Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica

Laboratorio n1
Miscibilidad y solubilidad de compuestos
orgnicos

Integrantes:
Brbara Gonzlez R.
Violeta Sotomayor L.
Carrera: Licenciatura
en ciencias con
mencin en Biologa
Fecha: 12/04/2017
Introduccin
La miscibilidad se refiere a una propiedad de los lquidos para mezclarse en
cualquier proporcin, es decir, forma una solucin homognea. Tambin se puede
aplicar a las fases de slidos y gases, pero es empleada comnmente para referirse
a la solubilidad de un lquido en otro. Por el contrario, se dice que una mezcla es
inmiscible si en alguna proporcin no es capaz de formar una fase homognea.

La solubilidad de un soluto en un solvente depende de las caractersticas de ambos

compuestos. Entre ellas est la posibilidad de generar puentes de hidrgeno, la
polaridad de las molculas, el carcter cido o bsico del solvente y el peso
molecular del soluto, por nombrar las de mayor relevancia.
Los puentes de hidrgeno al ser un tipo de enlace entre Hidrgeno y tomos de alta
electronegatividad como el Oxgeno o el Nitrgeno, se formarn entre solventes con
grupos OH como el agua o el etanol con solutos que presenten grupos hidroxilos o
NH2.
Solventes polares, disuelven con mayor eficiencia solutos inicos o de alta
polaridad. Por otro lado, solventes apolares disuelven de mejor manera aquellos
solutos de baja polaridad.
Para qu compuestos orgnicos se disuelvan, es necesario que las fuerzas
intermoleculares sean reemplazadas por fuerzas que interactuen entre soluto y
solvente.

La temperatura es uno de los factores que afectan la solubilidad de los compuestos.

Generalmente, los compuestos orgnicos que sean sometidos a un aumento de
temperatura, su solubilidad aumentar en comparacin al solvente en fro.

El objetivo de esta experiencia es analizar los factores que afectan la solubilidad y

miscibilidad de distintos compuestos orgnicos y la capacidad de distintos solventes
para solubilizar solutos, relacionndolos con su polaridad, acidez y basicidad.

Parte Experimental
Se procede segn la metodologa e instrucciones de la gua de trabajos prcticos 2017. Se
realizaron modificaciones en el experimento 1a, en vez de usar 2-pentanona para una
cetona de 4 o ms carbonos, se utiliz 2-butanona y en el experimento 1a en vez de utilizar
etilamina se us butilamina.

Resultados y Discusin
1a.b Se presentan en una tabla los resultados sobre la miscibilidad en agua y etanol de
distintos solutos orgnicos junto con datos obtenidos del Handbook.
Tabla I. Miscibilidad relativa de distintos compuestos en Agua y Etanol
Compuesto H2O Handbook Etanol Handbook

Hexano (-) arriba No soluble (+++) Muy soluble

Tolueno (-) arriba No soluble (+++) Miscible

Diclorometano (-) abajo Ligeramente (+++) Miscible

soluble

Etanol (+++) Miscible -

n-butanol (+) soluble (+++) Miscible

Acetona (+++) Miscible (+++) Miscible

2-butanona (+++) Ligeramente (+++) Miscible

soluble

Ac actico (+++) Miscible (+++) Miscible

ter etlico (+) Ligeramente (+++) Miscible

soluble

Acetato de etilo (-) arriba Soluble (+++) Miscible

Butilamina (+++) soluble (+++) Soluble

* (+++, + y - ) corresponde a la observacin de la miscibilidad, donde, (+++) es totalmente
miscible, (+) medianamente miscible e (-) inmiscible.
Hexano y Tolueno son hidrocarburos apolares, por lo tanto insolubles en agua. El enlace
covalente carbono-hidrgeno tiene un momento dipolar muy dbil por lo que no se produce
un enlace con los hidrgenos del agua. Adems ambos solutos se acumulan en la parte
superior porque su densidad es menor que la del agua, (densidad del hexano: 0.66 g/ml [1],
densidad del tolueno: 0,87 g/ml[2]).maa estere en la u tuto wawa ajjaajaj tarea pa la casa
Dxxx igual falta poco
Por otro lado, estos solutos son muy miscibles en etanol ya que este cuenta con una zona
apolar que interacciona con ellos.
El diclorometano es una molcula levemente polar por la presencia de Cl, por lo que al tener
una baja polaridad debera reaccionar con el agua, sin embargo, experimentalmente
observamos que es inmiscible, esto puede explicarse por limitaciones de observacin.
Adems se acumula en el fondo por tener una densidad de 1,32 g/ml, 0,32 g/ml mayor que
el agua. Es miscible en etanol por tener polaridades similares.
El etanol es muy miscible en agua, formando una sola fase incolora, esto se debe a la
presencia de un grupo OH que permite la formacin de puentes de hidrgeno entre las
molculas del soluto y el solvente, adems al tener una cadena hidrocarbonada corta, la
molcula tiene una leve polaridad, favoreciendo su miscibilidad en agua.
El n-butanol al contar con una cadena hidrocarbonada ms larga que el etanol, pierde su
polaridad y por lo tanto su grupo hidroxilo interacciona en menor medida con el agua. Sin
embargo, es completamente miscible en etanol porque reaccionan sus partes apolares.
La acetona al ser una molcula polar con enlaces inicos, se vuelve muy miscible en agua
y forma puentes de hidrgeno gracias a su tomo de oxgeno. Esta se disuelve en etanol
por formacin de puentes de hidrgeno y por poseer una polaridad menor que el agua.
Tanto la 2-butanona como el cido actico son muy solubles en agua y en etanol ya que al
contar con tomos de oxgeno, y un grupo COOH en el cido actico, en cadenas
hidrocarburadas cortas, favorecen a la formacin de puentes de hidrgeno. El ter etlico es
ligeramente soluble en agua debido a la presencia de O en el centro de su estructura
molecular, sin embargo, es muy poco polar, por lo que se formarn pocos puentes de
hidrgeno. Experimentalmente se observa que el acetato de etilo es inmiscible en agua,
acumulndose en la parte superior, segn la literatura es miscible en agua en un 10% [3].
Esto se debe a que es una molcula predominantemente apolar. Es soluble en etanol por
interaccin entre las partes apolares.
La butilamina es soluble en agua porque la presencia del grupo NH2 le permite generar
puentes de hidrgeno, lo mismo pasa con el etanol.

1c.d
Tabla II. Solubilidad relativa de distintos compuestos con sacarosa y c.benzoico a
temperatura ambiente y 50C.
Compuesto Temperatura 50C Handbook Temperatu 50C Handbook
ambiente (Sacarosa ra (cido
(Sacarosa) ) ambiente benzoico)
(cido
benzoico)

Agua (+) (+++) Soluble (-) (-) Ligeramente

soluble

Etanol (-) (-) Ligeramente (+++) (+++) Muy soluble

soluble

Diclorometa (-) (-) * (+) (+) *

no

Hexano (-) (-) * (-) (-) *

Acetona (-) (+) * (+++) (+++) Soluble

ter etlico (-) - Insoluble (+++) - Muy soluble

* (+++, + y - ) corresponde a la observacin de la miscibilidad, donde, (+++) es totalmente

miscible, (+) medianamente miscible e (-) inmiscible. El ter etlico no fue sometido a calor.
(*indica que no se encuentran datos en literatura)

La solucin de sacarosa en agua, presenta una leve solubilidad, sin embargo, queda una
porcin sin disolver al fondo del tubo de ensayo. Una vez que la solucin fue expuesta al
calor, la sacarosa se disolvi por completo rapidamente ya que un aumento en la
temperatura aumenta la solubilidad de la mayora de los compuestos orgnicos. Al ocurrir
mayores interacciones intermoleculares debido a la agitacin de las molculas, las
molculas de agua pueden interactuar con mayor facilidad con los componentes de la
sacarosa.
La sacarosa es soluble en etanol ya que ambos son compuestos polares que presentan
grupos hidroxilo (OH) los cuales les permiten crear puentes de hidrgeno e interactuar. Sin
embargo, el resultado experimental fue que la sacarosa no se disolvi en etanol a
temperatura ambiente ni sometindolo al calor, una explicacin para esto es que la solucin
se encontraba sobresaturada, o sea, se sobrepas el mximo de soluto que el solvente es
capaz de admitir.
La sacarosa no es soluble en diclorometano o hexano ya que estos son compuestos
apolares, a diferencia de la sacarosa que es polar, por lo tanto, no existen interacciones
entre ellos an cuando son sometidos a altas temperaturas. Lo mismo ocurre con el ter
etlico.
La sacarosa es ligeramente soluble en acetona ya que esta posee una polaridad. sin
embargo, no es lo suficientemente polar como para destruir las interacciones
intramoleculares de la red cristalina de la sacarosa.
El cido benzoico en agua debera tener una cierta solubilidad en temperatura, ya que
posee un grupo carboxilo, el cual es capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua. Sin
embargo la solubilidad no es completa ya que el cido benzoico est constituido de un
anillo apolar, que conforma la mayor parte de la molcula.
cido benzoico y etanol son solubles ya que son capaces de formar puentes de hidrgeno
gracias a sus grupos funcionales.
Acido benzoico con diclorometano, acetona y ter etlico son solubles debido a que son
capaces de interaccionar.
El acido benzoico no es soluble en hexano ya que este presente una cadena lineal apolar
libre de insaturaciones por lo tanto no puede interactuar con el cido benzoico que expone
sus componentes polares.

1e.
Tabla llI. Solubilidad de cido benzoico sometido a medios de distinta acidez.
Cristales de cido Benzoico en 2ml de agua Solubilidad
con:

1ml HCl 3M (-)

1 ml NaOH 3M (+)

1 ml Diclorometano (+++)
(+++, + y - ) corresponde a la observacin de la solubilidad, donde, (+++) es totalmente
soluble, (+) medianamente soluble e (-) insoluble.

Para el primer tubo de ensayo con HCl, los cristales no se disuelven ya que el hidrgeno
unido al grupo hidroxilo del cido no se desprende de la molcula debido a la cantidad de
protones disueltos en el medio, por lo que la molcula orgnica no tienen la suficiente
polaridad para que el agua forme puentes de hidrgeno con ella.
Al encontrarse en un medio bsico con NaOH, el hidrgeno del grupo hidroxilo se une con
el OH- Formando molculas de agua, y en el cido benzoico el grupo COOH se vuelve COO -
formando la sal carboxilato que es mucho ms soluble en agua, ya que aumenta su
polaridad y la formacin de puentes de hidrgeno se ve favorecida. En diclorometano, los
cristales se disuelven por completo, pero se observan dos fases, la que se encuentra en la
zona inferior tiene un color blanquecino, esto sucede porque el diclorometano no es miscible
con el agua pero el cido benzoico se disuelve con diclorometano.
En la segunda parte de este experimento, al agregar NaOH al tubo de HCl, aumentamos la
basicidad del medio el cual qued con un pH 14 (medido con papel tornasol), se observa
que aumenta la solubilidad del cido benzoico, ya que el medio bsico permite la formacin
de la sal carboxilato que es mucho ms soluble en agua que el cido.

1f. Se agrega a 2ml de diclorometano cristales de p-fenilendiamina para luego agregarle

HCl, un cido fuerte. Se observan dos fases en el tubo de ensayo ya que el diclorometano
se colorea por la solucin de los cristales y este no es soluble en HCl. Cuando los dos
lquidos no miscibles emulsionan, la fase orgnica vuelve al color del diclorometano. Los
grupos amino de la p-fenilendiamina actan como bases aceptoras de los protones
disueltos en el medio, convirtindose en iones amonio cargados positivamente, polarizando
a la molcula. La polarizacin aumenta su solubilidad de los cristales en el agua (donde
estaba disuelto el HCl) por lo que migra hacia la fase acuosa y se produce una disminucin
en la concentracin del soluto en el diclorometano, el cual por lo tanto retoma su color.
Al repetir el experimento, utilizando una base fuerte, NaOH en lugar de HCl, se observa la
formacin de dos fases. La p-fenilendiamina disuelta en el diclorometano no emulsiona con
la base disuelta en agua. Los protones disueltos en el agua son rpidamente neutralizados
por hidroxilos de la base fuerte. Por lo que hay una saturacin de grupos hidroxilos y una
concentracin casi nula de protones, por lo que los cristales no pueden aumentar su
polaridad y se mantienen disueltos en el diclorometano.

Conclusiones
Los objetivos se cumplieron, ya que fue posible analizar y comparar cualitativamente la
miscibilidad de solutos en distintos solventes, relacionndolos con las caractersticas de
cada compuesto. Adems de observar cmo factores como la temperatura alteran la
solubilidad.

El agua es un compuesto polar ya que posee una carga parcial negativa en el Oxgeno y
una positiva en el Hidrgeno, por lo tanto, disolver sustancias que sean polares o inicas.
Es considerado un excelente disolvente por su elevado momento dipolar y su facilidad de
formar puentes de hidrgeno. Es por esto que varios compuestos orgnicos, como el
hexano, tolueno, diclorometano y acetato de etilo al ser apolares no interactan con el agua
y son inmiscibles en ella, creando dos fases. Si el compuesto es ms denso que el agua,
ste quedar abajo, mientras que si es menos denso, quedar sobre el agua.

El compuesto orgnico etanol, es un alcohol que tiene una pequea cadena de

hidrocarburos la cual es apolar, Sin embargo, en su extremo tiene un grupo -OH el cual le
da una caracterstica polar, lo que hace que sea un buen disolvente para gran cantidad de
compuestos orgnicos, ya que tiene una menor polaridad en comparacin al agua.

En el experimento donde se compara la solubilidad a temperatura ambiente y a 50C se

observa como solo el agua con sacarosa tiene un cambio significativo en su solubilidad, ya
que aumenta la interaccin molecular del soluto con el agua, separando las molculas de
sacarosa.

En las experiencias 1f y 1e , se observa cmo los medios bsicos o cidos afectan en la

solubilidad de compuestos orgnicos, la disponibilidad o ausencia de protones en el medio
permite generar sales que se disuelven mejor en determinados solventes.

Bibliografa
[1] HOJA DE SEGURIDAD XIII HEXANO, Universidad Nacional Autnoma de Mxico,
revisado el 9/04/2017, disponible en lnea:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf
[2]HOJA DE SEGURIDAD XVII TOLUENO, Universidad Nacional Autnoma de Mxico,
revisado el 9/04/2017, disponible en lnea:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/17tolueno.pdf
[3] TABLA DE MISCIBILIDAD DE DISOLVENTES, Cienytech ciencia y tecnologa, revisado
el 9/04/2017, disponible en lnea: http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-miscibilidades-
cruzada.pdf