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EXPERIMENTO 3 - DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR

DO LEO DE CRAVO

1 OBJETIVOS

Ao final desta experincia o aluno dever ser capaz de:

Obter atravs da tcnica o leo essencial do cravo ou canela.

Obter o rendimento da extrao por arraste de vapor.

2 INTRODUO

As essncias ou aromas das plantas devem-se principalmente aos leos essenciais. Os leos
essenciais so usados, principalmente por seus aromas agradveis, em perfumes, incenso, temperos
e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns leos essenciais so tambm conhecidos por
sua ao antibacteriana e antifngica. Outros so usados na medicina, como a cnfora e o eucalipto.
Alm dos steres, os leos essenciais so compostos por uma mistura complexa de
hidrocarbonetos, lcoois e compostos carbonlicos, geralmente pertencentes a um grupo de
produtos naturais chamados terpenos. Muitos componentes dos leos essenciais so substncias
de alto ponto de ebulio e podem ser isolados atravs de destilao por arraste a vapor.
A destilao por arraste de vapor uma destilao de misturas imiscveis de compostos
orgnicos e gua (vapor). Misturas imiscveis no se comportam como solues. Os componentes
de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos
componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio e gua pode
ser destilada temperatura menor que 100C, que o ponto de ebulio da gua.
O princpio da destilao vapor baseia-se no fato de que a presso total de vapor de uma
mistura de lquidos imiscveis igual a soma da presso de vapor dos componentes puros
individuais. A presso total de vapor da mistura torna-se igual a presso atmosfrica, e a mistura
ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes.
Para dois lquidos imiscveis A e B:

Ptotal = PoA + PoB

Onde PoA e PoB so as presses de vapor dos componentes puros.

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Note que este comportamento diferente daquele observado para lquidos miscveis, onde
a presso total de vapor a soma das presses de vapor parciais dos componentes.
Para dois lquidos miscveis A e B:

Ptotal= XAPoA + XBPoB

Onde XAPoA e XBPoB correspondem s presses parciais de vapor.

A destilao por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos:

1. Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio alto e/ou
apresente risco de decomposio;
2. Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas;
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma
substncia no voltil;
4. Para separar substncias pouco miscveis em gua cuja presso de vapor seja prxima da
gua a 100C.

Neste experimento ser isolado o eugenol (1) do leo de cravo (Eugenia caryophyllata) ou o
cinamaldedo (3) a partir do leo de canela, pela tcnica de destilao por arraste a vapor. Uma vez
obtido o eugenol ou o cinamaldedo, deve-se separ-los da soluo aquosa atravs de extraes
com diclorometano. Traos de gua presentes no solvente devero ser retirados com a ajuda de
um sal dessecante (sulfato de sdio anidro). Como difcil purificar o composto original ou
caracteriz-lo atravs de suas propriedades fsicas, pode-se convert-lo em um derivado. Estes
derivados sero obtidos atravs da reao do eugenol com cloreto de benzola, e da reao do
cinamaldedo com semicarbazida. O produto formado com o eugenol o benzoato de eugenila
(Figura 8), j o produto formado com o cinamaldedo a semicarbazona do cinamaldedo (Figura
9) (4) um composto cristalino com ponto de fuso bem definido.
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Figura 8 - 4-alil-2-metoxifenolbenzoato de eugenila

Figura 9 - cinamaldedosemicarbazona do cinamaldedo

3 MATERIAIS E MTODOS

- Suporte universal (03) - Bico de bunsen ou Manta (01)

- Garra de dois dentes (02) - Funil de Separao 250 mL com boca
- Garra de trs dentes (01) esmerilhada (01)
- Papel alumnio - Banho-maria (01)
- Balo de fundo redondo 250 mL (01) - Tubos de ensaio (02)
- Juno para funil de adio (01) - Cravos (10g por grupo)*
- Funil de adio (01) - Canela (10g por grupo)*
- Conexo para condensador (01) - Diclorometano (25 mL por grupo)
- Condensador (01) - Sulfato de sdio anidro
- Mangueiras (02) - Pissete com gua (01)
- Erlenmeyerde 125 mL (01) - Papel de filtro
- Argola de metal (01) - Funil de vidro
- Algodo - Bequer 250 mL (01)
- Prolas de vidro - Funil de vidro (01)
- Conector cabea de claisen - Termmetro de 110 C
- Bquer de 100 mL (01) - Rolha furada (01)
- Madeira para suporte da manta (03) - Pipeta de 10 mL
* Para serem previamente adquiridos pelos alunos
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4 PROCEDIMENTO

Monte quatro aparelhagem conforme a Figura 10. Os frascos coletores, de 125 mL pode ser
um erlenmeyer e a fonte de calor uma manta eltrica. Os quatro experimentos sero divididos por
meio do planejamento experimental 22, tendo como fatores, o tempo de destilao e a
granulometria do cravo ou canela, conforme a Tabela 2.

1 Coloque 10 g de cravos ou pedaos de canela em pau num balo de trs bocas e adicione
150 mL de gua. Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilao lenta e
constante.
Tabela 2 - Planejamento experimental da prtica de destilao simples

Experimento Tempo Tamanho Rendimento

A -1(1h) -1(menor)
B -1(1h) +1(maior)
C +1(1,5h) -1(menor)
D +1(1,5h) +1(maior)

3 Durante a destilao continue a adicionar gua atravs do funil de separao, numa

velocidade que mantenha o nvel original de gua no frasco de destilao. Continue a
destilao at completar o tempo destinado de cada experimento. Tire a gua do funil de
separao e coloque o destilado nele.
4 Extraia o destilado com duas pores de cloreto de metileno (10 mL). Separe as camadas e
despreze a fase aquosa. Seque a fase orgnica com sulfato de sdio anidro. Filtre a mistura
em papel pregueado (diretamente em um balo de fundo redondo previamente tarado),
lave com uma pequena poro de CH2Cl2 e em seguida retire o solvente no evaporador
rotativo.
5 Opcionalmente, aps a filtrao concentre a mistura (utilizando um banho de vapor na
capela), transfira o lquido restante para um tubo de ensaio previamente tarado e concentre
o contedo novamente por evaporao em banho-maria at que somente um resduo
oleoso permanea. Seque o tubo de ensaio e pese. Calcule a porcentagem de extrao
de leo, baseado na quantidade original de cravo ou canela usada.
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Figura 10 - Destilao por arraste a vapor

5 QUESTIONRIO

5.1 PARA A PRTICA COM O CRAVO:

1- Apresente a reao entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonncia que mostrem
como o nion do eugenol estabilizado:

2- Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

3- Quais mtodos poderiam ser utilizados para uma purificao do eugenol, a partir do leo de
cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)?

4- Escreva o mecanismo de decomposio do cloreto de benzola em H2O:

5- Qual o produto formado na reao de um cloreto de cido (RCOCl) com:

a)H2O b) NH3 c) RCOOH d) ROH

6- Apresente o mecanismo de reao entre o eugenol e cloreto de benzola:

7- Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzola, visando a preparao
do benzoato de eugenol?

8- Como pode ser realizada a caracterizao do eugenol?

9- Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu ponto de fuso.
Como este composto poderia ser melhor purificado?
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10- Calcule o rendimento da extrao (porcentagem em massa do leo de cravo isolado) e discuta
os seus resultados:

11- Alm do eugenol (1), o leo do cravo contm o carofileno (3), mostrado na Figura 11 e outros
terpenos, em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o
eugenol isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:

Figura 11 - Frmulas estruturais do Eugenol (1) e Carofileno (3)

CH3
CH3O CH3
CH3

HO
1 3

12- Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no) que podem ser extrados
de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortel, guaran e sassafrs:

13- Cite um mtodo de extrao e de dosagem para leos essenciais. Explique:

14- Em caso de incndio em um laboratrio de Qumica, quais os procedimentos bsicos?

5.2 PARA A PRTICA COM A CANELA:

1- Explique o funcionamento de uma destilao por arraste de vapor:

2- Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

3- Quais mtodos poderiam ser utilizados para uma purificao do cinamaldedo, a partir da canela?

4- Apresente o mecanismo de reao entre cinamaldedo e semicarbazida:

5- Quais outros derivados poderiam ser preparados a partir do cinamaldedo?

6- Como pode ser realizada a caracterizao do cinamaldedo?

7- Discuta a pureza do derivado de semicarbazona, a partir da medida de seu ponto de fuso. Como
este composto poderia ser melhor purificado?

8- Calcule o rendimento da extrao (porcentagem em massa de cinamaldedo isolado) e discuta os

seus resultados:
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9- Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no) que podem ser extrados de
fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortel, guaran e sassafrs:

10- Cite um mtodo de extrao e de dosagem para leos essenciais. Explique:

11- Em caso de incndio em um laboratrio de Qumica, quais os procedimentos bsicos?

REFERNCIAS

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., Rio de
janeiro, Guanabara Dois. 1976.

ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia So Paulo:

Editorial Premier, 1997.

SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium, flora
etscientia. So Paulo: cone. 1988

SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara,
1988.

VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de janeiro, Ao

Livro Tcnico S. A., 1981.