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3. Escriba los compuestos orgnicos mayoritarios que se esperan de las siguientes reacciones:
a) CH3CH2CH(CH3)CH CH2 con H2 en presencia de un catalizador.
b) Un mol de CH3CH2CH(CH3)CH2CCH con dos moles de Br2
c) Un mol de CH2 CHCH2 CH2 CHCH2 con dos moles de . HBr
a) Es una reaccin de adicin al doble enlace.
CH3CH2CH(CH3)CH CH2 + H2 (Pt) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
a) Ismeros de cadena son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono.
CH3C(CH3)BrCH3
b) Ismeros de funcin son los compuestos que, a pesar de tener la misma frmula molecular, poseen
grupos funcionales diferentes.
CH3CH2 CHO
c) Ismeros de posicin son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posicin que ocupa el grupo funcional.
CH3CHCHCH3
a) Falsa.
HCC-CH3 + Br2HCBrCBr-CH3
El alqueno obtenido si presenta isomera geomtrica.
b) Falsa.
CH 2 CHCH3 + Br2 CH2Br-C*HBr-CH3
Se obtiene un derivado dihalogenado de un alcano que tiene isomera ptica, al tener un carbono
asimtrico, pero no tiene isomera geomtrica.
c) Verdadera. El alqueno obtenido no presenta isomera geomtrica.
HCC-CH3 + 2 Br2 HCBr2-CBr2-CH3
c) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 CH2CH-CH2-CHCH2
a) 1-cloropropano CH3-CH2-CH2Cl
b) 2-metilpropano CH3- CH(CH3)-CH3
c) Dimetil eter CH3-O-CH3
a) Falsa. Ya que se forma el 1,2-tetraclorobutano, que al no poseer doble enlace no puede tener
isomera geomtrica.
HC C-CH2-CH3 + 2Cl2 HCCl2 CCl 2 CH2 CH3
b) Falsa. Ya que para que tenga isomera geomtrica, al menos uno de los carbonos del doble
enlace debe tener sustituyentes distintos.
HC C-CH2-CH3 + H2 CH2 = CHCH2 CH3
d) Verdadera. HC C-CH2-CH3 + Br2 CHBr = CBr CH2 CH3
17. Dados los reactivos: H2 , H2O/H2SO4 y HBr, elija aqullos que permitan realizar la
siguiente transformacin qumica: CH3CH2 CH=CH2 A , donde A es:
a) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Un compuesto cuya combustin slo produce CO2 y agua.
c) Un compuesto que presenta isomera ptica.
Justifique las respuestas escribiendo las reacciones correspondientes.
18.
a) Represente las frmulas desarrolladas de los dos ismeros geomtricos de
CH3-CH = CHCH3
b) Escriba un ismero de funcin de CH3-CH2-CHO
c) Razone si el compuesto CH3CH2 CHOH-CH3 presenta isomera ptica.
a)
b) CH3-CO-CH3 Propanona
c) Si, ya que tiene un carbono asimtrico
20. Escriba la frmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el
grupo funcional que presentan.
a) CH3-CH2-CHO
b) CH3-CH2-CONH2
c) CH3-CH2-COOCH2-CH3
21. Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a) CH3 CH2COOH CH3 CH2-COOCH3
b) CH2 = CHCH2Cl CH3 CH2CH2Cl
c) CH2 = CHCH2 Cl ClCH2 CHCl CH2Cl
a) Se trata de una reaccin de esterificacin. Se necesita un alcohol que reaccione con el cido
propanoico. En este caso como el radical que aparece es un metilo, se trata del metanol:
CH3 CH2COOH + CH3OH CH3 CH2-COOCH3 + H2O
b) Esta es una reaccin de adicin, concretamente hidrogenacin del 2-cloropropa-1-eno. Se
necesitar hidrgeno y un catalizador que suele ser platino, nquel o paladio:
CH2 = CHCH2Cl + H2 (Pt) CH3 CH2CH2Cl
c) Tambin es de adicin al doble enlace, pero en esta ocasin es una halogenacin. Se adiciona
cloro y se produce 1,2,3-tricloropropano. :
CH2 = CHCH2 Cl + Cl2 ClCH2 CHCl CH2Cl
b) La segunda es una reaccin de adicin al doble enlace del alqueno dando lugar a un
alcohol:
CH2 = CH2 + H2O CH3 -CH2OH
24.
a) Escriba la ecuacin de la reaccin de adicin de un mol de cloro a un mol de etino.
b) Indique la frmula desarrollada de los posibles ismeros obtenidos en el apartado
anterior.
c) Qu tipo de isomera presentan los compuestos anteriores?
25. Dados los compuestos orgnicos: CH3 OH , CH3-CH = CH2 y CH3 -CH=CH-CH3 ,
indique razonadamente:
a) El que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Los que pueden experimentar reacciones de adicin.
c) El que presenta isomera geomtrica.
a) El enlace de hidrgeno se produce cuando un tomo de hidrgeno se une, covalentemente, a
un tomo pequeo y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las molculas formadas
forman dipolos con la carga parcial positiva sobre el tomo de hidrgeno y la parcial negativa
sobre el otro tomo. La atraccin electrosttica entre dos de estas molculas dipolares es lo que
constituye el enlace o puente de hidrgeno. Como en el nico compuesto que aparece un tomo
de hidrgeno unido covalentemente a un tomo de oxgeno es en el metanol, ste es el nico
compuesto en el que sus molculas se unen entre s mediante un enlace de hidrgeno.
b) Reacciones de adicin las producen los compuestos que presentan enlaces doble o triple,
que una vez rotos, los tomos de carbono que los soportaban se unen a otros tomos o
grupos de tomos para formar nuevos compuestos. Estas reacciones las producen los
compuestos etilnicos propeno y 2-buteno, los de frmula:
CH3-CH = CH2 y CH3 -CH = CH-CH3
26. Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con:
a) Agua en presencia de cido sulfrico
b) Cloro
c) Cloruro de hidrgeno
Escriba las reacciones correspondientes
30. Indique el compuesto orgnico que se obtiene en las siguientes reacciones qumicas:
a) CH2= CH2+ Br
b) C6H6 (benceno) + Cl2
c) CH3-CHCl-CH3
b) Un ismero de un ter saturado puede ser un alcohol saturado, por ejemplo, cualquier
propanol : CH3 CH2 CH2OH
c) Cualquiera de los tres posibles que se obtiene cambiando de posicin los cloros en el
anillo bencnico.
1,2 dicloro benceno 1,3 dicloro benceno 1,4 dicloro benceno
u
orto diclorobenceno meta diclorobenceno para diclorobenceno
34. Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3CH = CH2 + Cl2
b) CH3CH = CH2 + Cl2 + HCl
c) C6H6 (benceno) + HNO3
Las dos primeras son reacciones de adicin electrfila al doble enlace y, slo, se diferencian en
que en la primera reaccin slo se obtiene un producto, el 1,1-dicloropropano y en la segunda se
pueden obtener dos: el 1-cloropropano o el 2-cloropropano. Mayoritariamente, segn la regla de
Markovnikov, se obtiene el segundo ya que el hidrgeno se une al carbono menos sustituido.
a) CH3CH = CH2 + Cl 2 CH3CHClCH2Cl .
b) ) CH3CH = CH2 + HCl CH3CHClCH3
c) C6H6 (benceno) + HNO3 C6H5NO2 + H2O
a) Los dos primeros, etano y eteno, son hidrocarburos ya que en su composicin solamente
aparece
carbono e hidrgeno. El tercero (etanol) es un alcohol.
b) El etanol es el ms soluble en agua de los tres porque se trata de una molcula polar de forma
que las molculas de agua (tambin polares) puede rodear a las molculas de alcohol apareciendo
interacciones elctricas entre los polos de ambos tipos de molculas. Esto no es posible en las
otras dos molculas que son apolares.
c) El compuesto de mayor punto de ebullicin es el etanol ya que, a temperatura ambiente es
lquido, mientras que etano y eteno son gases. Esto es debido a los enlaces de hidrgeno (enlaces
intermoleculares) que se producen entre el tomo de oxgeno de una molcula de alcohol y el
tomo
de hidrgeno de otra molcula de etanol. Estos enlaces o uniones entre molculas hacen que sea
ms difcil separarlas para pasar de estado lquido a gas y por tanto se necesitar una temperatura
(de ebullicin) mayor.
36. Escriba:
a) Un ismero de cadena de CH3-CH2- CH = CH2 .
b) Un ismero de funcin de CH3-O-CH2-CH3 .
c) Un ismero de posicin de CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 .
37. Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3 CH = CH2 + Cl2
b) CH3-CH = CH2 + HCl
c) CH3 CH = CH2 + O2
38. Escriba:
a) Dos hidrocarburos saturados que sean ismeros de cadena entre s.
b) Dos alcoholes que sean entre s ismeros de posicin.
c) Un aldehdo que muestre isomera ptica.
40. Si consideramos los compuestos C6H6 y C2H2 , razone de las siguientes afirmaciones
cules son ciertas y cules falsas.
a) Los dos tienen la misma frmula emprica.
b) Los dos tienen la misma frmula molecular.
c) Los dos tienen la misma composicin centesimal.
43.
a) Cul es el alcano ms simple que presenta isomera ptica?
b) Razone por qu la longitud del enlace entre los tomos de carbono en el benceno (C6 H6
) es 140 , sabiendo que en el etano (C2H6 ) es 154 y en el eteno (C2 H4 ) es 134 .
a) El 3-metilhexano
b) El enlace carbono-carbono en el benceno tiene un valor intermedio entre el que tienen los
enlaces simples de los alcanos y los dobles de los alquenos. Esto es debido a que el
carbono utiliza hbridos sp2 para la formacin de enlaces consigo mismo y con el
hidrgeno y, adems, los orbitales 2p z semiocupados de cada carbono se utilizan para
formar enlaces resonantes.
44. Para los compuestos benceno (C 6 H6 ) y acetileno (C2 H2) , justifique la veracidad o
falsedad de las siguientes afirmaciones:
a) Ambos tienen la misma frmula emprica.
b) Poseen la misma frmula molecular.
c) La composicin centesimal de los dos compuestos es la misma.
45. Seale el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de los apartados
siguientes:
a) CH3-CH2- CH2OH y CH3-CHOH-CH3 .
b CH3- CH2OH y CH3 O-CH3 .
c) CH3-CH2- CH2- CHO y CH3-CH(CH3 )-CHO.
a) Isomera de posicin.
b) Isomera de funcin.
c) Isomera de cadena.
46.
a) Escriba las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol (C5 H11 OH) .
b) Represente tres ismeros de frmula molecular C8 H18 .
a)
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 OH 1- pentanol
CH3- CH2- CH2- CHOH-CH3 2- pentanol
CH CH CHOH -CH2- CH3 3- pentanol
b)
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 octano
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH(CH3)-CH3 2 metil heptano
CH3- CH2- CH2- CH2- CH(CH3 )-CH2-CH3 3 metil heptano
49.
a) Defina carbono asimtrico.
b) Seale el carbono asimtrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:
CH3- CHOH-COOH, CH3- CH2- NH2 ,CH2=CCl-CH2-CH3 , CH3-CHBrCH2- CH3
a) Carbono asimtrico es aquel tomo de carbono que est unidos a 4 sustituyentes distintos.
b) Tienen carbonos asimtricos el CH3-C*HOH-COOH 3 y el CH3-C*HBrCH2-CH3
51. Explique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos y
represente los correspondientes ismeros:
a) CH3-CO-CH3
b) CH3-CH2- CH2-CH3
c) CH3-CHF-COOH