La historia toma lugar en 1784, en los alrededores del asentamiento holands
de Tarry Town (Tarrytown, Nueva York), en un apartado valle llamado Sleepy Hollow. Este es conocido por sus fantasmas y el ambiente embrujado que impregna la imaginacin de sus habitantes y visitantes. El espectro ms infame del lugar es el Jinete sin Cabeza, de quien se dice que es el fantasma de un antiguo soldado hessiano al que alcanz una bala de can en la cabeza durante "alguna batalla sin nombre" de la Guerra de Independencia de Estados Unidos y quien "cabalga hacia la escena de la batalla en una nocturna bsqueda de su cabeza".
La leyenda narra el relato de Ichabod Crane, un profesor de escuela
extremadamente supersticioso de Connecticut que se enamora de la joven de 18 aos Katrina Van Tassel, hija nica de Baltus Van Tassel, un adinerado granjero del pueblo, y de su fortuna, a la que tambin pretende el joven y rudo Abraham "Brom Bones" Van Brunt. Una plcida noche tremenda , el ambicioso docente asiste a una fiesta en casa de los Van Tassel. Baila, disfruta del festn y escucha los fantasmagricos relatos que narran Brom y el resto de los lugareos, aunque su nico propsito es declararse a Katrina despus de que los invitados se marchen.
Tras una insatisfactoria declaracin, Ichabod cabalga a casa a travs de los
espeluznantes bosques entre la granja de los Van Tassel y el asentamiento de Sleepy Hollow. Segn va pasando por los supuestos lugares encantados, su activa imaginacin se ve abrumada por las historias de espritus narradas en la fiesta de la cosecha de Baltus. En cierto momento el Jinete se le aparece. En una frentica carrera hacia el puente adyacente al cementerio de la Antigua Iglesia Holandesa del valle, donde se deca que el antiguo jinete "se desvanecera en un destello de llamas y azufre", Ichabod cabalg por su vida, apremiando desesperadamente a su caballo hacia la parte baja del Valle. Aun as, para horror del pedagogo, el macabro espritu alcanz el puente, encabrit a su caballo y arroj su decapitada cabeza a la aterrorizada cara de Ichabod Crane. A la noche siguiente, Ichabod haba desaparecido misteriosamente del pueblo, permitiendo que Katrina se casase con Brom, de quien se comentaba que saba demasiado sobre los acontecimientos cuando se narraba el relato de Ichabod en el pueblo. De hecho, los nicos elementos encontrados sobre la desaparicin del profesor fueron su caballo, su sombrero y una misteriosa calabaza destrozada en ese mismo lugar.
Aunque la naturaleza del Jinete queda abierta a la libre interpretacin, la
historia insina que el jinete era en realidad Brom (un gil y experimentado jinete) disfrazado.