Resumo de Qumica 4TP - Reao de Sulfonao

Of.Al. 3020 FARIAS (Monitor) Reacao com cido sulfrico (H2SO4 ou

HOSO3H). , com aqueci-mento. Formam-se cidos
Reaes Orgnicas sulfnicos.
Ex:
Reao de substituio
quando um tomo ou grupo de tomos substitudo por
um radical do outro reagente.
Essas reacoes podem ser representadas genericamente da CH4 + HO-SO3H H3C - SO3H + H2O
seguinte maneira:
metano cido metanossulfnico
REACOES CARACTERISTICAS DE AROMATICOS

principais reacoes de substituicoes - Alquilao de Friedel-Crafts:

- Halogenao a substituicao de um ou mais hidrognios do anel

Ocorre entre alcanos e halogenios, quando substituimos um aromtico por um ou mais radicais derivados de alcanos.
atomo de hidrogenio dos alcanos por um atomo da famlia
dos halogenios, principalmente cloro e bromo.
Ex: Monocloracao do metano

Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomos de
hidrognios possveis de serem substitudos
A reatividade depende do carbono onde ele se encontra; a
preferncia de substituicao segue a seguinte ordem:
- Acilao de Friedel-Crafts:
a substituicao de um ou mais hidrognios de um anel
aromtico por um ou mais radicais derivados de cidos
carboxlicos

forma-
Assim, a reacao de monobromacao do metilbutano se cetonas
normalmente representada da seguinte maneira: aromticas.

Dirigencia em aromaticos

O primeiro substituinte (tomo ou grupo de tomos) de um

Pois o carbono que est ligado ao ramo de metil tercirio. hidrognio do anel benznico orientar a posicao na qual ir
ocorrer a segunda substituicao.
- Nitrao
Reacao com cido ntrico (HNO3) em presenca de cido Esse primeiro substituinte ser denominado grupo
sulfrico (H2SO4) e com aquecimento. Formam-se dirigente e poder ser de dois tipos:
nitrocompostos.
Ex:

-
Os principais orto-para-dirigentes sao:
Os orto-para-dirigentes geralmente apresentam um tomo
ou grupo de tomos unidos somente por ligacoes simples.
Adio de halogenidretos (HX)
Nesse tipo de reacao, os reagentes mais comuns sao o
cloreto e o brometo de hidrognio (HCl e HBr).
Regra de Markovnikov: o hidrogenio do HX adiciona-
se ao carbono da dupla ou tripla ligao mais
hidrogenado. ( como governo, d pra quem tem mais)

ex:Monobromao do fenol Ex:

Os principais meta-dirigentes sao:

Os meta-dirigentes sao grupos de tomos em cuja estrutura - Hidratao

existe pelo menos uma ligacao dupla, tripla ou dativa.
Essas reacoes consistem na adicao de gua (H2O ou HOH),
na presenca de catalisadores e em meio cido, aos
hidrocarbonetos alquenos e alquinos, e tambm obedecem a
regra de Markovnikov, ou seja, o H se liga ao carbono mais
hidrogenado da insaturacao.

Ex: Monoclorao do acido benzoico

sero originados lcoois

Reaes de adio
Se o grupo OH presente no enol estiver situado em
Essas reacoes sao caractersticas de hidrocarbonetos carbono secundrio, haver a formacao de uma cetona;
insaturados: alquenos, alquinos e dienos, e ocorrem com a entretanto, se o grupo OH estiver situado em carbono
primrio, ir formar-se um aldeido.
quebra da ligacao pi ().
Ex:

Os ciclanos de trs ou quatro carbonos, como apresentam

anis instveis, tambm sofrem esse tipo de reacao devido a - Hidrogenao catalitica
quebra de uma ligacao sigma () entre carbonos do anel, Essas reacoes ocorrem com o gs hidrognio (H2) e sao
originando compostos de cadeia aberta. catalisadas por metais, como: Ni, Pt, Pd.

-
- Halogenao Eliminacao intramolecular de cidos carboxlicos:
produz anidridos. Ocorre na presenca de agentes
Essa reacao envolve os halognios, sendo o cloro (Cl2) e o desidratantes como cido sulfrico, por exemplo.
bromo (Br2) os mais utilizados.

Indice remissivo:
Reacoes orgnicas:
Reaes de eliminao 1.Reacao de substituicao:
As reacoes de eliminacao sao processos, em geral, inversos a. Halogenacao;
aos descritos para as reacoes de adicao e, constituem b. Nitracao;
mtodos de obtencao de alcenos e alcinos . c. Sulfonacao;
d. Alquilacao; e
A desidratacao: ocorre eliminacao de gua de um lcool e. Acilacao.
ocorre com aquecimento deste lcool em presenca de cido 2. Dirigencia dos Aromticos;
sulfrico. 3. Reacoes de Adicao:
a. Adicao de halogenidretos;
b. Hidratacao;
c. Hidrogenacao cataltica; e
d. Halogenacao.
4. Reacoes de Eliminacao:
a. Desidratacao;
b. Eliminacao de hidrognio;
c. Desidro-halogenacao de haleto de Alquil; e
d. Eliminacao intramolecular de cidos carboxlicos.

Eliminacao de hidrognio : Grande importncia na

industria petroqumica, pois a partir dos alcanos obtm-se Bibliografia :
alcenos.
Qumica Ricardo Feltre Vol. 3 (6 Edicao)
Qumica Usberco e Salvador vol. nico (5 Edicao)

Qumica na abordagem do cotidiano Francisco Miragaia

Peruzzo Vol. 3 (4 Edicao)

Desidro-halogenacao de haleto de Alquil: Esta reacao,

normalmente, ocorre em solucao concentrada de KOH em
lcool, O haleto eliminado reage com o KOH produzindo
sal e gua .
Bons Estudos a todos !
Ex.: E Rumo Escola Naval !!
CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH=CH3+KCl+ H2O
VIVA A MARINHA !!!