SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE UNA MEZCLA DE

ANILINA Y ACETANILIDA

Yennyfer Muoz, Johana Benavides, Karen Rosero

Qumica, Facultad de Ciencias Naturales, exactas y de la educacin, Universidad del Cauca

Fecha de la prctica: 14/02/2017, Fecha de entrega: 06/03/2017

RESUMEN
En la prctica se realiz la separacin de una mezcla de anilina y acetanilida, que se
encontraban disueltos en acetato de etilo, las cuales fueron sometidas a varios
procesos de separacin, entre ellos se realiz una extraccin liquido-liquido, teniendo
como fundamento las diferentes solubilidades de las respectivas muestras, el
resultado ms relevante de la extraccin fue la obtencin de sal de amonio la cual se
encontraba en fase acuosa y acetanilida en fase orgnica. Por otra parte, en la
prctica se desarroll un trabajo de recristalizacin, procedimiento en el que se us
reflujo hasta que el slido del baln se disolvi para posteriormente obtener cristales
de acetanilida y luego fueron secados para poder determinar su punto de fusin el
cual fue de 117.7 C y se tom su respectivo espectro infrarrojo.

1. RESULTADOS

Tabla 1.1. Cantidad de las muestras.

Muestra Cantida Cantidad Punto de fusin Rendimiento Color y estado

d inicial final (g) o ebullicin (C) (%)
(g)
Acetanilid 2.5 0.2347 117.7 9.388 Blanco/Slido
a
Anilina 3.5 2.9969 No aplica 85.62 Amariila/
Lquido

ACETANILIDA: ANILINA:

Porcentaje de rendimiento: Porcentaje de rendimiento:

2.5g 100 % 3.5g 100 %

0.2347g X 2.9969g X

X= 9.388 X= 85.62 %

Porcentaje de error: Porcentaje de error:

2.5 - 0.2347
* 100% = 90.612 % 3.5 - 2.9969
2.5 3.5 * 100% = 14.37 %
1.2 Observaciones de Acetanilida.
-Temperatura mxima 68 C y empieza la destilacin.
- Color Amarilla (Observar imagen 1Izq)

1.3 Observaciones de la Anilina.

- Temperatura 28 C.
-color Naranja (Observar Imagen 1Der)

Imagen 1: Reflujo Imagen 2: Cristales de Acetanilida

2. ANALISIS DE RESULTADOS

Tanto la anilina como la acetanilida son insolubles en agua, pero solubles en acetato
de etilo, para la separacin se usa la diferencia entre sus basicidades, la anilina es
ms bsica que acetanilida y reacciona con cidos fuertes para formar sales de
amonio las cuales son solubles en agua 1. Al agregar cido sulfrico, la anilina
reacciona con l para formar sulfato de anilinio, que se observa como un precipitado
blanco, y cuando se agrega agua, se disuelve.

Se utiliza la extraccin lquido-lquido, para la separacin de la anilina y la acetanilida

ya que es una tcnica que nos sirve para separar compuestos orgnicos, de las
disoluciones acuosas que se encuentra inicialmente, su procedimiento consiste en
agitar las disoluciones acuosas con un solvente orgnico, en nuestro caso el acetato
de etilo insoluble en agua, y dejar separar ambas fases; en esta extraccin se forma
un equilibrio entre las dos fases, tanto orgnica como acuosa, predominando la
densidad de la fase acuosa y observndose en la superficie la fase orgnica.

En este punto, en la fase acuosa se encuentra la anilina como sal de amonio, y en la

fase orgnica, con acetato de etilo, se encuentra la acetanilida disuelta. Una vez se
puedan distinguir fcilmente las fases, se separan por decantacin; la fase acuosa,
con la sal amonio disuelta, se le agrega hidrxido de sodio para que se d la
siguiente reaccin y as obtener anilina libre 2.

Como la anilina no es soluble en agua, se le agrega un poco de acetato de etilo y se

extrae, de nuevo por decantacin, despreciando la fase acuosa con el sulfato de
sodio producto de la reaccin. Se agrega un poco de sulfato de sodio anhidro a la
solucin de anilina en acetato de etilo para secar cualquier rastro de agua que haya
quedado de la extraccin.

A la fase orgnica, se le adiciona ms cido sulfrico para que reaccione con la

anilina que pudo haber quedado, la cual se extrae luego con agua; luego se agrega
tambin sulfato de sodio para secar la solucin.
El acetato de etilo tiene un punto de fusin de 77C, el cual est muy alejado tanto
del de la anilina (184.1C) como del de la acetanilida (304C); por lo que se pueden
separar fcilmente por destilacin simple, evaporndose el acetato de etilo y
quedndonos con cada una de los compuestos en el matraz. 3

El punto de fusin medido para la acetanilida fue de 117.7C, un valor mayor al real,
que es de 114-113C, esta diferencia probablemente se debe a que no se hizo
correctamente el proceso de recristalizacin del slido; ya que sin su estructura
cristalina bien formada, se necesita ms temperatura para hacer el cambio de
estado. 3

Por otra el porcentaje de error en la acetanilida fue del 90.612% esto nos indica que
la acetanilida no fue muy pura, se pudo dar debido a que hubo perdida del producto
cuando se guard en los frascos de mbar debido a que no hubo continuidad en la
prctica y se dividi en tres sesiones, o que se quedase muestra en la varilla de
vidrio o en la esptula, adems tambin pudieron contribuir los errores de los
instrumentos ya que muchos de ellos eran graduados y su rango de porcentaje de
error en muchos casos es considerable.

IR DE LA ACETANILIDA: 3293.6 nos indica la presencia de un enlace N-H., 1667.66

grupo carbonilo, 759.75 indica aromtico orto-meta, 510.02 impurezas.

Imagen 3: Espectro IR de Acetanilida. ( Tomada en laboratorio)

IR DE LA ANILINA: 3358.59 me identifica el grupo amino, como tiene un pico ancho y

con deformaciones que comienzan aproximadamente el 3300 cm -1. Los enlaces que
se forman son N-----H. 3036.37 me identifica la presencia de enlaces c----c dobles,
con hibridacin sp2. 1253.65 me identifica la presencia de enlaces c---N simples
1608.70 me indica la presencia de un grupo aromtico. 4
Imagen4: Espectro IR de Anilina. 4

3. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

3.1 Es posible convertir una amida en una amina? Y una amina en una amida?
Indique los mtodos que se pueden emplear.

Rta/ Si es posible convertir una amida en una amina? Y amina en una amida?
utilizando los siguientes mtodos:

3.1.2 AMIDA EN UNA AMINA: Reduccin de amidas (Formacin de aminas): El

hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual nmero de carbonos que la amida 5

O
RC LiAlH4, eter R - CH2 - NR2 + H2 O
H3O+
NR2

DEGRADACION DE HOFMANN: Las amidas reaccionan con soluciones de

bromo o cloro en hidrxido de sodio produciendo aminas en una reaccin:

R CNH2 + Br2 +4NaOH H2O RNH2 + NaBr + Na2CO3 + 2H2O

En la ecuacin anterior es posible ver que el grupo carbonilo de la amida se pierde

(como CO32-) y que el grupo R de la amida se une al nitrgeno de la amina.

3.1.2. AMINA EN UNA AMIDA:

Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de cido para formar
amidas.

El nitrgeno de la amina atacar al carbono carbonlico y desplazar al cloruro.

3.2. Proponga pruebas de caracterizacin que le permitan identificar la amina y la

amida cuando ya estn separadas.

Rta / Para el reconocimiento de aminas proponemos los ejemplos de los siguientes

mtodos:

3.2.1. ENSAYO DE HINSBERG: En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de

amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo y5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el
tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se produce reaccin la amina es terciaria. Si
aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agita. Si no se disuelve, la
amina es probablemente secundaria; si se disuelve, acidificar con cido clorhdrico
diluido. Si aparece de nuevo un precipitado se tratar de una amina primaria. 6

3.2.2. ENSAYO CON 2-NAFTOL PARA AMINAS AROMTICAS: Se aade una

disolucin de 2 - naftol en sosa, formndose un precipitado rojo del colorante azoico
Correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromtica. El
colorante puede ser tambin naranja. 6

Para la identificacin de amidas tenemos la solubilidad de estas, ya que pueden

hidrolizarse en condiciones acidas como alcalinas, pero no suelen disolverse en
cidos o bases diluos a temperatura ambiente.

3.3. Identifique los productos obtenidos con base en las seales ms representativas
del espectro infrarrojo. Proponga un espectro RMN 1H y 13 C para el producto
obtenido.

Rta/

En el espectro infrarojo de la anilina encontramos en:

A: Dos bandas de las elongaciones de los enlaces NH2.
B: Sobretonos por el anillo aromtico.
C: Flexiones de los enlaces N-H.
D: Elongaciones de los enlaces C-N.
Imagen 5 : IR Acetanilida

En el espectro de la acetanilida observamos:

A: Una sola banda por la elongacin del enlace N-H.
B: Sobretonos del anillo aromtico.
C: Elongacin del grupo carbonilo.
D: Flexiones del enlace N-H.

Imagen 6: IR Anilina

En los espectros RMN 1H, esperaramos un desplazamiento entre 6 y 8.5 ppm para
los protones del anillo aromtico de ambos compuestos, para la acetanilida, tambin
deberan haber picos en un rango de 5 a 9 ppm por el protn -CONH; y para la
anilina, un desplazamiento de entre 3 y 5 ppm por los protones NH 2.
Para los espectros RMN 13C, esperaramos picos entre 125 y 150 ppm para los
carbonos aromticos, adems en la acetanilida, un pico entre 160 y 185 ppm del
carbono carbonil.

3.4. A qu temperatura es explosiva la anilina? Qu clase de extintor se debe usar

en caso de un incendio?
La temperatura de autoignicin de la anilina es de 1139F, esto es, la temperatura a
la cual arde sin una fuente de calor externa. En caso de incendio por anilina, se
puede usar agua, dixido de carbono, espuma, o polvo seco; no hay limitaciones
para los agentes extinguidores que se pueden usar 7

4. CONCLUSIONES

A pesar de que hubo pequeas diferencias obtenidas en el punto de fusin

calculado con el aparato de calentamiento elctrico con relacin al punto de
fusin de la Acetanilida (terico) podemos decir que la experiencia de
laboratorio cumpli con las expectativas que tenamos en un principio de
este.
Se identific como ocurre el proceso de la formacin de acetalinda y anilina
a partir del proceso de extraccin lquido-lquido, donde se evidencio que la
diferencia de densidades ayudo a identificar la fase orgnica que
corresponde a la Anilina y la fase acuosa a Acetanilida.

5. BIBLIOGRAFIA

1. Brown, W. H; Iverson, B. L; Anslyn, E. V; Foote, C. S. En Organic Chemistry,

Wadsworth Cengage Learning, Sptima Edicin, 2013, p 983.
2. Hart, D. J; Hadad, C. M; Craine, L. E; Hart, H. En Organic Chemistry A Short
Course, Brooks/Cole Cengage Learning, Decimotercera Edicin, 2010 p 338-340.
3. http://www.vhebron.net/documents/9904922/9943540/anilina.pdf
4. T. A. Geissman. Principios de qumica orgnica
5. H. Dupont Durst,George W. Gokel. Qumica orgnica experimental
Editorial.Reverte.S.A. Pg: 319-322
6. http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIDAS.pdf
7. www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf