Garca Gonzlez Juan Jess

PRCTICA No. 8 EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS Y ACTIVOS

OBJETIVOS

Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin

desustancias integrantes de una mezcla.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
Realizar diferentes tipos de extraccin: con disolvente orgnico y con disolvente
activo, aplicndolos a problemas especficos.
INTRODUCCIN

La extraccin es una tcnica de separacin para aislar una sustancia de una mezcla slida o
lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. La extraccin puede
clasificarse dependiendo del estado fsico de los materiales: slido-lquido o lquido-lquido.
Por sus caractersticas, la extraccin puede ser continua o discontinua.

En la extraccin lquido- lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y

para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo
de separacin, las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye
entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos lquidos. Cuando
las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la concentracin del
soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la concentracin del soluto en
cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de distribucin o de particin,
K, que es entonces definido por: K = CA / CB donde CA es la concentracin en gramos por
litro del compuesto en el disolvente A y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B
(a una temperatura dada).
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin
para facilitar su eliminacin posterior. Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y
se necesita un nmero grande de extracciones para aislar el compuesto deseado, es
preferible emplear un aparato de extraccin continua lquido-lquido.
HIPTESIS
Se har una separacin y purificacin utilizando un disolvente activo con el cual habr cierto
inmiscibilidad durante dicha separacin
RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS
Extraccin selectiva con disolventes activos

Se trabaj con una mezcla de benzocana, naftaleno y cido benzoico:

Diagrama de separacin

Se tena una masa inicial de la mezcla de: 0.60 g

Tabla 1. Masas obtenidas

cido benzoico Benzocana Naftaleno

0.16 g 0.10 g 0.20 g

Rendimiento obtenido = 0.16 g + 0.10 g . 0.20 g / 0.60 g = 0.76 * 100% = 76 %

El uso de un buen disolvente para los tres componentes de la mezcla hace posible la
separacin, ya que hay formacin de fases, una acuosa y la otra orgnica. Se agrega HCl para
que haya una reaccin cido base entre el HCl y la benzocana presente en la fase orgnica,
una vez que estas reaccionen la benzocana pasar a la fase acuosa pudiendo as liberar la
fase acuosa a travs del embudo de separacin, la reaccin se puede ver en la siguiente
imagen:

Sucede algo similar con el cido benzoico al agregar una base como el NaOH, ocurre una
reaccin cido base entre el NaOH y el cido benzoico, al suceder esto el cido benzoico
pasa a la fase acuosa y es posible evacuarlo mediante el embudo, la reaccin se presenta en
la siguiente imagen:

El naftaleno al ser una sustancia de carga neutra no tendr interaccin con el cido o la
base, por lo que slo qued secar con Na 2SO4 (fuerte desecante), destilar y pesar los
cristales obtenidos.
No se obtuvo el 100% de rendimiento debido a que durante la obtencin de cristales se
perdi una gran cantidad de estos en los recipientes que lo contenan y los papeles filtro,
cabe mencionar que se usaron aguas madres para aumentar la cantidad posible de cristales,
tampoco se midi la pureza de las sustancias ya que exista la probabilidad de que estas
sublimaran y que no fuera posible la determinacin de sus puntos de fusin.

CONCLUSIONES

Para la tcnica de extraccin se debe considerar, solubilidad del disolvente y que

ambos lquidos sean inmiscibles entre s.
Las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros, se pueden separar fcilmente
haciendo uso de la tcnica de extraccin, para esto los disolventes orgnicos
utilizados en la extraccin deben tener, baja solubilidad en agua, alta capacidad de
solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para
facilitar su eliminacin posterior.
CUESTIONARIO
1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin.
Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo quedaran ubicados
cada uno de los disolventes.

Etanol-agua: No es factible por que el etanol es miscible en agua, y en consecuencia no

se podran distinguir dos fases.

Tolueno-agua: Es factible, el tolueno es menos denso que el agua (0.8669 g/mL), se

alojara en la parte superior (fase orgnica), dejando en la inferior (fase acuosa) a el agua.
cido sulfrico-agua: No es factible por que el cido sulfrico es miscible en agua, y en
consecuencia no se podran distinguir dos fases.

Diclorometano-agua: Es factible, el diclorometano es ms denso que el agua (1.33 g/mL),

por lo tanto se alojara en la parte inferior (fase orgnica),
dejando en la parte superior (fase acuosa) al agua.

2. Con base a los resultados experimentales, Cul es la mejor tcnica de extraccin: la

simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.

Experimentalmente se demostr que la extraccin mltiple es la mejor tcnica por que con
esta se obtuvo un mayor rendimiento del compuesto que se deseaba extraer, es decir, una
mayor concentracin del compuesto a extraer, basado en los datos brindados por los
compaeros que llevaron a cabo este proceso comparados con la extraccin selectiva.

3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, cido 4-

(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4. Cmo se puede eliminar una emulsin?
Las emulsiones son difciles de romper y para facilitar la separacin completa de las dos
fases, pueden seguirse los siguientes consejos:
Dejar el embudo en reposo, sin tapn, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el
embudo alrededor de su posicin vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a
estabilizarse.

Aadir una disolucin saturada de cloruro sdico y agitar suavemente, ya que la

presencia de una elevada concentracin de un electrolito fuerte en la fase acuosa
contribuye a la separacin.
Ayudar a la separacin de ambas fase moviendo suavemente la interfase con una
esptula.

5. Por qu se debe liberar la presin al agitar el embudo de separacin?

Para quitar presin interna al sistema y as evitar que el sistema bote el tapn y el
disolvente salga proyectado.
6. En qu casos se debe utilizar la extraccin selectiva?
Se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, tomando como criterio la
acidez, basicidad o neutralidad de los compuestos. Est basada en una reaccin cido-base
tomando en el producto a separar y el disolvente activo.

7. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribucin y una solucin es miscible
con su disolvente orgnico, el cual dado sus caractersticas se puede eliminar al trmino de
la extraccin.

8. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?
En el diagrama se puede observar que el compuesto neutro, se encuentra aun en presencia
del acetato de etilo, el cual tiene un punto de ebullicin bajo, y para su pronto separacin es
ms factible utilizar una destilacin.
FUENTES
Extraccin, Tipos de Extraccin, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html#11

Slideshare, Extraccin selectiva, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible en:
http://es.slideshare.net/chuyccho/extraccin-selectiva-previo

Competencias de la Asignatura, Extraccin cido-base, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de

2015, Disponible en: http://rodas.us.es/file/23a16560-123f-bec5-ec5b-
44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_organica_SCORM.zip/pagina_18.htm

Silica Gel, Agente Desecante, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible en:
http://www.silicagel.com.mx/agente_desecante.aspx

MERCK MILLIPORE, 841431|4-(Trifluorometoxi)-analina, [En Linea], Consultado: 2 de abril de

2015, Disponible en: http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/4-%28Trifluorometoxi%29-
anilina,MDA_CHEM-841431