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CHIMICA ORGANICA

lo studio dei composti del carbonio. Latomo pu formare pi legami, in tre dimensioni, il
legame sigma il pi energetico e il pi-greco secondo a formarsi ed meno energetico.
In base al numero di atomi di carbonio ritroviamo alcuni prefissi base:
MET
1

ET
2

PROP
3

BUT
4

PENTA
5

ESA
6

EPTA
7

OTTA
8

NONA
9

DECA
10

Ecco alcuni dei principali composti e la loro nomenclatura.


Composti
organici

Tipo legame

Interazioni

Prefissi

Struttura

ALCANI

Legami singoli
Poco polari; Poco
solubili (solo
solventi apolari)

Forze London
(dipolo-dipolo)
Forze Van der Walls

ANO

CH3CH3

ENE

CH2=CH2

INO

CHCH

ALCHENI

Legami doppi

ALCHINI

Legami tripli

ALCOLI

Gruppo ossidrilico
-OH

BENZENE

Anello di 6 atomi di
C

Addizione elettrofila
al doppio legami da
atomi elettronpoveri
(bassa densit
elettronica).
Produce carbocationi

Il gruppo -OH forma


leg. H tra le varie
molecole

OLO

ALDEIDI

ALE
Gruppo carbonilico
-C=O

CHETONI

ONE

ACIDI
CARBOSS
ILICI

Gruppo carbossilico
-COOH

ICO

ESTERI

Gruppo estere
-CO2

ATO

AMINE

Gruppo amminico
-NH2

AMMIN
A

Le catene carboniose sono lo scheletro delle molecole organiche. Gli atomi possono
avere legami:
1. SP3, sono gli alcani, presentano
singolo legame C-C;

109,5;

CnH2n+2, presentano un

2. SP2, sono gli alcheni, presentano


legame C=C;
3. SP1, sono gli alchini, presentano
triplo legame CC.

1 + 1 ,

120; CnH2n, presentano un doppio

2 + 1 ,

180; CnH2n-2,

presentano un

GRUPPI FUNZIONALI E CARATTERISTICHE BIOMOLECOLE


Un gruppo funzionale un insieme di atomi specifico che conferisce alla molecola un
comportamento chimico ben definito e caratteristico. Se presenti in una molecola ne
costituiscono la parte reattiva in particolari reazioni. Allavvenire di queste reazioni, quindi, la
molecola rimarr inalterata eccetto che per il gruppo funzionale.
Le classi sono i composti caratterizzati dalla presenza di uno stesso gruppo funzionale.
I composti successivamente differiscono per la forma (lineari, ramificati o ciclici) e si
distinguono in composti aromatici, quelli che sono formati dallanello benzenico (C6H6) e
composti alifatici

IDROCARBURI
Composti esclusivamente da atomi di H e C. Si distinguono in saturi (alcani) e insaturi (tutti
gli altri). Sono insolubili in H2O.
ALCANI CH3-CH3:
Sono gli idrocarburi saturi pi semplici, formati da un legame singolo che collega gli atomi
di C. Tutti gli atomi di C hanno una configurazione SP 3, quindi, ciascun legame C-C di tipo
.
Presentano una polarit bassa o nulla, quindi non sono solubili in solventi polari.
Le uniche interazioni che possono avvenire sono quelle di dipolo-dipolo indotto (London),
appartenenti a quelle di Van der Walls.
Le principali reazioni sono:

Combustione: reagiscono con lossigeno per produrre CO2 e H2O;


Alogenazione: uno o pi atomi di H vengono sostituiti da elementi alogeni (es. F2,Cl2,
Br2);
Meccanismo radicalico: un radicale (atomo o molecola con e- spaiato) incontra la
molecola e si unisce a essa con un legame di tipo covalente.

CICLOALCANI: Sono degli alcani ad anello, possiede un diverso numero di e- delocalizzati


e a differenza del benzene che non sono piatti.
ALCHENI CH2=CH2:
Sono gli idrocarburi insaturi pi semplici, formati da un legame doppio che collega gli
atomi di C. Tutti gli atomi di C hanno una configurazione SP 2, quindi, ciascun legame C=C di
tipo 1 + 1 .
A causa del legame , tra i due C, la rotazione impedita intorno al doppio legame
esistono due possibili isomeri:
Cis:
Si presentano quando i due elementi sono dalla stessa parte;
Trans: Si presentano quando i due elementi sono da parti opposte;
Le principali reazioni sono:
Addizione di un acido: H + agisce da elettrofilo e forma un legame col carbonio, il
secondo diventa un carbocatione (specie ionica carica positivamente) che attira il
nucleofilo. Si uniscono con un legame covalente;
Idrogenazione: laddizione di un atomo di H, necessita di catalizzatori per avvenire.

ALCHINI CHCH:
Sono idrocarburi insaturi, formati da un legame triplo che collega gli atomi di C. Tutti gli
atomi di C hanno una configurazione SP 1, quindi, ciascun legame CC di tipo 2 + 1 .
Le principali reazioni sono:
Idrogenazione: laddizione di un atomo di H, necessita di catalizzatori per avvenire. Il
primo prodotto un alchene, che pu essere ulteriormente idrogenato in alcano.

COMPOSTI OSSIDRILICI
Nel legame tra un atomo di carbonio e un gruppo ossidrilico, sia il carbonio sia lossigeno
sono ibridizzati sp3. Lossigeno utilizza due orbitali per stabilire legami semplici () con
carbonio e idrogeno. Gli altri due orbitali sono utilizzati per ospitare due doppietti elettronici
liberi.
ALCOLI:
Sono costituiti dal gruppo ossidrilico -OH, possono essere considerati
come derivati degli idrocarburi.
Si distinguono in base al numero di legami che latomo di C ha:

Primari: quando legato solo a un altro atomo di C;


Secondari: quando legato a due atomi di C;
Terziari: quando legato a tre atomi di C.

Per via della elevata elettronegativit dellO, si formano legami H allinterno delle molecole
(alta T ebollizione). Se sono presenti pi di quattro C diventano meno solubili in H2O
(ma pi solubili in solventi dello stesso tipo).
Tra C e O si instaura un forte legame covalente, difficilmente dissociabile. La reattivit
data dalle coppiette elettroniche libere di O:
Le principali reazioni sono:
1. Quelle che interessano -OH:
ROH RO- + H+, sono quindi acidi molto deboli che reagiscono facilmente con metalli
reattivi;
2. Quelle che rompono legame C-O:
CH3CH2-OH + H2SO4 -> CH2=CH2 + H2O, necessaria la presenza di H+ o di un altro acido
di Lewis;
3. Quelle di ossidoriduzione:
Possono venire ossidati per produrre composti con un doppio legame C=O,
Primari: se lossidazione meno intensa danno aldeidi, se pi intensa danno acidi
carbossilici;
Secondari formano chetoni;
Terziari: non si ossidano, se fortemente sollecitati formano CO 2 e H2O.
FENOLI:
Sono costituiti dal gruppo ossidrilico -OH collegato direttamente a un anello
aromatico.
Presentano unacidit pi marcata rispetto agli alcoli. Nelle sostituzioni elettrofile
aromatiche, i fenoli sono molto pi reattivi del benzene non sostituto perch l-OH
disperde i suoi e- fungendo da attivante.

COMPOSTI CARBONILICI

In questo gruppo, C e O, entrambi ibridizzati sp2, utilizzano un loro orbitale ibrido per un
legame e due orbitali paralleli 2p, uno per ogni atomo, per il legame
ALDEIDI:
sono costituiti dal gruppo carbonilico collegato nella parte terminale della molecola,
contengono un H terminale;
CHETONI:
sono costituiti dal gruppo carbonilico a cui sono legati due residui idrocarburici.
LO ha una carica + e il C una carica -. Quindi le molecole sono polari e dove sussistono
interazioni dipolo-dipolo.
Presentano punti di ebollizione superiori hai composti apolari e buona solubilit per via
dei due doppietti e- di O.
Le principali reazioni ritroviamo laddizione nucleofila (pi semplice negli aldeidi), la
reazione tipica del carbonile, al doppio legame forma composta di struttura tetraedrica e al
seguito della quale il C diventa sp3.
AMMINE:
Sono considerabili derivate dellammoniaca per sostituzione di uno o pi atomi di H
e di gruppi funzionali.
Lazoto ibridizzato in sp3 utilizza tre orbitali per legarsi e nel quarto presenta una coppia di
non legame.
Grazie allelettronegativit dellazoto le ammine sono composti polari e grazie al doppietto
libero tutte le ammine possono formare legami H.
ACIDI CARBOSSILICI:
sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossile -COOH.
Tra le molecole degli acidi carbossilici si possono instaurare legami H, anche tra le molecole
e lacqua (la quale un buon solvente sino ai 4 acidi, successivamente sormonta lapolarit).