UNIVERSIDAD NACIONAL JOSE MARIA ARGUEDAS

FACULTAD DE INGENIERA
LABORATORIO QUMICA ORGNICA.

Docente: MSc. Ing. David Choque Quispe. Semestre: II

Jefe de prctica: Ing. Wilber Rojas Huamn.
Fecha:10 /2014

Prctica # 4

TEMA:

ALCOHOLES Y ESTERES

1. INTRODUCCIN
REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Las propiedades qumicas de los alcoholes varan en su velocidad y
en su mecanismo, segn que el alcohol sea primario, secundario
o terciario, las que dependen del desplazamiento del patrn del
grupo oxidrilo con ms facilidad en los alcoholes primarios.
Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades qumicas
particulares, las cuales permiten distinguirlos y adems usarlos
para obtener diferentes tipos de compuestos orgnicos.
- Los alcoholes por oxidacin dan aldehdos carboxlicos, mientras
que los secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan.
- Los metales especialmente los alcalinos, desplazan el hidrgeno
del alcohol formando alcxidos. Con los cidos los alcoholes forman
esteres, usualmente con olores de frutas o flores.
- Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son
muy lentos en el proceso de esterifcacin; de cualquier forma es
necesario aadir un catalizador (cido clorhdrico o cido sulfrico
para acelerar la reaccin).
Reaccin con los alcoholes
1.- Reaccin de acidez: Los alcoholes de pequea cadena
poseen comportamientos cido, por su caracterstica polar
por lo tanto reaccionan con algunos metales como el sodio, el
potasio, produciendo alcoholatos.
a) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
b) R OH + K R OK + H2
2 . - Reaccin de Esterificacin: Tambin los alcoholes tienen
comportamiento bsico frente a los cidos orgnicos e inorgnicos
de mayor acidez que los alcoholes produciendo steres y agua,
esta reaccin es reversible por la actividad del agua por lo
que se recomienda trabajar empleando un agente secante y
reactivos secos.
OH H2SO4 OH

1
O + CH3OH O
COOH COOCH3

cido saliclico Salicilato de metilo

3.- Reacciones de oxidacin: Los alcoholes primarios y
secundarios sufren reacciones de oxidacin produciendo aldehdos y
cetonas respectivamente, los aldehdos pueden sufrir oxidaciones
superiores hasta cido empleando una serie de agentes oxidantes
como:
1.- Con permanganato de Potasio: La accin oxidante del KMnO4
es ms profundo por la liberacin de oxgeno.
2.- Con el Bicromato de Potasio: (reaccin de Bekman) una mezcla
de Bicromato de Potasio con cido sulfrico constituye el
reactivo Bekman, que permite la oxidacin de los alcoholes
primarios y secundarios en forma idntica a la anterior una
coloracin azul verdosa que presenta la solucin, luego de la
reaccin, indica la reduccin del cromo IV a Cromo III. Esta
reaccin qumica es empleada en forma limitada para el dosaje
etlico.
3.- Con el reactivo de Lucas: Permite diferenciar mediante
la observacin de la velocidad de reaccin a los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes ternarios
reaccionan ms rpidamente que los otros tipos de alcoholes
formando derivados halogenados que se separan de la solucin
acuosa por haber disminuido fuertemente su carcter polar
presentando una fase aceitosa, la reaccin qumica se produce
formando un sal de oxonio, que luego de deshidratado presentar
el in carbnico para fnalmente obtener el derivado halogenado.
*El reactivo de Lucas se prepara disolviendo 340gr. ZnCl2 en 230
ml. de HCl concentrado a 26-27C.
a) Con alcoholes ternarios: La reaccin rpida
CH3 CH3
ZnCl
2
+ -
CH3 C - OH + H Cl CH3 C O H -------Cl-

CH3 CH3
Sal de oxonio
CH3H CH3

CH3 C - O + Cl- CH3 C + O2 H + Cl-

CH3H CH3
In carbonio
CH3 CH3

+
CH3 C + Cl- CH3 C Cl-

2
 CH3 CH3
Cloruro de tert - butilo

b) Con alcoholes secundarios: La reaccin es lenta. Reaccionan en 5

minutos a temperatura ambiente.
CH3 CH3
ZnCl
2
CH3 CHOH + HCl CH3CHCl + H2O
2 Propanol o 2 cloro propano

alcohol iso - propilico

c) Con alcoholes primarios: La reaccin es lentsima. No

reaccionan en forma apreciable.

ZnCl
2
CH3 CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
Cloruro de etilo

2. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales
3.2 Equipos
Balanza Cpsula de porcelana
Tubos de ensayo Pipetas de 5ml, 10 mI.
Gradilla - Mechero Bunsen
Vaso de precipitacin Malla con cera de Cermica
Trpode - Esptula
Goteros - Luna de reloj
3.3 Reactivos
Metanol, Etano,Icoproplico - Reactivo de Lucas
cido sulfrico - Permanganato de Potasio
Dicromato de Potasio - cido actico.
cido saliclico - Sodio Metlico
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
- Alcohol Terbutlico

3. PROCEDIMIENTO
EXP. N 01: PRUEBA DE SOLUBILIDAD
En tubos de ensayo colocar muestras o tipos de alcohol, aadir
despus a cada uno 1 ml de agua destilada, agite y observe a
solubilidad. Anote sus conclusiones.
EXP. N 02: REACCIN CON SODIO METALICO
En tubos de prueba colocar 2 ml de los alcoholes, luego introduzca
con cuidado un trocito de sodio metlico a cada uno de los
tubos, observe los resultados, adicione indicador fenolftalena.
Observe los resultados.
EXP. N 03: REACCIONES DE OXIDACIN CON KMnO 4

3
 K2Cr2O7 1%
Tomar 1ml de alcohol y 4 gotas de KMnO 4 diluido pudiendo ser en
medio cido, H2SO4 + 1bsico o neutro. Relata tus observaciones.
EXP.N04: ESTERIFICACIN DE ALCOHOLES CON CIDO
SALICLICO
Colocar en un vaso de precipitado 5 cc de alcohol metlico con 1,5 gr.
de cido saliclico, enseguida 5 gotas de cido sulfrico(H 2SO4)
concentrado, agitar con un agitador calentndola a fuego lento, por
el olor caracterstico se comprueba la formacin de un
ster(salicilato de metilo, charcot).Anota tus observaciones.
EXP. N 05: EST E R I F I C A C I N C O N C I D O A C T I C O
Vierte en un vaso de precipitado de 250 ml.,5ml.,de cido actico
glacial y 5ml de alcohol etlico, encima de la mezcla aadir 5 gotas
de cido sulfrico(H2SO4) concentrado, hervir por espacio de un
minuto, tapando la boca del vaso con una luna de reloj. En otro vaso
colocar unos 20ml de agua. Vierta la muestra hervida en el vaso que
contiene el agua destilada y comparar el olor inicial con el fnal.
Anota tus observaciones.
EXP. N 06: OBTENCIN DE UN STER
INORGNICO
Coloca en un tubo de ensayo 1gr de cido brico(H 3BO3) con 2 ml de
un alcohol primario(CH3CH2OH) y 5 gotas de cido sulfrico
concentrado, tapa el tubo colocando un tapn de goma con un tubo
de desprendimiento, calentar suavemente la muestra y acercar un
cerillo encendido en la parte superior del tubo de desprendimiento la
presencia de una llama verde indicar la formacin de borato de etilo
un ster orgnico. Anota tus observaciones.

5. CALCULOS Y RESULTADOS

6. DISCUSIONES

7. CUESTIONARIO
1.- Cmo es el comportamiento de los alcoholes frente a los metales
alcalinos?
2.- Qu tipos de alcoholes dan ms fcil la prueba de esterifcacin?
3.- Por qu los alcoholes terciarios no dan prueba de oxidacin?
4.- De qu depende que la esterifcacin d como resultado un ster
orgnico o inorgnico?
5.- Qu importancia tienen los steres en la agroindustria?
8. CONCLUSIONES
9. BIBLIOGRAFIA
Autor; Ao; Nombre del libro; Edicin; Editorial; Ciudad Pas; Pg.
Mnimo 4 libros.