Aminocidos

Unidades monomricas que formam protenas.

Unem-se por meio de ligaes peptdicas( covalentes)
Todos os aminocidos encontrados nas protenas so alfa-aminocidos.
(grupo amino e carboxil no mesmo carbono, com exceo da prolina).
Apresentam um grupo carboxil e um grupo amino.

O grupo R o que diferencia os aminocidos. Varia na

estrutura, tamanho e carga eltrica (variaes influenciam na solubilidade
dos aas em gua).

As cadeias laterais dos aas que compem uma protena determinam o

comportamento da protena.
20 aminocidos = diversas combinaes podem produzir protenas
GLICINA = menor aa
Os aas no constituem tampes fisiolgicos importantes

Ligao peptdica= reao de condensao (desidratao), perde de H20.

Aminocidos possuem dois possveis estereoismeros (no sobreponveis)

Levgiro - L aminocidos encontrados em humanos
Dextrgiro - D aminocido: presente em antibiticos e bactrias
Os aas podem ter carter duplo: em soluo aquosa esto ionizados e
podem agir como cido ou base, formando ons dipolares = ZWITTERION
Atividade cido-base = ANFTERO

o grupamento CARBOXILA ioniza-se em soluo aquosa liberando

prtons, adquirindo carga negativa. (forma protonada)

o grupamento AMINO ioniza-se em soluo aquosa liberando prtons,

adquirindo carga positiva. (forma desprotonada)

As clulas so capazes de sintetizar especificadamente ismeros L de

aminocidos, pois os stios ativos das enzimas so assimtricos,
possibilitando que as reaes catalisadas sejam estereoespecficas.

CLASSIFICAO DOS AAS

QUANTO CARGA ELTRICA: varia com o PH

neutros: 1 COOH e 1NH2 monoamino monocarboxlico
cidos: 2COOH e 1NH2 - monoamino dicarboxlico
bsicos: 1COOH e 2NH2 diamino dicarboxlico

QUANTO OCORRNCIA:
proteicos, primrios, padro : 20 aas alanina, arginina, aspargina,
glicina, metionina...
proteicos raros : cistena
no proteicos: B-alanina, D-alanina

QUANTO S PROPRIEDADES DO GRUPO R:

Alifticos ( glicina, alanina, valina, leucina)

apolares
aromticos (tirosina, triptofano)
apolares: o grupo R hidrofbico
levam a interaes hidrofbicas
no doam prtons
no participam de pontes de H
no fazem ligaes inicas
tendem a agrupar-se nas protenas estabilizando a estrutura

apolares aromticos: hidrofbicos e participam de ligaes hidrofbicas

( fenilalanina...)

neutros ( sem carga)

polares carga positiva (bsicos)
carga negativa (cidos)

polares: grupo desprovido de carga

R desses aas so mais solveis em gua
Contm um grupo funcional que forma ligaes de hidrognio com
a gua.

Polares bsicos (carga positiva): aceptores de prtons

Grupo R mais hidroflico
Esses aas tem carga positiva em pH
7
Lisina, arginina, histidina

Polares cidos ( carga negativa): doadores de prtons

So aas que tm grupo R com carga
negativa em pH 7
Aspartato, glutamato

Aa contendo enxofre:
O grupo SH (sulfidril) um importante componente do stio ativo de
muitas enzimas
Formam pontes dissulfdicas que estabilizam a estrutura de muitas
protenas
Formam ligaes covalentes entre partes da protena ou entre duas
cadeias proteicas
Albumina, cistena, metionina

Casos especiais:
Cistena grupo sulfidril (SH)
Glicina menor aa auxilia nos pontos de dobramento das protenas
Prolina no um aminocido e sim um iminocido

QUANTO SNTESE:
Essenciais: necessidade de ingesto
Varia de sp. para sp.
 Fenilalanina, leucina, lisina, isoleucina, metionina,
triptofano...

No essenciais: produzidos pelo organismo

Arginina, cistena, aspartato, tirosina, serina,
prolina, glutamato...

pKa: constante de ionizao ou constante de dissociao.

pK1 = COOH ( 50% COO- dissociado) CARBOXILA

( 50% COOH no dissociado)

pK2 = NH3 (50% NH3+ no dissociado)

(50% NH2 dissociado)
PK- GRUPO AMINO

PONTO ISOELTRICO: o pH no qual a molcula do aa apresenta igual

nmero de cargas positivas e negativas. Ponto de inflexo.

pI = pK1 + pK2 mono

monocarboxlico
2

Pk1: desprotonado ( CIDO)

Pk2: protonado (BSICO)
pKr: quando o aminocido apresenta mais de um grupo ionizvel,
presente na cadeia lateral

pI = pK1 + pKr mono

dicarboxlico
2

pI = pk2 + pKr di
monocarboxlico
2

ON DIPOLAR OU ZWITTERION: encontra-se eletricamente neutro.