UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS Y

TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
UNIDAD ACADÉMICA DE QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA I

OH
H C2H5 OH
Br COOH
Br H OH COOH
Cl COOH
C3H7 Cl
Cl COOH
OH
Br

CH3
CH3
F
HO F
HO H
HO CH3
Cl NH2
H NH2
H3C NH2
CH3
CH3
Cl

Prof. Ronald Blanco

Prof. Freddy Ocanto

Bárbula, Febrero 2016

 EJERCICIOS DEL TEMA # 1
1. Usando la teoría del orbital molecular, prediga si la molécula H-He es estable.
2. Demuestre que H2- es más estable que H- y H.
3. Calcular la carga formal de todos los átomos, exceptuando el hidrógeno, para cada uno de los siguientes compuestos:
a) CH3CONH2 b) O3 C) CH2=N=N d) CH2=NO2 e) (CH3)2N=CH-CH=CO(OH)
4. En cuál de los compuestos: tetracloruro de carbono o trifluorclorometano es el enlace C-Cl más largo? Justifique su
respuesta.
5. Justifique la diferencia en la energía de disociación de enlace carbono-carbono para:
Etano: 87 kcal/mol.
1,1,1-trifluoretano: 117 kcal/mol.
6. En cuál de los siguientes compuestos el átomo de carbono tendrá mayor electronegatividad, en el metanal o en el metanol
Justifique su respuesta.
7. Calcule las cargas formales para los átomos diferentes al hidrogeno: a) Diazometano H 2C=N=N, b) Óxido de acetonotrilo
H3CCNO, c) isocianuro de metilo. (H3NC)
8. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a la longitud del enlace C-Cl. Justifique su respuesta.
ClCF3 CH 3Cl CCl4
9. Prediga la hibridación de los átomos de C , N y O en:

a) CH3N=C=O b) CH3N=C=NCH3 c) piridina d) pirrol e) piperidina

CH2CN
O
f) g) h)
N
O CHO O

10. Dibujar para cada una de las siguientes moléculas una representación espacial de la estructura que surge por la
combinación de orbitales atómicos para dar orbitales moleculares enlazantes, indicar la hibridación de cada átomo, indicar
que tipo de enlace es y el ángulo de enlace que se forma entre ellos.

N
O2NCH2CH2COOH , CH3 NO2 , HC C CH CHCl
N

11. Los valores encontrados para el momento dipolar de la acetona y la acetofenona son diferentes (2,7 y 2,9) D. justifique
estos valores.
12. El momento dipolar del p-dimetoxibenceno es igual a 1.7 D. Justifique este resultado, teniendo en consideración la
sustitución simétrica del anillo.
13. Asigne los siguientes valores de momento dipolar: 0; 1,74 y 3,54 a nitrometano, tetracloruro de carbono y ácido
acético. Justifique su respuesta.
14. Dos de las moléculas abajo escritas poseen momento dipolar poseen igual a cero, mientras una de ellas posee μ  0.
Identifique cada caso y demuéstrelo mediante un dibujo espacial.

a) F2C=C=C=CF2 b) S=C=S c) Cl2C=C=CF2

15. Proponga una explicación para la disminución de la disminución de la longitud del enlace C-Cl en la siguiente serie de
compuestos.

Compuesto H3C-Cl ClH2C-Cl Cl2HC-Cl FH2C-Cl Cl3C-Cl F3C-Cl

Longitud de enlace C-Cl (Ǻ) 1,78 1,77 1,76 1,76 1,75 1,72

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16. En los siguientes pares de compuestos :
i. Escriba el nombre según las reglas IUPAC
ii. Explique cuál de los miembros de cada par tiene mayor momento dipolar

NO2 NO2 CH2NH2

a) CH3 NO2 ; b) ;

NH2 NO2

17. Efectúe los movimientos de electrones que se indican y explique si la estructura que se obtiene es contribuyente o no al
híbrido de resonancia.

NH2
OH O
a) O CH2 b) H3C C c) O
H d) CH3 C
N O CH3
H3C
HO

H O O
N
e) C f) g)

O N
H C H H

18. Escriba todas las estructuras de resonancia contribuyentes al anión abajo escrito. Especifique: a) ¿cuántos y cuáles de los
carbonos poseen carga parcial negativa y cuanto es está en la molécula real? b) ¿cómo son los enlaces C-C en la molécula
real? ¿cuál es la geometría molecular? ¿Cuantos enlaces sigma y pi tiene esta anión?
H -
C

19. ¿Qué carga tiene cada carbono en el catión cicloheptatrienilo (ion tropilo)? Explique su respuesta

+
CH

20. Discuta la posible existencia, como entidades reales, de las estructuras de resonancia.
21. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetravalente, también existen algunas con
átomos de carbono trivalentes; los carbocationes son una clase de estos compuestos. a) ¿Cuántos electrones de valencia
tiene el átomo de carbono positivo? b) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono? c) ¿Cuál es la geometría
del carbocatión?
22. Hay tres sustancias distintas que contienen un enlace doble carbono-carbono y tienen la fórmula C4H8; y diga en que
difieren.

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23. ¿Por qué sería difícil sintetizar el ciclopentino? Explique por medio de un dibujo.
24. Represente tres formas resonantes pasa el radical pentadienilo CH2=CH-CH=CH-CH2.
25. Explique por qué el azuleno tiene un momento dipolar diferente a cero.

26. Represente el número indicado de formas resonantes para cada una de las siguientes especies:
a) El anión fosfato de metilo, CH3OPO32-(3), b) El anión nitrato (3), c) el catión alilo H 2C=CH-CH2+ (2)
27. Indique la estructura más contribuyente al hibrido de resonancia en cada uno de los siguientes pares:
Justifique su escogencia.

O O O O
i) H C NH2 H C NH2 ii) H C CH2 H C CH2

H H
iii) CH2 CH CH C C CH3 CH2 CH CH C C CH3
O O

iv) O
CH3
C N CH O
3
C N CH3
CH3
28. En cuál de los siguientes compuestos, es más largo el enlace C-N. Explique.

NO 2
NO 2
H3C CH3

CH3

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 REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC.

 Un compuesto se nombra como derivado de la cadena carbonada más larga en la molécula; si hay dos cadenas de la
misma longitud, se elige la que tiene el mayor número de sustituyentes.
 Identificar los sustituyentes.
 Numerar la cadena comenzando por el extremo que asigne el ordinal más bajo al primer sustituyente.
 Colocar los sustituyentes por orden alfabético. Los prefijos di, tri, etc., así como los prefijos llevan guión : n-, sec-,
ter-, no se considera para el orden alfabético. Ejemplo: 6-sec-butil-3,4-dietilnonano.
 Los números y los términos van separados por un guión. Ejemplo: 4-etil-5fenilcicloheptano.
 Los números seguidos van separados por comas. Ejemplo: 2, 4,5-trifenilmetano.
 Si se repite un sustituyente en un átomo deberá repetirse también el número. Ejemplo: 3,3-dinitrooctano.
 Si un sustituyente no tiene un nombre común simple, debe asignársele un número a sus carbonos, comenzando con el
átomo de carbono que está directamente unido a la cadena principal, el cual recibe el número 1. Luego el sustituyente
se nombra como si fuese un compuesto, salvo que su nombre termina en “il”. Toda esta denominación se inserta entre
paréntesis a continuación del número del carbono de la cadena principal.

CH3 CH2CHCH2CHCH3
CH3 C (CH2)4CH2CH (CH2)9 CH CH3
CH3

2-etil-2,18-dimetil-8-(2-etil-4-isopropilpentil)-nonadecano

 En los hidrocarburos cíclicos el ciclo constituye el sistema principal, la numeración sigue la secuencia que asigne los
números más bajos a los sustituyentes o funciones.

CH3 Cl CH3
CH3
CH3 C Cl
CH3
Cl CH2CH5
4-ter-butil-6-metilcicloocteno 1,3-diclorociclopentano 1-cloro-5-etil-3-metilcicloheptano

 Los Espíranos se nombran utilizando una combinación del número total de átomos de carbono que constituyen los
anillos y del número total de átomos de carbonos conectados al carbono común (espiroátomo). Se escribe la palabra
espiro seguida de unos corchetes, en los que se indica el número de átomos conectados al carbono común y por
último se coloca el nombre principal que indica el número total de carbonos de los dos anillos. Cuando se requiere
numerar para designar un sustituyente, se comienza por el átomo adyacente al carbono común, correspondiente al
anillo más pequeño y se va dando la vuelta terminando por el anillo mayor.

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 7
1 1 8
7
6 2 2
3 6
4
4 3 5
5

Espiro[2,4]heptano 6-metil[3,4]octano

 Los compuestos biciclícos se nombran utilizando la palabra biciclo seguida del número de átomos de cada cadena
conectada a los átomos comunes en cabeza de puente, colocados entre corchetes. El nombre fundamental que
representa el número total de átomos de los anillos completa el nombre. La numeración comienza por uno de los
átomos comunes en cabeza de puente y se dirige hacia el anillo mayor, comenzando por la cadena más larga y
terminando por las cadenas más cortas.

2 9
7 CH2
7
1 8
8 1
Cl 6 2
6 1
2 4
4 7
5 4 5 3 3 5
3 8

2-clorobiciclo[2,2,2]octatano biciclo[2,2,1]heptano biciclo[3,2,2]nonano

(Norborano)

 En los derivados del benceno se indica la posición de los sustituyentes (1 a 6 ) como derivados del benceno o de una
función importante ( tolueno, fenol, anilina, ácido benzoico, etc.). En el caso de bencenos disustituidos se puede
utilizar los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-) que indican respectivamente las sustituciones 1,2; 1,3 y 1,4.
CH3
OH OH
OH

OH
CH3
1,4-dimetilbenceno 1,2-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno
p-dimetilbenceno o-dihidroxibenceno m-dihidroxibenceno
p-xileno Resorcinol
Catecol
 Las moléculas con más de un grupo funcional se numera la cadena principal (o sistema fundamental en el caso de
ciclos) para asignar los números más bajos posibles según:

a) La función principal, b) Los dobles enlaces, c) Los triples enlaces, d) Los grupos sustituyentes.

H
CH3
CH2 CH3 C CH3

CH3 CH3

bencil fenil isopropilbenceno

1,3,5-trimetilbenceno
(cumeno)
(mesitileno)

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Los grupos funcionales se pueden indicar como función principal (sufijo que designa y da nombre a la molécula) o como
sustituyente (prefijo indicando la posición que ocupa en la cadena o ciclo). En la siguiente tabla se indican las denominaciones
como función y como sustituyentes. El sistema de nomenclatura IUPAC contempla un orden de prioridades, asignándole la
máxima a los grupos funcionales que tengan un sufijo IUPAC y que deben colocarse en un extremo de la cadena carbonada.
En esta categoría se encuentran los ácidos carboxílicos y sus derivados. A continuación vienen los grupos que tienen que
poseen un sufijo pero pueden localizarse en cualquier posición de la molécula. Ejemplo de ellos son los grupos hidróxilo
(alcoholes) y amino (aminas). La menor prioridad se asigna a grupos como los halógenos, que no tienen sufijo y que, por lo
tanto, se nombran siempre como sustituyentes. Con la excepción de las designaciones de los enlaces dobles y triples, en el
sistema IUPAC sólo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental.

Clase Fórmula Sufijo Prefijo

R4N+ -amonio -amonio
Cationes R4P+ -fosfonio -fosfonio
+
R3 S -sulfonio -sulfonio
Acidos Carboxílicos -COOH Acido -oico Carboxi-

Anhídridos de ácidos
-COOCO- Anhídrido -oico
carboxílicos

Halogenuros de acilo -COX Halogenuro de –oilo Alcoxicarbonil-

Amidas -CONH2 -amida Carbomoil-
Nitrilos -CN -nitrilo (-o carbonitrilo) Ciano-
Aldehídos -CHO -al alcanoil-
Cetonas -COR -ona oxo-
-CH2OH
Alcoholes -RCHOH -ol hidroxi-
- R2COH
Mercaptanos -CSH -tiol mercapto-
0
Aminas -RNH -amina Amino-
-R2N
Eteres -O- éter -oxa, (alcoxi-)
Sulfuros -S- sulfuro -alquiltio-
Alquenos C=C CnH2n -eno alquenil-
-CC-
Alquinos -ino alquinil-
CnH2n-2
Halogenuros -X halogéno-
Nitro -NO2 nitro-
C-C
alcanos -ano alquil-
CnH2n+2

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 EJERCICIOS DEL TEMA # 2
1. Formúlense :
a) 5,6-dietil-3,3,7-trimetil-2-nonanol b) 3-hexanol c) 3-fenilpropanoato de butilo d) hidróxido de trietilamonio
e) 2,6-dimetil-2,3,4,5-heptatetraeno f) tetraetiletileno f) Alcohol vinílico h) dimetilcarbinol i) metilciclohexano
j) isovalerato de hexilo k) p-metilbenzonitrilo l) ácido oxalico m) m- metilestireno n) bencil etil cetona ñ) ácido 4-
(4-bromofenil)butanoico ñ) sulfuro de diisopropilo o) 3-etil-1,3hexanodiol p) 2,3-dicloroacetofenona q) 2-
metil-2- octanol r) 4-ciclobutil-1-ciclohexil-2-clorobutano r) biciclo[3,1,0]hexano s) 7-bromobiciclo[2,2,2]-2-
octeno t) 7,7-dicianobiciclo[4,1,0]-2,4-heptadieno u) oxaciclohexano v) bencil etil cetona w) 1- penten-4-ino x)1,5-
hexadieno y) 1-metil-3-etilbenceno z) 2-metil-2-propanol a1) 2-propen-1-ol b1) N-etilbencenamina c1) cloruro de
etanoilo d1) 4-isopropil-3 fenilciclopentanona e1) 2-metilfenol f1) 2-cloro- 5,5-dimetil-6-nonen-4-ona g1) fenil
etil éter h1) 2-butoxibutano i1) ácido 1,4- naftalenodicarboxilico j1) anhídrido benzoicoheptanoico k1) ácido 3-
oxo-2-ciclopropoxibutanoico l1) etanoamida m1) ciclohexano carboxilato de metilo n1) isovalerato de isopropilo
ñ1)1,3-difenil-1-buteno ol) cloruro de 6-fenilhexanoilo p1) bencenotiol q1) 3-metoxi-3-metil-2-butanol r1)etanol
s1) dibencil cetona t1) p- metoxiacetofenona u1) bromociclohexanocarbaldehido v1) 3-metilbutanamida w1) ioduro
de 3-carboamida-4-etoxi-2-formilhexanoilo x1)N,Ndietilbenzamida y1) 2-fenilbutanonitrilo z1)p-isopropilanilina
z1) 1,6-hexanodiamina a2) 1,2–propanodiamina b2) N,N-dimetilcicloheptilamina c2) ácido 4-metil-3-
nitrobenzoico d2) ciclononatetraeno e2) estireno f2) alcohol p-terc-butilbencilico g2) 2-fenilpropeno h2)
metilenciclohexano i2) acetato de metilo J2) antraceno k2) 2,4,6-trinitrofenol l2) isoamil vinil etileno m2) 3-
(ciclohexil-1-ciclopentil-2-feniletil)-3-isopropil-2,2-dietitridecano n2) etil butil neopentil amina ñ2) bromoformo o2)
butanodianona.

2. Formúlese los siguientes compuestos: 1) Acetato de 1,2-difeniletilo. 2) ácido 2,3-dihidrobutanodioico. 3)1,8-

Diclorobiciclo[4.3.0] nonano. 4) Biciclo[4.2.1]-6-noneno. 5) 3-fenilbutanamida. 6) 3-cloro-4-propil-1,2-
ciclobutanodiol. 7) P-clorofenol. 8)1-hidroxi-3-vinilbenceno
3. Nombrar cada uno de los siguientes compuestos :

I)
II)

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 O Br
O O
b) CH3CH2CHCH2CN COOH d)
a) c) NH2
C6H5
OH O
CH3

O COOH
f) g) h)
e)

COOCH3

OH CH3
OH O
i) j) k) l) CH3CH2CH2CHCOOH
H NH2
OH

m) ( CH3CH2CH2CO)2O n) (CH3)3CCOCl ñ) H CO NH Ph o) C2H5 O C6H5

CH3
p) q) CH CH CCH
3 2 CH2 r) CF3COOH s)
H

H
NH2 O
t) u) C NH2 NC O
v) CH3

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 4. Nómbrese los siguientes compuestos:

CH3
O OH
NH2 H3C

a) c) d)
b)
NH2
Cl
OH
O
O

f)
e) H3C O CH3

CH3 CH3

O
Br
H3C CH2
O CH3
O
O
H3C C2H5

O CH3 NO 2

N OH O
H3C CH3
CH3
COOC3H7
H5C6 C6H5
CH3

CH3
O
CH3
C(CH 3)3 H3C
H3C
N O
O

H2N HO

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