Principios generales.

Los carbohidratos son molculas formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno

(C, H, O) e incluyen algunas de las molculas ms relevantes en la vida de los
organismos, como son la glucosa, que es universalmente utilizada por las
clulas para la obtencin de energa metablica, el glucgeno contenido en el
hgado y el msculo, que forma la reserva de energa ms fcilmente asequible
para las clulas del organismo y la ribosa y desoxirribosa que forman parte de
la estructura qumica de los cidos nucleicos. Por otra parte los carbohidratos
son molculas importantes en la bisfera, en donde la celulosa, que forma la
porcin principal de la estructura de las plantas, es la molcula orgnica ms
abundante del planeta y la encontramos en nuestra vida diaria bajo la forma de
madera o las fibras de algodn, acetato y rayn de nuestras ropas; as tambin
el azcar de mesa, la sacarosa, es un disacrido con el que endulzamos
nuestros alimentos y se produce anualmente en cantidad de millones de
toneladas.
Desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas y sus polmeros y existen en tres categoras principales
distinguibles por el nmero de unidades de azcar que los forman:
monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Los polisacridos liberan a la
hidrlisis centenares o millares de monosacridos; mientras que los
oligosacridos producen de dos a l0 monosacridos y los monosacridos
mismos son las unidades mnimas de los carbohidratos que ya no se pueden
hidrolizar. Se les llama carbohidratos debido a que su estructura qumica
semeja formas hidratadas del carbono y se representan con la frmula Cn
(H2O)n.
Los carbohidratos tienen diversas funciones en el organismo destacan: su
papel como combustible metablico (1 g de carbohidrato produce 4
Kilocaloras); como precursores en la biosntesis de cidos grasos y algunos
aminocidos y; como constituyentes de molculas complejas importantes:
glucolpidos, glucoprotenas, nucletidos y cidos nucleicos.

A causa de la similitud de sus estructuras y reacciones, resulta difcil

identificarlos y determinarlos. Los ensayos que se llevan a cabo con los
hidratos de carbono son de tres tipos:
I.- Estudio de las propiedades pticas y de las formas de los cristales aislados
de las soluciones en que se encuentran, o estudio de los cristales de ciertos
derivados.
II.- Estudio de la fermentacin por accin de levaduras, hongos o bacterias.
III.- Estudio de los colores caractersticos y de los precipitados que se forman
cuando se los tratan con: Iodo, fenoles o aminas aromticas, soluciones
alcalinas o dbilmente cidas de iones metlicos pesados (Cu, Bi, Hg, Fe).
Principios
Formacin de osazonas
Cuando se calienta un hidrato de carbono con funcin aldehda o cetnica libre
con acetato de fenilhidracina, se produce una condensacin que se traduce, en
muchos casos, en la formacin de un precipitado cristalino de sustancias
llamadas osazonas.
Las osazonas tienen estructuras cristalinas caractersticas y tambien puntos de
fusin y tiempos de precipitacin que sirven para la identificacin de azcares.
Cuando los azcares difieren slo en los carbonos 1 y 2, la formacin de la
osazona no permite diferenciarlos por la forma de los cristales pues todos ellos
darn la misma osazona.

PRINCIPIOS
Formacin de osazonas
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
reaccin involucra la formacin de fenilhidrazona. La reaccin puede ser
utilizada para identificar monosacridos. Involucra 2 reacciones: Primero la
glucosa con fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por eliminacin de
una molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la
reaccin de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina. El
carbono alfa es atacado aqu porque es ms reactivo que los otros. Se forma
una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina por molcula,
mientras que una tercera molcula del reactivo se convierte en anilina y
amoniaco. Son compuestos altamente coloreados, y pueden ser detectados
fcilmente.
La tcnica fue desarrollada por Emil Fischer, un qumico alemn, para
identificar diferentes azcares. Fischer fue capaz de diferenciar los tipos de
azcar mediante el estudio de los cristales que se formaron a partir de su
procedimiento.
Conceptos

Carbohidratos reductores: Azucares reductores son aquellos carbohidratos que poseen

su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a travs del mismo pueden reaccionar
como reductores con otras molculas. Todos los monosacridos son azcares reductores,
ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positvo a la reaccin
con reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y
la Reaccin de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que
presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotacin (cambio espontneo
entre las dos formas cicladas a (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas.

Cristalizacin: Es un proceso por el cual a partir de un gas, un lquido o una disolucin,

los iones, tomos o molculas establecen enlaces hasta formar una red cristalina, la
unidad bsica de un cristal. La cristalizacin se emplea con bastante frecuencia
en qumica para purificar una sustancia slida.

Osazona: En qumica, las osazonas son un tipo de hidratos de carbono derivado de

diferentes azcares. Las osazonas se forman cuando azcares reaccionan con un
compuesto conocido como fenilhidrazina en el punto de ebullicin. Los cristales osazona
varan significativamente; algunos se parecen a los ptalos de las flores, otros son ms
como bolas de algodn, mientras que otros parecen cabezas de alfileres o incluso agujas
largas y finas. Los cristales de la lactosa son ms parecidos a cabezas de alfileres.

Procedimiento
Qu hacemos?
1.- Pese en la balanza granataria 2gr de clorhidrato de fenilhidracina y 3gr de
acetato de sodio, mezcle cuidadosamente bien (reactivo de fenilhidracina-
acetato)
2.- Pese en la balanza granataria 0.7 gr de reactivo fenilhidracina-acetato por
cada muestra.
3.- En un tubo de ensaye coloque 1mL de la solucin del carbohidrato
proporcionado por el profesor con una concentracin de 0.01M.
4.- Agregue el reactivo de fenilhidracina-acetato.
5.- Adicione 2mL de agua destilada y mezcle bien.
6.- Tape el tubo con algodn y colquelo en el bao Mara a ebullicin, observe
a los 15 minutos y deje hervir 10 minutos ms.
7.- Rotule un portaobjetos.
8.- Retire el tubo del bao y deje enfriar, coloque cuidadosamente los cristales
en un portaobjetos con ayuda del agitador.
9.- Observe los cristales al microscopio a seco dbil.

Registro de datos.
El compuesto present una coloracin amarilla y cristales del mismo color, al
colocar cuidadosamente los cristales en un portaobjetos con ayuda del
agitador, se observ lo siguiente.
En la descripcin de la imagen que se muestra en el microscopio, se logra apreciar la forma de agujas
aplanadas; que consultando la imagen sobre los distintos cristales de osazonas formados por azucares, se
trata de la osazona de galactosa, la galactosazona.

1.- Dibuje la forma de los cristales del azcar probado.

2.- Escriba el nombre y estructura del problema identificado.

La osazona de galactosa, la galactosazona.

Formacin de osazonas
Figura 1. Formacin de osazonas
Cuestionario.
Cul es el fundamento de la formacin de osazonas? Escriba la reaccin utilizando galactosa como
ejemplo
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reaccin puede ser utilizada
para identificar monosacridos. En la reaccin se forma una osazona que contiene dos residuos de
fenilhidrazina en cada molcula del azucar, mientras que una tercera molcula del reactivo se convierte en
anilina y amoniaco. Se pueden diferenciar los tipos de azcar mediante el estudio de los cristales que se
formaron a partir de su procedimiento. Los cristales osazona varan significativamente; algunos se parecen a
los ptalos de las flores, otros son ms como bolas de algodn, mientras que otros parecen cabezas de
alfileres o incluso agujas largas y finas.
Un azcar reductor es un trmino qumico para un azcar que acta como un agente reductor
y puede donar electrones a otra molcula. Especficamente, un azcar reductor es un tipo de
carbohidrato o azcar natural que contiene un grupo aldehdo o cetona libre.

Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens,
Benedict Fehling se conocen como azcares reductores, y todos los
carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal dan pruebas
positivas. Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan
pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azcares no reductores.
Los diferentes tipos de azcares

Los azcares se encuentran de forma natural en todas las frutas, verduras,

productos lcteos y granos enteros. Estos azcares naturales son tambin
conocidos como hidratos de carbono, un macronutriente esencial. Carbohidratos
de la dieta se clasifican como monosacridos, que son molculas individuales de
azcar; disacridos - dos molculas de azcar unidas entre s; u oligosacridos y
polisacridos, que son cadenas ms largas de molculas de azcar. Los
monosacridos incluyen glucosa, galactosa y fructosa, que son todos los azcares
reductores. Los monosacridos se encuentran a menudo no solo en la naturaleza,
pero que son componentes de los disacridos y polisacridos. Por esta razn,
algunos disacridos, tales como maltosa, tambin son azcares reductores.

Ejemplos de azcares reductores

El monosacrido ms importante y el azcar reductor es glucosa. En el cuerpo, la

glucosa se conoce como azcar en la sangre, porque es esencial para la funcin
cerebral y la energa fsica. La fructosa es otro azcar reductor y es conocido como
el ms dulce de todos los monosacridos. La galactosa, otro azcar reductor, es un
componente de la lactosa que se encuentra en los productos lcteos. La maltosa
no se encuentra a menudo en la naturaleza, sino que se produce durante la
digestin cuando las molculas de almidn se descomponen.
Se dice que un azucar es reductor cuando puede oxidarse. Por ejemplo, al hacer reaccionar
glucosa con Br2/H2O, reactivo de Fehling o reactivo de Tollens, se transforma el aldehdo en cido
carboxlico. En esta reaccin la glucosa se oxida (acta como reductor) y reduce al reactivo
aadido.
En el medio acuoso la glucosa se encuentra mayoritariamente en forma cclica (glucopiranosa), en
esta forma no existe un grupo aldehdo libre que pueda oxidarse, lo que se oxida es el pequeo
porcentaje que est abierto, pasndo a cido carboxlico. Al desaparecer la glucosa abierta, el
equilibrio entre la ciclada y la abierta se desplaza hacia la derecha, abiendo ms glucosa que
vuelve a ser oxidada. El proceso contina hasta que oxida toda.

CONCLUSIONES

Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas, presentan un

comportamiento qumico ligado a los grupos funcionales de estos, como por ejemplo la
capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de
Tollens o la capacidad de formar osazonas, adems esta clase de reacciones permiten
diferenciar monosacridos de disacridos.

La capacidad de formar osazonas, es muy importante para la detencin de azucares, ya

que se trata de cristales con los que se pueden caracterizar las azucares problema, a
travs de la comparacin de observaciones a microscopio con imgenes reportadas de
los cristales correspondientes a cada osazona.

Conclusin.
Las aldosas y las cetosas al poseer un grupo aldehdo y cetona
respectivamente pueden reaccionar con la fenilhidrazina para formar
fenilhidrazonas, si se utiliza un exceso de fenildidrazina se forma una osazona
que contiene dos residuos de fenilhidrazina por molcula, mientras que una
tercera molcula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. La osazona
formada por la galactosa (aldosa) es insoluble y se presenta en forma de
cristales amarillos.
BIBLIOGRAFIA

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