Spiegazioni e Soluzioni
CH3 H 2O /H +
Elettrofila significa che il reagente che deve agire per primo sul substrato un
elettrofilo, cio desideroso di accogliere elettroni provenienti dal carbonio per
formare un legame con esso. In questo caso lelettrofilo il protone indicato sopra la
freccia con H+. Anche se non libero, tale protone sar ceduto dallacido di Brnsted
H3O+ (che di per s non pu accettare elettroni perch tutti i suoi atomi hanno gi la
configurazione elettronica del gas nobile).
Al doppio legame significa che il substrato nucleofilo (in quanto dovr lasciare che
il reattivo elettrofilo si prenda la coppia di gli elettroni di cui dotato) nel doppio
legame carbonio-carbonio. Non sempre cos. Esistono ad esempio doppi legame C=O
(carbonili), anchessi nucleofili e capaci di dare addizione elettrofila.
Una volta che si abbiano presenti questi punti (e solo allora) si potr iniziare a scrivere
qualcosa: cio che il protone accetter la coppia di legame e di conseguenza si
legher ad uno dei due carboni di tale doppio legame. Bene! Ma quale dei due
carboni? Visto che i due carboni non sono equivalenti, uno secondario (legato a 2 C)
e laltro terziario (legato a 3C), e dato che non possiamo scegliere a caso, vediamo
prima separatamente le conseguenze delle due possibilit e poi decideremo come
andare avanti.
H
+ CH3
A
CH3 H 2O /H +
+ H
CH3
B
Come si vede, la carica + portata allinizio dal protone non sparisce (non potrebbe),
ma si trasferisce su un carbonio che diventa quindi carbocatione, un carbonio positivo
con tre soli legami. Lelettrone che condivideva con laltro carbonio del legame
stato utilizzato per legare latomo didrogeno. Osserviamo quindi che il carbonio dove
si lega H perde il legame , ma acquista un legame sigma, quindi rimane tetravalente
e neutro. laltro C che diventa positivo. Nessun altro C pu formare il carbocatione.
Esaminiamo ora le differenze tra i due percorsi paralleli A e B: Il carbocatione formato
nella reazione A terziario, quello formato nella reazione B secondario. A causa
degli effetti induttivi +I dei gruppi alchilici, che donando elettroni vanno a ridurre la
polarit positiva, il carbocatione terziario pi stabile del secondario. Una maggiore
stabilit ha come conseguenza che il carbocatione A ha maggiore possibilit di
aumentare di concentrazione, mentre il B pi probabile che si trasformi non appena
formato. Se lambiente abbastanza acido, una parte del B formato si trasformer in A
per trasferimento protonico interno:
H H
+
CH3 + CH3
Ora, dire che la specie carbocatione terziario pi stabile della specie carbocatione
secondario non equivale a dire che sia stabile come lo una molecola di acqua, di
metano o di metilcicloesano. Il carbocatione, di qualunque tipo sia, rimane comunque
una specie instabile, fortemente elettrofila (deve completare lottetto) ed andr in
cerca di elettroni. Elettroni che trover nelle molecole di acqua (stadio C)
1
Esiste anche la biografia di Markovnikov nella wikipedia italiana, ma non rallegrata dal volto
del famoso chimico organico, n ci racconta chi e quando spieg perch le reazioni di addizione
sembrano rispettare la sua regola, come fa invece la voce in inglese. Quindi fate questo piccolo
sforzo di leggere linglese.
H
H H +
O H
..
..
..
+ CH3 H O
A H CH3
CH3 + C
H 2O /H
+ H
CH3
B
H
..
..
+ CH3 H O CH3
H .. +
+ O
H
C' H H
Riprendiamo quindi il percorso principale (che come avrete capito non lunico) della
nostra reazione, con lultimo stadio (D) in cui si forma un nuovo prodotto, stabile e
neutro: un alcool.
H
H H + H ..
O H OH
..
..
..
..
+ CH3 H O +
A H CH3 - H
CH3
CH3 + C D
H 2O /H
+ H alcool
CH3
B
Il protone impiegato nel primo stadio restituito alla fine. Quindi la reazione richiede
acidi ma non li consuma (catalisi acida). Come pu essere riassunto e sintetizzato
tutto ci? Con parole:
2. Uno dei due legami del doppio legame si apre (come un ponte levatoio) e ad un
moncone si lega la parte positiva, quella dove ci sono legati pi idrogeni.
Allaltro moncone si lega la parte negativa.
CH2
+
H3C H 2O /H
?
H3C
Ora cerca di risolvere i seguenti problemi. Essi ti serviranno per capire che nelle
reazioni organiche importante avere unidea generale del meccanismo di reazione e
dei criteri per sapere quando si pu o non pu manifestare, ma soprattutto occorre
saper associare un prodotto a un substrato e viceversa.
+
OH
H 2O /H
?
H
+
H 2O /H
?
OH
HCl
?
Cl
?
?
Br
B r2
?
Br
Il testo del problema richiede di disegnare un diene, cio una molecola con due doppi
legami. Possiamo anche supporre che tale molecola abbia sei carboni, quanti ne ha il
prodotto a destra della freccia. Iniziamo quindi a mettere a fuoco il substrato: deve
essere un esadiene. I doppi legami devono includere i carboni 2 e 5, dato che in essi si
devono legare i due atomi della molecola di bromo:
Br
1 3 5
2 4 6
3 5 3 5 1 3 5
1 1
6 6 2 4 6
2 4 2 4
A B C
Br
I due bromi sono vicini e il doppio legame rimanente non nella posizione desiderata.
Br Br
1 3 5 2 B r2 3 5
1 6
2 4 6 2 4
Br Br
+
H3C CH CH CH CH CH3 H3C CH CH CH C H CH3 H3C CH CH CH CH CH3
+
Br .. - Br Br
Br Br : Br :
..
-
: Br :
.. Br
+
H3C CH CH CH CH CH3 H3C CH C H CH CH CH3 H3C CH CH CH CH CH3
+
Br Br
Br Br
La prima riga mostra laddizione 1-4, la seconda laddizione 1-2. Un altro modo
equivalente per descrivere i due percorsi di reazione paralleli il seguente, in cui si
vede che in entrambi i percorsi si ha lo stesso intermedio carbocatione allilico:
+ Br Br
+ Br Br
.. -
+ : Br :
..
Br
Br Br Br
Che cosa fa s che il doppio legame possa diventare pi reattivo (pi nucleofilo) o
meno reattivo (meno nucleofilo)? Risposta: gli effetti elettronici dovuti a gruppi diversi
che fanno parte della molecola. Se un gruppo capace di donare elettroni al doppio
legame C=C, aumentando ulteriormente la sua disponibilit a cedere la coppia a un
elettrofilo, allora quel gruppo si dir attivante del sistema . Se invece per qualsiasi
ragione quel gruppo sottrae gli elettroni dal doppio legame, rendendo la nube pi greco
meno disponibile, allora si dir che disattivante del sistema .
Bisogna notare che in questo caso i gruppi che donano elettroni sono attivanti perch
stiamo parlando di una reazione con elettrofili (laddizione elettrofila) che richiede
disponibilit elettronica. Se in futuro incontrassimo una qualsiasi altra reazione con
nucleofili, che richiede la formazione di una carica positiva sul carbonio interessato,
allora gli stessi gruppi donatori si trasformerebbero in disattivanti.
b) atomi o gruppi ionizzati con carica negativa, che ovviamente re-spingono gli
elettroni, es. un gruppo -O-;
c) gruppi alchilici, in proporzione ai carboni di cui sono formati. Per esempio un
isopropile ha maggior effetto +I di un metile. Per spiegare tale effetto si ricorre
generalmente alliperconiugazione (http://it.wikipedia.org/wiki/Iperconiugazione),
unipotesi quantistica complessa.
a) atomi con elettronegativit nettamente superiore a quella del carbonio. Per esempio
OH, -Cl, -NH-.
b) atomi o gruppi ionizzati dotati di carica elettrica positiva. Per esempio: -NH 3+.
Gli effetti induttivi agiscono anche se i gruppi si trovano lontani lungo catena, ma il
loro effetto si attenua con la distanza. Per esempio:
O
O > > O
Gli effetti di risonanza o mesomerici sono dovuti alla presenza di atomi o gruppi
coniugati col centro reattivo. Essi si verificano solo se c coniugazione e, a differenza
degli effetti induttivi, se la coniugazione estesa lungo la catena, leffetto non si
riduce. Generalmente gli effetti mesomerici sono pi importanti degli effetti induttivi.
Nel caso quindi che leffetto di risonanza sia contrastante con quello induttivo (es.
mesomerico elettrondonatore e induttivo elettronattrattore), sar quello mesomerico a
prevalere, con leccezione degli alogeni, per i quali prevale leffetto induttivo I anche
quando le loro coppie libere sono coniugate.
.. .. + .. -
O
.. CH2 O CH2 ..-
.. +
NH2 NH2
.. + .. -
NH CH2 N H CH2 ..
-
..
..
CH2 O
..
..
..
CH2 +
+
OH OH
+
.. - - ..
HN H..N ..
.. + O.. O..
..
Come si vede, in questi casi, il doppio legame diventa parzialmente positivo, cio
impoverito di elettroni. In un sistema coniugato i quattro elettroni pi-greco sono
distribuiti in tre posizioni anzich su due, a causa della delocalizzazione. perci ovvio
che si riduca la loro disponibilit anche quando gli elettroni non sono attratti da un
atomo elettronegativo, come nel primo esempio. Pi la delocalizzazione estesa, pi
diventa difficile coinvolgere uninsaturazione del sistema coniugato in una reazione di
addizione (quarto esempio).
+
..- - ..
.. . ..
O +.O. O .. O..
..
.. .
Chiariti tutti questi aspetti risolvere lesercizio sar una passeggiata. Eccolo qui di
nuovo:
Nel caso a) abbiamo un doppio legame coniugato con un C=O, che eserciter su di
esso un effetto congiunto M e I, rendendolo meno efficace come nucleofilo. Quindi
disattivato.
Nel caso b) la coniugazione e la conseguente delocalizzazione degli elettroni pi-greco
render meno disponibili ambedue i doppi legami verso le reazioni di addizione (si dice
anche che il sistema coniugato stabilizzato, quindi meno reattivo, per risonanza).
Quindi disattivato per effetto M.
Nel caso c) la coppia elettronica dellossigeno coniugata con il doppio legame. Quindi
avremo un effetto +M che superer il I dovuto allelettronegativit di O. Risultato:
Attivato.
Nel caso d) non dobbiamo lasciarci ingannare dalla coppia elettronica sullossigeno,
che non coniugata col doppio legame. Quindi abbiamo solo un effetto I che fa s che
il doppio legame C=C sia disattivato.
CH2
CH2
Quando saranno rispettate queste due condizioni, tutti gli atomi dellanello si
disporranno sullo stesso piano, ogni atomo avr un orbitale pz perpendicolare a tale
piano, i legami pi-greco saranno delocalizzati in tutto il ciclo, o scheletro sigma, tutto
il sistema diventer molto pi stabile di un normale sistema coniugato e per questa
ragione in condizioni normali non dar pi reazioni di addizione.
2
I composti ciclici con tutti gli atomi coniugati e formati da 4n elettroni si dicono
antiaromatici e non hanno le stesse caratteristiche, o hanno caratteristiche opposte, a quelli
aromatici (http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_antiaromatici)
La prima struttura ciclica rispetta le condizioni a) e b) (con 14 elettroni ) quindi
aromatica;
La terza struttura ha un anello che include un carbonio non coniugato, quindi non
aromatica;
Nella quinta struttura abbiamo tutti i carboni dellanello che fanno parte del sistema
coniugato e due elettroni pi greco nellanello (con n = 0, 4n+2 = 2). Quindi aromatica.
CH2
H2C CH2
CH2
.. -
C CH2
-
CH
..
3. Se la freccia parte da un L.P., la sua punta andr sul legame che lega lo stesso
atomo dotato dellL.P., legame che diventer doppio se singolo o triplo se
doppio, mentre la carica dellatomo che impegna la sua coppia solitaria per fare
:X +X
Y Y
un altro legame aumenter di 1. Es.: . Naturalmente latomo Y
che contribuisce a formare il legame aggiuntivo deve avere un orbitale libero
per accettare la coppia di legame in pi, o deve poterlo liberare cedendo due
elettroni altrove, o deve avere la possibilit di espandere lottetto. Per :X- invece
non ci sono problemi, poich impegna lo stesso orbitale, prima per il LP, poi per
il legame aggiuntivo. Il doppietto non pu mai partire da un atomo e finire su
un altro.
+ +
:X Z X Z X .. Z X Z X Z
X Z + Y
Y Y Y Y Y
La seguente mobilitazione invece non permessa perch i tre carboni dei doppi
legami cumulati non formano un sistema coniugato (i tre obitali p utilizzati non sono
tutti paralleli tra loro), senza contare che sia X che Y, se lavevano, perderanno il
completamento dellottetto.
+ ..
X Y Z X Y Z
..
Qualche suggerimento utile infine: se ci sono atomi con carica negativa, gli LP
potranno partire da essi e certamente non arrivare su di essi. Mentre se ci sono
carbocationi che fanno parte del sistema coniugato, le coppie elettroniche
andranno verso di essi e non ad allontanarsi da essi.
H H
-
.. - .. - .. - C
..
C CH2 C CH2 C CH2 C CH2
H H
H H
-
C
- - ..
CH .. CH
..
..
Prova ora a costruire delle strutture permesse nel sottostante esercizio. evidente, da
tutto quanto detto finora, che PRIMA si devono disegnare le frecce a matita e DOPO le
strutture elettroniche conseguenti. Se portano a strutture non permesse (es. carboni
con 5 legami come negli esempi visti) si cancella e si riprova.
.. -
H3C O
..
..
+
HC
Una reazione SEA una reazione di Sostituzione Elettrofila allanello Aromatico. Essa
prevede dunque che un reattivo elettrofilo sostituisca un idrogeno di un CH che fa
parte dellanello aromatico, cio il substrato nucleofilo. Lintermedio si forma
quando lelettrofilo si lega con un carbonio dellanello, usando una coppia di elettroni
fornita dal sistema aromatico, prima che sia eliminato il protone, lH + sostituito. In
questo intermedio laromaticit perduta provvisoriamente, ma poi ripristinata
quando si espelle il protone e si reintroducono nel sistema i due elettroni che prima
servivano a legare lidrogeno. Partiamo dal benzene:
H
H C H
C C
= = = C C
H C H
A B C D
Quattro modi equivalenti di disegnare il benzene
H E E
C + C C +
+ E H + H
+
E E E E
C H C H + C H C H
+ + = +
Possiamo ora tornare al nostro esercizio, in cui lelettrofilo NO 2+, e deve legarsi al
nitrobenzene, cio un benzene in cui uno degli idrogeni gi stato precedentemente
sostituito con un gruppo NO 2. Dal testo del problema vediamo che il secondo NO 2
dovr andare a sostituire un idrogeno in orto, cio in posizione 1,2 (vicina) rispetto al
gruppo NO2 gi presente nel substrato.
- -
O O O +
O -
+
N O
orto N + NO 2
orto N
H H O H O NO 2
+ H
+ N
+ +
+
H
H H O H H
meta meta
H H
para
nitrobenzene intermedio orto-dinitrobenzene
La nitrazione di cui si parla una reazione come quella vista nel precedente esercizio,
in cui lelettrofilo NO2+ sostituisce un H+ su un substrato aromatico, in questo caso un
anello benzenico, poich formato da sei carboni (C 6H4Cl2). Sullo stesso anello
benzeniche ci sono gi due atomi di cloro al posto di due idrogeni e il problema
capire se questi due clori sono in orto, in meta o in para:
Cl Cl Cl
Cl
Cl
orto meta para
Cl
Iniziamo dallorto: in esso ci sono due tipi di idrogeni sostituibili: i due vicini al cloro e i
due pi distanti. Quindi la soluzione sembra essere lorto-diclorobenzene o 1,2-
diclorobenzene. Ma per sicurezza vediamo gli altri due composti.
Cl Cl
Cl
c a a a
a Cl
Cl a a
a b
b
c Cl
b
orto meta para
Prova tu con questo problema simile: dalla nitrazione del composto C 6H4Cl2 si
ricava un solo prodotto mononitrato, C 6H3Cl2NO2. Stabilire se il
diclorobenzene iniziale orto, meta o para.
8. Completare le seguenti reazioni
HNO / H 2S O
nitrante, NO2+ : HNO3 + H2SO4 O 2N
3 4
H2NO3+ + HSO4-.
+ +
H2NO3 H2O + O=N =O. Poich il
NO 2 NO2
cloro disattiva meno del gruppo nitro,
prevale la sua funzione orientante in
orto-para.
Ogni regola ha le sue eccezioni, e come gi detto per le addizioni al doppio legame, gli
alogeni pur avendo un effetto prevalente elettronattrattore (dunque disattivanti)
orientano ugualmente in orto-para perch grazie alle loro coppie elettroniche libere
conservano un effetto +M capace di stabilizzare la carica positiva del carbocatione
intermedio.
Devo ancora una volta ricordarvi che le sostanze non studiano la chimica organica.
Quando diciamo che un dato sostituente, es. un -CH 3, attivante e quindi orientante in
orto - para, ci non significa che mettendo a reagire un miliardo di molecole di
substrato si formeranno solo molecole di prodotto sostituite in orto e para e nemmeno
una molecola sostituita in meta. Ci che accade invece che ricercatori chimico-
organici dopo aver ripetuto sperimentalmente molte di queste reazioni SEA, hanno
visto che con dati gruppi sostituenti, anche se con diversi elettrofili, queste reazioni
procedevano pi rapidamente che con il benzene (ed hanno chiamato questo effetto
attivante) e generavano percentuali pi alte di prodotti della sostituzione in orto, in
para, e minori percentuali in meta (ed hanno chiamato questo effetto orientante in
orto para. Quindi siamo noi che studiando le reazioni osserviamo delle regolarit
relative e le trasformiamo nelle regole e nei criteri della chimica organica, che per
non sono n semplici n perfetti come ci piacerebbe. Tutti gli idrogeni di una
sostanza aromatica sono in minore o in maggiore misura sostituibili e le reazioni
organiche, ancora una volta, seguono percorsi paralleli 3.
3
Si vedano i seguenti esempi:
posizioni indicate dal gruppo attivante pi forte o da quello meno disattivante (se
entrambi disattivanti).
Cl
SO / H 2S O
?
3 4
NH2
C l2 / F e C l3
?
CH3
O CH2CH3
HNO 3 / H 2S O 4 ?
HNO / H 2S O
?
3 4
NO2
NO2
Cl
Br
COCH2CH3
NH2
Br
Abbiamo ora tre problemi, che uniscono conoscenze sulle reazioni SEA e logica. Nel
n.9, Partendo dal benzene nudo, dobbiamo effettuare due reazioni consecutive di
sostituzione ed arrivare a un prodotto dato. Osservando il prodotto della prima
sequenza di reazioni deduciamo che dobbiamo fare una alogenazione con cloro e una
nitrazione, ma non sappiamo in quale ordine. Nella seconda catena di reazioni
dobbiamo invece introdurre un Br e un COCH 2CH3, e ci pu essere fatto con una
bromurazione e con una acilazione, ma anche ora non sappiamo se fare prima
lacilazione e poi la bromurazione o viceversa. Le nostre conoscenze sugli effetti
orientanti ci servono per la parte logica del problema: trovare la sequenza giusta che
conduce a una resa maggiore possibile del prodotto atteso. Come nella maggior parte
dei problemi spesso voi studenti non fate nulla perch non sapete che cosa fare.
Piuttosto che rimanere con le mani in mano a cercare giustificazioni del perch non
riuscite ad andare avanti 4, una tattica molto semplice consiste invece ne fare dei
tentativi e degli errori, riconoscere gli errori, e riprovare fino a trovare una soluzione. In
questo caso proviamo a fare una clorurazione del benzene. Otterremo il clorobenzene.
Poi dovremo fare la nitrazione del clorobenzene. Sappiamo che il cloro orienta in orto e
para, mentre noi dobbiamo ottenere il meta-cloronitrobenzene. Allora proviamo laltra
sequenza. Prima facciamo la nitrazione e otteniamo il nitrobenzene. Il nitro gruppo
orienta in meta (oltre a disattivare). Quindi ci siamo: mettiamo un buon catalizzatore
(FeBr3) per compensare la disattivazione e bromo per sostituire prevalentemente un
idrogeno in meta e ottenere il prodotto desiderato.
Nella seconda sequenza proviamo prima a introdurre il COEt facendo unacilazione con
CH3CH2COCl e AlCl3 su un substrato (il benzene) non disattivato, come vuole la norma.
Per la presenza del doppio legame C=O il chetone formato sar, come substrato,
leggermente disattivato e orientante in meta. Facendo poi la bromurazione del
chetone avremo una reazione scarsa e una percentuale infima di prodotto para. Quindi
cambiamo strategia. Nella sequenza inversa operiamo prima una bromurazione, poi
sfruttiamo lorientazione dovuta agli effetti sterico ed elettronico per ottenere una
acilazione difficoltosa s, ma comunque con la formazione di un prodotto
principalmente costituito dal para-disostituito.
4
La spiegazione che vi aspettate che il libro e linsegnante siano come una specie di libretto
delle istruzioni che vi dovrebbero dire cosa fare in ogni caso immaginabile. Quando ci non c
scritto preferite non montare n accendere lapparecchio per non rischiare di danneggiarlo.
Poich invece il cervello non rischia bruciature, almeno nel suo uso normale, potete
tranquillamente prendere liniziativa e provare, sbagliare, riflettere e riprovare. Questo si
chiama pensare. Pensare non qualcosa di ultracomplicato che sanno fare solo gli scienziati,
ma qualcosa che tutti voi sapete fare e fate, almeno fuori dalla scuola. La principale ragione
per cui si va a scuola per diventare pensatori migliori. Se credete che la scuola riconosca un
merito in relazione a quanto si studino e si seguano fedelmente delle ricette e delle regole e voi
prendete per buono questo ruolo, non siete pensatori, ma vicesottoaiutocuochi (senza togliere
nulla alla creativit e alla capacit di pensare dei veri cuochi). E chi vi insegna le istruzioni per
casi immaginabili, e poi vi fa svolgere proprio e solo quelli, non insegnante, ma
ammaestratore o burattinaio. Quindi, quando venite a scuola non chiedete ricette per non
pensare, ma piuttosto problemi per migliorare la vostra capacit di pensare e la vostra
curiosit. Non mucchi di compiti ripetitivi da smaltire e pagine da imparare, ma al loro
posto, e non in aggiunta, chiederete sfide, argomenti stimolanti su cui ricercare e problemi da
provare a risolvere da soli, con gli altri e insieme al vostro insegnante che ha, rispetto a voi, al
massimo solo un po pi di esperienza in qualche settore limitato. Finch tutto questo non lo
richiederete voi, i vostri insegnanti si guarderanno bene dal ricrearlo, poich farlo
significherebbe assumere un ruolo diverso, pi impegnativo e pi umile, e nuovi compiti da
inventare.
come e dove cercare le cose, mentre quelli del secondo millennio dovevano saperle
imparandole a memoria e quelli del primo millennio non dovevano saperle e basta. Il
primo posto dove cercare il libro di testo, non sfogliandolo a caso, ma possibilmente
nel capitolo dove si introducono gli aromatici e le SEA. Dopo uninutile ricerca,
proviamo a cercare i modi per ottenere i composti R-NH 2, chiamati ammine. Sapendo
che per ogni capitolo, relativamente a ogni famiglia di composti sono illustrati
innanzitutto i modi per ottenerli, andiamo a cercare tali modi nel capitolo delle
ammine. Largomento inizia a pag. 157: due importanti metodi per preparare le
ammine. Troviamo a pag. 158 ci che cercavamo: le ammine primarie aromatiche si
preparano per riduzione di nitroderivati aromatici, facili da preparare puri e poco
costosi. Il gruppo NO2, per riduzione con Fe/HCl (miscuglio che sviluppa idrogeno) si
trasforma in -NH2. Quindi sappiamo come ottenere lultimo passaggio. Per i primi due
abbiamo la stessa situazione dei due problemi precedenti: scegliere se nitrare prima e
bromurare dopo o viceversa. Abbiamo acquisito abbastanza esperienza per affrontare
questo arduo dilemma a colpo sicuro senza fare tentativi ed errori. Se facciamo per
prima la nitrazione avremo un effetto orientante in meta, esattamente dove vogliamo
che vada a finire il bromo. Quindi la sequenza 1. Nitrazione; 2. Bromurazione in
meta; 3. Riduzione del gruppo nitro a gruppo ammino con Fe/HCl.
NO 2 NO2
H N O 3, H 2S O 4 C l2 , A lC l3
- H + , - A lC l4 -
Cl
Br Br
B r2, F e B r3 C H 3 C H 2 C O C l, A lC l3
-H +, -F e B r4- - H + , - A lC l4 -
COCH2CH3
NO 2 NO2 NH2
H N O 3, H 2S O 4 B r2, F e B r3 Z n /H C l
Br -H 2O
Br
Br
NO 2
COCH3
SO 3H
Completa la seguente sintesi in tre stadi:
COOH
NO 2
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