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EXPERINCIA 04

EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS

1 - INTRODUO

O processo de extrao com solventes um mtodo simples,

empregado na separao e isolamento de substncias componentes de uma
mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis. Este
ltimo processo geralmente denominado lavagem.
A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente
na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente,
atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico
seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente
contm a substncia.
Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo conhecido
como "extrao lquido-lquido". Neste tipo de extrao o composto estar
distribudo entre os dois solventes. O sucesso da separao depende da
diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o
composto a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente,
mas muito solvel no outro solvente.
A gua usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido,
uma vez que a maioria dos compostos orgnicos so imiscveis em gua e
porque ela dissolve compostos inicos ou altamente polares. Os solventes
mais comuns que so compatveis com a gua na extrao de compostos
orgnicos so: ter etlico, ter diisoproplico, benzeno, clorofrmio,
tetracloreto de carbono, diclorometano e ter de petrleo. Estes solventes
so relativamente insolveis em gua e formam, portanto, duas fases
distintas. A seleo do solvente depender da solubilidade da substncia a
ser extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do
soluto. Nas extraes com gua e um solvente orgnico, a fase da gua
chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgnico chamada "fase
orgnica".
Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se dissolvido
em um solvente A e para extra-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes
devem ser imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui

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entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razo

entre as concentraes do soluto em cada solvente denominada
"coeficiente de distribuio ou de partio", (K).
Assim:

CA
K= (Equao 1)
CB

onde: CA = concentrao do composto no solvente A (em g/mL);

CB = concentrao do composto no solvente B (em g/mL).

De uma maneira geral, para deduzir a frmula que expressa o

processo de extrao, supem-se que:

S = quantidade em gramas do soluto no solvente A;

VB = Volume de B (em mL);
VA = Volume de A (em mL);
X = quantidade, em gramas, do soluto extrado.

Assim, depois de uma extrao, a concentrao de S no solvente A

ser:

SX
CA = (Equao 2)
VA
a concentrao em B ser:
X
CB = (Equao 3)
VB

Uma conseqncia da lei de distribuio a sua importncia prtica

ao se fazer uma extrao. Se um dado volume total VB do solvente for
utilizado, pode-se mostrar que mais eficiente efetuar vrias extraes
sucessivas (isto , partilhar o volume VB em n fraes), e a isto se denomina
"extrao mltipla", sendo mais eficiente do que "extrao simples".
Para o desenvolvimento da tcnica de extrao pode-se usar um
solvente extrator que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. A
tcnica de extrao por solventes quimicamente ativos depende do uso de

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um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser

extrado. Est tcnica geralmente empregada para remover pequenas
quantidades de impurezas de um composto orgnico ou para separar os
componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes: solues
aquosas de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, etc.
Pode-se empregar uma soluo aquosa bsica para remover um cido
orgnico de sua soluo em um solvente orgnico, ou para remover
impurezas cidas presentes num slido ou lquido insolvel em gua. Esta
extrao baseada no fato de que o sal sdico do cido solvel em
soluo aquosa bsica. Da mesma maneira, um composto orgnico bsico
pode ser removido de sua soluo em um solvente orgnico, pelo tratamento
com soluo aquosa cida.

Uma extrao pode ser:

a) Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente
orgnico num funil de separao, a fim de extrair determinada substncia.
Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira,
aliviando o excesso de presso. Fecha-se novamente a torneira, agita-se
mais uma vez o funil e relaxa-se a presso interna, conforme Figura 1.
Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de
separao no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando
estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a camada
inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2). Repete-se a
extrao usando uma nova poro do solvente extrator. Normalmente no
so necessrios mais do que trs extraes, mas o nmero exato depender
do coeficiente de partio da substncia que est sendo extrada entre os
dois lquidos.

Figura 1: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao

lquido-liqudo.

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Figura 2: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de

separao.

b) Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no

solvente orgnico (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente
orgnico e gua pequeno), so necessrias grandes quantidades de
solvente orgnico para se extrair pequenas quantidades da substncia. Isto
pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet (Figura 3), aparelho
comumente usado para extrao contnua com um solvente quente. Neste
sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente
necessria para uma extrao eficiente.

Figura 3: extrator do tipo Soxhlet.

A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel

filtro resistente, e este, por sua vez, inserido no tubo interno do aparelho
Soxhlet B. O aparelho ajustado a um balo C (contendo um solvente como
n-hexano, ter de petrleo ou etanol) e a um condensador de refluxo D.

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A soluo levada fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo

tubo E, condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A
e lentamente enche o corpo do aparelho. Quando o solvente alcana o topo
do tubo F, sifonado para dentro do balo C, transpondo assim, a substncia
extrada para o cilindro A. O processo repetido automaticamente at que a
extrao se complete.
Aps algumas horas de extrao, o processo interrompido e a
mistura do balo destilada, recuperando-se o solvente.

2 - METODOLOGIA

Neste experimento ser separada uma mistura de quatro compostos

orgnicos: naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina, usando
solventes reativos. A p-nitroanilina pode ser removida da fase etrea por
extrao com uma soluo aquosa de cido clordrico, a qual converte a base
no seu respectivo sal. O cido benzico poder ser extrado da fase etrea
com adio de soluo aquosa de bicarbonato de sdio. O -naftol, por ser
menos cido que o cido benzico, poder ser extrado com soluo aquosa
de hidrxido de sdio.
Atravs da tcnica de extrao contnua usando extrator tipo Soxhlet,
o qual permite o uso do solvente quente, extrair-se- a clorofila de folhas
verdes de uma planta qualquer. O solvente extrator ser o etanol.

3 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- EXTRAO DESCONTNUA:

Pese 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol,

cido benzico e p-nitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 50 mL de
ter etlico. Transfira a soluo etrea para um funil de separao e extraia
com solues aquosas na ordem descrita abaixo, mantendo a soluo etrea
no funil (nota: durante o processo de extrao abra a torneira do funil de
separao periodicamente, permitindo a equiparao de presso).

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3.1.1- Extrair com HCl 10% (3x) usando pores de 15 mL. Combinar as
fraes aquosas e neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado
por filtrao a vcuo. Qual o composto isolado?
3.1.2- Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando pores de 15 mL. Combinar as
fraes aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com
agitao branda. Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo. Que
composto foi extrado?
3.1.3- Extrair com NaOH 10% (3x), com pores de 15 mL. Combinar as
fraes aquosas, neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado
por filtrao a vcuo. Que composto foi extrado agora?
3.1.4- Lavar a soluo etrea com H2O, transferir a fase orgnica para um
erlenmeyer, secar com Na2SO4, filtrar para um balo ou erlenmeyer e
evaporar o ter em um evaporador rotatrio ou em banho-maria. Que
composto foi recuperado na fase etrea?
3.1.5- Secar os produtos slidos entre papis de filtro e depois em
dessecador a vcuo. Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de
material recuperado. Determinar o ponto de fuso de cada slido.

Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3 Etapa 4

Composto Extrado

Massa (g)
Rendimento (%)

P.F. (C)

3.2 - EXTRAO CONTNUA:

Extrao da clorofila atravs do extrator tipo Soxhlet: Siga as

instrues apresentadas na Figura 3. Coloque cerca de 10 g de folhas verdes
no cilindro poroso de papel filtro e insira-o no aparelho Soxhlet. Utilize cerca
de 200 mL de solvente (etanol, n-hexano, ter de petrleo) para a extrao,
refluxando por 2-3 horas. Em seguida, interrompa o processo, retire todo o
solvente por evaporao, seque o material e pese a massa de extrato bruto
obtida.

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4 - QUESTIONRIO

1 - Fornea as equaes das reaes ocorridas nas etapas A, B e C da

extrao:
2 - Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes?
3 - Por qu a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao
lquido-lquido?
4 - Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado
na extrao de um composto orgnico em uma soluo aquosa?
5 - Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for
tratada com:
a) ter etlico b) clorofrmio c) acetona d) n-hexano e)
benzeno
6 - Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra
dissolvida em gua? Justifique sua resposta:
7 - Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma soluo
aquosa contendo 8,0 g de A. Utilizando-se ter etlico como solvente para a
extrao, quantos gramas de A seriam extrados:
a) Com uma nica extrao usando 150 mL de ter etlico?
b) Com 3 extraes sucessivas de 50 mL de ter etlico cada uma?
(Assuma que o coeficiente de distribuio ter etlico/gua igual a 3).
8 - A solubilidade (a 25 oC) do cido m-hidroxibenzico em gua de 0,0104
g/mL e de 0,0908 g/mL em ter.
a) estime o coeficiente de distribuio deste cido em um sistema gua/ter;
b) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa
saturada, por uma nica extrao usando 100 mL de ter;
c) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa
saturada por duas extraes sucessivas, empregando 50 mL de ter em cada
uma;
d) calcule o nmero mnimo de extraes sucessivas, usando volumes totais
iguais de ter e soluo aquosa, necessrias para remoo de 99% do cido
da soluo aquosa.
9 - A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25 oC de 0,0068 g/mL em gua, e de
0,66 g/mL em ter. Qual o nmero mnimo de extraes necessrias,
usando volumes totais iguais de ter e soluo aquosa, para remover 95% do
composto de sua soluo aquosa?

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10 - Esquematize uma sequncia plausvel de separao, usando extrao

lquido-lquido, de uma mistura equimolar composta de N,N-dietilanilina
(solubilidade em gua 0,016 g/mL, muito solvel em ter), acetofenona
(insolvel em gua, solvel em ter) e 2,4,6-triclorofenol (solubilidade em
gua de 0,0008 g/mL, muito solvel em ter).
11 - Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?

SECANTES SLIDOS

AGENTE SECANTE REATIVIDADE FORMA HIDRATADA EMPREGO

Sulfato de magnsio neutro MgSO4 . 7H2O geral
Sulfato de sdio neutro Na2SO4 . 7H2O geral
Na2SO4 . 10H2O
Cloreto de clcio neutro CaCl2 . 2H2O hidrocarbonetos
CaCl2 . 6H2O haletos
Sulfato de clcio neutro CaSO4 . 1/2H2O geral
CaSO4 . 2H2O
Carbonato de potssio bsico K2CO3 . 1/2H2O aminas, steres,
bases e cetonas
Hidrxido de potssio bsico KOH . nH2O aminas

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Relatrio 04

Ao longo do relatrio adicione as seguintes informaes:

- Explicao das reaes cido-base que aconteceram, contendo o
mecanismo;
- Comentrio sobre os rendimentos obtidos de cada composto;
- Comentrio sobre a extrao contnua slido-lquido demonstrada;
- Avaliao da tcnica para separao destes compostos (concluso) e da
extrao contnua;