Laboratorio de Orgnica - Prctica No. 5 Propiedades qumicas de los hidrocarburos.

Nombre Documento de identidad

Cristina Andrea Posada Zapata 1037450472

1. Resultados experimentales. (50%)

Reportar en la siguiente tabla las observaciones obtenidas en la prctica, especificando para

cada prueba, qu hidrocarburo reaccion bajo esas condiciones. Para esto deben de dibujar las
estructuras qumicas de cada compuesto (usar MarvinSketch).

Compuesto Observaciones Resultado

(positivo/neg
ativo)
Prueba con Br2/CCl4 sin luz
Debido a la gran cantidad de Negativo
energa necesaria para romper los
enlaces presentes en los alcanos,
estos presentan baja reactividad.
Esto genera que la reaccin entre
el Br2/CCl4 y el Ciclohexano arroje
un resultado negativo.
Ciclohexano
Positivo
Se toma al resultado de esta
reaccin como positivo por la
Ciclohexeno decoloracin que se presenta en la
solucin, generada gracias a la
facilidad con la que el Br2 ataca y
entra al doble enlace de este
alqueno y reacciona con el mismo.
Negativo
Debido a la estabilidad del
benceno se presenta una baja
reactividad por parte del mismo.
Esto explica que la reaccin entre
Benceno el Br2/CCl4 y el benceno arroje un
resultado negativo.
Prueba con Br2/CCl4 y luz
Esta prueba arroja un resultado Positivo
positivo al haberse visto expuesta
a la radiacin de la luz. La
decoloracin de la solucin es la
que nos indica que se llev a cabo
la reaccin.

Ciclohexano
 Nuevamente el experimento arroja Negativo
Benceno un resultado negativo para el
compuesto aromtico; debido a su
poca reactividad, y a que no
encuentra en condiciones que
favorezcan esta reaccin.
Pruebas con KMnO4
Este compuesto no present Negativo
ningn tipo de cambio, debido a su
poca reactividad, y a que no
contaba con condiciones que
favorecieran su reaccin con el
KMnO4.

Ciclohexano
Este compuesto reaccionar con la Positivo
solucin acuosa de KMnO4,
formando enlaces entre los
oxgenos del permanganato y el
doble enlace del alqueno, tras esto
se hidrolizar y dar como
producto un precipitado de color
diferente, que nos servir para
Ciclohexeno verificar el resultado positivo.
Debido a su poca reactividad, este Negativo
Benceno compuesto no present ningn
cambio.

Pruebas con H2SO4

No se presenta reaccin debido a Negativo
las propiedades de los alcanos, y a
que en el proceso no se utilizara
ningn factor que pudiera
favorecer la reaccin.

Ciclohexano
El carcter exotrmico de esta Positivo
reaccin es uno de los factores que
lleva a concluir que su resultado
ser positivo; adems, el resultado
presenta decoloracin.

Ciclohexeno
 No se presenta reaccin debido a Negativo
Benceno las propiedades de los compuestos
aromticos, y a que el proceso no
se llevaba a cabo en un medio con
condiciones ideales.

Prueba con Br2/CCl4 al 2% con

limadura de hierro
Fenol El hierro reacciona con el bromo Mayor
para formar FeBr3, lo que cataliza velocidad de
la reaccin. El efecto cintico del reaccin
OH fue de activacin; es decir, la
velocidad de la reaccin aument
considerablemente con respecto a
la de la prueba con benceno.
En este caso las limaduras de Menor
hierro catalizan la reaccin, y sta velocidad de
ocurre (al contrario de uno de los reaccin
Benceno experimentos anteriores, en el que
el benceno no reaccionaba con el
Br2/CCl4). La reaccin tiene una
alta energa de activacin, y es
relativamente lenta.
Beta- carotenos en zanahoria
En un primer momento, al agregar
el hexano se logra una solucin
amarilla; y, al adicionar H2SO4 se
presenta una nueva coloracin,
pues el cido sulfrico reacciona
con este compuesto debido al
Beta caroteno alqueno presente en l.

2. Preguntas

2.1 Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas. (25%)

2.1.1. Ciclohexeno con Br2/CCl4 sin luz:

MECANISMO: El bromo se acerca al doble enlace y se polariza, el bromo que est polarizado
positivamente es atacado por el doble enlace, y se produce la adicin electroflica para as
formar el ion bromonio; este ion ser atacado por los bromuros que quedan en el medio, lo
que nos dejar a los dos bromos en posicin anti. (Para obtener su enantimero, se ataca al
carbono unido al bromo que est ubicado ms arriba).

2.1.2. Ciclohexano con Br2/CCl4 y luz.

MECANISMO:

1. Iniciacin: Gracias al efecto de la luz, las molculas de bromo rompen, provocando as

radicales libres (cada tomo tendr un electrn desapareado, que saldr del
rompimiento de su enlace).
2. Propagacin: Los dos radicales libres creados en la iniciacin ahora pasan a la primera
etapa de la propagacin, en la que reaccionarn con la molcula de Ciclohexano, y
tomarn un hidrgeno de este; de aqu se formar un radical ciclohexilo y un enlace
hidrgeno- bromo. En la segunda etapa de la propagacin, el radical ciclohexilo
reaccionar con molculas de bromo que se encuentran en el medio, este radial
arrancar uno de los bromos y formar el bromo- Ciclohexano ms un radical bromo,
que regresar a la etapa anterior de propagacin. Esto se sigue dando hasta halogenar
completamente la molcula de Ciclohexano.
 3. Terminacin: Los reactivos se consumen entre s, y algunos radicales que se
encuentran ahora en menor medida comienzan a relacionarse entre ellos.

2.1.3. Ciclohexeno con KMnO4.

MECANISMO:

1. Etapa 1- Condensacin del alqueno con el permanganato: Se formar un ciclo entre el

ciclohexeno y el permanganato. Los enlaces dobles oxigeno- manganeso atacan a los
carbonos del alqueno, y el doble enlace de los carbonos ataca a uno de los oxgenos
del manganeso, que pasa esta carga hacia el manganeso.
2. Etapa 2- La ruptura del ciclo deja libre el diol: El ciclo formado se romper con el agua
del medio mediante hidrolisis, liberando dixido de manganeso, y al diol. (Como la
molcula presenta una forma meso, no se formarn enantimeros.
2.2 Cul es la funcin del hierro en polvo en la reaccin de la segunda parte? Por qu no se
emple hierro en lminas o en otra presentacin? (5%)

R//: La funcin del hierro en polvo, es actuar como catalizador para que la reaccin se d;
igualmente, en el caso del fenol, activa al efecto cintico del OH para hacer que la velocidad de
la reaccin aumente.

2.3 Suponga que se le hace entrega de un compuesto desconocido, del cual lo nico que sabe
es que puede ser una de las opciones que se encuentran a continuacin. Qu pruebas
empleara usted para determinar con mucha certeza de cul se trata? Debe describir el
resultado que espera, no solo mencionarlas. (Ej: se empleara x prueba, la cual si da positiva
debido a que muestra decoloracin, descartara los compuestos a y b) (10%).

R//: Para tratar de determinar de qu compuesto se trata, podemos llevar a cabo distintas
pruebas de solubilidad, y como ninguno de estos compuestos es totalmente soluble en agua,
procedemos inmediatamente a la prueba con NaOH al 5%. A partir de este punto podemos
dividir el proceso de acuerdo a los resultados arrojados:

Si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o presencia de cristales, no es

soluble y la prueba es negativa. Si se presenta una sola fase homognea (es decir sin no se
forman 2 fases), sin presencia de partculas o cristales, la prueba es positiva.
 Si el compuesto solubiliza en NaOH, puede ser cido benzoico (Reaccin cido-base y
formacin de una sal) 2- naftol (Interaccin in-dipolo).
Para determinar el compuesto, se procede a reaccionar el compuesto con NaCOH3. Si
solubiliza, se trata del cido benzoico; de no hacerlo, se tratar del 2- naftol (no se
permite la creacin de enlaces lo suficientemente fuertes entre ellos).
Si el compuesto no solubiliza en NaOH, se proceder a hacer reaccionar con HCl al 5%,
y como ninguno lo har, se procede a reaccionar con el H2SO4 concentrado. Si
solubiliza con este ltimo compuesto, se sabr que se trata de un hidrocarburo
insaturado (Ciclohexeno). De no solubilizar con este, se tratar del hidrocarburo
saturado (Ciclopentano).

2.4 Completar el siguiente mecanismo empleando flechas o dibujando la estructura esperada.

(10%).

DESARROLLO:

En el paso # 4 tenemos como resultado un sulfato cido alquilo; y, en el paso # 5, mediante

ebullicin en H2O, el sulfato cido de alquilo se convierte en un alcohol.

1 2

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