Primer Parcial de Qumica Orgnica Ciencias Biolgicas Parte B 13/5/ 2002

Problema 1. (30 puntos)

a. Dada una mezcla de lquidos A y B totalmente miscibles cuyo diagrama de fases se muestra en la figura:

a. 1. En una destilacin fraccionada de una mezcla de 20 % m/m en A:

Cul es la temperatura en el tope de una columna ideal cuando se recoge la primera gota?
a. 2. Dibuje la curva de temperatura vs. volumen destilado de una mezcla 70 % m/m en A:
i. para una destilacin simple
ii. para una destilacin fraccionada (suponga que la columna es ideal).
b. Qu tipo de destilacin utilizara en los siguientes casos:
i. se quiere purificar acetato de etilo contaminado con acetato de isoamilo.
ii. se quiere obtener -naftol de una solucin en tolueno.
Datos:
P.eb acetato de etilo: 77.1 oC
P.eb. acetato de isoamilo: 142 oC
Acetato de etilo y acetato de isoamilo no forman azetropo
P.eb. tolueno: 110 oC
P.fusin. -naftol: 122 oC (descompone)

Problema 2. (30 puntos)

Un compuesto A funde a 160 oC, y otro compuesto B lo hace a 123 oC. Una mezcla AB que contiene 60 %
de A funde a 102 oC.
a. Represente grficamente el diagrama de fases correspondiente, e indique si es posible que una mezcla
con 40 % de A funda a 95 oC.
b. Si se calienta entre 90 oC y 140oC una mezcla que contiene 20 % de A, indique:
i. A qu temperatura aparecer lquido y cul ser su composicin?.
ii. A qu temperatura funde totalmente y qu composicin tiene?.
iii. Cmo vara durante la fusin la composicin de la fase lquida y de la fase slida?. Selelo en el
grfico.
Problema 3. (40 puntos)
El anetol es el principal componente voltil de las semillas de ans, acompaado de cido ansico.

CH3 CH3
O O

HO O
CH3

Anetol Acido ansico

Ambos compuestos pueden ser aislados utilizando destilacin por arrastre con vapor de agua. Se realiza el
siguiente protocolo de separacin:
Se arma un aparato de destilacin de arrastre con vapor. Se pesan 100 g de semillas de ans y se colocan
en un baln de 500 ml. Se agregan 250 ml de agua y se destila hasta que el destilado recogido no presente
turbidez. Fraccin A = residuo de destilacin. Fraccin B = destilado. Se toma la fraccin B y se realiza
sobre la misma el siguiente esquema de extraccin:

Fraccin B

1. NaOH (s) hasta pH 10

2. CH2Cl2 (2 x 20 ml)

Fraccin C Fraccin D
(CH2Cl2) (acuoso)
1. HCl 5% hasta pH 5
2. CH2Cl2 (2 x 20 ml)

Fraccin E Fraccin F
(CH2Cl2) (acuoso)

a. Qu condiciones deben cumplir el anetol y el cido ansico para ser arrastrables?

b. Indique el contenido de las fracciones C, E y F y del residuo del destilado A.
c. Si en el baln de destilacin se agregaran 250 ml de solucin de NaOH 20% en vez de los 250 ml de
agua cmo se modificaran los contenidos de las fracciones A, C, E y F?
d. Por qu se destila hasta que no haya turbidez en el destilado?
e. Nombre el mtodo espectroscpico que utilizara para confirmar la presencia de anetol y cido ansico en
la fraccin correspondiente.A travs de qu seales realiza cualitativamente esta confirmacin?