
GERRERO, PEDRO MANUEL SOTO. 2010. Qumica Orgnica. [En lnea] 12 de Octubre
de 2010. [Citado el: 12 de Enero de 2017]
https://docs.google.com/presentation/d/1ZAcQykT2EFfBSlB7FIcDfLf9Dna47h3QjdORYfNc-
j4/edit?hl=es#slide=id.p19.
RAMIREZ, DOUGLAS. 2012. Alquenos Metodos de Obtencin. [En lnea] 25 de Septiembre
de 2012. [Citado el: 11 de Enero de 2017.] https://es.scribd.com/doc/287995815/Metodos-de-
Obtencion-de-Alquenos-Desde-Alcoholes-Primarios.

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ZABOO, MARLON. 2010. Hidrocarburos Saturados. [En lnea] Octubre de 2010. [Citado el:
11 de Enero de 2017.] http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/09/que-son-los-
hidrocarburos.html.

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