Obtencin de acetileno y propiedades de alquinos y alcanos

Claudia Burbano (1127703); Estiven Hurtado (1227521); Ana Sofia Hurtado (1225792)
Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: 13 de septiembre de 2016
Fecha de Entrega: 27 de septiembre de 2016

Resumen

En la prctica se estudiaron y compararon las reacciones del acetileno y del hexano con diferentes
reactivos, tales como agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de plata y cloruro de cobre,
cada uno de estos en una proporcin de 0.5 mL para el acetileno y 0.2 mL para el hexano, se
evidenciaron cambios de color, consistencia y formacin de precipitado al adicionar acetileno, que
reaccion con las sustancias, mientras que el hexano no reaccion con las soluciones y no se
observaron los mismos cambios. Adicionalmente se le acerc una cerilla encendida a la fuente de
acetileno y se vio una pequea flama.

Palabras clave: Acetileno, hexano, reaccin, agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de
plata, cloruro de cobre

Datos y Clculos amoniacal de cloruro de cobre) al adicionarles

En la tabla 1, se describen los cambios
observados en los reactivos (agua de bromo,
agua de permanganato de potasio, solucin
amoniacal de nitrato de plata, solucin
acetileno y hexano; en la tabla 2, se muestran
las reacciones relacionadas con el acetileno,
que se observaron en la prctica. Y en la tabla
3, se muestran las reacciones relacionadas
con el hexano.

Tabla 1. Cambios en los reactivos

Tabla 2. Reacciones relacionadas con el acetileno

Tabla 3. Reacciones relacionadas con el hexano
Resultados y discusin
Obtencin de acetileno
La obtencin de acetileno a partir de carburo
de calcio se rige por la reaccin 1, ocurre
cuando se adiciona agua al carburo de calcio
y es una reaccin exotrmica que produce
acetileno en estado gaseoso; cuando se
adiciona carburo de calcio al agua, se obtiene
una suspensin de hidrxido de calcio.[1]
Agua de bromo + acetileno:
La reaccin 2 muestra el mecanismo de esta,
el acetileno reacciona con el agua de bromo
de una forma similar a como los hacen los
alquenos, dando lugar a la formacin de
halohidrinas. Para esto, la molcula de bromo
que se presenta de un color anaranjado rojizo
en solucin, se rompe para adicionarse al
acetileno, esta ruptura causa decoloracin de
la solucin.[2] En la prctica, se ve evidenciado
pues el agua de bromo antes de reaccionar
con el acetileno es de color naranja, al
introducir el gas y agitar posteriormente se
puede notar una prdida en la tonalidad
naranja del agua de bromo volvindose
primero de color amarillo y despus de color
transparente.
Agua de permanganato de potasio +
acetileno:
El permanganato de potasio permite
comprobar la existencia de insaturaciones en
sustancias, pues al reaccionar con alquinos
forma cetonas con los enlaces mltiples
internos y cidos carboxlicos con los
extremos, lo que se evidencia en la
produccin de MnO2 como precipitado. La
reaccin 3 muestra lo sucedido al adicionar
acetileno al permanganato de potasio, en la
prctica, el agua de permanganato de potasio
antes de reaccionar con el acetileno es de
color prpura oscuro, al introducir el gas y
agitar posteriormente se puede notar un
cambio en la tonalidad pasando a color caf y
formando una especie de grumos del mismo
color en las paredes del tubo de ensayo, que
coincide con las caractersticas del MnO2. [2]
Solucin amoniacal de nitrato de plata +
acetileno:
La reaccin 4 muestra lo sucedido al adicionar
acetileno a la solucin amoniacal de nitrato de
plata, que sucede por la naturaleza cida del
acetileno que hace que las sales de plata
reaccionen para obtener acetiluros de plata
como precipitados, estos precipitados son
ligeramente coloreados. [2] En la prctica, se
evidencia, pues al realizar la adicin de
acetileno en el reactivo y agitar, se obtuvieron
precipitados color gris.
Solucin amoniacal de cloruro de cobre +
acetileno:
En la reaccin 5 se ilustra lo sucedido al
adicionar acetileno a la solucin amoniacal de
cloruro de cobre, que ocurre por la naturaleza
cida del acetileno que hace que las sales de
cobre reaccionen para obtener acetiluros de
cobre como precipitados, que se muestran de
color rojizo.[2] En la prctica, se tiene la que la
solucin amoniacal de cloruro de cobre antes
de reaccionar con el acetileno es de color azul
claro, al introducir el gas y agitar
posteriormente se puede notar la formacin de
precipitados en las paredes del tubo de
ensayo de color caf, similar a lo descrito en
la teora.
Combustin del acetileno:
La reaccin 6 muestra la combustin del
acetileno, que acontece al acercar una cerilla
encendida al gas, porque el acetileno, un gas
incoloro, arde en presencia de aire con una
flama amarilla negruzca [2] tal y como se
observ en la prctica.
El hexano es un alcano, siendo este muy
estable por la ausencia de insaturaciones,
est imposibilitado para reaccionar de la forma
en que lo hacen los alquinos o alquenos, dado
que no tiene electrones expuestos al ataque
de electrfilos, y adems el no ser de
naturaleza cida no permite la formacin de
iones para la adicin de metales, se explica
entonces, porque no reacciono con ninguna
de las soluciones estudiadas.[2] A
continuacin, se detallan los cambios fsicos
observados en los reactivos estudiados al
adicionarles hexano.
Agua de bromo + hexano:
La ecuacin 7 ilustra la ausencia de
reactividad del hexano con el agua de bromo,
en la prctica, cuando se agreg hexano a
dicha solucin y se agit slo se vieron dos
fases presentes en el tubo de ensayo, es decir
no hubo reaccin.
Agua de permanganato de potasio +
hexano:
La ecuacin 8 ilustra la ausencia de
reactividad del hexano con el permanganato
de potasio, en la prctica, cuando se agreg
hexano a dicha solucin y se agito no se
produjo cambio alguno, es decir, no hubo
reaccin. .
Solucin amoniacal de nitrato de plata +
hexano:
La ecuacin 9 ilustra la ausencia de
reactividad del hexano con el nitrato de plata
amoniacal, cuando se agreg hexano a esta
solucin y se agito se diferencian dos fases, la
primera azul claro con burbujas y la segunda
azul amarilloso, pero no hubo cambio de color
ni cambio en su consistencia, es decir no hubo
reaccin.
Solucin amoniacal de cloruro de cobre +
hexano:
La ecuacin 9 ilustra la ausencia de
reactividad del hexano con el cloruro de cobre
amoniacal, cuando se agreg hexano a la
solucin y se agito, se vieron presentes dos
fases presentes en el tubo de ensayo pero no
hubo cambio de color ni cambio en su
consistencia, es decir, no hubo reaccin.
Respuesta de las preguntas
2. Obtencin de etileno en el laboratorio.
En un matraz de dos bocas se deposita cido
sulfrico, este se tapa con un tapn con hueco
y encima se coloca un embudo que contiene
etanol, en el brazo del matraz se pone una
manguera que va hacia un recipiente con
agua. Se empieza a calentar el matraz y se
empieza a adicionar lentamente el etanol, el
gas producido viaja por la manguera hasta el
recipiente y all se recolecta en un tubo de
ensayo. En la figura 1 se muestra la reaccin
que tiene lugar en este procedimiento.
Figura 1: reaccin para la obtencin de
etileno.
Reacciones del etileno con los reactivos
utilizados en la prctica.
El etileno en presencia de algunos reactivos
tales como el agua de bromo y el KMnO4
presenta un comportamiento muy similar al del
acetileno con los mismos reactivos, esto se
debe a que el mecanismo de estas reacciones
tiene origen en un factor en comn de estos
dos compuestos, dicho factor es la presencia
de un par de electrones de sus enlaces
expuesto al ataque de electrfilos. Para el
caso de la reaccin con nitrato de plata y
cloruro de cobre, el etileno no presenta
reaccin a diferencia del acetileno, este hecho
se debe a que para la adicin de un metal se
hace necesaria la formacin de un ion, lo cual
es muy difcil para el etileno, pues sus
hidrgenos no son de carcter acido como los
del acetileno, lo que impide que los pierda
para formar un ion y dar lugar a la adicin de
un metal. En la figura 2 se muestran las
ecuaciones de las reacciones del etileno con
los reactivos mencionados.[3]
 5. Reaccin.

Figura 4: solucin pregunta 5.

Figura 2: Reacciones del etileno con reactivos
de la prctica.
6. Proponga un mecanismo para la adicin
de agua al propino, catalizando con cido
3. Sntesis industrial del acetileno por
sulfrico y sulfato mercrico.
craqueo trmico del metano.

Para producir acetileno a nivel industrial

mediante craqueo trmico en necesario
calentar el metano a temperaturas muy altas,
alrededor de 1400C durante poco tiempo. En
la figura 3 se muestra la reaccin que se lleva
a cabo en el proceso.

Figura 3: Reaccin del craqueo trmico del

metano.

Esta es una reaccin de carcter endotrmica,

por lo cual el aumento de temperatura la
favorecer. Una gran desventaja que tiene
este procedimiento es que el acetileno se
descompone a temperaturas intermedias, por
lo que es necesario que haya un enfriamiento
rpido, adems en este proceso no solamente
se obtiene acetileno en fase gaseosa, este
tambin viene acompaado de hidrgeno, y Figura 5: mecanismo de adicin de
otros hidrocarburos formados, para separar el H2O/Hg2+ HsSO4
acetileno es necesario hacer pasar los gases
por un disolvente selectivo, que por lo general Conclusiones
es agua a presin, puesto que el acetileno se
disuelve muy bien a presiones de 18 El acetileno, y en general los alquinos
atmsferas, mientras que los otros gases son tienen mayor reactividad que el
prcticamente insolubles en agua. [3] hexano y los alcanos en general,
debido a las insaturaciones y los tipos
de enlaces que estas generan, y los
electrones expuestos al ataque de
electrfilos, por esto el acetileno
 reacciona con las soluciones de [3] Primo, E. Qumica orgnica bsica y
bromo y de permanganato de potasio, aplicada: de la molcula a la industria,
y el hexano no. Volumen 1. Ediorial Revert. 1996. pp 225.
La naturaleza cida del acetileno
permite la formacin de iones para la
adicin de metales, lo que le permite
reaccionar con las soluciones
amoniacales de nitrato de plata y
cloruro de cobre, mientras que la
naturaleza no cida del hexano no se
los permite.
La adicin de reactivos, tales como
agua de bromo, permanganato de
potasio, nitrato de plata y cloruro de
cobre, a sustancias, permite identificar
de forma cualitativa los compuestos
insaturados.
El acetileno es un gas inestable
debido a que cuenta con un triple
enlace el cual emite un olor muy
fuerte, adems en la obtencin
reacciona exotrmicamente. Al
acercar una cerilla al acetileno se
produce la combustin, en la cual se
libera una gran cantidad de energa y
emite una luz muy contundente, la
cual puede ser daina para la vista y
puede ser empleada en equipos de
soldadura gracias a su poder
calorfico.
Los alquinos son ms reactivos que
los alcanos, debido a que los primeros
poseen dos enlaces pi, los cuales los
hacen ms reactivos que el enlace
sigma de los segundos, los alquinos
reaccionan con distintos reactivos
para dar productos de adicin
electroflica.

Referencias

[1] Bertomeu, I. Climent, J. Encinas, S. Iborra

S. Qumica orgnica-principale aplicaciones
industriales. Editorial Limusa. 2010. pp 132,
133

[2] Wade, L.C. Qumica orgnica. Quinta

edicin. Madrid: Pearson Educacin, S.A.,
2004, pp. 272, 378, 385, 394