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Resea histrica
Benceno
Fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, C6H6, como uno
de los componentes de un aceite que recogi de las tuberas del gas del
alumbrado. Su composicin era C6H6, dada con smbolos modernos, y tena un
punto de fusin de 5 C y un punto de ebullicin de 80 C.
Tolueno
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Origen
Benceno
Las primordiales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla
y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la
destilacin del coque, destilacin de petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que
contienen terpenos y p-cimeno (4-isopropiltolueno), tambin pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y plantas aromticas y son un subproducto de las
industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Varios hidrocarburos policclicos se
encuentran en las atmsferas urbanas. El benceno se conoce comnmente como
Benzol cuando se encuentra en forma comercial (mezcla de benceno y sus
homlogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial que
est compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifticos.
Tolueno
Es un producto qumico de la familia de los hidrocarburos aromticos que reciben
este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente
agradable. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por tener una formula
molecular CnHn, que forman un circulo llamado anillo bencnico.
Su nombre deriva del blsamo de tol, una resina utilizada con fines medicinales
desde el siglo XVI en la costa Caribe de Colombia, extrado del rbol Myroxylon
balsamum , del cual Henri Etiennen Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez
en 1844 mediante destilacin seca.
Xileno
Denominado, por su composicin, dimetilbenceno, es un hidrocarburo aromtico
obtenido normalmente por destilacin del carbn fsil y de las fracciones ms
pesadas del petrleo o bien por reforming de la nafta.
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combustin en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido
en procesos de reformacin cataltico.
Mtodos de Obtencin
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considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor
fundamentalmente.
O H O H
N N Br
N Br N
H O H O
Indigo Prpura de Tiro
La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la
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deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,
Se y Pd.
250C 3 SH2
+ 3S +
CH2CH3 CH2CH3
300C + 3 SeH2
+ 3 Se
Pd-C + 5 H2
250-300C
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas
especficas.
Reformacin Cataltica.
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Las reacciones son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y
ya que sus reacciones son endotrmicas, los hornos calentadores son colocados
en la entrada de cada reactor.
Proceso de separacin
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EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145
Destilacin azetropica
Extraccin lquido-lquido.
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de los cuales se extrae con agua el resto del disolvente en una segunda columna.
Luego se separan los no aromticos por cabeza, retornando al extractor como
contrasolvente. El fondo de este stripper es una corriente de aromticos y
disolvente que se separa en la columna siguiente.
Destilacin extractiva.
Una vez separados los no aromticos, pueden separarse por destilacin los
diferentes componentes de la fraccin aromtica: benceno, tolueno, orto xileno
(Ox), C8 + y, si se quiere, tambin el EB. La mezcla residual de Mx y Px no puede
separarse econmicamente por destilacin, debido a la proximidad de los puntos
de ebullicin.
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cristalizacin, se aprovecha la diferencia entre los puntos de fusin del Mx (-47 C)
y del Px (13 C). La mezcla, secada previamente para evitar formacin de hielo, se
enfra progresivamente, obtenindose una suspensin de cristales que se separan
del lquido mediante filtros o centrfugas. Despus de una serie de redisoluciones y
cristalizaciones, se puede llegar a obtener Px de alta pureza. El m-xileno slo llega
a una pureza del 85 %, dado que se forma un eutctico a -60 C.
Benceno.
Caractersticas fsico-qumicas.
Caractersticas fsicas.
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples
formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones
de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo
cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el
agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es
bastante txico para el hombre.
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Estado de Lquido
agregacin
Apariencia Incoloro
Viscosidad 0.652
Caractersticas qumicas.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros
de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
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La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como
el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se
produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que
presentan deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree
que el agente activo es el SO3
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos
(mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados
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nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la
nitracin y as se evita la reaccin inversa:
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
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El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenacin.
Momento dipolar 0D
Estructura molecular.
Benceno
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La estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
2) Derivados di y trisustituidos:
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Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.
Ejemplos:
Usos.
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Tolueno.
Caractersticas fsico-qumicas.
Aspecto y color: Lquido incoloro
Olor: Aromtico caracterstico (agradable)
Presin de vapor: 2.9 KPa 20C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.2
Solubilidad en agua: Ninguna
Punto de ebullicin: 111C
Peso molecular: 92.1
Estructura molecular.
Tolueno.
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Derivados del tolueno.
Los principales derivados del tolueno son los siguientes:
Reaccin Productos
Hidrodealquilacin benceno + metano
Desproporcin benceno + xilenos
Trinitrotolueno (TNT)
Nitracin
2, 4 dinitrotolueno
TOLUENO benzaldehdo
Oxidacin
cido benzoico
Cloracin cloruro de bencilo
Carbonilacin p-tolualdehido
Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:
Acido Benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentrificas, como germicida en medicina y como intermediario en la
fabricacin plastificantes y resinas.Las sales de sodio del cido benzoico se
emplean en la industria alimenticia para preservar prodcutos enlatados y
resfrescos de frutas.
Benzaldehdo. El benzaldehido se usa como solvente de aceites, resinas, y de
varios steres y teres celulsicos. Pero este producto tambin es ingrediente en
los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes.
Cloruro De Bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el
alcohol benclico. Este alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad, tales
como la fabricacin de jabones. El alcohol benclico tambin sirve para la
optencin de cido fenilactico que es la base para la produccin de la penicilina
G y otros productos farmacuticos como la anfetamina y el fenobarbital.
Usos.
Se usa como solvente de: aceites, resinas, caucho natural y sinttico, pinturas y
barnices de celulosa, tintas de fotograbado, etc. Tambin es una materia prima
importante para las sntesis orgnicas y gasolinas (de aviacin y automviles).
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El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno tambin se usa
como sustrato qumico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus
derivados, el cido benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el
veniltolueno y la sacarina, as como disolventes par pinturas y revestimientos o
como componente de combustibles para automviles y aviones.
Xileno.
NOMBRE SINNIMO N CAS N CE
Orto-xileno 1,2-dimetilbenceno 95-47-6 202-422-2
o-xilol
Meta-xileno 1,3-dimetilbenceno 108-38-3 203-576-3
m-xilol
Para-xileno 1,4-dimetilbenceno 106-42-3 203-396-5
p-xilol
Xilenos xilol 1330-20-7 215-535-7
(mezcla de ismeros)
Caractersticas fsico-qumicas.
Los ismeros del xileno son lquidos inflamables e incoloros con un olor dulzn.
Peso molecular: 106,16
Frmula molecular: C8H10
Factor de conversin
(20C, 101kPa): 4,42 mg/m3= 1 ppm
Solubilidad: insolubles en agua, miscibles con alcohol etlico, ter dietlico y otros
disolventes orgnicos
Punto de fusin: -25C (o-xileno), -48C (m-xileno) y -13,2C (p-xileno).
Punto de ebullicin: 144C (o-xileno), 139C (m-xileno) y 138C (p-xileno).
Presin de vapor: 0,88 kPa a 25C (o-xileno), 1,1 kPa a 25C (m-xileno) y 1,2
kPa a 25C (p-xileno).
Densidad: 3,7 veces la del aire.
Lmite de explosividad: inferior 1,0% y superior 3,5% (concentracin en aire).
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Estructura molecular.
Xileno.
Derivados de xileno.
Paraxileno
El principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido tereftlico
TPA, y el dimetil tereftalato DMT. La aplicacin ms importante del TPA
y el DMT es la produccin de tereftalato de polietileno usado principalmente
en la industria textil.
Ortoxileno
Metaxileno
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Usos
El xileno est presente en tres formas ismeras, orto, meta y para-xileno. El xileno
de calidad tcnica es una mezcla comercial que contiene un 60-70% de meta-
xileno, un 10-25% de para-xileno, un 10-20% de orto-xileno, un 6-10% de
etilbenceno y pequeas cantidades de otros hidrocarburos.
Se obtienen del petrleo y se utilizan en gasolinas, en sntesis qumica y en
disolventes y limpiadores para una gran variedad de productos. A menudo, los
xilenos estn presentes junto con otros disolventes.
Produccin y demanda.
Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de
hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse el reformado
cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el nmero de octano
que exigan las gasolinas de aviacin. Haba nacido la moderna petroqumica
basada en naftas del petrleo y procesos catalticos. La progresin de la
petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la prctica
desaparicin, por conversin de materias primas, de la antes poderosa industria
Carbo qumica.
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Planta de aromticos BTX
El proceso toma lugar a alta temperatura 450 a 530 C a presiones entre 3.5 a 40
atm dependiendo de la tecnologa. El componente clave de este proceso es un
catalizador compuesto principalmente de un soporte de aluminio recubierto con
platino. Nuestro proceso se conoce como Magnaforming de tecnologa Arco-
Engelhard.
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fundamentalmente los compuestos de azufre y nitrgeno por ser ellos venenos del
catalizador de platino.
Es muy difcil de separar al BTX de las parafinas por simple destilacin ya que los
puntos de ebullicin de los diferentes compuestos se cruzan.
Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y naftnicos sin
reaccionar de los aromticos por extraccin con solvente.
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Es muy fcil separar el ortoxileno de los dems xilenos por ser el ms pesado de
mayor punto de ebullicin, pero los puntos de ebullicin del meta y el paraxileno
son tan prximos que es imposible separarlos por destilacin. Afortunadamente s
presentan grandes diferencias en sus puntos de congelacin por lo cual es esta
propiedad la que se utiliza para la separacin del paraxileno del metaxileno. El
proceso se denomina cristalizacin y toma lugar a temperaturas sub-cero. De este
proceso se obtiene paraxileno de alta pureza materia prima bsica para la
produccin de poliesters.
La demanda es impulsada por la eliminacin paulatina del metil terbutil ter, segn
la informacin.
Se calcula que este ao el 54% del consumo de benceno tendr como destino el
mercado de uso final de etilbenceno. El nitrobenceno y el etilbenceno debieran
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registrar tasas de crecimiento ms rpidas en Centro- y Sudamrica, de acuerdo
con el informe.
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Existen varios procesos para la fabricacin de estireno. Todos ellos suelen
emplear como materia prima etilbenceno procedente de la alquilacin de benceno
con etileno. Los ms empleados son:
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Esquemas de produccin del estireno
Las fibras textiles son filamentos que se hilan o trenzan, se tien y se entretejen
para formar paos o telas. Las fibras naturales se obtienen de materias primas
que estn en la naturaleza, como la lana animal, la semilla del algodn o el tallo de
lino. Las fibras sintticas se obtienen por reaccin qumica, por ejemplo, el nailon,
el polister y el elastn
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Lana Natural, de Es el pelo de Resistente y Prendas de
origen animal. animales elstica, no se abrigo.
ovinos que arruga.
son
esquilados
peridicamen
te.
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Lino Natural, de Se obtiene el El lino es unas Tejidos
origen vegetal. tallo de la fibras ms fuertes irregulares,
planta del lino que el algodn, malos
separado de muy flexibles, y conductores
la fibra de la que seca del calor, por
paja. fcilmente. lo que las
Adems le afecta telas
menos la obtenidas con
exposicin a la lino son
luz solar y no aislantes y
pierde el color bastante
fcilmente. Sin frescas. Por
embargo, es ms otra parte, la
difcil de cualidad que
blanquear que el tiene el lino
algodn y su de absorber
coste son rpidamente
mayores. el agua hace
que sea muy
indicado para
elaborar
toallas.
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cual se generalmente, suelas,
extrae una tiene un color cuerdas,
fibra de color amarillento. Es calzado,
amarillo poco elstica y redes de
grisceo buena conductora pesca, etc.
similar a la del calor, y mucho
fibra de lino, ms basta que la
pero ms fibra de lino.
gruesa y
resistente.
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poliuretanos. es lycra.
Acetato benclico:
Benzophenone-4
Descripcin de Producto
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Anlisis cristalino blanco o amarillo claro del aspecto del polvo 99.0% Min.
Descripcin de Producto
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Lquido pegajoso de Brown del aspecto y activo de la materia (%); GE; 96 y libre
del aceite (%); le; 2.0 y del sulfato (%); le; 1.5
Uso:
El cido sulfnico del alquilbenceno linear se utiliza principalmente para producir
detergentes del hogar incluyendo polvos del lavadero, lquidos del lavadero,
lquidos del lavaplatos y otros limpiadores del hogar as como en usos industriales
numerosos como agente del acoplador y como emulsor para los herbicidas
agrcolas y en la polimerizacin de la emulsin
Descripcin de Producto
Estndar: GB/T6009_2003
Uso anhidro del sulfato de sodio: Detergente sinttico, fabricacin de papel y vidrio
etc.
Paquete anhidro del sulfato de sodio: la bolsa de plstico 50kg con el interior del
PE y PP tejidos afuera.
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Benceno M-Dicloro
Descripcin de Producto
Especificacin tcnica
Contenido slido: 48 el 2%
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Caracterstica del producto:
Esto est compuesto por el estireno, el dinitrato del glicol del dietileno del propileo
y el acrylicresin termoplstica que funcionan la copolimerizacin del monmero
pero se convierte, este producto tiene la buena capacidad de la mquina y el
funcionamiento del NBC, velocidad de sequa aprisa, las extensiones la membrana
apenas, luminoso, la adherencia fuerte, el precio es barato. Es conveniente para la
capa solvente de la pared externa, el color slido acaba, la cartilla, la pintura
encustica del azulejo, los ladrillos y empiedra los barnices de la construccin y
as sucesivamente.
Sodio 1, 2, 3-Benzotriazole
Descripcin de Producto
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Frmula estructural: Especificaciones: Nombre de la gua
Gua
Contenido: 39.5%-41.0%
Densidad: 1.13-1.19g/cm3
BBI (Dibenzenesulfonimide)
Descripcin de Producto
BBI (Dibenzenesulfonimide)
Anlisis: el 85%
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Uso: Compuesto de Sulfonylimide, tiene caracterstica fsica de la solubilidad
sulfonyl del imida en la solucin alcalina. En el electro chapado, se utiliza como
abrillantador primario en vez de la sacarina, tiene mejor nivelacin de capacidad y
de menos consumicin que la sacarina.
Descripcin de Producto
Especificaciones:
Usos.
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Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
Bruidores.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de linleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
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Aplicaciones
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el
kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.
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