AMIDAS

INTRODUCCIO0N
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos principalmente, estas son
muy importantes en la naturaleza y hacen parte o se encuentran en los
organelos mas importantes en la vida de un ser vivo, ya que hacen parte de el
ADN, ARN, protenas. Etc.
Tambin son importantes a nivel industrial pues con ellas se producen artculos
que suplen la necesidad de la sociedad, por eso es importante estudiarlas a
fondo, ya que la comprensin de sus propiedades, sntesis y reacciones nos
ayudaran a tener un conocimiento mas claro de cmo estn hechas y de su
importancia.
En este capitulo se estudiara las amidas, sus propiedades tanto fsicas como
qumicas, sntesis, nomenclatura, sus usos y ejemplo de donde se encuentran
CONCEPTOS BASICOS
Una amida es un compuesto orgnico que se deriva de los cidos carboxlicos
al sustituir al grupo hidroxilo por una amina, con eliminacin de una molcula
de agua entre el grupo OH de cido y un H de la amina, tambin puede
considerarse derivado del amoniaco por sustitucin de uno, dos o tres tomos
de H, por radicales acilo; Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'',
siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una
amina:

Las amidas se clasifican de acuerdo al nmero de hidrgenos sustituidos:

Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o

primaria.
Si tienen dos hidrgenos sustituidos se llaman mono sustituidas o
secundarias
Las que tienen tres hidrgenos sustituidos se conocen como di
sustituidas o terciarias.

NOTA: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se

denominan alifticas. Si algn sustituyente es un grupo arilo, las amidas
se llaman aromticas.

NOMENCLATURA
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando
la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la
terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes
alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo
N-.
O
R

Amida Primaria

Nombre acido + Amida

NH2

O
R

Amida Secundaria
NH

N Radical (R') + Nombre acido + Amida

R'

O
Amidas Terciarias

R
N
R''

R'

N Radical (R') - N Radial (R'') + Nombre del acido + Amida

Los radicales que reemplazan a los hidrgenos en el radical amino se deben

nombrar por orden alfabtico, y prevalecer al nombrar la amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos
y nitrilos. Ellas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamol.......
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

EJEMPLOS:
O

H3C

NH2

NH2
Butanoamida

Benzoamida
O

H3C
NH2
H3C

CH3

2,4 --eno --5,6 dimetil heptanoamida

PROPIDADES FISICAS, USOS Y PRESENCIA

Todas las amidas, Excepto la metanamida (HCONH2), son slidas a

temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms
altos que los de los cidos correspondientes.debido a los puentes de H
que forman sus molculas. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Los puntos de fusin y
de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido

principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno

para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N
H) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos
de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
La determinacin de su punto de fusin puede servir para caracterizar el
acido del que se derivan.
Son solubles en alcoholes y teres. Solo los primeros de la serie son
solubles en agua.
Las amidas constituyen el trmino intermedio de hidratacin entre los
nitrilos (R-CN) y las sales amoniacas de los cidos (R-CO-O-NH4).
Se hidratan por accin de los cidos minerales o los lcalis diluidos y se
transforman en cidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a
la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy
dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el acido
clorhdrico. Pueden engendrar adems derivados sdicos tales como: RCO-NH-Na.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias
como los aminocidos, las protenas, los pptidos. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan
mucho en la industria farmacutica, el ADN y el ARN, hormonas,
vitaminas.

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms

conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en
bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Son fuente de energa para el cuerpo humano.

Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgsicos.

Una de las amidas ms conocidas es la urea, una diamida que no

contiene hidrocarburos. Es la ms importante, es el producto final del
metabolismo de las protenas en los mamferos, eliminndose por la
orina. se usa para la produccin de plsticos (resinas de ureaformaldehido), abonos nitrogenados, alimentacin para el ganado.

Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan

ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas.
El principal uso de la amidas se da en la polimerizacin delas mismas.
Las llamadas poliamidas (o polmeros de amidas) son la materia prima

de muchas y tiles fibras sintticas, como son: los diferentes tipos de

nylon. Adems tambin se utilizan algunos tipos de poliamidas son
utilizados en pinturas especiales de tipo industrial. Barniz de retoque
L72.
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.Adems se usan como
antitranspirantes y como neutralizantes... Otra aplicacin es como
dispersantes de jabones clcicos.
Tambin son utilizadas como agentes espumantes y espesantes. Los
productos obtenidos por condensacin 1:1 no resultan ser buenos
emulsificantes. Sin embargo, los condensados 2:1 (tambin llamados
condensados de Kritchevsky) se usan a veces como emulsificantes o
como acondicionadores del cabello.Las amidas se usan principalmente
como agentes espumantes y espesantes.
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3).

PROPIEDADES QUIMICAS Y SINTESIS

Reacciones de Amidas: Como las amidas son los derivados de cido ms
estables, no se transforman fcilmente en otros derivados mediante sustitucin
nucleoflica en el grupo
Acilo. Desde el punto de vista sinttico, su reaccin ms importante es la
reduccin a
Aminas, que es uno de los mejores mtodos de sntesis de aminas. El
reordenamiento de
Hoffman tambin transforma las amidas en aminas. Con la prdida de un
tomo de carbono. Las amidas tambin se hidrolizan por la accin de cidos o
basesFuertes. De la misma forma que los nitrilos se pueden hidrolizar a amidas,
las amidas se pueden deshidratar a nitrilos.
1. HIDRLISIS: La hidrolisis de amidas es una de las reacciones tpicas de
los derivados de cidos carboxlicos. Implica sustitucin nucleofilica,
donde se reemplaza el grupo ~NH. Por OH. En condiciones acidas, la
hidrolisis implica el ataque del agua sobre la amida protonada
O

H3C
NH2

H2O

CHCL 3
Metanol
100 -- 125 C

H3C
OH
Acido

En condiciones alcalinas, la hidrolisis implica d ataque del ion hidrxido

fuertemente
Nucleoflico sobre la amida.

NH3

2. ALCOHOLISIS: En este tipo de reaccin, una amida reacciona con un

alcohol dando como resultado un acido carboxlico y una amina. Esta
reaccin se lleva a cabo en presencia de HCL en solucin y es necesaria
una recirculacin.
O

Reflujo
HCL sln
80 C

OH

NH2

H3C

NH2

OH
Acido

Amina

3. ADICION DE HALOACIDOS: en esta reaccin, a la amida se le adiciona

un halo acido, ya puede ser HCL, HBr, etc. Producindose un haluro de
acilo.
O

R
NH2

HX

Frio

NH3

X
Haluro de Acilo

4. ALQUILACION: Este tipo de reacciones se lleva a cobo con el fin de

transformar una amida primaria en una secundaria o terciaria. Para
formar una amida terciaria es necesario haber formado una secundaria,
esto se hace por medio de la alquilacin. En este proceso se pone a
reaccionar una amida con un haluro de alquilo, obtenindose una amida
de mayor grado, esta reaccin se lleva a cabo en medio de unas
condiciones requeridas, como lo es utilizar como catalizador al Tetra
cloruro de Carbono en una solucin alcohlica y a una temperatura
dada.

R
NH

R'

CHCl 3 (ol)

80 -- 100 C

NH

HX

R'

Amida 2

Despus de haber obtenido la amida secundaria, se puede realizar el

mismo procedimiento para obtener la amida terciaria.
O

R
N

R''

CHCl 3 (ol)

80 -- 100 C

R'

R'

R''
H

Amida 3

SINTESIS: Es el proceso por el cual se obtienen amidas a partir de otros

compuestos orgnicos, esto se lleva a cabo mediante una serie de reacciones.
Las sntesis ms importantes de las amidas son a partir de esteres, haluros de
acilo, sales de cidos, anhdridos y aminas.
1. AMOLISIS: La amolisis es el proceso en el cual se hace reaccionar un
derivado de acido con amoniaco (NH3) para obtener una amida.
1.1.

AMOLISIS DE ESTERES:
O

R
O

NH2
H

R'

Piridina (ol)
100 -- 120 C

R'

OH

NH2
Amida

1.2.

AMOLISIS DE HALUROS DE ACILO:

O

R
X

Agua de Bromo
NH2
H

80 -- 100 C

R
NH2
Amida

HX

HX

1.3.

AMOLISIS DE SALES:
O

R
O

NH2

Metal

CHCl 3

H3C

Metanol

NH2

80 -- 100 C

Metal OH

Amida

1.4.

AMOLISIS DE ANHIDRIDOS:
O

R'
O

H2SO4 (Reflujo)

NH2

150 C

R
NH2

OH

H
Acido

Amida

2. OBTENSION A PARTIR DE UNA AMIDA Y UN HALURO DE ACILO:

O

R'

NH2

Piridina (ol)
120 -- 125 C

R'

CH3

NH2

X
Amida

EJEMPLOS:
1.
CH3

CH3

O
CH3

NH2

CHCl 3
H2O

Metanol
100 - 125 C

H3C
CH3

CH2

Acido 3 - eno - 2,5 dimetil hexanoico

2.

OH

NH3

O
O

H3C

+ H3C

OH

CH3

OH

NH2
Acido Benzoico

2 - ciclopentenil - propanoamida

3.
O

H3C
CH3

CHCl 3

H3C

H3C
CH3

Cl

HCl

N
CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

N - etano - N - pentano - 4 - eno - 2,3 - dimetil - hexanoamida

EJERCICIOS PROPUESTOS
Nombrar y escribir la formula molecular de los siguientes compuestos
1.
O
H3C
NH

H2C

2.
NH

CO

CH 2

CH 2

CH

CH3

3.
O
H3C

CH 2

CH 2

CH 2

C
NH
H2 C

CH

CH
H3C

CH

CH3

CH 2

4.

O
C

5.
O
H3C

NH2

H3C

Indique el nombre correcto para los siguientes compuestos y escriba su

formula molecular.
6. N ciclopentanil 2 eno 2 fenoxi 4 (2 propil) pentano amida.
7. N isobutil N etil 2 ol 3 ino 4 butenil heptano amida.
8. N (2 metil 3 butenil ciclopropil) 3 ( 2- propenil) 5 etil benzo
amida.

Escriba los nombres, formulas, ecuaciones, mecanismos de reaccin para

obtener:
9. El pentano amida a partir del metano y el amoniaco.
10.N propil 3- metil 4 eno hexano amida.

LECTURA COMPLEMENTARIA
NYLON
En 1930 Wallace Hume Carothers comenz a dirigir un programa de
investigacin en qumica bsica orgnica, en la empresa Du Pont. Carothers y
sus colaboradores se centraron en el estudio de la composicin de polmeros
naturales, tales como la celulosa, la seda y el caucho, con la idea de producir
materiales sintticos parecidos a estos. En 1934 cuando ya casi haba resuelto
que los esfuerzos en producir una fibra sinttica del tipo de la seda haban
fracasado, ocurri un accidente. Este suceso convirti el fracaso en un enorme
xito, se obtuvo una seda sinttica, el nylon (nailon).
El nailon (poliamida con estructura similar a la de la seda) haba sido fabricado
un tiempo atrs, y como no pareci tener ninguna propiedad especialmente til
y fue dejado de lado, sin ser patentado, continuando con la investigacin sobre
polisteres, productos ms fciles de manipular. Trabajando con uno de estos
materiales Julian Hill not que si se acumulaba una pequea bola de estos
polmeros en el extremo de una varillla de vidrio y se estiraba la masa, sta se
extenda llegando a ser de una apariencia muy sedosa. Esto atrajo su atencin
y la de los otros que trabajaban con l y se cuenta que un da, mientras
Carothers haba ido al centro de la ciudad, Hill y sus compaeros intentaron ver
lo lejos que podran llegar estirando una de estas muestras. Tomaron una bola
pequea en una varilla de agitar, bajaron corriendo al vestbulo y la estiraron
formando una larga cuerda. Fue haciendo esto cuando notaron la gran
apariencia sedosa de los filamentos extendidos y se dieron cuenta que con el
proceso efectuado la resistencia del producto se increment, supusieron que lo
que estaba ocurriendo, a nivel submicroscpico, es que estaban reorientando
las molculas polmeras.
Debido a que los polisteres con que estaban trabajando tenan punto de
ebullicin demasiado bajos para su utilizacin en productos textiles, regresaron
a las poliamidas, que haban dejado a un lado, encontrando que estos
materiales polimricos, tambin podan ser estirados en fro para incrementar
su resistencia a la tensin. Es as como se hicieron tejidos excelentes,
filamentos y otros objetos moldeados a partir del fuerte polmero producido por
el estirado en fro. La empresa Du Pont nunca tuvo una patente de la
composicin del material del nailon, sino que nicamente patent el proceso
del estirado en fro. Este proceso descubierto accidentalmente dio lugar al
producto ms importante que la Du Pont puso en el mercado.
En cuanto al polemico nombre del produco existen numerosas leyendas
curiosas de mostrar:
Haba dos ciudades en las que se esperaba que tuviese gran xito este invento,
y por las cuales le pusieron el nombre a la fibra: New York(Ny) y Londres(Lon).

Otros dicen que su nombre no es un juego de palabras, que no hace referencia

a dos ciudades (Nueva York y Londres), que conjugadas en idioma ingls dan
como resultado NyLon, sino que segn John W. Eckelberry (DuPont), "nyl" es
una slaba elegida al azar y "on" es en ingls un sufijo de muchas fibras.
Otra versin dice que el nombre debera haber sido "no-run", indicando que las
medias hechas por este material no se rompan con facilidad pero por razones
jurdicas fue cambiado a Nylon.
Otra leyenda atribuye el nombre a abreviaciones de exclamaciones como
NowYouLousy Old Nipponese (o NowYou Look Old Nippon) en contra de los
japoneses al tratarse de un sustituto de la seda que se haba importado de
China ocupada por los japoneses en la segunda guerra mundial.

BIBLIOGRAFIA Y WEBGRAFIA
QUIMICA ORGNICA, QUINTA EDICION, L. G. WADE, JR. WHITMAN
COLLEGE
QUIMICA ORGNICA, MODULO DIDACTICO, LIC: ROBINSON CORTES
http://www.eis.uva.es/~macromol/curso0506/nylon/Nylon_file/page0001.htm
QUIMICA ORGANICA, QUINTA EDICION, ROBERT T. MORRISON Y ROBERT
N. BOY