TRABAJO ESCRITO AROMATICOS

PRESENTADO A: ALEX GARCIA

PRESENTADO POR:
DIEGO VASQUEZ
LUIS FERNANDO REY
CARLOS PRIETO
EDGAR LUGO

COLEGIO LOS PORTALES

GRADO 11
VILLAVICENCIO
21 DE OCTUBRE DE 2009

Qu es?
Se define como hidrocarburo aromtico al polmero cclico conjugado que cumple
la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos.
Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo
que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den
al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas
cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH) n.

Nomenclatura
La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.

Benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a
la palabra benceno.

Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

Tolueno

anilina

cido benzoico

benzaldehdo

fenol

Los derivados disustitudos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

Orto

meta

para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Los derivados tri y poli sustitudos del benceno se nombran utilizando nmeros
que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
Si los grupos son iguales la secuencia ser la de menor combinacin de nmeros.

1,2,3- trinitrobenceno
Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los dems se numeran
respecto a este.

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno

2-clor-4-nitrofenol

REACCION DE AROMATICOS
1.- Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin ms caracterstica del
anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se incorpora al anillo aromticos
tenemos:
a) Halogenacin.
X

X2

AlX3

HX

X= Cl, Br I)

b) Nitracin.

HNO3

H2SO4

(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonacin.
SO3H

H2SO4

SO3

d) Alquilacin de Friedel.Crafts.
CH2 R

AlX3

CH2 X

(X = Cl Br)

Recordar que como la reaccin de alquilacin tiene lugar a travs de

carbocationes se pueden producir transposiciones.
e) Acilacin de Friedel-Crafts.
O

O
+

Cl

1) AlCl3
2) H2O

f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientacin).

En las reacciones de los derivados bencnicos la posicin donde reacciona el
electrfilo vendr determinada por el carcter del grupo ya presente en el anillo
aromtico y que resumimos a continuacin:
Carcter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR2 y O-.
Carcter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y CO-R.
Carcter desactivante y orientador orto-para: -Cl; -Br; -I.
Adems hay que tener en cuenta el efecto estrico del grupo sobre el anillo
aromtico.

2.- Reacciones de adicin.

a) Cloracin.

Cl
H

P yT
luz

3 Cl2

Cl

H
Cl
H

Cl

Cl

H
Cl

b) Hidrogenacin.

3 H2

P yT
Pt,Pd,Ni, Rh

3 H2

P yT
Pt,Pd,Ni, Rh

c) Reaccin de Birch.
H

Na, NH3
etanol

CH3

CH3

Na, NH3
etanol
4

H
H

CH3

CH3

3.- Reacciones de los alquilbencenos.

a) Oxidacin.
CH2 R

COOH
1) KMnO4, conc. y calor
2) H2O

Recordar que para que la oxidacin se lleve a cabo debe de haber un

hidrgeno sobre el carbono benclico.
b) Halogenacin.
Cl
CH2 R

CH

Cl2

c) Reduccin de acilbencenos a alquilbencenos (Reduccin de Clemmensen).

O

CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno

alquilbenceno

4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromtico

tenemos una cadena insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que
entonces tendremos dos centros de reaccin, uno ser el anillo aromtico y otro el
doble enlace. En condiciones normales el primero en reaccionar para las
reacciones de adicin ser el doble enlace ya que la reaccin sobre al anillo
aromtico requiere condiciones ms enrgicas al estar estabilizado por
resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan
reacciones de sustitucin en el anillo y de adicin en la cadena.

CH

CH2 CH3

CH2 CH3

CH2
H2

H2, Ni

Ni

P T
Cl

CH2 CH3

CH CH3

CH2 CH3

Cl2

Cl2
luz

AlCl3

CH CH2

KOH
EtOH
Cl

Cl

Cl

5.- Sustitucin nuclefilica aromtica. Los nuclefilos desplazan fcilmente a los

iones haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones
(desactivantes) en las posiciones orto para con respecto al haluro.
X

Nuc
Y

Y
+

Nuc:

(X = Cl Br)
(Y = grupo que atrae electrones)
Br

OH
NO2

NO2
+

NO2

NaOH

NO2

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de
ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos,
como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias
de la industria qumica.
Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformacin del
petrleo.
Las reacciones tpicas de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en
las que se reemplaza un hidrgeno del ncleo bencnico por un grupo funcional:
Nitracin: se sustituye un hidrgeno por el grupo nitro NO2.
Halogenacin: se sustituye un hidrgeno por un halgeno.
Sulfonacin: se sustituye un hidrgeno por un grupo SO3H.

BIBLIOGRAFIA
Investiguemos 11, Qumica, Santillana
Mc Murry, Qumica Orgnica.
www.gogle.com