Historia del Tolueno

El tolueno, tambin conocido con el nombre de metilbenceno, sigue la frmula C6H5CH3. El

tolueno se usa como materia prima, siendo sta bastante importante pues a partir de ella se
consigue obtener importantes compuestos, como por ejemplo, los derivados bencnicos, cido
benzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y el conocido diisocianato de tolueno (TDI) a partir
del cual se fabrica poliuretano, diferentes colorantes y perfumes, medicinas, detergentes y
el TNT entre otras cosas.

El nombre de tolueno, proviene de un blsamo conocido como Tol (blsamo de Tol), que se
extrae a partir del rbol Myroxylon balsamum, pues fue de ah de donde se consigui a travs
de procesos de destilacin seca, conseguir el tolueno por primera vez, en el ao 1844.
El tolueno podemos encontrarlo en su forma natural, formando parte del petrleo crudo,
adems de en el mencionado rbol del Tol. Pero se puede sintetizar y producirlo a partir de la
manufacturacin de la gasolina, as como tambin de otros tipos de combustibles partiendo
del petrleo, o tambin en la produccin del coque partiendo del carbn. Encontramos
presencia de tolueno en los humos procedentes de los cigarrillos.
Desde un punto de vista qumico, el tolueno se produce en la llamada ciclodehidrogenacin
del n-heptano, cuando ste se encuentra en presencia de los catalizadores. Se consigue
tambin como un subproducto en la fabricacin de compuestos como el etileno o el propeno.
El tolueno tiene una produccin mundial de entre 5 a 10 millones de toneladas al ao.
Adems de su uso como materia prima, el tolueno se aade a diferentes combustibles, siendo
usado como antidetonante. Tambin es ampliamente usado como disolvente de pinturas,
caucho y resinas, revestimientos, etc. Posee uso en los materiales adhesivos, as como
diluyente en un tipo de lacas, las nitro celulsicas.
Como ya se haba comentado, el tolueno es el material de partida para la sintetizacin del
famoso explosivo 2,4,6-trinitrotolueno (TNT). Y en general podemos decir que el tolueno es
ampliamente utilizado como disolvente en las sntesis.
A pesar de su amplia aplicacin, el tolueno es bastante nocivo, muy txico (aunque an as, su
toxicidad sigue siendo menor a la del benceno), pues los anillos aromticos que se oxidan
generando epxidos, los cuales se sabe que poseen actividad cancergena en el benceno, en
el caso del tolueno solamente se forman en una proporcin por debajo del 5%.
Nuestro cuerpo tiende a eliminar el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico,
afectando en gran medida a nuestro sistema nervioso. Cuando los niveles de tolueno son

bajos, ste nos provoca malestar, fatiga y cansancio, as como prdida de nuestra memoria,
vmitos, y la perdida de los sentidos, entre otras cosas. Cuando dejamos de estar expuestos a
este compuesto, generalmente los efectos desaparecen.
En cambio, los vapores que provoca el tolueno, tienen efectos narcticos e irritantes. Si se
inhalan en gran cantidad pueden llegar a provocarnos la muerte en el peor de los casos.
El tolueno debe encontrarse dentro de unas concentraciones mximas permitidas, estas son
de 50 partes por milln en las zonas de trabajo con el producto.
A pesar de todo, el tolueno es un compuesto biodegradable, lo que lo hace til para la
eliminacin de los vapores en los biofiltros. Pero aunque es biodegradable es bastante txico
para los sistemas de vida acutica, por lo que es peligroso en este mbito.
En cuanto a su reactividad, el tolueno es bastante estable cuando se encuentra en
condiciones normales.
Cuando se encuentra en presencia de oxidantes de tipo fuerte, el grupo metilo se oxida
pasando por productos de reaccin intermedios como el alcohol benclico y el benzaldehdo,
para llegar a producir cido benzoico. Esta misma reaccin se realiza en forma cataltica junto
con el oxgeno en fase de vapor.
El grupo metilo puede verse atacado por radicales reactivos del bromo. La sustitucin del
grupo alquilo se favorece por la las altas temperaturas. Por lo general es una reaccin que
tiene lugar en los laboratorios al calentar mediante reflujo al cual se le va aadiendo poco a
poco pequeas cantidades de bromo. En la reaccin se libera tambin cido bromhdrico.
Otras propiedades destacables del tolueno es su masa molar, la cual es de 92,14 g/mol, as
como su punto de fusin y ebullicin, de 178 y 383.8 K respectivamente. Posee una
solubilidad en agua de 0.05 g/mL.
Obtencin

La necesidad de producir aromticos a partir del petrleo surgi con la segunda

Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir
trinitrotolueno (TNT), llamado comnmente dinamita.
Anteriormente, el tolueno se produca a partir del carbn mineral, pero
esta industria fue insuficiente para satisfacer las demandas del
mercado, lo que oblig a desarrollar procesos de produccin y
extraccin de tolueno contenido en las fracciones del petrleo.
Despus de la guerra, se mantuvo el mercado de los hidrocarburos
aromticos debido al desarrollo de los plsticos, detergentes, y una
serie de productos sintticos, adems de la demanda creciente de
gasolina de alto octano.

Los aromticos de mayor importancia en la industria petroqumica son:

el benceno, el tolueno y los xilenos. Estos hidrocarburos se encuentran
en la gasolina natural en mnimas concentraciones, por lo que resulta
incosteable su extraccin.
Por lo tanto, para producirlos se desarroll el proceso denominado de
desintegracin cataltica, cuya materia prima de carga es la gasolina
natural o nafta pesada, cuyo alto contenido de parafinas lineales y
cclicas (naftenos) constituye el precursor de los aromticos.
Uno de los procesos ms comunes de reformacin cataltica es el
llamado de "platforming" que usa como catalizador platino soportado
sobre almina.
Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en
donde se separan los aromticos del resto de los hidrocarburos.
Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los
mtodos siguientes:
a) Destilacin azeotrpica
b) Destilacin extractiva
c) Extraccin con solvente
d) Adsorcin slida
e) Cristalizacin.

Productos de transformacin del tolueno.

La cantidad de tolueno obtenida de los proceso de refino de
petrleo es superior a la demanda del mismo, de ah que
aproximadamente el 50% se transforme en benceno, materia
prima ms valiosa, segn el siguiente proceso de alquilacin.

Los dos compuestos ms importantes que derivan del tolueno son el 2,4diisocianato de tolileno y el 2,6-diisocianato de tolileno. Aproximadamente un
30% del tolueno se transforma en estos diisocianatos. Los diisocianatos
reaccionan con dioles para dar poliuretanos

Otras aplicaciones del tolueno incluyen su transformacin en 2,4,6trinitrotolueno o trilita, TNT, (un 10%) explosivo de gran potencia. El tolueno
tambin es til como disolvente industrial y como aditivo para gasolinas.

El tolueno en la lnea de produccin En la planta de procesos se encuentra

almacenado en tanques de acero al carbono a la temperatura de 20 C.

HIDROCARBUROS AROMTICOS Y PRODUCTOS DERIVADOS.

Los hidrocarburos aromticos, principalmente benceno, tolueno, xilenos y
etilbenceno, son compuestos bsicos de partida para la sntesis de materias
primas plsticas, cauchos sintticos y otros productos orgnicos de inters
industrial. La mayor parte se obtiene del petrleo, y slo una pequea
proporcin del carbn. Aunque el contenido de aromticos originalmente
presente tanto en el petrleo como en el carbn es bajo, en determinados
procesos de tratamiento trmico o cataltico de refineras y coqueras se
producen en proporciones significativas que hacen econmica su separacin,
obtenindose actualmente de la gasolina reformada, de la gasolina de pirlisis
y del alquitrn de la hulla. Tambin pueden sintetizarse a partir de LPG
(propanos, butanos o mezclas de ambos) mediante aromatizacin catalizada
(proceso Cyclar de BP) pero esta va de obtencin se emplea en un nmero
muy reducido de instalaciones industriales. En la coquizacin de la hulla, los
compuestos de elevado peso molecular sufren disociaciones y transposiciones,
obtenindose un alto porcentaje de hidrocarburos aromticos que pueden
extraerse del alquitrn resultante, de la fraccin acuosa condensada, o del gas
de coquera. De este ltimo se les separa por lavado con aceite o por adsorcin
sobre carbn activado, obtenindose el benzol bruto, rico en benceno. El agua
de coqueras contiene una pequea proporcin de fenol, cresoles y xilenoles
que pueden recuperarse por extraccin lquido-lquido. El alquitrn de hulla,
que contiene BTX (benceno, tolueno y xilenos), fenoles, naftaleno, antraceno,

etc., se separa por destilacin en diferentes fracciones, la primera de las

cuales, el aceite ligero (T final de ebullicin = 180 C) contiene la mayor parte
de los BTX.
SEPARACIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS BTX
Antes de efectuarse la separacin de los aromticos, la gasolina de pirlisis
(procedente del craqueo con vapor para la obtencin de olefinas) o el benzol
bruto de coqueras, se somete a una hidrogenacin para eliminar las olefinas
polimerizables. La gasolina reformada se puede procesar directamente para la
separacin de aromticos. El primer paso de la separacin es normalmente una
destilacin para separar la fraccin en el intervalo de 80 145 C que se va a
fraccionar, teniendo en cuenta las temperaturas de ebullicin de los BTX y
eliminando los extremos ligeros y pesados:

Debido a la formacin de mezclas azeotrpicas entre algunos aromticos,

naftnicos y parafnicos dentro de este intervalo, el paso siguiente es la
separacin de los aromticos de los no aromticos con el empleo de
disolventes por destilacin azeotrpica, extractiva o mediante extraccin
lquido-lquido.
En la destilacin azeotrpica, la adicin de un disolvente polar como acetona o
metanol aumenta la volatilidad de los no aromticos, que salen por cabeza,
permaneciendo como colas los aromticos; esta tcnica resulta econmica
cuando el contenido de aromticos es alto (> 90 %) y por tanto la cantidad de
no aromticos a separar es baja, como por ejemplo en la gasolina de pirlisis o
en el benceno bruto obtenido en la coquizacin del carbn.
En la destilacin extractiva se emplea un disolvente selectivo de aromticos
(Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye la
volatilidad relativa de los aromticos, separndose los no aromticos por
cabeza y como colas el disolvente y los aromticos.
Se emplea principalmente cuando el contenido de aromticos es del orden del
65 90 %, como en la gasolina de pirlisis y es de aplicacin ms restringida,
aunque algunos disolventes permiten la separacin conjunta de p.ej. benceno y
tolueno. La extraccin lquido-lquido es la tcnica ms extendida y la primera
que se utiliz industrialmente, pudindose extraer simultneamente los
aromticos de una mezcla en concentraciones muy diferentes. Los disolventes
empleados son prcticamente los mismos que en la destilacin extractiva, pero
debe evitarse la miscibilidad de las dos corrientes.

La extraccin lquido-lquido ha sido reemplazada en algunas aplicaciones por

la destilacin extractiva, obtenindose un ahorro de energa y de inversin,
pero contina siendo la tcnica ms utilizada para la separacin de aromticos
de las gasolinas reformadas. En el siguiente diagrama de flujo se representa
una extraccin con sulfolano seguida de la recuperacin del disolvente.

Los aromticos de la alimentacin se extraen en la columna E con el disolvente

que se introduce por cabeza y fluye hacia abajo, saliendo los no aromticos
(refinado) por cabeza, de los cuales se extrae con agua el resto del disolvente
en una segunda columna (no mostrada en el esquema). En la columna ED se
separan los no aromticos por cabeza, retornando al extractor como contra
solvente. El fondo de este stripper es una corriente de aromticos y disolvente
que se separa en la columna siguiente (RC). El diagrama de flujo de la
destilacin extractiva es ms simple, ya que se requieren menos columnas.
En el esquema siguiente se representa la separacin de benceno mediante
destilacin extractiva. La alimentacin se precalienta y alimenta a la columna
de destilacin, en la que tambin se alimenta por cabeza el disolvente. La
fraccin no aromtica, conteniendo una mnima cantidad de benceno, se
separa en cabeza de la columna. La mezcla de disolvente y benceno se separa

en otra columna, en cuyo fondo se recupera el disolvente, que retorna a la

destilacin extractiva. Normalmente la destilacin extractiva est precedida de
una destilacin para obtener la fraccin de aromticos correspondiente.

Una vez separados los no aromticos, pueden separarse por destilacin los
diferentes componentes de la fraccin aromtica: benceno, tolueno, orto xileno
(Ox), C8 + y, si se quiere, tambin el EB. La mezcla residual de Mx y Px no
puede separarse econmicamente por destilacin, debido a la proximidad de
los puntos de ebullicin. La separacin de las mezclas de Mx y Px se efecta
por cristalizacion o, en las instalaciones ms modernas, mediante tamices
moleculares. En la separacin por cristalizacin, se aprovecha la diferencia
entre los puntos de fusin del Mx (-47 C) y del Px (13 C).
La mezcla, secada previamente para evitar formacin de hielo, se enfra
progresivamente, obtenindose una suspensin de cristales que se separan del
lquido mediante filtros o centrfugas. Despus de una serie de redisoluciones y
cristalizaciones, se puede llegar a obtener Px de alta pureza. El m-xileno slo
llega a una pureza del 85 %, dado que se forma un eutctico a -60 C.