UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

RECONOCIMIENTO DE ALDEHDOS Y CETONAS

AUTORES:

CUMBE DIEGO

HERRERA MICHELLE

MEJA HOLGER

MORN VICTOR

VERGARA ANDREA

ING. MARINA ALVARADO, MSC

FECHA DE ENTREGA: 30/01/2017

I RESUMEN

La siguiente prctica tiene como finalidad reconocer experimentalmente los aldehdos y

cetonas.

I RESUMEN.... 2

II OBJETIVOS PREPARATORIOS.... 4

2
III INTRODUCCIN. 5

III.I ALDEHDOS.. 5

III.II CETONAS...... 8

III.III REACTIVO DE FEHLING 9

IV DESARROLLO... 11

IV.I EXPERIENCIA DE COMPROBACIN...... 11

IV.I.I PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL... 11

IV.I.II RESULTADOS..... 11

IV.II DETERMINACIN DE AZCARES MEDIANTE LA REACCIN DE FEHLING......................... 12

IV.II.I PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..... 12

IV.II.II RESULTADOS........ 12

V CONCLUSIONES..... 13

VI RECOMENDACIONES..... 14

VII BIBLIOGRAFIA.... 15

VIII ANEXOS.... 16

II OBJETIVOS PREPARATORIOS

3
 Realizar reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas:

o Reacciones del grupo carbonilo

o Identificacin de aldehdos y cetonas mediante la reaccin de Fehling

o Diferencias un azcar reductor de uno no reductor

4
III. INTRODUCCIN TERICA

III.I. Aldehdos

Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin de los
alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia
que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura:

Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los alcoholes
ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.

Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones
eno. Por ejemplo:

Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula. Ejemplo:

Propanodial

5
Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo est unido al anillo o
ncleo aromtico.

La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los alcoholes.

Obtencin por hidratacin del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en presencia

de hidrgeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada.
Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habr 3 y ser el propanal.

6
Propiedades Fsicas:

Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es

gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.

Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta solubilidad en
agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Qumicas:

Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y

condensacin.

Reduccin del Licor de Fehling:

El licor de Fehling est conformado de dos partes.

I) Una solucin de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:

CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2

Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta
mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducir a
cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar como en el caso anterior formando un cido
orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la aparicin de un precipitado rojo de
xido cuproso.

7
(Elquimico, 2011)

III.II. Cetonas

Las Cetonas pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los dos radicales son
iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un carbono secundario..

La propanona comnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase

de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las ms simples de
las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente. Las cetonas aromticas reciben
el nombre de felonas.

Propiedades fsicas

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte
de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de
ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen
un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las
cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una
solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir
de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la
estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Los compuestos de
hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el
de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos

8
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de
formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

Propiedades Qumicas

Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Aplicaciones de las cetonas

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras
cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona que
adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin
del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas
forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en
la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de
los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
(EcuRed, 2017)

III.III. Reactivo de Fehling

Reactivo de Fehling. Reaccin disuelta propensa a disolverse con la accin de la

disolucin solucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se
utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. El reactivo de Fehling,
tambin conocido como Licor de Fehling, es una disolucin descubierta por el qumico
alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de
azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glusosa, as como para detectar

9
derivados de sta tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos
soluciones acuosas:

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.

Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solucin de hidrxido de

sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitacin

del hidrxido de cobre. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de los aldehdos. ste se oxida a cido y reduce la sal
de cobre en medio alcalino a xido de cobre, formando un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente
aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de
cobre rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino
fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un
grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Al
reaccionar con monosacridos se torna verdoso, y si lo hace con disacridos toma el color
del ladrillo. Por ebullicin se decolora el reactivo. Un cc de reactividad corresponde a
0005 gr. de glucosa. Sensibilidad 1:500.

Prueba de Fehling

Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azcares reductores. El poder reductor que
pueden presentar los azcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a
grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra
combinado no puede presentar este poder reductor. Los azcares reductores, en medio
alcalino, son capaces de reducir el in Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el
grupo carbonilo del azcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente bsico como
en nuestro caso el NaOH el in Cu2+ formara Cu (OH)2 insoluble por eso aadimos
tartrato sdico potsico que acta como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.

10
El reactivo de Fehling consta de

Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O

Fehling B: NaOH ytartrato Na-K disuletos en agua. (EcuRed, 2017)

IV DESARROLLO

1. Experiencia de comprobacin

MATERIALES REACTIVOS PICTOGRAMAS

Tubos de ensayo Solucin de Fehling A

Parilla elctrica Formol
Vaso de precipitacin Acetona
Pipeta Formaldehido

1.1. Procedimiento experimental

a. Rotulamos 3 tubos de ensayo (N1, N2, N3)

b. Colocamos en cada tubo de ensayo 0,5 ml de solucin de Fehling A y 0,5 ml de
solucin de Fehling B
c. Agitamos y en el tubo N1 agregamos 0,5 ml de formol
d. En el tubo N2 agregamos 0,5 ml de acetona
e. Y en el N3 agregamos 0,5 ml de formaldehido
f. Calentamos los tubos de ensayo en bao mara hasta presenciar un precipitado
rojo ladrillo de Cu2O. Es una reaccin diferencial, pues los aldehdos se oxidan
con el R. de Fehling y las cetonas no.

1.2. Resultados

PESO
REACTIVO FORMUL MOLECULAR TIPO DE
A ALDEHDOS REACCIN
CETONAS

11
 formol CH2O 30.031 g/mol si no exotermica

acetona C3H6O 58.08 g/mol no si exotermica

formaldehd 30.031 g/mol si exotermica

CH2O no
o

1.3. E
1.4.
1.5.
1.6.
1.7.
1.8.

2. Determinar si la glucosa, fructosa, maltosa, lactosa y sacarosa son azcares

reductores o no mediante la reaccin de Fehling

MATERIALES REACTIVOS PICTOGRAMAS

Glucosa
Tubos de ensayo Maltosa
Fructosa
Mechero
Lactosa
Pipeta Sacarosa
Reactivo Fehling

2.1. Procedimiento experimental

a. Rotular 4 tubos de ensayo limpios: glucosa, fructosa, sacarosa. Lactosa

b. Mezclar en un tubo de ensayo:
Fehling A (CuSO4) 0,5 ml
Fehling B (Tartrato/NaOH) 0,5 ml
c. Agitar y calentar a ebullicin (aproximadamente 1 min).
d. Aadir 1 ml de la disolucin de azcar y hervir durante un minuto

12
 e. Observar y anotar observaciones especificando si cada uno de ellos tienen
grupos aldehdo en su estructura y, Si se reduce el cobre se forma un precipitado
de Cu2O (oxido de cobre1) de color rojizo.
f. Fehling positivo: color rojizo. Calentar suavemente la mezcla con ayuda del
mechero en direccin a la parte inferior del baln de destilacin. De manera que
salga una destilacin constante.

Grupo PESO FORMULA

Observaciones al aadir MOLEC
Compuesto funcional
reactivo de Felhing ULAR
presente
Glucosa Cambio de color Grupo 180.155 C6H12O6
Fructosa Cambio de color Grupo 180.16 g C6H12O6
Sacarosa No cambio de color Sin grupo 342.296 C12H22O11
carbonilo 5 g/mol
Lactosa Cambio de color Grupo 342.3 g/ C12H22O11
2.2. Resultados

V CONCLUSIONES

El reconocimiento de aldehdos y cetonas mediante la reaccin de Fehling,

utilizando Fehling A ( CuSO4) y Fehling B (NaOH).
Es una reaccin diferencial, pues los aldehdos se oxidan con el R. de Fehling y las
cetonas no.
La comprobacin del formaldehido con el reactivo de Fehling A dio un color
grisceo.
La comprobacin de la acetona con el Fehling B dio un color azul.
Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un
azcar reductor.
La coloracin rojo ladrillo a diferente tono de coloracin, esto se debe a la
concentracin de azcar en cada solucin.
Otra coloracin como el azul determina que la solucin es un azcar no reductor.
Por lo tanto la prueba Fehling es negativa y no se produjo la reaccin.
El precipitado de color rojo (Azcar reductor) es igual a positivo.
La reaccin con los dos Fehling A y B de las soluciones al 5 % glucosa (positivo),
sacarosa (negativo), lactosa (positivo) y maicena (negativo).

13
VI RECOMENDACIONES

Utilizar los conocimientos de precaucin aprendidos al momento de realizar

nuestras prcticas.
Tener mucho cuidado con el mechero al encenderlo y apagarlo.
Antes de destapar los reactivos, fijarse en las fichas tcnicas de estos y evitar riegos
en el laboratorio.
Rotular los tubos de ensayos para no contaminar los reactivos.

14
VII BIBLIOGRAFA

EcuRed. (11 de diciembre de 2016). Obtenido de https://www.ecured.cu/Dens

%C3%ADmetro

EcuRed. (23 de enero de 2017). ecured.cu. Obtenido de

https://www.ecured.cu/Cetonas

EcuRed, C. (29 de enero de 2017). C EcuRed. Obtenido de

https://www.ecured.cu/Reactivo_de_Fehling

Elquimico. (23 de mayo de 2011). QUimica y algo mas. Obtenido de

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/

QUIORED. (08 de junio de 2002). Obtenido de

http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/dest.htm

15
VIII ANEXOS

16
17