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QUIMICA ORGANICA I

EJERCICIOS

EN TODOS LOS EJERCICIOS NOMBRE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


1.-Dibujar CORRECTAMENTE los enlaces axiales y ecuatoriales en el
ciclohexano

2.-Se tiene un compuesto A de formula global C7H14 que da positiva la


reaccin con Br2 en Cl4C originando B. A reacciona con HBr(g) dando lugar al
compuesto monobromado C.
La oxidacin de A con ozono y posterior tratamiento con Zn/H 2O da lugar a
la formacin de butanona y propanal. Diga la formula de A, B y C. Plantee
las reacciones que justifique la formacin de cada uno y para la reaccin de
A con HBr(g) plantee el mecanismo de reaccin.
Diga que productos se obtienen si reacciona con Cl 2 en presencia de luz.
Plantee el mecanismo de la reaccin para la obtencin del producto
mayoritario.
3.- Se tiene un compuesto A de formula global C8H16, que decolora una
solucin de bromo en tetracloruro de carbono y no adiciona iodo. Su
hidrogenacin con hidrgeno en presencia de catalizador da lugar a la
formacin de un compuestos saturado B. Su oxidacin con Ozono y
posterior hidrlisis en presencia de Zn da como resultado de la reaccin la
propanona y el pentanal.
a)
Plantee la estructura de A y de B.
b)
Diga que tipo de isomera presenta A y cual presenta B y en los dos
casos dibuje los ismeros posibles haciendo un anlisis de la estabilidad
de cada uno de ellos. Para el caso de B dibuje el diagrama energtico,
energa vs ngulo de rotacin (enlace C2-C3).
c)
Plantee el mecanismo de la reaccin de A con Br2/Cl4C.Dibuje el
diagrama energtico.
d)
Que productos se obtienen si B reacciona con dibromo en presencia
de luz. Plantee el mecanismo de la reaccin para la obtencin del
producto mayoritario. Dibuje el diagrama energtico de la reaccin de
esta reaccin.
4.- Se tiene un compuesto A de formula global C6H10, que decolora una
solucin de bromo en tetracloruro de carbono y adiciona iodo. Su
hidrogenacin con hidrgeno en presencia de catalizador da lugar a la
formacin de un compuestos saturado B. Su oxidacin con Ozono y
posterior hidrlisis da como resultado de la reaccin al cido 2metilbutanoico y al cido frmico.
a) Plantee la estructura de A.

b) Plantee el mecanismo de la reaccin de A con dos moles de HI. Explique


el resultado obtenido.
c) Dar A la reaccin con NaNH2?
d) Cuando A reacciona con agua en medio cido qu producto se obtiene?
Explique su respuesta basndose en el mecanismo de la reaccin.

5.- En el siguiente esquema de reaccin


D

H2 O/H+
H3 C

HI

CH2

Ag+/NH3

I2 /EtOH

HI
B

Diga que productos se obtienen en cada caso (A, B, C, D, E y F).


En la secuencia alquino C D explique por qu se produce la
transformacin de C en D.
En la secuencia alquino E F que efecto hace que en esta reaccin se
cumpla la regla de Markovnikov.
6.- Complete, plantee los mecanismos y explique los compuestos que se
obtienen:

B
I2 EtOH
F

HI

HI

H3C CH2

C C H

+
Ag NH3

H2O H +
D

7.- Analizando la reactividad de los dienos explique por qu un dieno


conjugado es ms reactivo que un dieno aislado en la reaccin de adicin
electroflica considerando la teora de la resonancia y la de los orbitales
frontera (HOMO-LUMO).
8.-Explique utilizando la teora de la resonancia y la de los orbitales
moleculares la mayor estabilidad de un dieno conjugado en comparacin
con un dieno aislado. Mediante que mtodo experimental puede determinar
las estabilidades. Explique
9.- Analizando los distintos factores que influyen en la reactividad de los
hidrocarburos compare los siguientes pares:

a) Un dieno conjugado (1,3-pentadieno) y un dieno aislado (1,4-pentadieno)


en la reaccin de adicin electroflica (con HBr), considerando la teora de la
resonancia.
b) Un alqueno y un alquino en cuanto a su reactividad en reacciones de
adicin electrofilicas (con Cl2) considerando la estabilidad de cada uno de
los intermediarios.

10.- Ordene los siguientes compuestos en orden de sus velocidades de


adicin de bromuro de hidrgeno:

11.- Explique el siguiente resultado. Plantee el mecanismo de la reaccin.


Dibuje el diagrama energtico. Que factores estabilizan los carbocationes.?

12.- Defina, explique y ponga ejemplos


Efecto inductivo
Efecto de hiperconjugacin
Efecto mesomrico
Efecto estrico
Ismeros conformacionales
Ismeros configuracionales
Ismeros constitucionales
Ismeria Z,E
Postuladon de Hammond
Estado de transicin tardo

Estado de transicin temprano

13.- Diga cmo se puede comparar la estabilidad de los ismeros. Ponga


ejemplos.
Diga cmo es posible obtener el 2-bromopropano a partir de propeno.
Plantee el mecanismo.
Diga cmo es posible obtener el 1-bromopropano a partir de propeno.
Plantee el mecanismo.
Diga a partir de que reactivos usted puede obtener el 1,2-dibromopropano.
Plantee el mecanismo.
Diga a partir de que reactivos usted puede obtener el 1,3-dibromopropano.
Plantee el mecanismo.
Diga cmo es posible obtener el 2,2-diiodopropano. Plantee el mecanismo.
Diga como se dibuja un estado de transicin de una reaccin orgnica.
Ponga un ejemplo.