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FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE INGENIERA
QUMICA
TACNA-PERU
2013
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1
OBJETIVOS
Mediante reacciones, diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Realizar pruebas para diferenciar monoles de polioles.
Realizar pruebas tpicas de polioles: etilenglicol y glicerina.
PRINCIPIOS TEORICOS
Los alcoholes son compuestos orgnicos que pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, de acuerdo al tomo de carbono primario, secundario o terciario que contienen
el grupo (-OH), cuyo nombre es hidroxilo razn por la cual tienen propiedades fsicas y
qumicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgnicos cuyo
grupo funcional hidroxilo esta enlazado a tomos de carbono nicamente con enlaces
simples es decir tomos de carbono con hibridacin sp3. Son, en un sentido general,
tanto cidos, como bsicos. Este doble carcter queda patente por la tendencia de las
molculas de alcohol a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta tendencia
explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente
superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua a travs de
puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente
miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos,
como el sodio, con desprendimiento de hidrgeno.
Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las
que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo, dejando al oxgeno los dos
electrones del par a travs del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente
orden:
Alcohol primario > secundario >terciario.
TIPOS DE ALCOHOLES
MONOLES
Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional OH pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador
del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica la velocidad de reaccin y los
productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.
POLIOHOLES
Son compuestos que tienen dos o ms grupos funcionales hidroxilo OH.
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MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
Goteros de plstico
Varilla de vidrio maciza (vagueta)
Gradilla para tubos de ensayo
Tubos de ensayo
Pipetas
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
probetas
Probeta grande y graduada
Pinza metlica
Bureta de 10 ml
Cronmetro
Termmetro
Papel filtro
Cpsula de porcelana
Cerillos
Esptula
Agua destilada
Hielo picado
Cocina elctrica
REACTIVOS:
EQUIPO DE LABORATORIO
Campana extractora de gases.
PARTE
EXPERIMENTAL
1. DIFERENCIA
SECUNDARIOS
a) Primero
precipitado, con
elctrica), entre los
termmetro).
RESULTAD
OS
RESULTAD
TUBO A
OS
TUBO B
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4
TUBO C
TUBO A
TUBO B
Seguidamente colocamos
en bao Mara los tubos A y B
TUBOA
TUBO B
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5
REACCIONES:
REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO (alcohol n-butlico)
CH3CH2CH2CH2 OH +
necesita mucho
Alcohol n-butlico
horas )
HCL
ZnCl 2 25-27 C
No reacciona porque
Tiempo para reaccionar
(aproximadamente 24
cido clorhdrico
CL
CH3 CHCH2CH3 +
HCL
ZnCl 225-27C
CH3 CHCH2CH3
+ H2O
cloruro de sec-butilo
CH3
OH +
HCL
20C
CH3
Alcohol tert-butlico
H 3C
CH3
cido clorhdrico
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6
CL
+ H 2O
1 ml de sulfato de
1 ml de hidrxido de
hidrxido de
cobre
Cobre al 5%
sodio al 10%
color
azul
Color celeste
incoloro
HIDRXIDO DE
COBRE COLOR AZUL
PRUCIA
TUBO B
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7
TUBO C
Hidrxido de cobre
Hidrxido de cobre
Hidrxido de cobre
+
+
+
2 ml de etanol
2 ml de etilenglicol
2 ml de glicerina
Cambia a un azul
Cambia a un color
Cambia a un color
intenso
verde
petrleo
verde oscuro
Seguidamente calentamos los tres tubos A,B y C con el mechero
Bunsen
TUBO A
TUBO B
TUBO C
Forma un precipitado
de color negro
Continua con su
color verde
Petrleo
REACCIONES
Reaccin del sulfato de cobre con el hidrxido de sodio
CuSO4
2NaOH
Cu (OH) 2 +
NaSO4
NaSO4
CuO +
xido cuproso
OH OH
H 2C
CH2 +
Etiln glicol
Cu (OH)2
hidrxido de cobre
NaSO4
No hay reaccin
sulfato de sodio
OH
H 2C
CH
CH2 +
No hay reaccin
Cu (OH)2
Glicerina
hidrxido de cobre
ETANOL
(incoloro)
ETILENGLICOL
(incoloro)
GLICERINA
(incoloro)
NaSO4
sulfato de sodio
Se demora en vaciar
la bureta 8.62 segundos
Se demora en vaciar la
bureta 16.80 segundos
Se demora en vaciar la
bureta 1.01 minutos
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HIELO CON
SAL
Temperatura -11C
Agua + etilenglicol
No se congela despus de 25 a
30 minutos
Incoloro
Observamos que el etilenglicol es un buen anticongelante ya que se mantiene
como lquido y no se congela, mantiene
su temperatura.
ACCION DEL
a)
SODIO METALICO
Colocamos en tubo de
etilenglicol y aadimos
metlico, previamente
observamos y tomamos nota.
El sodio reacciona
Al disolverse el sodio
Emitiendo un burbujeo
Lento y elimina humos,
suave
El burbujeo es el
Hidrogeno como gas
ensayo 3 ml de
un trocito de sodio
secado con papel filtro,
.
.
REACCIONES
Reaccin del sodio
OH OH
metlico con
ONa
ONa
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10
el etilenglicol
H 2C
CH2
Etilenglicol
2Na
CH2
(s)
sodio
CH2
H2
dietxido de sodio
Observamos que
despus de 10
minutos la
solucin cambia
de incoloro a una
solucin
amarillenta,
emitiendo unos
gases marrones.
RESULTAD
OS
Observamos que
la solucin cambia
de amarillenta a
incoloro, formando
cristales incoloros.
Solucin anterior
+ 10 ml de agua
destilada + 3
gotas de hidrxido
de amonio.
REACCIONES
REACCION DEL ACIDO
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11
OH
H 2C
OH
CH2
CH2 O NO2
+
Etiln glicol
2 HNO3
CH2O NO2
cido ntrico
+ 2 H 2O
dinitrato de glicol
Naranja acaramelado
COOH
+
2NH4OH
dinitrato de glicol
COOH
hidrxido de amonio
2 H 2O
cido etonodioico
COO
COOH
cido etanodioico
CaCl 2
COO
cloruro de calcio
Ca
HCL
oxalato de calcio
Cristales incoloros
5. PROPIEDADES DE LA GLICERINA
a) En una probeta grande graduada colocamos con cuidado glicerina hasta el enrase
10 y seguidamente tomamos tiempo en que se demora en vaciar la probeta.
RESULTAD
OS
Observamos
0 1, 01
b) Frotamos un poco
forma vigorosa
RESULTAD
OS
un
d) En otra cpsula
de porcelana colocamos un poco
de
permanganato de potasio triturado
y seguidamente
le agregamos unas 2 a 3 gotas de
glicerina, encima del triturado, observamos y tomamos nota.
RESULTAD
OS
y
humo
e) Colocamos en
de sulfato de
seguidamente
de sodio, agitamos, observamos y tomamos
RESULTAD
OS
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13
2ml de glicerina
2 ml
de sulfato de cobre
forman dos
en.La parte de abajo, el sulfato de cobre arriba.
forma
Que se
Seguidamente lo agitamos y
una solucin turquesa, verde jade.
solubiliza, y forma un color azul suave.
observamos
6. CONCLUSIONES
El alcohol mas reactivo es el alcohol terciario, seguido por el secundario y por
ltimo el primario.
Uno de los productos de oxidacin del etilenglicol es el acido oxlico
La glicerina con el permanganatode potasio genera una reaccin de oxidacin y
produce calor.
Los polioles no reaccionan con el hidrxido de cobre , se mantienen igual ,
mientras que los monoles presentan un precipitado negro
El etilenglicol al reaccionar con el sodio metlico forma dietoxido de sodio.
A partir del etilenglicol podemos obtener un potente explosivo el cual es dinitrato
de glicol y el cual es muy toxico.
Concluimos con que la glicerina posee un sabor muy agradable y no es un
combustible.
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CUESTIONARIO
1) Exponga sus observaciones con sus correspondientes reacciones sobre la
diferencia de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Qu productos se
formaron? Reaccionaron igual los tres tipos de alcoholes con el cido clorhdrico?
REACCIONES:
REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO (alcohol n-butlico)
CH3CH2CH2CH2 OH
+ HCL
Alcohol n-butlico
cido clorhdrico
Cloruro de n-butilo
CL
CH3 CHCH2CH3
H 2O
HCL
Alcohol sec-butlico
cido clorhdrico
ZnCl 2 25-27C
CH3 CHCH2CH3
cloruro de sec-butilo
CH 3
OH
HCL
20C
CH3
Alcohol tert-butlico
H 3C
CL
H 2O
CH3
cido clorhdrico
REACCIONES
Reaccin del sulfato de cobre con el hidrxido de sodio
CuSO4
Sulfato de cobre
2NaOH
Cu (OH) 2
Hidrxido de sodio
hidrxido de cobre
Color azul
NaSO 4
sulfato de sodio
Cu (OH)2
NaSO4
CuO +
xido cuproso
OH
CH2
Etiln glicol
Cu (OH)2
hidrxido de cobre
NaSO4
No hay reaccin
sulfato de sodio
CH
Glicerina
OH
CH2
Cu (OH)2
hidrxido de cobre
NaSO4
No hay reaccin
sulfato de sodio
3) Exponga sus observaciones sobre las propiedades del etilenglicol acompae de sus
reacciones respectivas Cul de los alcoholes es ms viscos? En qu procesos
puede emplearse el etilenglicol como anticongelante? Qu efecto tuvo el sodio
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Densidad
Viscosidad
Etanol
Tiempo de
vaciado de la
bureta
8,62 segundos
0,791 g/ml
0,3
Etilenglicol
16,8 segundos
1,113 g/ml
0,8
Glicerina
1,01 minutos
1,261 g/ml
2,9
CH2
Etilenglicol
ONa
+
2Na
CH2
(s)
sodio
ONa
CH2
dietxido de sodio
OH
CH2 O NO2
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H2
H 2C
CH2
Etiln glicol
2 HNO3
CH2 O NO2
cido ntrico
2 H 2O
dinitrato de glicol
Naranja acaramelado
COOH
+
2NH4OH
dinitrato de glicol
hidrxido de amonio
COOH
2 H 2O
cido etonodioico
COO
COOH
cido etanodioico
CaCl 2
cloruro de calcio
COO
Ca
HCL
oxalato de calcio
Cristales incoloros
Dietilenglicol:
Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor
de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina (1, 2, 3-propanotriol):
En resinas alqulicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.
Pentaeritritol:
En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el
tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas.
Sorbito:
En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador
de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de
resinas.
BIBLIOGRAFIA:
La guida de prctica Alcoholes II parte proporcionada por el profesor Ral
Paredes M.
Qumica orgnica II, Ral Paredes Medina,2000,pgina56.
Qumica Orgnica ,Tw.Solomons .Editorial Limusa , 2004 , pgina 940 , 493
en adelante
Qumica orgnica, Morrison y Boud, Quintaedicin, pagina 621 en adelante.
http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generalesalcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml.
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