Sei sulla pagina 1di 21

BAB I

KEPUSTAKAAN

1) Wertheim E, 1953, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of Arkansas, 3 rd


edition, London, p 51-52.

2) Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Company


Pasific Grove, USA, p 916-917.

3) Fessenden RJ. Fessenden JS, 1991, Kimia Organic, Edisi ketiga terjemahan A. Harayana
Dudjaatrata, Jilid 1 dan 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.

4) Carey, Francis A, 2006. Organic Chemistry 6th edition. Mcgraw-hill. New York

BAB II
PROSEDUR KERJA
Make a short abstract of these direction to use as a guide while doing the work. Make a
habit of preparing such abstract for all experiment.
Directions. In a 500 cc. Florence flask place 10 g of iodine and pour onto this 10 g
of acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a
solution made up of 200 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If the flask,
becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient sodium
hydroxide solution has been added set the flask aside. No free iodine should be present at this
time, nor any suggestion of brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of the
flask for unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow participitate, using the small Buchner funnel.
Place filtrate at once in bottle labeled iodoform filtrate. Wash the solid on the funnel with a
little water. The compound is then to be dissolved in the smallest possible quantity of hot
ethyl alcohol as follow put the iodoform in a small flask arranged for refluxing (see Expt 19).
Pour a few cc of alcohol down to condenser (no flames within 6 ft.), and warm on the electric
hot-plate or the steam-bath, shaking the flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to see
wether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shreds of filter
paper, etc., which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer than necessary
and avoid actual boiling if possible.
Coution-do not inhale the vapor from the solution.
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes, add about 25
cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, then filter
with the buchner funnel. Wash the crystal on the funnel with a few drops of cold alcohol (cut
off suction during the washing). Remove the crystals from the filter paper and spread them on
a fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove paper, etc. from the Buchner funnel
is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the steam. The end of the
funnel-stem should first be washed so that no chemicals can get on the lips. Any crystals
remaining in the funnel are remove wiyh knife ar spatula. The crystals are to be placed in the
dessicator. Place an identification slip in the desiccators. Product in course of preparation
should always be labeled ; do not rely on the memory.
The bottom of the desiccator should contain granules of calcium chloride to a depth
of about 15 mm. the melting point and weight of the preparation will be determinate after is
dry, at the next laboratory period. For directions for melting point determinations (see Expt
4). Submit the product in a sample bottle properly labeled (see Expt 18, page 46)
During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the shape
of the iodoform crystals with the microscope. Put a sketch otf the crystals in your report.

Yield, about 55%

BAB III

DASAR TEORI
a. IODOFORM
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton
dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform adalah zat padat kuning dengan bau yang
khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap
luka-luka lecet, karena membebaskan I2 yang dapat membunuh bakteri. Selain itu juga masih
dalam bidang kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan
pencegah pertumbuhan bakteri.
Rumus molekul iodoform : HCI3
Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus
molekul diidentifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pafa tahun 1834. Hal ini
disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah satu
dari empat jenis senyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol
dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan
endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat
dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat.
Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia dan fisika.
Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:
Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis(1-ethylguinoline-4-
trimetinaiomine).
Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane)

Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)

Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat
karbilamine membentuk isosianida.

Iodoform dapat di hidrolisis dengan asam kuat.

Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.

Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu
pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.

Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna
violet dari iodium.

Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3(argentum nitrat) tidak memberikan
endapan kuning perak iodida (Agl).
Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :


Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya

Titik lebur 119-1230C

Berat jenis 4,00 gr/mil

Berat molekul 393,73

Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g

Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar

Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O

Memiliki bau yang khas

Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol

Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom

b. REKRISTALISASI

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan
pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau campuran
pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang
murni.

Tujuan Rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun fisis.
2. Mendapatkan kristal yang bagus.
Proses rekristalisasi terdiri dari :

1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik
didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahan yang tidak
larut.
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.
4. Pemisahan kristal dari larutan induk.
5. Pengeringan.

c. KLOROFORM

Kloroform atau triklorometana memiliki struktur CHCl3. Senyawa kloroform adalah


senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa
kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus
metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan
dengan pereaksi halogen. Beberapa senyawa yang membentuk kloroform dan senyawa
haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-butanon.
Kloroform termasuk salah satu gugus senyawa yang dikenal sebagai trihalometan.
Kloroform mempunyai banyak sekali kegunaan yaitu kloroform sering digunakan sebagai
bahan pembius, sebagai pelarut non polar sebagai pereaksi bahkan pelarut. Kloroform
berbentuk cairan jernih akan tetapi mudah menguap, berat, tidak mudah terbakar.

d. BROMOFORM

Bromoform adalah salah satu dari trihalometana yang berkaitan dengan fluoroform,
kloroform, iodoform. Bromoform larut dalam 800 bagian air dan larut dalam alcohol,
benzene, kloroform, eter aseton, dan minyak. Bromoform dapat dihasilkan dengan
mereaksikan kloroform dengan aluminium bromide.
Penggunaan bromoform di laboratorium hanya sebagai pereaksi dan juga bromoform
biasa dipakai untuk pemisahan mineral karena bromoform mempunyai massa jenis yang
tinggi.

BAB IV
TUJUAN

1. Mampu menjelaskan proses halogenasi khususnya iodisasi pembentukan iodoform


2. Terampil melakukan proses rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air
3. Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning
4. Mampu melakukan sintesis iodoform

BAB V

ALAT DAN BAHAN


Alat
1. Labu ukur
2. Gelas ukur
3. Gelas piala
4. Kaca arloji
5. Labu hisap
6. Corong gelas
7. Gelas ukur

Bahan
1. Iodium 10 g x 0,5 = 5 g
2. Aseton 12 g x 0,5 = 6 g
3. NaOH 6,4 g x 0,5 = 3,2 g
4. Etanol 2,58 g x 16 ml = 42 ml

BAB VI

MEKANISME REAKSI

Mekanisme reaksi
Reaksi

O O
NaOH
R C + I2 CHI3 + R C
CH3 iodoform ONa
(Kuning)
BAB VII

SKEMA CARA KERJA

Masukkan aceton
sebanyak 6 ml kedalam Timbang iodium sebanyak 6 g pada
labu erlenmeyer + kaca arloji
aquadem 6 ml ( sumbat)

Iodium di masukkan Tambahkan NaOH 1,6 N


sedikit demi sedikit ke dengan cara dipipet
dalam labu erlenmeyer sampai warna coklat
yang berisi aseton + air hilang

Segera disaring dengan Segera tambahkan


corong buchner aquadem 125 ml

Masukkan kristal iodium ke Tambahkan etanol 42 ml


dalam labu erlenmeyer

Panaskan
Panaskan diatas
diatas magnetik
magnetik Dinginkan selama 15
stirer sampai larut
stirer sampai larut menit kemudian
Jika
Jika belum
belum larut
larut semua
semua tambahkan 12,5 ml air
ditambahkan
ditambahkan lagilagi etanol
etanol sambil diaduk hingga
panas
panas & panaskan lagi
& panaskan lagi terbentuk kristal iodoform
hingga
hingga larut
larut yang sempurna

Saring dengan corong Keringkan dalam oven, lalu


Buchner timbang
Letakkan hasil saringan
diatas kaca arloji.
BAB VIII
GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN
ALAT
Pembuatan NaOH 1,6 N
1,6 N = g/Mr=40 x 1000/50 ml x 1
g = 3,2 g

NaOH 3,2 g beaker gelas tambahkan


aquadem ad 50 ml

Larutan NaOH 1,6 N aduk


ad larut

6 ml 6 ml
Aseton Aqudem

( setelah aquadem + aseton masuk


Erlenmeyer semuanya, labu Erlenmeyer di 6 ml
aseton + 6 ml air ( setelah di
sumbat agar tidak terjadi Penguapan ) tambah
iodium sedikit demi

sedikit akan terbentuk


warna
coklat )

pipet
tetes
tambahkan
air 125 ml

6 ml
aseton
6 ml air
5
g iodium jika labu panas tetesi
dengan NaOH 1,6 N
Dinginkan dengan air kran sedikit demi
sedikit ad warna coklat hilang

corong buchner
kertas saring
segera saring dengan sumbat gabus
corong buchner & pompa hisap
hasil saringan
hubungkan dengan pompa hisap
Rekristalisasi

Corong gelas corong


gelas
Kapas
kapas

42 etanol dipanaskan hasil saringan masukkan


panaskan di atas
Di atas magnetik stirer ke labu erlenmeyer yang baru
magnetik stirer

Dinginkan 15 menit

Hingga 500C

corong buchner
kertas saring
sumbat gabus

hubungkan dengan
pompa hisap
tutup corong buchner saring dengan
Dinginkan 15 menit
dgn kaca arloji corong buchner & pompa hisap
Hingga 500C

Di balik dengan cepat masukkan ke dalam oven


timbang hasil

BAB IX
HASIL PERCOBAAN

Hasil teoritis : 2,58 gram

Hasil praktis : 0,9 gram

Presentase hasil : 35 %
BAB X
PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan iodoform yaitu dengan mereaksikan
aseton, iodium dan NaOH. Reaksi ini merupakan reaksi reduksi oksidasi yakni melibatkan
kenaikan dan penurunan bilangan oksidasi. Langkah pertama diambil 6 ml aseton, 6 ml air
dan diambil 5 g iodium yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer. Lalu dikocok untuk
melarutkannya. Kemudian ditambahkan NaOH 1,6 N sedikit demi sedikit sampai terbentuk
endapan kuning. NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini, setelah
iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila iodoform telah
habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan dari penambahan air yakni
untuk melakukan pencucian terhadap iodoform yang terbentuk karena air merupakan pelarut
inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak
merusak reaksi didalamnya. Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan corong
buncher dan menggunakan pompa hisap agar penyaringan berlangsung cepat.

Setelah dilakukan penyaringan kemudian dilakukan rekristalisasi ( pemurnian ),


iodoform dimasukkan kedalam erlenmeyer. Panaskan etanol 20 ml. Etanol dipanaskan di atas
hot plate bukan di atas api bebas karena etanol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan
erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari
terjadinya penguapan etanol.

Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah berisi kristal
iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit sampai kristal iodoformnya tepat
larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya
akan sulit mengendap atau mengkristal kembali. Panaskan kembali di atas magnetic stirrer.
Tujuan dari pemberian etanol adalah untuk melarutkan sempurna kristal iodoform. Karena
pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform dan pemanasan bertujuan untuk
membantu proses pelarutan antara etanol dan iodoform. Dinginkan selama 15 menit
kemudian tambahkan air 12,5 ml sambil digoyang melarut sempurna didalam etanol
kemudian disaring dengan menggunakan corong buchner. Setelah didapat kristal iodoform
kemudian dikeringkan didalam oven, hingga iodoform yang dapat benar-benar telah kering.

Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoristis yang diinginkan, hal ini
disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi kristal yang terbentuk, yaitu :

1. Aseton 6 ml + 5 g iodium kemudian ditambah NaOH sedikit demi sedikit sampai


tepat iodiumnya habis bereaksi membentuk iodoform. Hasil sedikit mungkin
dikarenakan reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, artinya tidak semua
membentuk iodoform.
2. Hal ini juga dapat dikarenakan suasananya kurang basa.
3. Penimbangan bahan yang kurang tepat.
4. Dapat juga disebabkan iodium menguap.
HASIL DISKUSI

1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?


Aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap, karena
itu dengan adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang /
tidak terjadi sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi
tidak berkurang.

2. Apa fungsi NaOH ?


Pemberi suasana basa dalam pembuatan iodoform
Untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning
Sebagai oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentukNaIO, kemudian terurai
menjadi NaI dan O yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton
menjadi triiodoaseton.
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang
terhalogenasi dan ion Cl3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (Iodoform).

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera


ditambahkan dengan sejumlah air ?
Iodium yang telah habis bereaksi akan merubah larutan iodoform yang
awalnya coklat menjadi kuning. Tujuan penambahan air yaitu untuk
mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya.

4. Faktor-faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya


iodoform ?
a. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana tidak
semuanya membentuk iodoform.
b. Suasana kurang basa.
c. Penimbangan yang tidak tepat.
d. Oksidasi oleh cahaya.

5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform ?

Pembuatannya sama dengan iodoform, hanya gugus halogennya saja


yang diganti. Iodoform menggunakan gugus I sedangkan kloroform
menggunakan gugus Cl dan bromoform menggunakan gugus Br.

Mekanisme Reaksi Kloroform :


O O
NaOH
Cl2 + CH3 C CH3 3HCl + Cl3C C CH3
klorida aseton trikloro aseton

O O

3Cl3C C CH3 + NaOH CHCl3 + CH3 C ONa


trikloro aseton kloroform Na asetat

3HCl + 3NaOH 3NaCl + 3H2O


karbonion

O O
OH- Cl2
CH3 C CH3 CH3 C CH2- CH3 C CH2Cl + Cl-

O
O O
OH- Cl2
CH3 C CH- Cl CH3 C CHCl2 + Cl-
CH3 C CH2Cl
O

O O
- Cl2
OH CH3 C CCl3 + Cl-
CH3 C CH2Cl CH3 C CCl-2
O

O
:
:

:O :
:

O :O :
CH3 C CCl3 CH3 C + CCl3 CH3 C + CHCl3
CH3 C CCl3
:O H :O : O : kloroform
:

OH
:
:

:
Mekanisme Reaksi Bromoform :

O O
NaOH
Br2 + CH3 C CH3 3HBr + Br3C C CH3
bromida aseton tribromo aseton

O O

3Br3C C CH3 + NaOH CHBr3 + CH3 C ONa


tribromo aseton bromoform Na asetat

3HBr + 3NaOH 3NaBr + 3H2O


karbonion

O O
OH- Br2
CH2Br + Br
-
CH3 C CH3 CH3 C CH2- CH3 C

O
O O
OH - Br2
CH3 C CH- Br CH3 C CHBr2 + Br-
CH3 C CH2Br
O

O O
OH - Cl2
CH3 C CBr-2 CH3 C CBr3 + Br-
CH3 C CH2Br
O

O
:
:

:O : :O :
:

O
CH3 C CBr3 CH3 C + CBr CH3 C + CHBr3
CH3 C CBr3
:O H :O 3 : O : bromoform
:

OH
:
:

:
BAB XI
KESIMPULAN
1. Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.
2. Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan hilangnya warna coklat.
3. Pemurnian kristal iodoform dilakukan dengan metode rekristalisasi
4. Reaksi iodoform dapat digunakan untuk mengetahui adanya gugus metal keton

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

(JEMMY ) (FIKI RATNA KOMALA)


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK
IODOFORM

KELOMPOK 09
KP A

NAMA PRAKTIKAN :
1.
2. FIKI RATNA KOMALA (1110212)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA
2016