Contaminantes

orgnicos
persistentes

zoe cerckel Molina

Desir Delgado Hernndez

ndice
ndice ........................................................................................................................................ 2
El Endosulfn ............................................................................................................................ 3
Hexclorobutadieno (HCBD) ..................................................................................................... 4
Sulfonato de perfluorooctano (PFOS) ...................................................................................... 4
Naftalenos policlorados (PCNs): octacloronaftaleno ............................................................... 5
Tabla Comparativa ................................................................................................................... 6
Comparativa ............................................................................................................................. 7

Introduccin
POP son las siglas en ingls para Contaminantes orgnicos persistentes (Persistent
Organic Pollutant) y es un trmino que se da a compuestos orgnicos txicos que muy
difcilmente se forman en la naturaleza y que cumplen una serie de caractersticas:
Altamente txico para humanos y ambiente en todo aspecto.
Bioacumulativos: su concentracin es mayor en los seres vivos que en el ambiente
que los rodea a causa de su lipofilia.
Son persistentes ya que no sufren degradacin.
Pueden sufrir transporte de largo rango a travs del aire o agua.
Presentan biomagnificacin: se acumulan en los niveles altos de la cadena trfica.

El Endosulfn

El Endosulfn es un insecticida de uso agrcola para el control de una amplia gama de

insectos y una variedad de cultivos como algodn, cereales, girasol o maz. Forma parte de
familia de Organoclorados. Su frmula molecular es C9H6Cl6O3S y su peso molecular es
406,93. Como grupos funcionales presenta sulfonatos y haluro de alquilo.
Es un disruptor endocrino y es altamente txico. Es un slido de color crema a pardo
con la apariencia de cristales o escamas. Su prohibicin en la Unin Europea se aprob en
2006
El endosulfn se produce en forma de dos ismeros: alfa y beta-endosulfn. Ambos son
biolgicamente activos. El endosulfn tcnico es una mezcla de los dos ismeros junto con
pequeas cantidades de impurezas.
Durante su aplicacin es emitido al aire, en el cual puede viajar largas distancias asociado
a las partculas. En el suelo es
moderadamente persistente, sobre todo a pH cido. El -Endosulfn es menos
persistente que el -Endosulfn, con perodos de degradacin a pH neutro que duran 35 y
150 das respectivamente. Ambos ismeros son relativamente resistentes a la fotlisis
La fraccin disponible en suelos es degrada biolgicamente en semanas, formando
sulfato de Endosulfn como el metabolito ms importante, el cual es relativamente estable
y persistente. Por su parte, la fraccin adsorbida a las partculas puede persistir por aos y
es poco propensa a lixiviarse hasta las aguas subterrneas. Su vida media en el agua es de
4 das, sobre todo con exposicin solar; no obstante, su degradacin puede prolongarse
significativamente bajo condiciones anaerbicas y pH cido. En agua es susceptible de sufrir
una hidrlisis lenta y formar un compuesto que tiene menor afinidad por los lpidos que
otros plaguicidas organoclorados, por ello su bioacumulacin y biomagnificacin son
menos probables.

Hexaclorobutadieno (HCBD)

El hexaclorobutadieno es un lquido no inflamable e incoloro. Su frmula molecular es C 4Cl6, su

peso molecular es 260,76 y su punto de ebullicin es 215. Como grupos funcionales presenta
haluros de alquilo.
Se caracteriza por ser un compuesto aceitoso y una solubilidad en agua bastante baja. Se
descompone al arder, produciendo gases irritantes y venenosos.
El hexaclorobutadieno fue usado principalmente como un agente qumico, en la recuperacin
de cloro y en la fabricacin de lubricantes y compuestos de goma. En algunas partes del mundo se
emplea de forma limitada como fumigante agrcola.
Actualmente, el principal foco de contaminacin a nivel industrial surge de los procesos de
fabricacin de productos qumicos, en los que se genera como un subproducto no deseado

Sulfonato de perfluorooctano (PFOS)

El sulfonato de perfluorooctano (PFOS) es un anin totalmente fluorado, que se utiliza

comnmente como una sal o incorporado a polmeros ms grandes, utilizado de forma industrial.
Forma parte de familia de sustancias sulfonato de perfluoroalquilo. Su frmula molecular es C -HF -O -S, su peso molecular es 500.13 y su punto de ebullicin es 249. Como grupos funcionales
presenta sulfonato y haluro de alquilo.
Es extremadamente persistente. Este compuesto es producido de forma intencional, y es un
producto de degradacin no deseada de productos qumicos antropognicos. Su uso es
generalizado e incluye: piezas elctricas y electrnicas, espuma de extincin de incendios, imgenes
fotogrficas, fluidos hidrulicos y los textiles.
El rango de bioconcentracin es 200-1500, considerndose dentro del umbral de peligro. El log
de Kow es 4,49, y al ser mayor que 3,0 tiene una alta bioacumulacin. Es un compuesto resistente
a la biodegradacin y no se degrada bajo condiciones normales.
Los aniones no volatilizan en superficies de suelo hmedo, aunque puede haber volatilizacin
ya que las formas neutras de perfluoroalquilos son consideradas voltiles. Aunque no se cree que
el sulfanato de perfluorooctano pueda ser voltil en superficies de suelo seco debido a su alta
presin de vapor, puede ser voltil. A 25C tiene una presin de 2.0x10 mm Hg (2.6664478e mPa).
Tambin, su constante de Henry es 4.1x10 atm-cu m/mol, por lo que se tratara de un compuesto
voltil.
Adems, su solubilidad en agua es muy baja, 3.2x10 .
8

17

-3

-4

-4

-3

Naftalenos policlorados (PCNs): octacloronaftaleno

Son mezclas de hasta 75 congneres de naftaleno clorados, adems de subproductos. En

concreto, el octacloronaftaleno, cuya frmula molecular es C -Cl , presenta un peso molecular de
403,73, un punto de ebullicin de 440C a 101.3 kPa (760 mm Hg) y un punto de fusin de185197C. Se encuentra en la familia de los policlorados y su uso es industrial. Como grupos funcionales
presenta haluros de arilo.
Se utilizan como recubrimientos aislantes eficaces para cables elctricos, conservantes de la
madera, como aditivos de caucho y plstico, para dielctricos de condensadores y en lubricantes.
Es producido mediante una reaccin qumica entre el cloro y naftaleno, tratndose de un slido
formado a partir del carbn o petrleo, tambin usado contra las polillas. Se ha generado de
manera involuntaria en procesos industriales en presencia de cloro y a alta temperatura, aunque
hasta la fecha ha terminado su produccin intencionada.
Respecto a la toxicidad, en la salud humana provoca erupciones graves en la piel y enfermedades
hepticas. Se sospecha un aumento del riesgo de cncer. Una de las preocupaciones actuales acerca
de este compuesto es su liberacin como subproductos de la incineracin de residuos.
Su factor de bioconcentracin es de 330, siendo de esta manera, alta y encontrndose dentro
del umbral de peligro. El log de Kow es 8,5, por lo que presenta una alta bioacumulacin. Tambin,
es capaz de adsorber slidos en suspensin y sedimentos que se encuentren en el agua, debido al
coeficiente de particin octanol-agua.
Su solubilidad en agua es 8x10 mg/L, por lo que presenta una solubilidad muy baja.
Su presin de vapor es 1,4665x10 mPa a 25C, es mayor que 1x10 , por lo que no es un
compuesto voltil. Aunque segn la constante de Henry, 0.000731 atm-cu m/mol, muestra que su
volatilidad es alta. De esta manera, segn la constante de Henry, puede haber volatilidad en suelo
hmedo, aunque no en suelo seco, debido a la presin de vapor.
10

-5

-12

-6

Tabla Comparativa
Endosulfan

Hexaclorobutadieno

Sulfonato
de perfluorooctano
(PFOS)

naftalenos policlorados
(PCNs):
octacloronaftaleno

Compuesto

Frmula
molecular

C9H6Cl6O3S

C4Cl6

Masa
molecular

406,93

260,76

Familia

Organoclorados

Grupos
funcionales

Sulfonatos
Haluro de alquilo

haluro de arilo

Sulfonato
Haluro de alquilo

Haluro de arilo

Tipo de
agente
(familia)

Insecticida
/acaricida

industrial

Punto de
fusin (C)

80

-21

185-197

Punto de
ebullicin (C)

215

Pv (mPa)

0,83

0.22 mm Hg

2.6664478e-4

1,4665x10-12

S (mg/L)
agua

0,32

3.20

3.2x10-3

8x10-5

Log Kow

4,75

4.78

4,49

8.5

1,48
(ligeramente
voltil)

1.03X10-2 atm-cu
m/mol

Cte de
Henry de
volatilidad
(Pa.m3.mol-1)

BCF (l/kg)

2755
(Umbral de
preocupacin)

C8-H-F17-O3-S

500.13

Sulfonatos
perfluororalquilos

249

4.1x10-4 atm-cu
m/mol

200-1500
(umbral de peligro)

C10-Cl8
403.73

Policlorados

440

0.000731 atm-cu
m/mol

330
(umbral de peligro)
6

Comparativa
Con los datos relejados en la tabla podemos llegar a diferentes conclusiones:

El mas soluble es el Hexaclorobutadieno, aun as, todos tienen una solubilidad muy baja.
Todos ellos son voltiles especialmente el octacloronaftaleno.
Todos ellos tienen un alto ndice de bioacomulacin especialmente el
octacloronaftaleno. Sin embargo, el factor de bioacomulacin es ms importante en
Sulfonato de perfluorooctano lo que lo hace ms daino.