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contienen uno o ms grupos funcionales nitro (-NO 2). Son a menudo altamente
explosivos; impurezas varias o una manipulacin inapropiada pueden fcilmente
desencadenar una descomposicin exotrmica violenta.
Los compuestos nitro aromticos son sintetizados por la accin de una mezcla de cidos
sulfrico y ntrico sobre la molcula orgnica correspondiente. Algunos ejemplos de este
tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico), el 2,4,6- trinitrotolueno (TNT) y
el 2,4,6-trinitroresorcinol (cido estfnico).
Estructura
EFECTO -R
EFECTO -I
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:
etanonitrilo
cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el
caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Propiedades Qumicas
Los nitroderivados primarios y secundarios son bastante diferentes que las de terciarios.
Es por culpa de presencia de tomos activos de hidrgeno en primeros dos tipos. Los
nitroderivados participan mucho en las reacciones qumicas porque el grupo nitro atrae
fuerte a los electrones. La carga parcial positiva sobre el N del grupo NO2 causa una
deficiencia electrnica en el anillo aromtico, tanto mayor cuanto ms elevado sea el
nmero de grupos nitro. La carga parcial del anillo aromtico tambin queda influenciada
por la presencia de otros sustituyentes como CH3 (nitrotoluenos), OH(nitrofenoles) COO
(nitrobenzoatos) o NH2 (aminoaromticos).
Sntesis de Nitro-Compuestos
Este es un proceso industrial que ocurre a travs de radicales libre y que involucra al
radical NO2.
Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual acta como un nuclefilo
ambivalente, a travs del O o del N como nuclefilos) se obtienen dos productos: un nitro
compuesto o bien un ster nitrito
El uso de nitrito de plata produce nicamente el nitro compuesto
Adicin de Michael
La adicin de Michael es una adicin conjugada al doble enlace de un centro cido suave
de un ster, siendo el grupo carbonilo el centro cido duro.
Reaccin de NEF
Aplicaciones
Los nitrocompuestos son muy utilizados como explosivos, debido a que por accin
externa como roce, percusin, temperatura y ms se transforma en un tiempo muy breve
en gases con un gran contenido trmico. Este calor, al no poderse disipar, produce una
explosin, transformndose as este calor en energa mecnica. La explosin de los nitro
derivados es una combustin rpida en la que el oxgeno procede de la misma molcula.
Son precursores para la sntesis de algunas sustancias como: Los compuestos nitro
alifticos son reducidos a aminas con hierro y cido clorhdrico.
Bibliografa
https://books.google.com.mx/books?
id=a0q3bMk5UrgC&pg=PA976&lpg=PA976&dq=nitroderivados+ejemplos&source=
bl&ots=hvFFVJ_rft&sig=MdKsGnldb9jrixj4iB1Zs7g3G-k&hl=es-
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https://nocturnoginer.files.wordpress.com/2016/09/apuntes_formulacion_organica-
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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESDENITROC
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http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/FQ1B/fq1bfor
m2_organica.pdf
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http://www.ejemplos10.com/e/nitroderivados/