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Adio de cidos
de Bronsted
Adio de Halognios
Princpios gerais das reaes de adio
de eletrfilos a alcenos
Eletrfilos: espcies catinicas ou neutras que tem afinidade por
par de eltrons: H+, Ag+, Pt2+X2 (X=halognio), cidos de Lewis, ,
etc..
Alcenos: comportam-se como doadores eltrons (fracamente
ligados e estericamente acessveis.
Adio de H-X: formao de haletos de alquila (HI>HBr>HCl>HF)
Eletrfilo
Nuclefilo
Carboction
A regioqumica da adio de HX a alcenos.
A regra de Markovnikov
A adio de HX a alcenos no-simtricos fornece o produto de
adio do H+ ao carbono sp2 mais hidrogenado do alceno
regra de Markovnikov.
A explicao para esta regra est no mecanismo da reao:
como ela envolve a formao de carboction, o caminho
reacional preferido ser aquele que envolve o carboction mais
estvel que corresponde a entrada do H+ no carbono mais
hidrogenado do alceno.
Principal Minoritrio
h 2 RO.
RO-OR
Iniciao
RO. + H-Br ROH + Br.
R H R H
+ Br. Br
R H R H
Propagao
H R H
R
Br + H-Br Br + Br.
R
R H H H
R H R H
Trmino Br. + Br Br
R
R H Br H
Adio de cido sulfrico a alcenos
Mecanismo:
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Hidratao de Alcenos Catalisada por cidos.
Rearranjos de carboctions.
As reaes de hidratao de alcois seguem a regara de Markovnikov pois envolvem
carboctions como intermedirios e, por esta razo, rearranjos podem ocorrer.
Justifique:
Reao de hidroborao-oxidao de alcenos.
H
H H
B
2 BH3 B
H H
H
+ -
O BH3 O + BH3
R1 R2 R1 R2 H H
+ B2H6 + 1B H
H R3 R R2
H R3
B H
H H H R3
Enantimeros
Trialquilboranos (R3B), em geral, constituem-se intermedirios sintticos: