INFORME DE LABORATORIO FITOQUIMICA II

Tabaco: Aislamiento de Nicotina.

Elkin Alexis Snchez Yocu a
a
Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas, Programa de Qumica. Cdigo: 1064435576
Docente: Fernando Agudelo Aguirre

INFORMACIN DEL INFORME

RESUMEN
Fecha de realizacin:
19/Agosto/2016
Fecha de entrega: La prctica presenta el mtodo de extraccin de la nicotina a partir del
23/Agosto/2016 tabaco comercial por medio un embudo de decantacin, donde
posteriormente se realiz su derivatizacin al hacer reaccionar la
Palabras clave: nicotina con el cido pcrico. Tambin muestra los espectros
Extraccin
infrarrojos tanto de la nicotina como de su derivado.
Nicotina
Hojas de tabaco

OBJETIVO:
Extraer la nicotina presente en el tabaco comercial.
Derivatizar el dipicrato de nicotina a partir de la nicotina y su reaccin con el acido pcrico.

INTRODUCCION

El Tabaco es el nombre comn de dos plantas de la familia de las Solanceas cultivadas por sus hojas
que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en forma de rap. La especie ms cultivada
alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas alternas que brotan de un tallo
central. Contiene un alcaloide, la nicotina. Es txica y puede producir alteraciones en el aparato
circulatorio y los pulmones del ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como insecticida.

El tabaco es uno de los principales productos agrcolas no alimenticios del mundo. La planta madura
mide de 1 a 3 m de altura y produce entre 10 y 20 hojas grandes. stas se secan, curan y utilizan para
fabricar cigarrillos, puros y tabaco de pipa y de mascar. [1]

El tabaco es una planta originaria del continente americano. Segn observ Cristbal Coln, los
indgenas del Caribe fumaban el tabaco valindose de una caa en forma de pipa llamada tobago, de
donde deriva el nombre de la planta. Al parecer le atribuan propiedades medicinales y lo usaban en sus
ceremonias. En 1510, Francisco Hernndez de Toledo llev la semilla a Espaa, cincuenta aos
despus lo introdujo enFrancia el diplomtico Jean Nicot, al que la planta debe el nombre genrico
(Nicotiana). En 1585 lo llev a Inglaterra el navegante sir Francis Drake; el explorador ingls Walter
Raleigh inici en la corte isabelina la costumbre de fumar el tabaco en pipa. El nuevo producto se
1
SINTESIS ORGANICO 1

difundi rpidamente por Europa y Rusia, y en el siglo XVII lleg a China, Japn y la costa occidental
de frica. [1]

La nicotina es un alcaloide derivado de la ornitina que se encuentra en las plantas del genero Nicotiana.

[2]

Figura 1. Molcula de la nicotina.

La nicotina -- uno de los ms de 4,000 qumicos encontrados en el humo de los productos de tabaco
como los cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa -- es el componente principal del tabaco que afecta al
cerebro. Los productos de tabaco sin humo, como el tabaco en polvo o rap y el tabaco de mascar,
tambin contienen muchas toxinas as como altos niveles de nicotina. La nicotina, reconocida como
una de las drogas adictivas ms utilizadas, es un lquido incoloro que ocurre naturalmente y que se
torna marrn cuando se quema, adquiriendo el olor a tabaco cuando se expone al aire. Hay muchas
especies de las plantas de tabaco. Actualmente, la especie tabacum es la fuente principal de los
productos de tabaco. Desde que la nicotina se identific por primera vez a principios del siglo XIX, ha
sido estudiada extensivamente y se ha demostrado que tiene numerosos efectos complejos y a veces
impredecibles sobre el cerebro y el cuerpo. [3]

Los efectos de la nicotina en el hombre dependen de la dosis, pudiendo comportarse como un

estimulante o como un bloqueante de la transmisin nerviosa ganglionar. Como estimulante produce un
aumento de la atencin, mejora la memoria y disminuye la irritabilidad. [2]

Debido a su capacidad adictgena, el fumador habitual tiende a mantener los niveles sanguneos de
nicotina relativamente constantes; cuando estos niveles disminuyen el fumador siente la necesidad de
fumar. Si no la satisface puede llegar a desarrollar estados de irritabilidad, nerviosismo, falta de
concentracin, etc. 2

Normalmente estos efectos remiten volviendo a fumar. Los fumadores afirman que fumar les
tranquiliza, pero, sin menospreciar los efectos directos de la nicotina, lo que en realidad ocurre es que
"no fumar" los irrita, tienen el "mono".[2]

Por otra parte, fumar cigarrillos bajos en nicotina no solo es poco efectivo en la mayora de los casos,
sino que adems puede perjudicar la salud en mayor grado. Cuando un fumador adquiere tabaco bajo
en nicotina, nota una disminucin de la cantidad habitual de nicotina que toma, por lo que
inconscientemente tiende a fumar ms para suplir la falta. En consecuencia, termina administrndose la
misma cantidad de nicotina y una cantidad mucho mayor de productos nocivos derivados del humo del
tabaco extra que se fuma. [2]
INFORME DE LABORATORIO

2
SINTESIS ORGANICO 1

Las personas que quieren dejar de fumar pueden utilizar chicles (aunque suelen producir mal sabor de
boca) o parches de nicotina, pero hay que tener en cuenta que esta medida, por si sola, no es efectiva
ms que en sujetos muy motivados. [2]

MATERIALES REACTIVOS
Balanza de 200 g con tres cifras decimales 600 mL NaOH 5%
1 Beaker 400 mL 2.0 litros agua destilada
1 Barra agitadora 500 mL Eter etlico
1 Probeta 100 mL 200 mL Metanol
1 Erlenmeyer 150 mL 200 mL solucin metanlica saturada de cido
pcrico (5 %)
1 Erlenmeyer 50 mL Recipiente para desechos qumicos
1 Equipo para filtracin al vaco (Buchner,
erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba y
manguera.
1 Esptula metlica
1 Embudo de separacin de 250 mL.
1 Pinza y su nuez
Tabla 1. Elementos para desarrollar para la extraccin de tabaco

PROCEDIMIENTO

INFORME DE LABORATORIO

3
SINTESIS ORGANICO 1

OBSERVACIONES

INFORME DE LABORATORIO

4
SINTESIS ORGANICO 1

En un beaker de 400 mL se adiciono 8.5g de tabaco pulverizado, al cual se le agrego 100 mL de

solucin al 5% de NaOH. Posteriormente se agito vigorosamente durante 40 minutos, luego se
procedi a su filtrado al vaco en un Buchner, realizando lavados con 30 mL de agua destilada. Luego
se trasvaso el filtrado a un embudo de separacin y se realizaron 3 extracciones de 25 mL con ter
etlico. Se concentr el extracto etreo de color amarillo utilizando un equipo de rota-evaporacin al
vaco, despus se adiciono 4 mL de metanol a la fase aceitosa que resulta, se agreg 5 mL de solucin
metanlica saturada de cido pcrico al 5%, (en este paso se observ la formacin de un precipitado
amarillo), que se filtr, seco y se tom IR.

RESULTADOS Y CALCULOS

Figura 2. Espectro IR experimental de la nicotina

BANDA (cm-1) ANLISIS

3439,06 N-H, cido carboxlico
3104,44 Enlaces sencillo alcano
2916,39 radicales metilos
1632,54-1609,48 Enlaces C=N
Tensin entre C=C,
1467,42 1530,51
enlace aromtico
Tensin asimtrica del
541,61
NO2
706,29 Presencia de C=C
917,47-817,41-830,40- Otro indicador de
745,63 anillos aromticos.
Tabla 2. Bandas caractersticas del espectro IR

INFORME DE LABORATORIO

5
SINTESIS ORGANICO 1

Figura 3. Espectro IR terico de la nicotina [4]

En la comparacin de los grupos caractersticos de la nicotina tanto en el espectro experimental con el

terico se encuentra una gran similitud dando por hecho de que realmente se trata de la nicotina.

DERIVADO:

REACCION:

Figura 4. Mecanismo de reaccin

En el anillo de piridina los electrones no compartidos del nitrgeno estn situados en un orbital hibrido
sp2, mientras que en la pirrolidina se sitan en orbitales sp3 estando aqu ms disponibles para su cesin
al encontrarse ms lejos del ncleo del tomo de nitrgeno por ser menor carcter s del orbital que los
contiene (25 % de carcter s frente al 33,3 % en uno tipo sp2)

INFORME DE LABORATORIO

6
SINTESIS ORGANICO 1

Figura 5. Espectro IR experimental del dipicrato de nicotina

FRECUENCIA
ANALISIS
(cm-1)
Estiramiento enlace C-H con
3084
hibridacin sp2.
Estiramiento enlace C-H con
2958
hibridacin sp3.
Deformaciones asimtricas y
1466- 1375
simtricas.
1046-1026 Alargamiento en el enlace.
Alargamiento en el enlace C=C de
1550
anillos aromticos.
1417 Deformacin del enlace CH2.
Puentes de hidrgeno presentes dados
3400
a la humedad de la muestra.
Alargamiento simtrico del enlace en
1310
compuestos nitro aromticos.
Alargamiento asimtrico del enlace en
1586-1500
compuestos nitro aromticos.
Alargamiento del enlace C-O del OH
1250
procedente del cido pcrico.
Tabla 2. Bandas caractersticas del espectro IR experimental del dipicrato de nicotina

INFORME DE LABORATORIO

7
SINTESIS ORGANICO 1

Figura 6. Espectro IR terico del dipicrato de nicotina [5]

En la comparacin de los grupos caractersticos en el espectro infrarrojo del derivado (dipicrato de

nicotina), sintetizado a partir de la nicotina y su reaccin con el cido pcrico, se da por hecho que fue
de gran xito esta reaccin ya que coinciden en gran forma la aparicin de los grupos funcionales en el
espectro.

CONCLUSIONES
Se llev a cabo la extraccin de la nicotina presente en las hojas de tabaco (Nicotiana
tabacum), y de igual forma la sntesis de su derivado dipicrato de nicotina.

En el proceso de extraccin de la nicotina por medio del embudo de decantacin se logr

distinguir la fase orgnica (que fue separada por la parte de arriba del embudo) de la acuosa
(que fue extrada por la parte de abajo del embudo) esto para evitar posibles contaminaciones.

Se estudi que los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad
de formar sales con los cidos.

CUESTIONARIO
INFORME DE LABORATORIO

8
SINTESIS ORGANICO 1

1) Por qu debe molerse a polvo fino las hojas de tabaco?

R/ Estabas deben de quedar muy finas para realizar la extraccin Soxhlet ya que permite la penetracin
del solvente con mayor facilidad a las clulas del tabaco y extraer los alcaloides presentes en ellas.

2) Qu precauciones debe tenerse al trabajar con NaOH?

3) Qu precauciones debe tenerse al trabajar con diclorometano?

INFORME DE LABORATORIO

9
SINTESIS ORGANICO 1

4) Cmo determina cual es la fase acuosa y cual la orgnica?

La fase acuosa suele ser la ms densa y por ello es la que se sita en la fase inferior, en cambio,
la fase orgnica al ser la menos densa, la encontraremos en la fase superior

5) El pKa del in piridinio es 8, y el del in pirrolidinio es 3, que conclusin podemos sacar

sobre la forma en que se encuentra la nicotina a pH 7?

La nicotina pura es un lquido incoloro con un punto de ebullicin de 247 grados centgrados.
Es soluble en agua y en solventes no polarizados. Es un alcaloide presente en la familia
Solanaceae de plantas, notablemente en la Nicotiana Tabacum, mejor conocido como la planta
de tabaco, que puede contener hasta 3% de nicotina por kilogramo de peso seco. Varias plantas
comestibles, tales como la papa y el tomate, pueden contener nicotina en rangos de g/Kg de
peso seco.

La molcula de nicotina contiene dos tomos bsicos de nitrgeno, lo cual resulta en

presentaciones superposicionadas de tres especies diferentes a diferentes valores de pH
(valores de pKa de 3.12 y 8.02). Las siguientes especies principales estn presentes en el
siguiente rango de pH:

(i) pH < 3.0: completamente protonada (dos iones H+ ligados - no es relevante a la biologia de
productos que contienen nicotina)
INFORME DE LABORATORIO

10
SINTESIS ORGANICO 1

(ii) pH 4 - 8: un in H+ ligado (tambin conocido como "nicotina ligada")

(iii) pH > 8: completamente desprotonada (tambin conocido como "nicotina desligada")

A pesar de algunas aseveraciones de la existencia de protenas especficas de transporte

nicotnico en las membranas de las clulas, la difusin pasiva es considerada como el medio
principal de resorcin de la nicotina. Dado que las formas protonadas (especies (i) y (ii)) no
pueden traspasar la membrana celular, la fraccin de la nicotina absorbida y/o la velocidad de
absorcin se puede determinar por el pH, con valores altos de pH moviendo el equilibrio hacia
nicotina completamente desprotonada que es reabsorbida por medio de difusin pasiva con
base en el gradiente de concentracin. Ajustando precisamente a un valor pH de 7.4 resulta en
un equilibrio entre especies (ii) y (iii) dentro de las clulas.

6) La nicotina base es soluble en agua, mientras que en diclorometano es muy soluble.

Sin tener datos cuantitativos de solubilidad, qu conclusiones puede sacar de las
extracciones con diclorometano que efecta en el trabajo prctico?

En este trabajo de empleo ter etlico no diclorometano puesto que el ter es un solvente
orgnico apolar que acta como agente secante en algunos casos pues tiene afinidad por las
molculas de agua.

BIBLIOGRAFIA

[1]: DURST, H.D y Gokel G.W. Qumica Orgnica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book
Company. Barcelona, Espaa. 237; 1985.

[2]: Profesor de Biologa. (Consultado: 19/agosto/2016). Disponible en:

<http://profesordebiologia.jimdo.com/laboratorio/practicas/pr%C3%A1ctica-9-tabaco-y-las-
sustancias-t%C3%B3xicas-que-contiene/>

[3]: ADICCION A LA NICOTINA. INSTITUTO NACIONAL SOBRE EL ABUSO DE LAS

DROGAS; SERIE DE REPORTES DE INVETIGACION. (Consultado: 19/agosto/2016).
Disponible en: <http://www.fq.uh.cu/descargas/nicotina.pdf >

[4]: SPECTRAL DATABASE FOR ORGANIC COMPOUNDS SDBS. En Lnea. Consultado:

19/agosto/2016). Disponible en: < http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi >

[5]: SPECTRAL DATABASE FOR ORGANIC COMPOUNDS SDBS. En Lnea. Consultado:

19/agosto/2016). Disponible en: < http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi >

INFORME DE LABORATORIO

11