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10/11/2014

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO


Facultad de Farmacia y Bioqumica
Escuela Profesional de Farmacia y Bioqumica
Departamento de Farmacologa

Q . F. C AR M E N R O S A S I LVA C O R R E A
Ctedra de Farmacoqumica - UNT

Adormidera.
Nombre Cientfico:
Papaver somniferum
Familia : Papaveraceas
Oriente Medico,
India,China.
Alcaloides : Morfina,
Codena, Papaverina,
tebana y otros.

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Terminologa

Cualquier sustancia endgena o


opioide exgena que presenta afinidad
por los receptores opioides

opiceo Sustancias obtenidas del opio

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Estructura del receptor mu


opioide

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CLASIFICACION ESTRUCTURAL

DERIVADOS FENANTRNICOS: Morfina, Bufrenorfina.


Codena, Dionina

DERIVADOS N-METIL MORFINANO: Levorfanol

DERIVADOS BENZOMORFAN: Pentazocina

DERIVADOS FENIL-PIPERIDNICOS: Meperidina, Etoheptazina,

Fentanilo, Alfentanil,
Sufentanil

DERIVADOS DIFENILPROPILAMINA: Metadona

DERIVADOS CICLOHEXANOL: Tramadol

DERIVADOS BENZOXAZINA: Nefopam (discontinuado)

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DERIVADOS FENANTRENICOS

CH3 CH3
N N

HO O OH OH
EtO O

MORFINA DIONINA

CH3
N N
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
MeO OH O
O
Buprenorfina
CODEINA
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Morfina
Grupo hidroxilo fenlico

Grupo hidroxilo alcohlico


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SAR
R = -CH2-CH2-Ar DERIVADOS FENANTRENICOS
17 R = -CH2-CH CH2
N R
R= CH2 14
OH

6 Oximorfona
CH3 mayor acividad que la morfina
17 O
N
14
H
Morfinona
H
RO 3 3 6
mayor acividad, 4 a 5 veces mas
HO O OH que la morfina
R = CH3 Codeina 6
Morfina O
R = Et Dionina

Menor actividad analgesica


Mayor propiedad antitusivas
mayor acividad, 60 veces mas
H que la morfina
6 6
3 CH3O
CH3COO O COOCH3
Heroina Heterocodeina
Acentuadas las propiedades depresivas y de tolerancia
SU USO SE CONSIDERA ILICITO
PROFARMACO
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La BUPRENORFINA tiene selectividad por el receptor , y


actividad antagonista por el receptor menor incidencia
de efectos laterales

N
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
O
Buprenorfina

El reemplazo del CH3 en posicin 17 de la morfina por alilo


origina la NALORFINA.
CH2 CH CH2
N

HO O OH

AGONISTA PARCIAL NALORFINA


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MORFINANOS: Analgsicos

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MORFINANOS: Antitusivos

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DERIVADOS FENILPIPERIDINICOS

COOC2H5
COOC2H5 # C: DISMINUYE POTENCIA

N CH3 N

CH3
MEPERIDINA ETOHEPTAZINA

N N
S
N N N N
H2C C
H2
N O
N 4 N 4

O O
N
COC2H5 ALFENTANILO SUFENTANILO

Fentanilo Radical fenetilo aumenta actividad del compuesto.


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DERIVADOS FENILPROPILAMINO

O O
O CH3 C2H5 O
CH3 CH3 CH3
Fenil N N
CH3
N CH3 CH3
CH3
CH3

METADONA
Metadona DEXTROPROPOXIFENO

Menor efecto toxicomaniaco


Util en terapias de rehabilitacion

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Metabolismo de Metadona

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DERIVADO CICLOHEXANOL

OMe

HO
CH2N CH3
CH3
Tramadol

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SAR GENERAL DE OPIODES


1 Sistema planar (anillo aromtico) que permite la unin al receptor por
fuerzas de Vander Waals.
1 Centro bsico parcialmente ionizado a pH fisiolgico (permite la unin
al sitio aninico del receptor)
Una cadena de 2 tomos de carbono situada fuera del plano de la
molcula (une cavidad del receptor) : C15 - C16 Morfina

H3C N H H
Centro anionico
OH
Cavidad
O
Superficie plana

Carbono cuaternario
C13 Morfina, Morfinano C5 Benzomorfano
C4 Fenilpiperidina C3 Fenilpropilamina
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ANTAGONISTAS
Naloxona Naltrexona

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