MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)

PROCEDIMIENTO

Prepare ciclohexeno a partir de ciclohexanol, y realice pruebas de insaturacin para

verificar la obtencin del alqueno.

Mtodo A. Por destilacin.

Coloque en un matraz bola de fondo plano, 5 mL de ciclohexanol, adicione gota a gota y

agitando 0.3 mL de cido sulfrico concentrado, introduzca un magneto, y monte un equipo de
destilacin simple como el que se muestra en el esquema. El matraz kitazato debe contener
aproximadamente 15 mL de disolucin de permanganato de potasio al 0.2%, esta es una
trampa para los vapores de ciclohexeno (nota 1); tanto la trampa como el matraz bola en el
que se colectar el destilado, debern ser colocados en sendos baos de hielo.
Caliente moderadamente la mezcla de reaccin con agitacin magntica. Colecte todo lo
que destile antes de los 95 C; suspenda el calentamiento al alcanzar esta temperatura o
cuando slo quede una pequea cantidad de residuo en el matraz (nota 2).
Sature el destilado con cloruro de sodio y virtalo a un embudo de separacin; lvelo 2
veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5%, empleando 3 mL en cada lavado.
Coloque la fase orgnica en un matraz Erlenmeyer y squela con sulfato de sodio anhidro.
Decante el ciclohexeno a una probeta limpia y seca, mida el volumen y calcule el
rendimiento de la reaccin. Realice las pruebas de insaturacin.

Esquema de destilacin

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Notas:
1) Cuide de no sumergir el tubo de vidrio dentro de la disolucin de KMnO 4, el extremo
del tubo debe apenas rozar la superficie de la disolucin.
2) Deje enfriar por completo el equipo de destilacin antes de desmontar. Retire primero
el matraz de bola con el destilado.

Mtodo B. Por reflujo directo.

En un matraz bola de fondo plano, coloque 5.0 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y
agitando 0.3 mL de cido sulfrico concentrado, introduzca un magneto, coloque el matraz
sobre una parilla y adapte un sistema de reflujo. Caliente la mezcla de reaccin a reflujo con
agitacin magntica, durante 30 minutos.
Deje enfriar por completo la mezcla de reaccin y vacela cuidadosamente a un vaso de
precipitados que contenga una suspensin de 1.0 g de bicarbonato de sodio en 5.0 mL de
agua, agite suavemente. Decante la mezcla a un embudo de separacin y elimine la fase
acuosa. Lave la fase orgnica con disolucin de bicarbonato de sodio al 5%, empleando 2
porciones de 3 mL c/una. Transfiera la fase orgnica a un matraz Erlenmeyer y squela con
sulfato de sodio anhidro.
Decante el producto a una probeta limpia y seca, mida el volumen y calcule el rendimiento
de la reaccin. Realice las pruebas de insaturacin.

Pruebas de insaturacin

1) Reaccin con Br2 / CH2Cl2

En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de disolucin de bromo en diclorometano, agregue

aproximadamente 0.5 mL de producto y agite. Observe y registre los resultados. Escriba la
reaccin que se lleva a cabo.

2) Reaccin con KMnO4 /H2O

En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de disolucin acuosa de permanganato de potasio,

adicione aproximadamente 0.5 mL de producto y agite. Observe y registre los resultados.
Escriba la reaccin que se lleva a cabo.

Con los resultados obtenidos, complete el siguiente cuadro.

Mtodo Apariencia del producto Volumen Rendimiento

obtenido (mL) obtenido (%)
A
B

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ANTECEDENTES

a) Reaccin de deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos, caractersticas,

condiciones de reaccin, mecanismo de reaccin, reactividad relativa respecto al alcohol.
b) Condiciones experimentales necesarias para desplazar la reaccin reversible de
deshidratacin de alcoholes hacia la formacin del alqueno.
c) Reacciones utilizadas para la identificacin de dobles enlaces (pruebas de insaturacin),
ecuaciones de reaccin completas, condiciones de reaccin y cambios fsicos observados.

CUESTIONARIO

1) Qu es una reaccin reversible?

2) Cmo se puede desplazar una reaccin reversible hacia los productos?
3) Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin de
deshidratacin cataltica?
4) Si a partir de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o ms
alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu?
5) Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidad sinttica.
6) Desarrolle el mecanismo de reaccin de la obtencin de ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.
7) De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas
de insaturacin efectuadas.
8) Con cul de los dos mtodos realizados se alcanz un mayor rendimiento de
ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad? Explique la razn
de tales resultados.

BIBLIOGRAFA

R.Q. Brewster, C.A Vander Werf y W.E. Mc. Ewen, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2a.
edicin, Alhambra, Madrid, 1979.

A.I. Vogel, A textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. edicin, Longmans Scientifical and
Technical, New York, 1989.

D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz, Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B.
Saunders Co., Philadelphia, 1976.

J.W. Lehman, Operational Organic Chemistry, 3er. ed., Prentice Hall, New Jersey, 1999.

J.R. Mohring, C.N. Hammond, T.C. Morril y D.C. Neckers, Experimental Organic Chemistry,
W.H. Freeeman and Company, New York, 1997.

F. A. Carey, Qumica Orgnica, 3a. edicin, Mc Graw Hil, Madrid,1999.

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OBTENCIN DE CICLOHEXENO

Mtodo A
Ciclohexanol +
H2SO4 conc.

1) Destilar

Residuo Destilado

Ciclohexeno,
H2SO4 H2O, H2SO4
Materia orgnica degradada
2) Saturar con NaCl
3) Lavar con NaHCO3 al 5%

D1 Fase orgnica
Fase acuosa
Ciclohexeno
hmedo NaCl
NaHCO3
Na2SO4
4) Secar con Na2SO4
anhidro
5) Decantar
D2
Lquido Slido

Ciclohexeno Na2SO4 hidratado

6) Tomar muestras
D3
+
+ Br2/CCl4 + KMnO4/H3O
1,2-Dibromo- 1,2-Ciclohexanodiol
ciclohexano MnO2

D4 D5

D1: Separar fases, mandar a incineracin la fase orgnica, utilizar la fase acuosa para
neutralizar D2.
D2: Neutralizar con fase acuosa de D1, medir pH antes de desechar por el drenaje.
D3: Secar.
D4: Destilar el disolvente, mandar a incineracin el residuo.
D5: Filtrar, confinar el slido (MnO2), neutralizar el filtrado y desechar por el drenaje.

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OBTENCIN DE CICLOHEXENO

Mtodo B

Ciclohexanol + H2SO4 conc.

1) Calentar a reflujo por 30 minutos

2) Dejar enfriar a T ambiente.
3) Vaciar a una suspensin de NaHCO3 + H2O
4) Decantar

Slido Lquido

NaHCO3, Na2SO4 Ciclohexeno,

Materia orgnica degradada agua, H2SO4
5) Lavar con
NaHCO3 al 5%
D1
Fase orgnica Fase acuosa

Ciclohexeno hmedo NaHCO3

Na2SO4
6) Secar con Na2SO4 anhidro
7) Decantar

Lquido D2
Slido
Ciclohexeno
Na2SO4 hidratado
8) Tomar muestras

D3
+ Br2/CCl4 + KMnO4/H3O+
1,2-Dibromociclohexano 1,2-Ciclohexanodiol,
MnO2

D4
D5

D1: Filtrar, mandar a incineracin el slido. Neutralizar el filtrado y desechar por el drenaje.
D2: Neutralizar y desechar por el drenaje.
D3: Secar.
D4: Destilar para recuperar el disolvente, mandar a incineracin el residuo.
D5: Filtrar, confinar el MnO2, neutralizar el filtrado y desecharlo por el drenaje.

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