Laboratorio de Qumica Orgnica II

Manual de Prcticas
AUTORES

L.Q Camerina Janeth Guzmn lvarez

Profesor Asignatura y Tcnico Acadmico

Carread de Ingeniera Qumica.

L.Q. Juan Francisco Paulin Sauceda

Profesor Asignatura y Tcnico Acadmico

Carread de Ingeniera Qumica y Licenciatura en Enfermera

CONTENIDO

1. Reglamento interno del Laboratorio.

2. Entrega de reportes e investigacin previas.
3. Alcoholes
4. Obtencin de Benzihidrol
5. Obtencin de Eter Etlico
6. Obtencin del cido oxlico
7. Obtencin de una sal de diazonio.
8. Esterificacin sntesis de Isoamilo

ANEXOS

A. Listado de sustancias

B. Preparacin de soluciones.
Reglamento de laboratorio
Ingreso a laboratorios de Ingeniera Qumica

Toda persona que se encuentre dentro del rea del laboratorio quedar sujeta al presente reglamento, sin excepcin
alguna.

1 Dentro del laboratorio nicamente se admitir a aquellas personas que tengan alguna tarea o asunto
relacionado con el mismo.
2 Tendrn derecho a utilizar el laboratorio:
Estudiantes que estn inscritos en materias relacionadas con el laboratorio,
Los estudiantes, profesores y tcnicos acadmicos que participan en algn proyecto de investigacin,
Personal de apoyo autorizado por la Coordinacin de la carrera.
3 Para ingresar al laboratorio el usuario deber utilizar bata blanca de laboratorio de manga larga, de talla
apropiada y correctamente abotonada, aunado a lo anterior deber utilizar zapato cerrado y cabello
recogido.
4 Queda estrictamente prohibido introducir cualquier clase de bebida o alimento al laboratorio. As como el
uso de aparatos electrnicos como celulares, Ipods, entre otros.
5 El rea de trabajo deber permanecer libre de objetos personales, permitindose nicamente el uso del
material necesario para la realizacin de la prctica y el registro de los datos obtenidos. Est permitido el
uso de computadoras porttiles y tabletas electrnicas siempre y cuando su uso sea con fines acadmicos.
6 Los usuarios del laboratorio deben mantener el orden y la disciplina dentro del mismo. De no cumplirse lo
anterior, el usuario ser acreedor a sanciones por parte del responsable y/o encargado del laboratorio.
7 Toda prctica o actividad de laboratorio debe de estar a cargo de un responsable, el cual puede ser un
profesor de tiempo completo, profesor de asignatura o tcnico acadmico, que vigilar el desarrollo de la
prctica desde el inicio hasta su trmino.
8 Los estudiantes que realizan prcticas de laboratorio debern permanecer en la prctica mientras sta no
se concluya a menos que se obtenga la autorizacin del responsable.
9 Los usuarios que causen o detecten algn deterioro o fallas de equipo deben reportar de inmediato ante el
encargado del laboratorio.
10 El material que sufra daos por descuido deber ser repuesto por el usuario, a ms tardar en un periodo de
un mes, mientras que el material que se dae por el uso normal del mismo causara baja del inventario y se
gestionara su reposicin por parte de la escuela.
11 Para poder realizar una prctica, el estudiante, el profesor y el encargado de laboratorio debern contar con
un texto o manual que describa el procedimiento a desarrollar, as como los posibles riesgos de la misma.
12 Las prcticas deben ser calendarizadas al inicio del semestre o por lo menos con ocho das hbiles de
anticipacin, informndole al tcnico.
13 La entrada al laboratorio en fin de semana quedar sujeta a la anotacin en lista a ms tardar los das
viernes a las 11:00 h con la M. en C. Olga Gonzlez Lugo en su caso con el Dr. Antonio Rodrguez
Chong, quien a su vez entregar dicha lista a vigilancia.

ESTUDIANTES DE PROYECTO E INVESTIGADORES

Las prcticas de los laboratorios relacionadas a una asignatura tienen prioridad en el uso de espacios,
equipos, cristalera, tarjas, etc. con respecto a los proyectos de investigacin (considerar que en equipos de
uso comn el tiempo de uso no deber sobrepasar 3 das continuos, flexibilidad de acuerdo a demanda o
desgaste del equipo).
Cada estudiante deber llenar un formato que le proporcionar el tcnico acadmico, en donde se
registrar nombre del alumno, nombre del proyecto, horario de trabajo y responsable del proyecto. Toda
persona que requiera el uso de material deber solicitarlo mediante el llenado del vale correspondiente.
 Es obligatorio anotarse en el registro de entradas y salidas. A la salida deber avisar al encargado del
laboratorio que se retirara con el fin de que se verifique que el equipo y material quede en perfectas
condiciones, as como su rea de trabajo.
Deber anotarse en las bitcoras de cada equipo cuando sea utilizado y anotar en la seccin de
observaciones el reactivo utilizado o la determinacin a realizar.
Material que rompa el estudiante de proyecto que sea de uso comn tendr que ser repuesto en especie
por el responsable del proyecto, aplica en equipo daado o deteriorado.
Estudiante que cause dao a un equipo o material y no d aviso ser suspendido del laboratorio (1
semana).
Los usuarios del laboratorio son responsables de la limpieza de su rea de trabajo.
En caso de requerir algn equipo adquirido por proyectos de investigacin, el investigador que desee
utilizarlo se deber poner en contacto con el investigador que lo compr antes de hacer uso de ste,
quedando siempre en acuerdo que si el equipo sufre deterioro se tendr que hacer responsable del costo
de la reparacin. Los reactivos y equipo comprado por proyecto, son del proyecto y no de uso general.

PROFESORES DE LAS ASIGNATURAS CON LABORATORIO

Avisar de las prcticas a elaborar y pasar copia al tcnico acadmico (8 das hbiles antes de la realizacin de la
prctica, para checar existencia de material y reactivos y disponibilidad de equipo). Adems, de calendarizarlo de
acuerdo al horario del tcnico acadmico ya que los estudiantes no se pueden quedar sin supervisin en el
laboratorio.

Todo asunto no previsto en el presente reglamento ser tratado por la coordinacin.

Toda violacin al presente reglamento ser acreedor a las sanciones correspondientes.

NORMA DE SEGURIDAD E HIGIENE DEL LABORATORIO

El laboratorio debe ser un lugar seguro para trabajar donde no se deben permitir descuidos o bromas. Para ello se
tendrn siempre presente los posibles peligros asociados al trabajo con materiales peligrosos. Nunca hay excusa
para los accidentes en un laboratorio bien equipado en el cual trabaja personal bien informado. A continuacin se
exponen una serie de normas que deben conocerse y seguirse en el laboratorio:

Durante la estancia en el laboratorio el alumno debe ir provisto de bata y gafas de seguridad. La BATA
deber emplearse durante toda la estancia en el laboratorio. Las GAFAS DE SEGURIDAD siempre que se
manejen productos peligrosos y durante la calefaccin de disoluciones. Los GUANTES deben utilizarse
obligatoriamente en la manipulacin de productos txicos, custicos o microbiolgicos. Es responsabilidad
del estudiante traer el equipo de seguridad personal.
No se permite el uso de ACCESORIOS PERSONALES que puedan comprender riesgos de accidentes
mecnicos, qumicos o por fuego, como son anillos, pulseras, collares, relojes y cachuchas.

Nunca deben llevarse LENTES DE CONTACTO pues retienen las sustancias corrosivas en el ojo
impidiendo su lavado y extendiendo el dao. En caso de ser necesario su uso, utilizar sobre los lentes de
contacto las gafas de seguridad.
Est prohibido FUMAR, BEBER O COMER en el laboratorio, as como dejar encima de la mesa del
laboratorio ningn tipo de prenda.
Mantenga las UAS CORTAS Y LIMPIAS. Evitar el uso de uas de acrlico o pintadas. Es necesario
LAVARSE LAS MANOS al COMENZAR a trabajar y al CONCLUIR.
Traer el cabello limpio, corto y el PELO LARGO se llevar siempre recogido. No usar sombrero, gorra,
cachucha, etc.
 Debe conocerse la TOXICIDAD Y RIESGOS de todos los compuestos con los que se trabaje. Debe ser
prctica comn consultar las etiquetas y libros sobre reactivos en busca de informacin sobre seguridad.
No manejar reactivos sin haber ledo sus propiedades en la etiqueta.
Como regla general no se debe PIPETEAR nunca con la boca sino con la herramienta adecuada
(perillas, jeringas, etc). Los volmenes de cidos, bases concentradas y disolventes orgnicos se medirn
con probetas, en el caso de que se deban medir los volmenes exactos, se succionarn empleando perilla.
Mantenga slo el MATERIAL requerido para la sesin, sobre la mesa de trabajo.
Los FRASCOS de los REACTIVOS deben cerrarse inmediatamente despus de su uso, durante su
utilizacin los tapones deben depositarse siempre boca arriba sobre la mesa.
La CAMPANA DE EXTRACCIN debe utilizarse en todo trabajo con compuestos qumicos que pueden
producir gases peligrosos o dar lugar a salpicaduras.
No deben manipularse jams productos o DISOLVENTES INFLAMABLES (benceno, tolueno, ter, etc.) en
las proximidades de llamas. No destilar ter con llama o en presencia de mecheros encendidos.
Si algn REACTIVO SE DERRAMA, debe retirarse inmediatamente y avisar a la persona responsable. Los
derrames de sustancias bsicas deben neutralizarse con un cido dbil (por ej. cido ctrico) y las de
sustancias cidas con una base dbil (bicarbonato sdico). Al dejar el laboratorio su lugar debe estar
perfectamente limpio.
Cuando se tengan dudas sobre las PRECAUCIONES DE MANIPULACIN de algn PRODUCTO debe
consultarse al profesor o responsable antes de proceder a su uso.
Los RECIPIENTES utilizados para almacenar disoluciones deben LIMPIARSE previamente, eliminando
cualquier etiqueta anterior y rotulando de nuevo inmediatamente.
NO CALENTAR nunca enrgicamente una disolucin. La ebullicin debe ser siempre suave.
El MECHERO debe cerrarse, una vez utilizado, tanto de la llave del propio mechero como la toma del gas
de la mesa.
Las DISOLUCIONES Y RECIPIENTES CALIENTES deben manipularse con cuidado. Para la introduccin
y extraccin de recipientes de hornos y estufas deben utilizarse las pinzas y guantes adecuados.
En caso de accidente se remitir a los estudiantes al departamento de PIPS. En el caso de salpicaduras de
cidos sobre la piel lavar inmediatamente con agua abundante, teniendo en cuenta que en el caso de
cidos concentrados la reaccin con el agua puede producir calor. Es conveniente retirar la ropa para evitar
que el corrosivo quede atrapado entre la ropa y la piel.
Deben conocerse la situacin especfica de los ELEMENTOS DE SEGURIDAD (lavaojos, regadera,
extintor, salidas de emergencia, etc.) en el laboratorio as como todas las indicaciones sobre seguridad
expuestas en el laboratorio.
No debe llevarse a la BOCA ningn MATERIAL DE LABORATORIO; si algn reactivo o cultivo
microbiolgico es accidentalmente ingerido, avise de inmediato al Profesor o al Tcnico del Laboratorio.
Las sustancias patrn tipo primario anhidras se encuentran en el desecador y slo deben extraerse el
tiempo necesario para su pesada. El desecador debe permanecer siempre cerrado.
Cuando se calienten lquidos, evitar que la posible proyeccin pueda alcanzar a cualquier persona o
reactivo incompatible. Al calentar una solucin en un tubo de ensayo, debe hacerse bajo el nivel del lquido
y constantemente agitando. No debe apuntarse con el tubo al compaero o a s mismo, pues puede
proyectarse.
Al calentar vidrio, dejar enfriar antes de cogerlo. Colocarlo sobre un material trmicamente aislante, el
vidrio caliente tiene el mismo aspecto que el vidrio fro.
Dilucin de cidos: aadir lentamente el cido al agua contenida en un vaso, agitando constantemente y
enfriando el vaso receptor. Nunca aadir agua al cido.
Al agitar moderadamente un tubo de ensayo golpee con la punta del dedo la base del tubo. Cuando
requiera una agitacin vigorosa por inversin del recipiente, tpelo con un tapn de vidrio esmerilado o
papel ParaFilm. Nunca lo haga con la mano.
 Los residuos lquidos no contaminantes se deben tirar por los desages, dejando correr suficiente agua,
pues muchos de ellos son corrosivos. Los residuos denominados contaminantes debern verterse a los
recipientes correspondientes que estarn indicados en el laboratorio.
No deben verterse RESIDUOS slidos en los fregaderos. Todos los desechos slidos no contaminantes
y papeles debern colocarse en los botes de basura, el material de vidrio roto deber descartarse en el
recipiente especial para ese efecto.
El material utilizado debe estar perfectamente limpio y seco al concluir la prctica. Al finalizar el lavado,
enjuagar el material con una solucin de etanol al 50%.
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Practica 1
 ALCOHOLES

1. Introduccin

Los alcoholes forman parte de los compuestos orgnicos oxigenados, ya que son derivados de los hidrocarburos al
sustituir uno o varios tomos de hidrgeno por grupos OH y se clasifican en: alifticos y aromticos, segn el tipo de
hidrocarburo del que deriven, podemos considerar alcoholes mono, di, tri y polivalentes, dependiendo del nmero de
grupos OH unidos cada uno a un carbono distinto.

Los ms importantes son los alcoholes alifticos monovalentes; los cuales se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, debido a que son los ms utilizados en la industria qumica, alimenticia, farmacutica, etc.,
debido a sus propiedades fsico-qumicas que les permite tener diferente reactividad a cada uno de ellos.

Estructura qumica de los alcoholes alifticos monovalentes:

H R R

R OH R C OH R OH
C C

H H R
PRIMARIO S ECUNDARIO TERCIARIO

2. Objetivo:

Diferenciar las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, y observar
la reactividad de cada uno de ellos

2.1 Antecedentes

Los alcoholes de cadena aliftica son aquellos que poseen un grupo OH que se encuentran unidos a una cadena de
carbonos y se caracterizan por nombrarlos con la terminacin ol y los alcoholes aromticos son aquellos que estn
unidos directamente a un anillo de fenilo, lo cual les permite tener diferentes clasificaciones, propiedades fsico-
qumicas y funciones dentro de la industria e investigacin.
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES:

los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

Monoalcohol o Monol:
Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina
reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: se obtiene de una cetona + agua.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un
nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Polialcoholes:
Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Se basan principalmente en su estructura, el alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos
reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de
alquilo como producto: H2 R - OH + H - X R - X + O

SOLUBILIDAD
 La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol, los cuales se forman
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto
explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir
del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

2.2 Investigacin previa

Pre-laboratorio
Investigar sobre la acidez de los alcoholes

3. Metodologa
3.1 Materiales y equipo
15 tubos de ensayo de 10 mL
10 pipetas pasteur
Bao maria
Parrilla de calentamiento
Vasos de precipitado de 50 mL
2 pipetas serolgicas de 5 mL
Reactivo de lucas
HCl 6 M
NaCl
Metanol
Na2Cr2O7 al 10%
Alcohol isopropilico
Alcohol 1 2 y 3
H2SO4
cido Saliclico
cido Actico Glacial.

3.2 Seguridad

ROMBO DE RIESGO
 REACTIVOS

HIDRXIDO DE SODIO
El hidrxido de sodio o hidrxido sdico, tambin conocido como soda custica o sosa custica, es un hidrxido
custico usado en la industria en la fabricacin de papel, tejido, y detergentes.

ETANOL
Conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como
un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C

PERMANGANATO DE POTASIO
Compuesto qumico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante. Tanto
slido como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso.

CIDO ACTICO
Se puede encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal
responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2).

CIDO SULFRICO
Es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se
produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los pases.

DICROMATO DE POTASIO
(K2Cr2O7) es una sal del hipottico cido dicrmico (este cido en sustancia no es estable) H2Cr2O7. Se trata de una
sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgnicas puede provocar
incendios.

4. Procedimiento

PRUEBA DE LUCAS:

Determine las reactividades de un alcohol primario, secundario y terciario.

1.- En tres tubos de ensayo poner 0.5 mL de cada alcohol.

2.- Aadir a cada uno de los tubos 1 mL de HCl concentrado y 1 mL del reactivo de Lucas.
3.- Agite los tubos y observe si se produce reaccin alguna.
4.- Anote sus observaciones inmediatamente despus de agitar los tubos, a los 5 minutos y despus de 15 minutos.

* Aquellos tubos en los que no observe reaccin despus de 5 mininutos a temperatura ambiente, se colocarn a bao
maria por 15 min., se sacan y se observa si ocurri algn cambio.

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES

1.-En tres tubos de ensaye poner 0.5 mL de un alcohol primario, secundario y terciario respectivamente.
2.- Aadir a cada uno de los tubos 5 gotas de HC1 6M y 1 gota de una solucin al 10% de Na2Cr207.
3.- Agite y observe.

ENSAYO DELACETATO:

1.-En un tubo de ensayo, se coloca 0.5 mL (10 gotas) de alcohol isoproplico.

2.- Agregar 0,5 mL de cido actico glacial, y aada con cuidado 0.5 mL de H2S04 concentrado.
3.- Despus la mezcla se calienta suavemente sin llegar a ebullicin, se enfra y se aade 2.5 mL de una solucin de
NaCl.
4.- Anote el olor caracterstico del ster formado.

ENSAYO DEL SALICILATO:

1.- En un tubo de ensayo se pone 0.5 mL de alcohol metlico y un poco de cido saliclico, despus.

2.- Se le aade resbalando por las paredes 0.5 mL de H2SO4 concentrado.

3.- La solucin se calienta suavemente durante unos minutos, se enfra y se vierte a un vaso que contenga 5 mL de
agua fra. Detecte el olor caracterstico del salicilato de metilo

Tabla de observaciones
 prueba Alcohol 1 Alcohol 2 Alcohol 3
LUCAS

OXIDACIN

5. ACETATO
Resultados

5.1 Actividades complementarias

SALICILATO
1. Escriba las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones qumicas.
2. Qu espera obtener cuando se oxida un alcohol primario, secundario, o terciario?
3. Mediante que reaccin diferencia en el laboratorio un alcohol primario de un
secundario de un terciario?
4. Nombre algunos alcoholes de uso comn y explique algunas de sus aplicaciones
5. Cul es la razn principal por la que los alcoholes sean ms reactivos que los
teres?
6. Por qu el consumo de alcohol engorda?
7. Por qu el consumo de alcohol inhibe la respuesta sexual?
8. Todo el alcohol ingerido se elimina por la orina y el sudor?

5.2 Conclusiones

6. Bibliografa
http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.ht

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 2
OBTENCIN DE BENZIHIDROL POR REDUCCIN DE LA BENZOFENONA

1. Introduccin

Los aldehdos y las cetonas tambin se utilizan como bloques de construccin en sntesis de compuestos comerciales
importantes, como polmeros, cosmticos, perfumera, alimentos, productos farmacuticos, etc. Debido a la reactividad
verstil del grupo carbonilo que le permite reaccionar con una gran variedad de nuclefilos por lo tanto ofrecen la
obtencin de una amplia gama de productos posibles.
Como en el caso de la benzofenona es una cetona aromtica muy comn es un compuesto granuloso de olor aromtico
muy suave, insoluble en agua, se utiliza para perfumar jabones por su olor a rosas.

En la reduccin cataltica de la benzofenona se usa Zn metlico y una solucin alcohlica alcalina.

+ Zn. OH / NaZn(OH)3

La mayor parte de los alcoholes monohidroxilados (como el benzihidrol) son ms ligeros que el agua y todos son
solubles en disolventes orgnicos.

Las propiedades qumicas de los alcoholes son debidas a la presencia del grupo oxidrilo, con alguna modificacin por la
presencia de otros grupos funcionales presentes en la molcula.

2. Objetivo

1.- Sintetizar el benzahidrol mediante la reduccin de la Benzofenona2.

2.-Valorar la importancia de la sntesis por el mtodo de reduccin3.

3.-Conocer algunos mtodos alternos para la obtencin del benzhidrol4.

4.-Identificar el uso de los catalizadores en la reduccin..

5.-Conocer la importancia y aplicacin del benzhidrol6.

6.- Identificar los tipos de reacciones que se llevarn a cabo hasta la obtencin del mismo.

2.1 Antecedentes

Los aldehdos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son similares en cuanto a su estructura, ya que ambas clases de
compuestos poseen un enlace de C=O, denominado grupo carbonilo, que es un grupo saliente bueno debido a su
capacidad de actuar como electrfilo que provienen de su efecto de resonancia. En general los aldehdos son ms
reactivos que las cetonas al ataque nuclofilico.

Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de nuclefilos, los cuales requieren condiciones bsicas,
mientras que otros requieren cidas. Por ejemplo los reactivos de Gringard son nuclefilos muy fuertes que atacarn a
los aldehdos y las acetonas para producir alcoholes.

La forma de reaccionar de los aldehdos y cetonas depende del grupo carbonilo cuyo grupo saliente es bueno, un
aldehdo o una cetona est unido a un grupo que es una base demasiado fuerte (H-o R-) para poder eliminarse bajo
condiciones normales, por lo que no es posible sustituirlo por otro grupo. Por lo consiguiente los aldehdos y las cetonas
no presentan reacciones de sustitucin en el grupo acilo. Cuando un nuclefilo se adiciona al grupo carbonilo de un
aldehdo o una cetona se forma un compuesto tetradrico, si el nuclefilo es una base fuerte el compuesto tetradrico
no tiene un grupo que se pueda eliminar. Entonces, el compuesto tetradrico es el producto final de la reaccin. La
reaccin es una reaccin de adicin nucleofilica irreversible.

Si el nuclefilo es una base relativamente dbil, el producto de la reaccin volver a ser un compuesto tetradrico. Sin
embargo, la reaccin de adicin nucleofilica ser reversible porque el compuesto tetradrico puede eliminar a la base
dbil y volver a las materias de partida.

Reacciones de los compuestos carboxlicos con los reactivos de Griganrd.

La adicin de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonilico es muy verstil y lleva a la formacin de un nuevo
enlace C-C. El reactivo Grignard es un compuesto rgano metlico (contiene un enlace carbono-metal). Los
compuestos rgano litio y organomagnesianos son dos compuestos rgano-metlicos ms comunes. Cabe mencionar
que los rgano-metales con compuestos nucleofilicos.

El ataque sobre el carbono del grupocarbonilo por un reactivo de Grignard forma un ion alcoxido que formara un
complejo con el ion magnesio. Al agregar agua o acido diluido el complejo se descompone. Cuando el reactivo de
Grignard reacciona con una cetona, el producto de su adicin es un alcohol terciario.

Mecanismo de reaccin de una cetona con el ion hidruro.

2.2 Investigacin previa

Pre-laboratorio

3. Metodologa

3.1 Materiales y equipo

Equipo de reflujo
Equipo de punto de fusin
Parrila de calentramiento
3 vasos de precipitado de 50 mL
1 pipeta volumtrica de 5 , 2 mL
Embudo
Vaso de precipitado
Papel filtro
NaOH
Benzofenona
Zn en polvo
Etanol

Nota: Armar el equipo de acuerdo a las instrucciones del maestro.

3.2 Seguridad

4. Procedimiento

1.- Disolver en un matraz 0.16 gr de NaOH con 1.4 mL de etanol calentando ligeramente.
2.- Posteriormente agregar 0.125 gr de benzofenona y 0.16 gr de Zn en polvo, homogeneizando el sistema con
agitacin manual.
3.- Calentar la mezcla a reflujo entre 20 min. para que se efecte la reaccin.

Separacin, cristalizacin y purificacin del producto obtenido:

a) Separacin:

1.- Filtrar la solucin caliente, con el objeto de eliminar el compuesto de Zn y recibir el filtrado en un vaso de
precipitados que contenga 2.5 mL de solucin de HCl al 12.5% en volumen y hielo picado.

2.- Enjuagar el matraz de reaccin y lavar el residuo de la filtracin con 1 mL de CH3CH2OH caliente, recibiendo el
filtrado en la mezcla cido-hielo.

IMPORTANTE

Lavar el papel filtro perfectamente antes de desecharlo, para evitar que se inflame debido al zincato formado.

b) Cristalizacin del producto:

Dejar la mezcla en reposo durante 10 min. en bao de hielo y recuperar por filtracin los cristales de benzihidrol
formados en la solucin acida.

c) Purificacin del producto:

Recristalizar el precipitado en 1mL de alcohol etlico, dejar reposar 24 hrs. y filtrar teniendo previamente pesado el
papel.

d) Identificacin del producto:

Determinar el punto de fusin del benzhidrol obtenido.

5. Resultados

5.1 Actividades complementarias

1.-Mencionar los usos ms importantes del benzhidrol.

2. Realiza el mecanismo de sntesis de la obtencin del benzhidrol.

3. Buscar las principales reacciones qumicas del benzhidrol.

5.2 Conclusiones

Concluir con los resultados obtenidos.

6. Bibliografa

http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
 Laboratorio de Qumica Orgnica II
Prctica 3
SINTESIS DE TER ETLICO

1. Introduccin

Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, existen dos clases de teres, los de cadena abierta
comnmente llamados alifticos y los de cadena cerrada. Si los sustituyentes alqulicos son idnticos, se dice que el
ter es simtrico y si son diferentes asimtrico.

Los teres son comnmente usados como solventes en las reacciones qumicas debido a su falta de reactividad,
siendo stos obtenidos por el mtodo de Williamson, o bien por la deshidratacin de dos molculas de un alcohol en
medio cido controlando la temperatura.

Los teres son uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como
disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es
muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo
tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como
materia prima para fabricar productos qumicos y como anestsico.

La fraccin ter es una caracterstica estructural comn de muchos compuestos naturales, por ejemplo: la melatonia,
morfina y vitamina E y tambin los podemos encontrar en muchos preparados farmacuticos.

2. Objetivo

Obtencin de ter etlico por el mtodo de Williamson.

2.1 Antecedentes
Los teres pueden ser prepararse faclmente a travs de un proceso de dos pasos que se denomina sntesis de ter
de Williamson.

En donde en el primer paso, alcohol es desprotonado para formar un in lcoxido. En el segundo paso, el in
alcxido funciona como un nuclofilo en una reaccin SN2

Este proceso se denomin as despus de que Alexander Williamson, un cientfico britnico, demostrara por primera
vez este mtodo en 1850 como una forma de preparar dietil ter. Puesto que el segundo paso es un proceso SN2
debe considerarse los efectos estricos. Especficamente el proceso funciona mejor cuando se utilizan los haluros
de alquilo primario o de metilo. Esta limitacin se debe tener en cuenta al elegir cul enlace C-O formar.

2.2 Investigacin previa

Pre-laboratorio
Realizar el mecanismo para la reaccin de sntesis de Eter etlico
Investigar las medidas de seguridad para la ejecucin de la prctica.

3. Metodologa

3.1 Materiales y equipo

Termmetro
T de destilacin
Matraz de destilacin
Hidrxido de sodio al 10%
Hielo
cido sulfrico concentrado
Alargadera de vidrio
Matraz Erlenmeyer
Tela de asbesto
2 Soportes universales
2 Pinzas universalesMechero bunsen
Tapn monohoradado
Manguera de hule
Embudo de separacin
Etanol
Sal
Refrigerante

Nota: Nota: Armar el equipo de acuerdo a las instrucciones del maestro.

3.2 Seguridad

ter, ms especficamente ter etlico o etoxietano, es un compuesto lquido incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un
punto de ebullicin de 34,6 C. Es extremamente voltil e inflamable, tiene un olor fuerte y caracterstico, y un sabor
dulce y a quemado. El ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayora de
los disolventes lquidos orgnicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono.
La preparacin del ter, a partir del alcohol y el cido sulfrico fue descrita por Valerius Cordus en1540.
Se fabrica haciendo pasar vapores de alcohol por una mezcla de forma por alcohol de 92% y cido sulfrico de 78%,
mezcla calentada a 128C. Tambin se puede producir, como producto secundario, en la fabricacin del alcohol a
partir del etileno.

Forma el ter algunas sales metlicas, compuestos cristalinos de adicin. Se utiliza mucho como anestsico general
en inhalaciones y se le considera como uno de los anestsicos ms seguros, pero es absolutamente necesario que
est a punto de pureza y exento de sus diversos productos de oxidacin, los cuales originan efectos desagradables
y perjudiciales.

El ter acta como carminativo estomacal y se administra en forma de espritu o disolucin alcohlica para combatir
los colapsos, tambin se inyecta hipodrmicamente con el mismo objeto.

Propiedades fsicas y qumicas:

Punto de fusin: -97 C

Punto de ebullicin 34.6 C
Densidad a 20 = 0.789
lquido mvil
Voltil
Transparentes
incoloro

NOTA: (TENER PRECAUCIN PUES EL TER ES UN LIQUIDO MUY VOLTIL, FCILMENTE INFLAMABLE, QUE
FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE),

4. Procedimiento

1.- En un vaso de precipitados, prepare una mezcla que contenga 2.3 mL de alcohol etlico y agregue lentamente y
enfriando 20 mL de cido sulfrico concentrado.

2. Cuando est completamente fra la mezcla, virtala en el matraz, usando un embudo para evitar que la solucin
salga por el tubo lateral.

3.- Por otro lado, en un embudo de separacin coloque 22.5 mL de alcohol etlico y asegrese de que estn bien
ajustadas las uniones y los tapones.

4.- Encienda la canastilla a 200 - 250C, caliente el matraz (TENER PRECAUCIN PUES EL TER ES UN LIQUIDO
MUY VOLTIL, FCILMENTE INFLAMABLE, QUE FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE), cuando existan
muchos vapores en matraz empiece a agregar lentamente el alcohol del embudo de separacin, entonces regule la
aplicacin de calor (baje a 100 -150C).

5.- En el momento en que se termine el alcohol del embudo de separacin, apague la canastilla, y deje que se enfre
el matraz, para que termine de condensar el ter etlico.

6.-El destilado consiste en ter etlico, agua y cido sulfuroso. Una vez completamente fro, vierta el destilado en el
embudo de separacin y lvelo con 10 mL de NaOH al 10%. Deseche la capa inferior, la superior es el ter etlico,
pngalo en una probeta y mida el volumen obtenido, despus depostelo en un matraz que le proporcionar su
maestro de prcticas el cual contendr cloruro de calcio, para su purificacin posterior

5. Resultados

5.1 Actividades complementarias

1.- Que es un anlisis organolptico?

2.- escriba la reaccin qumica que representa el proceso de esta practica

3.- escriba la reaccin de formacin de 5 teres mixtos, con sus respectivos nombres

4.- investigue cuales son las propiedades fsicas del ter di etlico

5.- usos industriales del ter di etlico

5.2 Conclusiones

6. Bibliografa

L.G. Wade, Jr. (2004). QUMICA ORGNICA. Madrid. Pearson Education.

 Laboratorio de Qumica Orgnica II
Prctica 4
SINTESIS DEL CIDO OXLICO

1. Introduccin

El cido oxlico es uno de los primeros cidos carboxlicos conocidos. En 1829 Gayy Lussac obtuvo su sal sdica
por fusin de una mezcla de aserrn e hidrxido de sodio y en 1776 Scheele lo preparo por oxidacin del azcar de
caa con cido ntrico. Ambos procedimientos se utilizaron en el siglo XIX, pero actualmente se fabrica a partir del
formiato sdico, cuyo calentamiento suministra hidrogeno y oxalato sdico, del que se obtiene el cido por
tratamiento con cidos minerales.

2. Objetivo

Obtener un compuesto con dos grupos carbonilo en su molcula.

2.1 Antecedentes

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene
un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo.
Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace ciento aos y tiene nombres comunes que reflejan sus
histricas.

El cido oxlico de sus soluciones acuosas en forma de un anhdrido, que se cree que es realmente cido orto-
oxlico, adems forma steres con los alcoholes sencillos.

2.2 Investigacin previa

Pre-laboratorio
Realizar el mecanismo de sntesis de cido Oxlico
Investigar sobre las medidas de seguridad que se deben tomar en cuenta al
realizar la prctica.

3. Metodologa

3.1 Materiales y equipo

Matraz Erlenmeyer
Vasos
Pipetas de 10 mL
Placa de calentamiento
Balanza analtica
 Azcar
cido Ntrico
Campana de extraccin
Bao mara

3.2 Seguridad

a) Obedecer y acatar el reglamento interno del laboratorio.

b) Portar correctamente el equipo de seguridad personal (bata, guantes, lentes de seguridad y zapato cerrado).
c) Seguir correctamente las instrucciones que el docente indique para el manejo de las sustancias qumicas y
revisar las fichas de seguridad de cada una de ellas.
d) Revisar las conexiones de gas y corriente elctrica antes iniciar la prctica.
e) Localizar lavaba ojos, regadera y salida de evacuacin.
f) Esta reaccin se llevara a cabo bajo campana de extraccin en todo momento.

4. Procedimiento

1.- En un matraz Erlenmeyer coloque 1.5 g de azcar con 7.5 ml de cido ntrico concentrado, caliente hasta que
comience el desprendimiento de humos cafs, suspenda el calentamiento y deje que la reaccin continu.

2.- Cundo la reaccin termine Cmo lo podemos saber? Pase la solucin cida a un vaso de precipitado y
caliente a bao Mara, hasta que la solucin se ha reducido a un tercio de su volumen original.

3.- Deje reposar el vaso previamente tarado durante 24 horas pese y observe en el microscopio los cristales
formados.

5. Resultados

5.1 Actividades complementarias

1 Realizar el mecanismo de la reaccin.

2 Qu pasara si la reaccin se llevara a cabo en medio bsico?
3 Se formaron los cristales a las 24 horas sino fue asi Cmo explicaras que no hubo formacin de
cristales?
4 Qu indica la formacin de gases?

5.2 Conclusiones

Concluir de acuerdo a lo observado en la formacin de cristales y al mecanismo de la reaccin

6. Bibliografa
 Wade JR, L.G. Qumica Orgnica. Person Educacin, 2004. 5 edicin

Laboratorio de Qumica orgnica II

Practica 5

SINTESIS DE UNA SAL DE DIAZONIO

1. Introduccin
Los compuestos aromticos que pueden reaccionar con las sales de diazonio en la copulacin son los fenoles y la
reaccin se realiza en medio moderadamente alcalino, y con las aminas en el medio debe ser ligeramente cido. El
ion hidrxido en exceso tiende a convertir al ion diazonio que copula en compuestos que no lo hacen y un exceso de
cido convierte a la amina en su ion que debido a su carga positiva, es relativamente inerte a la sustitucin
aromtica electroflica, demasiado inerte como para que sea atacado por el ion diazonio. Los azocompuestos son
sustancias coloreadas y de enorme importancia como colorantes.

2. Objetivo

Obtencin de Sal de Diazonio por el mecanismo de Diazoacin.

2.1 Antecedentes

COMPUESTOS DIAZOICOS:

La reaccin que mejor caracteriza a las aminas aromticas es la DIAZOACION, que se produce cuando se hace
actuar el cido nitroso (nitrito de sodio mas un cido fuerte) sobre estas aminas a una temperatura que se mantiene
entre 0o y 5C. Como el cido nitroso es inestable se acostumbra generarlo en el seno de la mezcla reaccionante y
por ello se agrega nitrito de sodio a la solucin acidulada de la amina, conservando la temperatura dada para evitar
la descomposicin del diazonio producido.

Una reaccin general sta reaccin ser:

Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HX ArN N: + X- + NaX + 2H2O

Puesto que las sales de diazonio se descomponen lentamente an a temperatura de un bao de hielo, sus
soluciones, una vez preparadas, se emplean de inmediato.

Las sales de diazonio dan gran nmero de reacciones y pueden clasificarse en dos grupos: REEMPLAZO en las que
se pierde el nitrgeno como N2 y en su lugar anular

queda otro tomo o grupo; y COPULACIN en las que el nitrgeno queda retenido.

Entre las reacciones de reemplazo de nitrgeno se encuentran las siguientes: Reemplazo de nitrgeno por cloro,
bromo, (reaccin de Sandmeyer). Reemplazo de nitrgeno por yodo, flor, OH, hidrgeno, CN.
La mejor manera de introducir en el anillo aromtico F -, Cl-, Br-, I-, CN-, OH-, H- la constituye el reemplazo de un grupo
diazonio. Las sales de diazonio son valiosas en sntesis, no solo porque dan tantos compuestos, sino tambin
porque pueden prepararse con casi todas las aminas primarias.

Las aminas de las que se preparan sales de diazonio se obtienen sin problemas de los coorrespondientes
nitrocompuestos, que se preparan a su vez por nitracin directa. Por consiguiente las sales de diazonio son el
eslabn ms importante de la cadena:

Adems de los tomos y grupos sealados, hay docenas de otros grupos que pueden unirse a un anillo aromtico
por reemplazo del nitrgeno diazonio como por ejemplo: -Ar, -NO2, -OR, -SH, etc.

COPULACIN DE LAS SALES DE DIAZIONIO.

SINTESIS DE AZOCOMPUESTOS:

En condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar con ciertos compuestos aromticos para dar
productos de frmula general Ar-N=N~Ar, llamados AZOCOMPUESTOS. En esta reaccin conocida como
COFULACION se retiene el grupo diazonio en el producto:

Ar-N2+ + Ar - H Ar-N + N-Ar' + H Azocompuesto

2.2 Investigacin previa

3. Metodologa

3.1 Materiales y equipo

H2SO4
Agua.
Anilina
Bao de hielo
Nitrito de Sodio
Papel filtro
KI
Almidn
Acetato de Sodio
Tubos de ensaye
Beta Naftol
NaoH 2N

3.2 Seguridad

4. Procedimiento
1.- Se vierten 0.3 mL de H2SO4 concentrado en un matraz erlenmeyer que contenga 1.5 mL de agua.

2.- Estando el cido diluido caliente, agregar 0.3 g de anilina (densidad 1) y agitar. El sulfato de anilina formado se
enfra en un bao de hielo y agregar a la solucin hielo en trozos.

3.- Se observar que precipita un poco de la sal, y en estas condiciones agregar 0.2 g de nitrito de sodio disueltos
en 0.9 mL de agua. La adicin del nitrito se hace gota a gota agitando vigorosamente

4.- Cuando se haya agregado todo el nitrito se hace una prueba con papel filtro impregnado de una solucin de
yoduro de potasio y almidn (se debe dejar pasar unos minutos despus de la ltima adicin del nitrito antes de
hacer la prueba), con el fin de descubrir S hay O no exceso de cido nitroso, observndose manchas caf-rojizo

5.- Finalmente cuando hayan transcurrido 5 min. y ya no pueda detectarse cido nitroso libre, la diazoacin habr
terminado. El sulfato de anilina debe haberse disuelto completamente.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

1.- Tome 1 mL de la solucin obtenida en un tubo de ensaye, agregar 1 mL de una solucin de acetato de sodio, no
debe enturbiarse.

2.- Tomar 1 mL de la solucin obtenida en un tubo de ensaye y verter unas gotas de una solucin de anilina,
observar el precipitado amarillo que se forma y decir a que compuesto pertenece.

3.- Tomar 1 mL de la solucin obtenida en un tubo de ensaye, agregarle un poco de beta-naftol disuelto en 1 ral de
NaOH 2N, se produce un color rojo intenso por la reaccin de COPULACIN, prueba infalible de las sales de
diazonio y de todas las aminas primarias correspondientes

5. Resultados

5.1 Actividades complementarias

1.- Calcula el rendimiento de tu reaccin

2.- Escribe cada una de las reacciones efectuadas

3. Cules son los principales usos de las sales de Diazonio?

4.- Porque es que se forma el oxido nitroso?

5.2 Conclusiones

6. Bibliografa

Calvo-flores F. , Dobado J. (2002) Universidad de Granada. www.ugr.es/quiored/doc/p8.pdf

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 6
ESTERIFICACIN: SNSTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO

1. Introduccin

A pesar de utilizar con frecuencia steres de cidos inorgnicos, para un qumico orgnico la palabra ster
generalmente se refiere a un ster de un cido carboxlico, el cual se obtiene sustituyendo el grupo OH
de un cido carboxlico por el OR de un alcohol. Comnmente estas reacciones son conocidas como
esterificacin de Fischer, en donde se muestra la relacin que hay entre un alcohol y un cido.

Los grupos alcohol de los medicamentos son de sabor desagradable con frecuencia se transforman en
steres para enmascarar el sabor. En la mayora de los casos, el ster tiene mejor sabor.

Como en el caso de la reaccin de esterificacin del alcohol isoamlico con cido actico en medio cido que nos da
un aceite de pltano.

2. Objetivo

Obtener acetato de isoamilo (aceite de pltano) mediante la esterificacin del cido actico con el alcohol
isoamlico en medio cido.
2.1 Antecedentes

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene
un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo.

Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace ciento aos y tiene nombres comunes que reflejan sus
histricas.

El cido oxlico de sus soluciones acuosas en forma de un anhdrido, que se cree que es realmente cido orto-
oxlico, adems forma steres con los alcoholes sencillos.

2.2 Investigacin previa

Pre-laboratorio

Investigar sobre las reacciones de esterificacin de fischer

Hacer un esquema del procedimiento de la prctica

Investigar la fichas tcnicas de seguridad de los reactivos

3. Metodologa

3.1 Materiales y equipo

1 juego de qumica 19/22

1 matraz redondo de 100 ml y juntas de 19/22
1 matraz aforado de 50 ml
2 vasos de precipitado de 100 ml
2 pipetas graduadas de 5 ml
1 pipeta graduada de 10 ml
1 embudo de separacin de 125 ml
1 condensador 19/22
1 cristalizador mediano
1 junta de Claissen o junta para sistema de destilacin
1 junta de goteo 19/22
1 adaptador para termmetro
1 termmetro
1 Recirculador
1 parrilla de calentamiento
1 agitador magntico
Arena
cido actico glacial, CH3COOH
Alcohol isoamlico, (CH3)2CHCH2CH2OH
cido sulfrico, H2SO4
 Bicarbonato de sodio, NaHCO3
Cloruro de sodio, NaCl
Cloruro de calcio anhdrido CaCl2
Sulfato de sodio anhdrido, Na2SO4
Algodn
Hielo

3.2 Seguridad

a) Obedecer y acatar el reglamento interno del laboratorio.

b) Portar correctamente el equipo de seguridad personal (bata, guantes, lentes de seguridad y zapato cerrado).

c) Seguir correctamente las instrucciones que el docente indique para el manejo de las sustancias qumicas y revisar
las fichas de seguridad de cada una de ellas.

d) Revisar las conexiones de gas y corriente elctrica antes iniciar la prctica.

e) Localizar lavaba ojos, regadera y salida de evacuacin.

4. Procedimiento

1.- Se colocan en un matraz redondo 6 mL de cido actico glacial, 4.5 mL de alcohol isoamlico y 1 mL de cido
sulfrico concentrado.

2.- La mezcla se mantiene a reflujo por una hora. La mezcla de reaccin se enfra a temperatura ambiente, se
transfiere a un embudo de separacin y se adicionan 14 mL de agua helada. Se lava el matraz de reaccin con 3 mL
de agua fra y se transfiere al embudo de separacin.

3.- Se agita varias veces, se deja separar las capas de disolventes y se desecha la capa acuosa.

4.- A la capa orgnica que permanece en el embudo de separacin se agrega lentamente 8 mL de una disolucin al
5 % de bicarbonato de sodio. Sin tapar el embudo, se agita la mezcla hasta que la produccin de gases se mnima,
y se deseche nuevamente la capa acuosa.

5.- El proceso se repite hasta que el pH de la capa acuosa se torne a bsico.

6.-Cuando este en medio bsico, se extrae la capa orgnica con 7 mL de agua y para facilitar la separacin de
ambas fases se agregan 1.5 mL de disolucin saturada de cloruro de sodio.

7.- Una vez hecha la separacin, se agrega 0.5 g de sulfato de sodio anhdrido a la capa orgnica. La mezcla se
deja reposar 15 minutos o hasta que sea transparente.

8.- Se monta un aparato de destilacin y se destila la mezcla orgnica para obtener el ster a una temperatura de
134-135C. En esta ltima etapa se recomienda que el matraz recoleccin del destilado est sobre hielo.

9.- Una vez separado del ster, se mide el volumen y se determina el rendimiento.
5. Resultados

5.1 Actividades complementarias

1. Explique el mecanismo de reaccin de la esterificacin realizada.

2. Por qu es necesario agregar cido a la mezcla de reaccin?

3. De no disponer cido sulfrico Qu otro cido puede utilizar?

4. Una base puede catalizar la esterificacin?

5.2 Conclusiones

6. Bibliografa

Wade JR, L.G. Qumica Orgnica. Person Educacin, 2004. 5 edicin

ANEXOS

Sustancia Estructura Propiedades fsicas

Acetato de sodio Densidad
1450 kg/m3; 1,45 g/cm3
Punto de ebullicin 610 K (337 C)

cido benzoico Densidad:

1320 kg/m3; 1,32 g/cm3
Masa molar:
122,12 g/mol
Punto de fusin:
395 K (122 C)
Punto de ebullicin:
522 K (249 C)
cido clorhdrico Apariencia
lquido incoloro o
levemente amarillo
Densidad
1190 (solucin 37 %)
1160 solucin 32 %
1120 solucin 25 % kg/m3; 1.12
g/cm3
Masa molar
36.46 g/mol
Punto de fusin
247 K (-26 C)
Punto de ebullicin
321 K (48 C)

cido ntrico Punto de fusin

-41,6 C (232 K)
Punto de ebullicin
121 C (394 K)
Presin de vapor a
20C, 6,4

cido sulfrico Apariencia

Lquido, aceitoso ,incoloro
Densidad
1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar
98,08 g/mol
Punto de fusin
283 K (10 C)
Punto de ebullicin
610 K (337 C)
Anhdrido maleico Apariencia
cristales blancos
Masa molar
98.06 g/mol
Punto de fusin
52,8 C (326 K)
Punto de ebullicin
202 C (475 K)
naftol o 2-Naftol Apariencia
Incoloro
Densidad
1220 kg/m3; 1,22 g/cm3
Masa molar
144,17 g/mol
Punto de fusin
396 K (123 C)
Punto de ebullicin
559 K (286 C)
Benzofenona
Estado Fsico: Cristales blancos de olor
parecido a rosas.

Punto de ebullicin: 305C

Punto de fusin: 49C
Densidad relativa (agua = 1): 1.1

Solubilidad en agua: Ninguna

Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 3.38
Permanganato de Densidad
2703.05212 kg/m3; 2,70305212
potasio g/cm3
Masa molar
158.0336 g/mol
Punto de fusin
513 K (240 C)

Sulfato de sodio Apariencia

Slido cristalino blanco
anhidro Densidad
2.664 (anhidro)
Masa molar
142.04 g/mol (anhidro)
Punto de fusin
1 157,15 (anhidro)
Punto de ebullicin
1702,15 K (1429 C)
Urea Apariencia
blanco
Densidad
1340 kg/m3; 1,34 g/cm3
Masa molar
60,06 g/mol
Punto de fusin
405,8 K (133 C)
Cloruro de Zn Apariencia
Grnulos cristalinos blancos.
Densidad 2,907 g/cm3
Masa molarr 136,3 g/mol

Dicromato de Apariencia
Potasio AnaranjadoIntenso
Mas Molar 294,18g/mol
671,15 K (398 C)
Punto de ebullicin
773,15 K (500 C
Etanol Apariencia
Incoloro Densidad

789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar

46,07 g/mol
Punto de fusin
158,9 K (-114 C)
Punto de ebullicin
351,6 K (78 C)
Hidro xido de Sodio Apariencia
Solido Blanco
Densidad
2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar
39,99713 g/mol
Punto de fusin
591 K (318 C)
Punto de ebullicin
1663 K (1390 C)

Zn apariencia- Polvo
azul, Pigmento
metalic
NOMBRE QUMICO
Zinc Polvo Zinc
Polvo 3.- PESO
MOLECULAR 4.- A
65,37 g/mol Metal
de Zinc

Anilina
Punto de ebullicin: 184C
Punto de fusin: -6C
Densidad relativa (agua = 1): 1.02
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C:
3.4
Presin de vapor, Pa a 20C: 40
Densidad relativa de vapor (aire = 1):
3.2

Densidad relativa de la mezcla

vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.0
Punto de inflamacin: 70C (c.c.)C
Temperatura de autoignicin: 615C
Lmites de explosividad, % en volumen
en el aire: 1.2-11

B. Preparacin de soluciones
 Reactivo de Lucas

-Coloca un vaso de 400 ml en el banco y llnalo hasta la mitad con hielo. Vierte una
pequea cantidad de agua en el vaso con el hielo

-Vierte el HCl concentrado en el cilindro graduado de 50 ml. Mide 47 ml de HCl

concentrado y virtelo en el vaso de precipitados de 100 ml.

-Coloca el vaso de precipitados de 100 ml en el bao de hielo en el vaso de precipitados de

400 ml. Esto absorber el calor generado durante la disolucin del ZnCl2.

-Pesa 62,5 g de ZnCl2 anhidro de la botella enfriada de pesaje con una balanza de
laboratorio. Seca el ZnCl2 en un horno dentro de un frasco de pesaje por lo menos durante
dos horas. Enfra el ZnCl2 anhidro en un desecador para evitar el contacto con el aire.

-Aade el ZnCl2 al cido clorhdrico en el vaso de precipitados lentamente. Agita la mezcla

con una varilla de vidrio hasta que se disuelva el ZnCl2. Aade el ZnCl2 de manera lenta
para evitar el desbordamiento la mezcla por los lados del vaso de precipitados pequeo.
Aadir el slido demasiado rpido har que la solucin haga espuma.

-Vierte el reactivo de Lucas en una botella para guardado marrn. Etiqutala

inmediatamente para que no se confunda.

HCL 6M
-Trabajar en campana de gases (el HCl conc. es "fumante", es decir, desprende vapores).
- Con el frasco de HCl conc. bien cerrado, invertir varias veces el mismo (es decir, agitacin suave) para
homogeneizar su contenido.
- Trasvasar a un vaso de precipitado una cantidad de HCl conc. algo superior a la necesaria. Por ejemplo, 100 mL.
No se debe introducir la pipeta directamente en el frasco del reactivo!
- Tomar una pipeta de 50 mL (preferiblemente de doble enrase) y trasvasar con ella los 50 mL a un matraz aforado
de 100 mL.
- Los 0.2 mL restantes se pueden aadir con pipeta de 1 mL con graduacin de 0.1 mL, de vidrio o de plstico
(pipeta Pasteur).
- Se aade luego agua destilada hasta 1 o 2 mm de altura antes del enrase, y se completa con agua destilada desde
un cuentagotas.

Na2Cr2O7 al 5 %

-Pesa 5 gramos de Dicromato de Sodio y aforarlos con agua destilada en un matraz vol. de 100 ml.

H2SO4 al 10 %
Tomar 10 mL del Acido con una pipeta serolgica y vaciar en un matraz de 100 mL.

NaOH al 5%
Pesar 5 g de NaOH y aforarlos con agua destilada en un matraz vol de 100 mL

C. Tratamiento para eliminacin de sustancias

Riesgo Proceso de eliminacin

Anilina Altamente peligrosa , cancerigena Los residuos se almacenan para

llevar a confinamiento.

Sales de aminobenceno y Polvos txicos Al usarlos evite el contacto con

sales de anilina: los ojos y la piel

C6H5NH2HC Puede diluirse con abundante

agua y desecharse
Compuestos de bario Todas las sales solubles de Diluya y elimine con abundante

bario deben considerarse muy agua. Los sulfatos pueden

txicas eliminarse en la forma normal en
que se eliminan los slidos.
Bromo Causa quemaduras graves. Evite respirar sus vapores; trate

con disolucin de carbonato de

sdico, mezcle y elimine con
Br2 Es muy corrosivo e irritante de
abundante agua.
la piel y el sistema respiratorio.
|
Cromatos y dicromatos: El polvo irrita los ojos y el Diluya con abundante agua

sistema respiratorio. La hasta formar una suspensin y

exposicin prolongada de la piel elimnela.
K2CrO4, Na2Cr2O7, etc.
puede ocasionar ulceras. Al
contacto con materia orgnica
(combustible) puede provocar
incendios.
Cianuros: Txicos por ingestin Coloque cuidadosamente los

slidos en un recipiente,
disuelva en agua y neutralice
KCN, NaCN, etc Txicos por inhalacin del gas
HCN (producido por la con solucin de clorato de sodio,
acidificacin de las sales). dejando reposar un da, al cabo del
cual pueden eliminarse.
Benzofenona Toxicidad acutica aguda,
Categora 1, H400
CHCOCH Toxicidad acutica crnica,
Categora 1, H410