ISOMERIA

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 carbonos hidrognios oxignio

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

C2H6O C2H6O
 Os compostos
H3C CH2 OH e H3C O CH3
so ISMEROS

ISMEROS
so compostos diferentes
que possuem a mesma frmula molecular

A este fenmeno damos o nome de

ISOMERIA

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 ISOMERIA
pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

Isomeria de cadeia. Geomtrica.

Isomeria de posio. Espacial.

Isomeria de compensao.

Isomeria de funo.

Isomeria de tautomeria

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ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO

quando os ismeros pertencem mesma funo qumica,

mas possuem cadeias carbnicas diferentes.

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3

Ambos so hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbnicas diferentes

H2C CH2
H3C CH CH CH3
H2C CH2

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ISOMERIA DE POSIO

quando os ismeros pertencem mesma funo qumica,

mas diferem na posio de um
substituinte ou insaturao

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Ambos so hidrocarbonetos e diferem na posio da dupla ligao

H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH

Ambos so alcois e diferem na posio da oxidrila

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ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA

quando os ismeros pertencem mesma funo qumica,

mas diferem na posio de um heterotomo

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

Ambos so teres e diferem na posio do heterotomo (oxignio)

O O
H3C CH2 C H3C C
O CH3 O CH2 CH3

Ambos so steres e diferem na posio do heterotomo (oxignio)

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ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL

quando os ismeros pertencem funes qumica diferentes

ter lcool

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

OH

cido carboxlico ster

O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3

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ISOMERIA DE TAUTOMERIA

quando os ismeros coexistem em equilbrio qumico dinmico

ceto - enol
OH O

H2C C CH3 H3C C CH3

enol cetona

aldo - enol

OH
O
H3C CH CH H3C CH2 C
H
enol aldedo
01) Um ismero do ter CH3OCH3 o:
a) cido actico. Frmula molecular do ter
b) ter dietlico.
C2H 6O
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.

ter dietlico
propanol
etanol
cido actico

O
H 3H
C 3CCH
HHC
3 2
3CH
O
C CH
2C CH
2CH 2 2 OH
OH CH3
OH
Frmula molecular
Frmula
Frmula molecular
molecular
C4H10O
CC232H
H486O
O2

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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano. 2, 2, 4 trimetil pentano
d) butano. CH3
e) nonano.
H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3
Frmula molecular
C8H18

octano

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Frmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e ter dimetlico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia. Por pertencerem funes
b) Posio. qumicas diferentes

c) Compensao. so
ISMEROS DE FUNO
d) Funo.
e) Tautomeria.

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04) Os compostos etxi propano e metxi butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
diferem na posio do
b) isomeria de posio.
HETEROTOMO
c) isomeria de compensao.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.

etxi propano H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

metxi butano H3C O CH2 CH2 CH2 CH3

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05) A, B e C tm a mesma frmula molecular: C3H8O. A tem um
hidrognio em carbono secundrio e ismero de posio de B.
Tanto A como B so ismeros de funo de C. Escreva
as frmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

Os compostos A e B so alcois

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2

OH OH
2 propanol 1 propanol

O ismero de funo do lcool um TER

H3C O CH2 CH3

metoxi etano
06) O propeno e o ciclopropano so representados, respectivamente,
pelas frmulas:
CH2
CH2 = CH CH3
H2C CH2

Pela anlise dessas substncias, pode-se afirmar que:

a) so polares.
b) so ismeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificao de tomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligao entre os tomos.

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07) (PUC-MG) A 4 metil 2 pentanona usada como solvente na
produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabea.
O composto citado ismero funcional de:
a) 1 hexanol.
b) hexanal. 4 metil 2 pentanona
c) 4 metil butanal.
H3C CH CH2 C CH3
d) 4 metil 1 pentanol.
e) pentanona. CH3 O

Frmula molecular
C6H12O

O
1 hexanol
hexanal H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH
C 2 OH
H
Frmula molecular
C6H12
14O

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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H3C C CH3 e H2C = C CH3

=
O OH

a) de posio.
b) de cadeia.
c) cis trans.
d) tautomeria.
e) ptica

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09) (UPE 2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao
qumica abaixo:

OH
O
H3C C H2C CH
H

Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o

equilbrio:
a) no exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia to somente o efeito ressonante entre alcois
insaturados.

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 quando os ismeros apresentam
as ligaes entre seus tomos
dispostas de maneira diferente no espao

Existem dois tipos de isomeria espacial

Isomeria geomtrica ou cis-trans (Z E).

Isomeria ptica.

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 Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos com duplas ligaes.

Em compostos cclicos.

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Nos compostos com duplas ligaes
deveremos ter a seguinte estrutura:

R1 R3
C=C
R2 R4

R1 R2 e R3 R4

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H 3C CH3 H 3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS

Estruturas que apresentam Estruturas que apresentam

os ligantes de mesma os ligantes de mesma
prioridade no mesmo lado prioridade em lados opostos
do plano a forma CIS do plano a forma TRANS

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 Nos compostos cclicos a isomeria cis trans
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H3C H H3C CH3

H CH3 H H
TRANS CIS

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 No caso de no existirem dois
tomos de hidrognio nos carbonos da dupla ligao
A IUPAC recomenda a utilizao dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)

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 O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginrio, os ligantes do carbono
com os maiores nmeros atmicos (Z),
ser denominado Z
o outro ser o E

Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3 C H
H3 C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno

Cl H H3 C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno

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01) Dados os seguintes compostos orgnicos:

I. (CH3)2C = CCl2 III. CH3ClC = CClCH3

II. (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opo correta:

a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos.

b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos.

c) O composto II o nico que apresenta isomeria
geomtrica.
d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam
isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.

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02) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:
a) 2, 3 dimetil 2 hexeno
b) 1 penteno
c) 3 metil 3 hexeno
d) eteno.
e) 4 etil 3 metil 3 hexeno

2, 3 dimetil
metil 3
2 hexeno
1 penteno
hexeno

HH
3
3
C CCH
C
= C C CH
=
2 C =
CH2C CH
2
2 CH
CH2
2
CH
3
3
3

H H CH H
ligantes iguais
ligantes iguais
diferentes CH 3 CH3 3 ligantes diferentes

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03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 buteno.
b) 2 metil 2 buteno.
c) 2 , 3 dimetil 2 buteno.
d) 1 , 1 dimetil ciclobutano.
e) 1 , 2 dimetil ciclobutano.

1,
2,123
1, 2 dimetil dimetil
metil
dimetil
1 buteno
ciclobutano 2ciclobutano
2buteno
buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C C2
C H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCH
CH33 CH H3
CH3 CH3 CH3

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04)(UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:

a) 2, 3 dimetil 2 penteno.
b) 1 penteno.
c) 3 metil 3 hexeno.
d) eteno.
e) 4 etil 3 metil 3 hexeno.

2, 33 dimetil
metil
1 penteno
32hexeno
penteno

H3H
C H3CC
CH2 C
C C CH
C 2C CHCH
2CH CH
2 2 CH CH
3 33

H H
CH3CHCH
3 3H

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05) (U . DE UBERABA MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo
cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.

O
H
2
3 1 H

H
O nome oficial deste composto orgnico :

a) trans 3 fenil propenal.

b) trans 1 fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
c) trans 3 fenil propanal.
d) trans 3 benzil propenal.
e) cis 3 fenil propenal.

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06) ( Covest 2006 ) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de
diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

a) o composto 4 um cido carboxlico

de cadeia aberta contendo duas duplas CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH

ligaes conjugadas entre si.

(1)
CH 3 ( CH 2 ) 7 H

FALSO H ( CH 2 ) 7 COOH

b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans.

(2)

CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH

VERDADEIRO H H

c) o composto 1 um cido carboxlico de

(3)

CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH

cadeia insaturada. H H H H
(4)

d) o composto 2 um cido graxo de cadeia

aberta contendo uma dupla ligao (cis). um cido carboxlico de
cadeia aberta com duas
duplas ligaes
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia
ISOLADAS
fechada contendo uma insaturao (cis).
 Propriedade em desviar o plano da luz polarizada, para
direita dextrgido(d), para esquerda levgiro(l), mas
isso ocorre, devido a presena do carbono quiral ou
assimtrico ou racemato. Carbono que apresenta quatro
grupos ligantes diferentes entre si.
 LUZ NATURAL

um conjunto de ondas eletromagnticas

que vibram em vrios planos,
perpendiculares direo
de propagao do feixe luminoso

representao
de Fresnell
 LUZ POLARIZADA

um conjunto de ondas
eletromagnticas que vibram ao longo
de um nico plano

representao
de Fresnell

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 A POLARIZAO DA LUZ NATURAL

LUZ
blsamo do canad POLARIZADA
luz natural

lmpada
prisma de Nicol
raio
extraordinrio

raio
ordinrio
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 Algumas substncias so capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada

substncia

dextrgira

luz natural luz polarizada

levgira

Estas substncias possuem atividade ptica

(opticamente ativas)
As formas dextrgira e levgira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTPODAS PTICOS ou ENANTIOMORFOS

cido ltico (cido 2 hidrxipropanico)

espelho

COOH COOH

C OH OH C

H H

CH3 CH3
 A mistura em partes iguais
dos antpodas pticos fornece
por compensao dos efeitos contrrios um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACMICA

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As substncias assimtricas
possuem atividade ptica

A estrutura orgnica que tem

CARBONO ASSIMTRICO
possuir atividade ptica
(opticamente ativa)

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 Carbono assimtrico ou quiral

o tomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimtrico, ele apresenta
ATIVIDADE PTICA

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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns
radicais, o composto adquire atividade ptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R
CH2 CH3

H 3C C COOH

CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.

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02) (FAFI MG) Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais
esto representadas abaixo, esto corretas as opes, exceto:

COOH COOH
COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

CH3 CH3
(I) CH3 ( II ) CH3
espelho espelho

cido ltico cido 2 hidroxipropanico

a) Possui tomo de carbono assimtrico.

b) Possui atividade ptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas no so superponveis. Prof. Csar Loureno
03) (UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH OH H H OH OH H

CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) (II) (III) (IV)

correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.
e) todas apresentam atividade tica.

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04) (Covest 2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo
odor de vrios alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo aroma

da canela, 3 fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta

uma funo ter.

3 3 O composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as

funes fenol, aldedo e ter.
4 4 O composto responsvel pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
05) (Covest-2007) A partir das estruturas H

moleculares ao lado podemos afirmar H 3C H H 3C C O

C C C C
que: H 3C C C H
geranial
1) Os compostos representados em (I), (I)
H H H H

geranial e heral, apresentam isomeria H 3C H H 3C H

cis/trans. C C C C
H 3C C C C O
2) Os compostos representados em (II) H
heral H H H H

so exatamente iguais; portanto no

apresentam nenhum tipo de isomeria. H
( II ) H

3) Os cidos representados em (III) so C C

HO
diferentes; portanto, no apresentam
CH H C OH
3 3

HOOC COOH
nenhum tipo de isomeria.
cido ltico

Est(o) correta(s):
a) 1 apenas ( III )
COOH H H H H

b) 2 e 3 apenas
H
C CH 3 C C
COOH
c) 1 e 3 apenas H 3C C H 3C C

H H
d) 1, 2 e 3
H H

cido 2-metilbutanico cido pentanico

e) 3 apenas
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgnicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
F 1 1 Os ismeros de posio Opertencem mesma funo O
H3Corgnica
CH2 e CHpossuem
2 C a mesma cadeia,
H3C masCH
diferem
C entre
si apenas quanto posio do heterotomo
H H
V 2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um
ISMEROS DE POSIO PERTENCEM CH3ORGNICA
MESMA FUNO
hidrocarboneto aliftico insaturado
SO ISMEROS
E TM A MESMA CADEIA, DE CADEIA
MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO
V 3 3 Os cresis, C7DE
H8UM
O, so conhecidos
RADICAL quimicamente como
OU UMA INSATURAO
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de funo H2C
e como CH
de posio CH3 SO ISMEROS

F 4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a

C3H6OH C3H6 OH
simetria cristalina ou molecular das substncias

CH3
EST
RELACIONADA
ISMERO DE COM A ASSIMETRIA
ISMERO DE
UM CRESOL FUNO DO POSIO DO

CH2 OH
CH3
 Para uma substncia orgnica,
com carbono assimtrico,
o nmero de ismeros ativos e inativos
dado pelas expresses:

nmero de ismeros ativos n

2

nmero de ismeros inativos n1

2

n o nmero de carbonos assimtricos

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 H OH

H C C H

H Cl

tem um carbono assimtricos n = 1.

n
1
2 = 2 ismeros ativos

n1 11 0
2 = 2 = 2 = 1 ismero inativo
01) O nmero total de ismeros (ativos e inativos) da molcula
abaixo :
a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6. H3C C C NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois tomos de carbono assimtricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 ismeros ativos

n1 21 1
2 = 2 = 2 = 2 ismero inativo

total de ismeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 ismeros

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02) (FESP-PE) Considere o composto:
cido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanico

Ele apresenta:

a) 4 ismeros sem atividade ptica.

b) um total de 6 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica.
c) um total de 4 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica.
d) no apresenta isomeria ptica.
e) s 2 ismeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimtricos n = 2

n
2
2 = 4 ismeros ativos
n1 21 1
2 = 2 = 2 = 2 ismeros inativos

Total de ismeros = 4 + 2 = 6 ismeros

03) O cido cloromtico
Cl OH
O O
HOOCC CHCl
C CHOH
C CCOOH
HO OH
H H
apresenta:
a) 4 ismeros ativos e 2 racmicos.
b) 2 ismeros ativos e 1 racmico.
c) 8 ismeros ativos e 4 racmicos.
d) 6 ismeros ativos e 3 racmicos.
e) 16 ismeros ativos e 8 racmicos.
Tem dois carbonos assimtricos diferentes, portanto n = 2

n
2 n
2 1
1
2 = 4 ismeros ativos 2 = 2 ismeros racmicos
EFEITOS FISIOLGICOS DOS ENANTIOMEROS

Os ismeros comportam-se de modo diferente quando

envolvidos em reaes com reagentes assimtricos.

Os sentidos do paladar e do olfato tambm dependem da

quiralidade.
Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce amargo

Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na

adolescncia a um maior risco de cncer na vida adulta.
O risco se deve presena de acrilamida, produzida durante a
fritura, quando a glicose e determinados aminocidos presentes
na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme
representado a seguir:
TALIDOMIDA

Levgira ( ) Dextrgira (d )
Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fgado)

Dextrgira (d )

Levgira ( )