INSTITUTO TECNOLGICO

DE OAXACA

Departamento de Qumica y Bioqumica

QUIMICA ORGANICA ll

PRACTICA
SINTESIS Y PROPIEDADES DE UN
ALCOHOL

Nombre del Catedrtico: Ing. Gildardo Gonzlez Garca

Nombre Del Alumno: GASPAR MARTINEZ JUAN CARLOS.

Fecha de Entrega: 14 DE DICIEMBRE DE 2016

ANTEDENTES
Las sales de diazonio se hidrolizan fcilmente produciendo derivados fenlicos, cuando
las condiciones no son favorables se forman compuestos coloridos como resultado se la
copulacin de la sal diazonio con el fenol formado. Para algunos casos se ha encontrado
conveniente efectuar hidrolisis en presencia de cido sulfrico al 40% y destilando con
vapor el fenol tan pronto como se forma, elevndose los rendimientos.
Reaccin

OBJETIVOS
GENERAL: Obtener fenol por medio de destilacin por arrastre de vapor.
ESPECIFICOS:

Identificar al fenol mediante pruebas de caracterizacin.

Determinar la tcnica utilizada para la obtencin del fenol.
Observar los cambios que se producen durante la obtencin.

Material y reactivos

Vaso de precipitados de 600ml

cido sulfrico
Anilina
Hielo
Sal
Nitrito de sodio
Embudo de separacin
Termmetro
Agitador
Papel filtro
Yoduro de potasio
Almidn
Matraz de baln de 1 litro
Refrigerante
Matraz de destilacin de 125 ml
Balanza granataria
Cloruro de calcio anhdrido
Cloruro frrico
Cloruro de sodio anhdrido
Tubos de vidrio
Mangueras
 Mecheros de bunsen
Soporte universal
Pinzas para matraz
Anillo de metal
Tela de asbesto

Procedimiento
Preparacin de la sal de diazonio: coloque 130 ml de agua en un vaso de precipitados de
600ml, en seguida agregue cuidadosamente y agitando 36.8 g (20 ml) de cido sulfrico.
A esta solucin adale, agitando vigorosamente, 0.32 moles (29.8 g) de anilina. Enfre la
solucin, procurando agitar de vez en cuando para favorecer la formacin de cristales
pequeos, en un bao rodeado de hielo-sal.
Disuelva 15 g de nitrito de sodio en 100 ml de agua y coloque 90 ml de esta solucin en
un embudo de separacin, conservando el resto de la solucin. Abata la temperatura de la
solucin de sulfato de anilina a 0 C, aadindole 50 g de hielo picado. Conseguida esta
temperatura agregue los 90 ml de la solucin de nitrito de sodio, lentamente (15 minutos)
agitando fuertemente, y manteniendo la temperatura debajo de 5 C (aada trozos de
hielo a la solucin). Terminada la adicin de la solucin de nitrito de sodio contine
agitando 3 o 4 minutos ms. Con el agitador vierta unas gotas de la solucin sobre un
papel filtro con yoduro de potasio y almidn, en caso de que no haya acido nitroso libre,
aada los 10 ml restantes de solucin de nitrito, de lo contrario deschelos.
Reparacin del fenol: vierta el sulfato de
benzendiazonio en un matraz baln de 1 litro en el
cual se coloca un refrigerante a reflujo; caliente la
solucin en un bao mara a 50C hasta que cese el
desprendimiento de nitrgeno (aproximadamente una
hora). Destile luego el fenol con arrastre de vapor,
recogindose destilado (400 a 500 ml) hasta que la
prueba de cloruro frrico para identificar fenol salga
negativa.
Sature el destilado con cloruro de sodio, pngalo en
un embudo de separacin y extrigalo con tres
porciones separadas de 80 ml de ter. Combine las
soluciones etreas, squelas con cloruro de calcio
anhdrido, destile el ter en bao mara, pase el
residuo a un matraz de destilacin de 125ml lavando
el primer matraz con un poco de ter. Destile
cuidadosamente el ter y luego recoja en un matraz
tarado la fraccin que destile entre 178 y 185C, deje
enfriar el destilado y observe si cristaliza.

OBSERVACIONES
 Observamos que al hacer el proceso de destilacin del fenol se formaron dos
capas, la parte orgnica que es el fenol y una parte acuosa la cual la desechamos.
El fenol es un lquido incoloro con un olor dulce alquiltranado.
Al realizar las pruebas de caracterizacin con el cloruro frrico observamos una
mezcla homognea de color morado oscuro.
Al aadir al fenol el agua de bromo observamos que se form un precipitado
blanco gelatinoso.
Con el hidrxido de sodio observamos que es soluble ya que forma un fenxido de
sodio.
PROPIEDADES DEL FENOL
Fenoles
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo aromtico
por un OH o ms.
El miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles

respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el
prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si estan en lados
opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del
alquitrn de hulla.
Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintticamente.
A partir de la formacin del cido bencenosulfnico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el cido sulfrico:
Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto
bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio despus se concentra por evaporacin y se combina con
hidrxido de sodio.
Este ltimo producto se acidifica con dixido de azufre de una de las reacciones
anteriores, obteniendo finalmente al fenol.
Propiedades del Fenol:
Es un slido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de
fusin es de 38C y su punto de ebullicin de 181C. es higroscpico, es decir, absorbe
mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloracin rosada. Es custico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en ter y alcohol.
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al
disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y
aquellas en las que participa el anillo.
Formacin de sales: El fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una base
fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Esta reaccin si bien las presentan los alcoholes alifticos, es ms dbil en estos. En el
caso delfenol se da con mayor tendencia.
Formacin de teres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este
caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el ter feniletlico como indica la
reaccin-
Formacin de steres: El fenol reacciona con cloruros derivados de cidos orgnicos
formando steres.
Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin, podemos nombrar las
principales.
Halogenacin:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-
clorofenol y p-clorofenol.
Sulfonacin:
El fenol se puede combinar con el cido sulfrico en caliente, dando una mezcla de dos
ismeros de cido o-fenol sulfnico y p-fenol sulfnico.
Nitracin:
En este caso tambin se obtiene una mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Si el cido ntrico fuera ms concentrado, obtendramos el 2,4,6,-trinitrofenol tambin
llamado cido pcrico.

Usos del Fenol: Se usa para la fabricacin de resinas sintticas, cido pcrico (usado a su
vez para explosivos), cido saliclico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se
ha usado mucho tiempo como agente antisptico.
RECOMENDACIONES

Debido a que el fenol tiene cierto grado de toxicidad una exposicin puede causar
daos.
Utilizar guantes, mandil, mascarilla, manteniendo las indicaciones de la asistente
respectiva para evitar cualquier tipo de accidentes.
Para obtener un mejor resultado es recomendable utilizar el guarango seco y
cortado en pedacitos.
Mantener el fenol en un lugar fresco, seco y ventilado ya que tiene un efecto
corrosivo en cualquier tejido y puede producir daos en los seres humanos.
Lavar y esterilizar los materiales antes de utilizarlos y antes de entregarlos.

1. CARACTERSTICAS:
Sustancias qumicas cuya caracterstica comn es tener en la molcula, al menos un
anillo aromtico, en el que uno de los tomos de hidrgeno est sustituido por un grupo
hidroxilo.
2. UTILIZACIN:
Sus aplicaciones son muy variadas, destacando como desinfectantes, conservadores,
reactivos para sntesis qumicas, fabricacin de resinas plsticas, fabricacin de
detergentes y emulsionantes, etc.
3. EFECTOS SOBRE LA SALUD:
3.1.- Agudos: Irritacin de la piel, mucosas y garganta. Si el contacto es muy prolongado,
pueden producirse quemaduras. Se han descrito casos de sensibilizacin alrgica por
contacto.
3.2.- Crnicos: Alteraciones hepticas, renales y cardiacas. Dermatitis de contacto y
decoloracin de la piel.
4. PRECUACIONES DURANTE SU MANIPULACIN:
Evitar la inhalacin de los vapores. Los lugares en donde se manipulen estos
productos deben estar acondicionados segn lo dispuesto en la IOP SQ 17 (a). Si
a pesar de todo puede persistir su presencia, se deber utilizar proteccin
respiratoria provista del adecuado filtro, de acuerdo con la IOP SQ 18 (a).
Cuando se vayan a manipular estos productos, utilizar siempre la proteccin ocular
recomendada en la IOP SQ 15 (a), as como guantes indicados en la IOP SQ 16
(a).
Mantenerlos en envases cerrados, en lugar fresco y bien ventilado, evitando que
les d la luz directamente.
5. CONDICIONES A TENER EN CUENTA PARA EL MANEJO SEGURO:
No guardar ni consumir alimentos o bebidas, ni fumar en los lugares donde se
utilice fenol o sus derivados.
Evitar el contacto con la piel, as como la impregnacin de la ropa con estos
productos o sus disoluciones.
Aunque la mayora de estos productos son slidos, no reutilizar botellas de agua o
contenedores de bebidas, rellenndolos con sus disoluciones, ni utilizar envases
que los hayan contenido, para guardar agua o bebidas.
Evitar el contacto con productos cidos o alcalinos, as como con agentes
oxidantes fuertes.
En caso de duda, consultar la ficha de seguridad de cada producto en particular.

6. PRIMEROS AUXILIOS:
6.1.- En caso de inhalacin: Respirar aire fresco. Si fuera preciso, practicar respiracin
boca a boca o mediante medios instrumentales.
6.2.- En caso de contacto con la piel: Lavarla con abundante agua. Si se ha impregnado la
ropa, debe retirarse de inmediato y cambiarse por otra limpia.
6.3.- En caso de contacto con los ojos: Enjuagarlos con abundante agua durante unos 10
minutos, manteniendo los prpados abiertos. Aplicar un colirio y si es necesario, acudir a
un oftalmlogo.
6.4.- En caso de ingestin: Beber agua en abundancia. No inducir el vmito. No beber
leche ni alcohol.
6.5.- En caso de duda sobre cualquiera de los puntos anteriores:
Avisar al Gabinete Mdico, ext.: 74070 / 74071 o a Seguridad, ext.: 78888.
7. AGENTES EXTINTORES:
En caso de incendio en el que estn implicados el fenol o sus derivados, evitar la
inhalacin de los gases formados y utilizar polvo seco, nieve carbnica o espuma.
8. MEDIDAS A TOMAR EN CASO DE VERTIDO:
Recoger con un material adsorbente tipo sepiolita y aclarar a continuacin con
agua.
Evitar que los productos derramados alcancen los desages. Muchos de estos
derivados son peligrosos para el medio ambiente acutico.
9. ELIMINACIN Y TRATAMIENTO DE LOS RESIDUOS Y ENVASES:
Los residuos de compuestos cianurados se consideran especiales, debiendo ser tratados
y eliminados por un gestor autorizado.
CONCLUSIONES
Llegamos a la conclusin que el fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son
explosivos en contacto con la llama.
Tanto el componente voltil como las impurezas son pocos solubles en agua ya que el
producto destilado voltil tomara dos capas al condensarse, el cual permitir la separacin
del producto y del agua fcilmente.
FUENTES DE INFORMACION
http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Tannic_acid
http://labquimica.wordpress.com/2007/08/07/extraccion-por-arrastre-con-vapor/
http://www.terraecuador.net/revista_54/54_guarango.html TEMA: Obtencin del fenol