Prctica N:11

Sntesis de Benzocana

Profesora:Consuelo Garca Manrique

Qu es la benzocana?

La benzocana o 4-aminobenzoato de etilo es el ster etlico del cido 4-aminobenzoico,posee una

potencia intermedia, y una duracin de accin prolongada mayor de 6 horas. creada por la industria

farmacutica y empleada como calmante del dolor.La benzocana es un anestsico local que acta

bloqueando la transmisin de los impulsos nerviosos y disminuyendo la sensacin del dolor. Ejerce un

efecto antiarrtmico y reduce el tono de la musculatura.

Formas de obtener la benzocana:

La sntesis de la benzocana se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina protegiendo la funcin

amina antes de llevar a cabo la oxidacin del grupo metilo con KMnO4 (Figura 1). Una vez oxidada,

se hidroliza el grupo protector en medio cido para dar origen al cido p-aminobenzoico.

Figura 1. Sntesis de cido p-aminobenzoico a partir de p-toluidina.

Finalmente, mediante una esterificacin de Fischer, consistente en la esterificacin en medio cido del
cido p-aminobenzico con etanol bajo calentamiento (Figura 2), se obtiene la benzocana.

Figura 2. Sntesis de la benzocana a partir de PABA.

Usos

Un anestsico local insoluble.Por lo general se utiliza como ungento para aliviar el dolor asociados a
lceras,heridas y lesiones mucosas.Tambin se utiliza como lubricante y anestsico sobre catteres
intratraqueales,vas areas farngeas y nasales,tubos nasogstricos y endoscpicos ,etc.La benzocana
forma,parte de cremas.pastillas unguentos,polvos,aerosoles y supositorios de marca registrada
destinados al alivio del dolor provocado por lesiones cutneas superficiales y mucosas inflamadas
,sobre todo en el rea anorectal .La benzocana tambin se utiliza en la forma de una preparacin tica
para el alivio transitorio de la otalgia.La benzocana por lo particular es combinada con
antitusgenos,tales como el dextrometorfano ,en productos para combatir el resfrio.La benzocana
acta slo en la medida que se encuentre en contacto con la superficie cutnea o mucosa .El efecto
mximo se alcanza durante el cuerso de 1 minuto despus de su apliacin y la accin dura de 36 a 60
minutos.

Un uso relativamente nuevo de la benzocana es en los condones para retrasar la eyaculacin precoz.
Fabricados por compaas como Durex y Trojan, los condones con benzocana contienen una pequea
cantidad de esta droga, la cual acta como un reductor de la sensibilidad. Una vez colocado, el condn
con benzocana reduce las sensaciones dentro de los dos minutos y permite que el acto sexual dure
ms.

Cmo acta?

La benzocana funciona creando una barrera qumica que detiene la produccin de sodio, el cual se
acumula a medida que las terminales nerviosas son estimuladas por el dolor. Cuando el sodio se
acumula, tambin se producen los impulsos elctricos en las terminales nerviosas. Estos son
eventualmente transmitidos al cerebro, el cual interpreta las seales como dolor.

Resultados
 Compuesto masa[g]

cido p-amino benzoico 0.5192

benzocana 0.0949
Tabla 1. Datos experimentales.

0.0949
Rendimiento: 0.5192 x100= 18.27

Punto de fusin : 87-88C

Fase distancia recorrida

Benzocana 3.7 cm

cido p-amino benzoico 4.3 cm

ELuyente 5.7 cm
Tabla 2.Datos de cromatografa en capa fina.

Anlisis de resultados

En esta prctica obtuvimos un rendimiento muy bajo, esto fue porque al momento de
hacer la recristalizacin por par de disolventes se verti mucho disolvente (etanol y agua) ,
por lo cual se tuvo que evaporar , al estar haciendo la vaporizacin se nos evapor
bastante muestra y esto hizo que a la hora de estar filtrando, nuestra muestra final fuera
muy baja y por lo tanto el rendimiento igual.

Despus de obtener la benzocana se tom el punto de fusin el cual fue de 87 -88 C y

pudimos comprobar que era muy parecido al que viene en tablas que es 88-90 C.

Aunque nuestra muestra fue baja , se pudo realizar la cromatografa en capa fina en
donde demostramos que nuestro componente era puro, aunque el cido corri un poco ms
que la benzocana la diferencia es mnima.

Eluyente ( acetato de etilo y hexano 1:1) = 5.7 cm ( desplazamiento)

La sustancia puesta del lado izquierdo es a benzocaina que es el componente que se quera
obtener, por lo tanto la sustancia puesta del lado derecho es el PABA.

Conclusiones

De cierta forma el desarrollo de esta prctica fue largo ya que se necesitaba de 1 hora
aproximadamente para que el cido se disolviera, el rendimiento no fue ptimo ya que fue
de menos de 1 gramo. Cabe mencionar que fue un mtodo sencillo pero creemos que no
es el adecuado si se quiere en una mayor cantidad , ya que se puede perder mucho
producto a la hora de estar cristalizando el producto; de igual manera la manipulacin que
tuvimos no fue la adecuada ya que hubo muchas prdidas a la hora de estar evaporando
los disolventes.

Bibliografa

https://books.google.com.mx/books?id=5SGJ4ezraG4C&pg=PA1667&dq=benzocaina&hl=es&sa=X
&ei=giU7VYzDFobAsAXho4CoCA&ved=0CBsQ6AEwAA#v=onepage&q=benzocaina&f=false