SNTESIS Y EXTRACCIN DE CIDO ACETILSALICLICO

Facultad de Educacin y Ciencias. VII Semestre.

Universidad de Sucre; (Sincelejo 24/03/17)

RESUMEN
La aspirina se caracteriza por ser uno de los frmacos ms utilizados en la sociedad. La
prctica o trabajo experimental permiti la sntesis del cido acetilsaliclico a partir del
cido saliclico, para esto se utiliz compuestos, tales como anhdrido actico, cido
sulfrico concentrado y agua destilada, formando as una disolucin que fue llevada a
filtracin al vaco para su posterior precipitacin, y como resultado se obtuvo el cido
acetilsaliclico. La extraccin permiti recuperar el cido acetilsaliclico lo que establece
que la composicin qumica de las aspirinas utilizadas es de calidad.
Palabras calves: aspirina, extraccin, filtracin, cido acetilsaliclico, sntesis

INTRODUCCIN
El cido acetilsaliclico se sintetiza a
partir de cido saliclico y anhdrido
actico en presencia de cido, segn la
reaccin indicada. Una vez sintetizado el
cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas
que contiene. Este proceso debe realizarse
una o ms veces hasta lograr el producto
puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa
con el nombre de Aspirina por la casa
Bayer, siendo uno de los medicamentos
ms consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por
el qumico alemn Flix Hofmann. Acta
como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Como antipirtico
ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la
disipacin trmica mediante
vasodilatacin (accin poco significativa)
y acta sobre el termostato hipotalmico,
que es el centro regulador de la
temperatura del organismo. Su va de
administracin es oral, ya que se absorbe
bien por el tracto gastrointestinal.
El cido acetilsaliclico puede estar
parcialmente hidrolizado; esto, adems de
notarse fcilmente por el olor a cido
actico, se puede reconocer haciendo un
ensayo con FeCl3 y observando si se
produce coloracin violeta. A pesar de ser
un medicamento muy utilizado presenta
algunos inconvenientes, como son:
Producir irritacin de la mucosa gstrica,
por lo que est contraindicado en
pacientes con lcera.
 METODOLOGA
Procedimiento I (sntesis):
Se adiciono en un matraz Erlenmeyer: 2
mg de cido saliclico, 1ml de cido
actico glacial, 5ml de anhdrido
actico, 7 gotas de cido sulfrico
concentrado. Se agitaron los reactivos.
Se calent en bao de mara a 70 grados
por 5 minutos. se saco el Erlenmeyer y
se le adiciono 30 gotas de agua destilada,
agitando suavemente y se le adiciono 40
ml de agua destilada
Se filtr el contenido del matraz al
vaco y se separaron los cristales,
posteriormente se lav la aspirina con
agua destilada bien fra tres veces con
mucha precaucin
RESULTADOS
Sntesis
Se obtuvo la precipitacin del cido
acetilsaliclico (principio activo).
Procedimiento II (extraccin):
Utilizando una balanza analtica Se pes
3 gramos de aspirina comercial (5
tabletas),
Las aspirinas se llevaron a un matraz
Erlenmeyer, se agreg 75 ml de
diclorometano.
El contenido del matraz se verti en un
embudo de decantacin, se adiciono
50ml de hidrxido de sodio . se esper a
que se formaran la fase acuosa y la
orgnica.
Despus de decantar, se agreg 10 ml de
HCl, se enfri la muestra en un bao con
agua y hielo, se filtr en frio y al vaco la
aspirina.
Se determin el punto de fusin de la
aspirina sintetizada. (155 C)
Extraccin
Se obtuvo formacin de cristales.
% de rendimiento de extraccin de
aspirina extrada.
Se determin el punto de fusin de la
aspirina extrada (155C)
Muestra Aspirina % de
inicial g extrada g Rendi.
3 2,3382g 77.94
DISCUSIN
La produccin de cido acetilsaliclico
se da por un mecanismo de
esterificacin de fenoles el cual
emplea derivados de cidos ms
reactivos como el anhdrido actico
el cual es el sustituto del cido
actico, dado que la reaccin de
esterificacin es mucho ms rpida, se
obtiene a partir de la reaccin de la
cetena (C2H2O) con cido actico y
cido saliclico que se obtiene al hacer
reaccionar el fenxido sdico
(C6H5ONa) con dixido de carbono a
125 C y 100 atm, para dar salicilato
sdico (C7HO3Na) que en medio
cido da como producto cido
saliclico (C7H6O3)[6], el cido
acetilsaliclico es el ster del cido
actico (cido etanoico) y el grupo
hidroxilo del cido saliclico. [5]
Extraccin
Si tenemos una sustancia que es soluble
en un disolvente, pero que es mssoluble
en un segundo disolvente no miscible con
el anterior, puede extraerseeste del
primero, aadindole el segundo
disolvente y agitando la mezcla,
parasepararlos.Como es esperable,
La extraccin nunca es total
, pero se obtendra ms eficacia cuando la
cantidad del segundo disolvente se divide
en varias fracciones y se hacen sucesivas
extracciones que cuando se aade todo de
una vez y se hace una nica extraccin
CONCLUSIN
El proceso por el cual se da la sntesis
de cido acetilsaliclico se denomina
reaccin de esterificacin de fenoles,
el cual se da mediante una reaccin
del grupo hidroxilo del cido
saliclico por accin del anhdrido
actico con cido sulfrico como
catalizador
La prctica anterior permiti sintetizar
el cido acetilsaliclico, a partir de
anhdrido actico y cido saliclico.
La no precipitacin del cido
acetilsaliclico en el proceso de la
extraccin se relaciona con la calidad
de la composicin qumica que
presenta la aspirina utilizada, por lo
que se puede decir que esta no
presenta ni una mnima cantidad de
aspirina en su composicin.
BIBLIOGRAFIA.
1. Gmez, S; Urdampilleta, A.
(2013). El cido acetilsaliclico en
el contexto deportivo:
farmacologa bsica, sus efectos e
interacciones en el deporte. Arch.
 Med. Deporte 2013; 30(6):373-
377. Universidad del Pas Vasco/

2. Lpez, F; Rodrguez, P; Zavala, Y.

(2006). Sntesis y purificacin de
la Aspirina. Laboratorio de

1. Qumica 21.
Departamento de Qumica.
Facultad de Ciencias.
Universidad de Los Andes.
Mrida. Venezuela).

Anexo.1: Mecanismo de reaccin completo para la sntesis

de cidoacetilsaliclico.