Prof Alda Ernestina

Qumica Orgnica - Reaes Orgnicas

Reaes de Eliminao
Reaes de eliminao so reaes inversas s reaes
de adio, j que envolvem a sada (eliminao) de
tomos ou grupos da molcula. A eliminao pode
ocorrer de trs formas diferentes:
* Eliminao de tomos ou grupos vizinhos - consiste
na sada de tomos ou grupos que esto ligados
carbonos vizinhos (vicinais), resultando na formao de
uma ligao dupla.
* Eliminaes mltiplas - ocorre quando a molcula
sofre duas vezes a eliminao, resultando na formao
de um ligao tripla ou de duas ligaes duplas.
* Eliminao de tomos ou grupos afastados - consiste
na sada (eliminao) de tomos ou grupos que estejam
afastados um do outro (no vicinais), resultando na
formao de um composto cclico (cadeia fechada).
As reaes de eliminao mais comuns so:
1) Eliminao de H2 (desidrogenao) - consiste na
eliminao de H2 por um alcano sob aquecimento,
produzindo alceno (se a eliminao for de H2 vizinhos),
e dienos ou alcinos (se houver eliminaes mltiplas).

anidrido, respectivamente. Um di-lcool (diol) pode

sofrer ainda eliminao mltipla produzindo um dieno.
A desidrogenao de lcoois com 3 ou mais carbonos
tambm obedece regra de Saytzef. Os lcoois podem
sofrer dois tipos de desidratao, a saber:
desidratao intra-molecular - a eliminao ocorre na
prpria molcula de lcool, produzindo seu alceno
correspondente.
desidratao inter-molecular - a eliminao ocorre
entre duas molculas de lcool, produzindo um ter.
Em geral ocorre em temperaturas mais baixas que
desidratao intramolecular.
Exerccios
1. (UFPE-PE) lcoois no so utilizados somente como
combustveis, mas tambm na produo de derivados
do petrleo, como, por exemplo, alcenos. Qual dos
lcoois abaixo produzir propeno a partir da
desidratao em meio cido?
a) 2-metil-2-propanol d) 2-butanol
b) etanol

e) 2-metil-1-propanol

c) 2-propanol
2. Preveja os produtos obtidos em cada uma das
reaes abaixo:

2) Eliminao de halognios (de-halogenao) consiste na eliminao de X2 (X = Cl, Br ou I) por dihaletos na presena de um metal (geralmente Zn) em
meio alcolico, produzindo seu alceno correspondente
(na eliminao de halognios vizinhos), ou um
cicloalcano (pela eliminao de halognios afastados).
Ocorre tambm em tetra-haletos, produzindo alcino
aps eliminaes mltiplas
3) Eliminao de halogenidretos (desidro-halogenao)
consiste na eliminao de HX de um haleto na presena
de uma base forte em meio alcolico, produzindo seu
alceno correspondente (no caso de eliminao de HX
vizinhos). Por sua vez, di-haletos por eliminao
mltipla HX produzem dienos ou alcinos. No caso
haletos com mais de 3 carbonos a eliminao de HX
deve obedecer regra de Saytzef que diz que: "o
hidrognio a ser eliminado deve sair do carbono
MENOS hidrogenado" produzindo o alceno mais
substitudo. Dependendo do reagente empregado e do
meio reacional, o haleto ao invs de eliminao poder
sofrer uma reao de eliminao, onde o halognio ser
substitudo por uma hidroxila, tal reao ocorre quando
emprega-se uma base fraca como AgOH ou uma base
forte em meio aquoso (base diluda).
4) Eliminao de gua (desidratao) - consiste na
eliminao de H2O sob aquecimento e em meio cido
por lcoois ou cidos carboxlicos produzindo alceno e

3. (UFJF-MG) Identifique a alternativa correta para os

compostos orgnicos A e B envolvidos nas reaes
representadas no esquema abaixo.

a) A apresenta cadeia carbnica insaturada

b) B apresenta cadeia carbnica ramificada
c) B apresenta cadeia carbnica insaturada
d) A e B podem ser o mesmo composto

4. (FEI-SP) possvel preparar etileno e ter etlico, a

partir do lcool etlico, de acordo com o esquema:

( ) o lcool secundrio apresenta isomeria geomtrica

( ) o lcool em questo o 2-butanol
( ) o composto A apresenta isomeria geomtrica

As substncias X e Y representam respectivamente:

a) gua e gua

c) oxignio e gua

b) gua e hidrognio

d) oxignio e hidrognio

5. (UFJF-MG) Observe as reaes de I a IV, listadas

abaixo, e identifique a alternativa que completa os
espaos, respectivamente:

( ) A o 1-buteno
( ) B apresenta isomeria geomtrica e ptica
( ) B apresenta apenas isomeria ptica
9. Preveja os produtos esperados para cada uma das
reaes abaixo:

I- C2H4 + ____ 1,2-dicloroetano

II- ____ + HCl cloroeteno
III- 1,4-dibromobutano + Zn _____ + ZnBr2
H2SO4 ______ + H O
IV- 2-propanol ---------
2
a) HCl, C2H4, ciclobutano, propano
b) Cl2, C2H2, ciclobutano, propeno
c) Cl2, C2H2, ciclopentano, propino
d) CH2Cl2, C2H2, ciclobutano, propeno
6. (Cesgranrio-RJ) Da mistura de etanol, 2-propanol e
cido sulfrico (H2SO4) aquecida podem ser obtidos:

10. (UFPA) Segundo a regra de Saytzef, esto ordem

crescente de estabilidade:
a) (CH3)2C = CH2 > (CH3)2C=C(CH3)2 > CH2 =CH2
b) (CH3)2C =CH(CH3) > CH3CH = CH2 > CH2 = CH2
c) CH2 = CH2 > CH3CH = CHCH3 > CH3CH = C(CH3)2
d) CH2 = CHCH3 > CH3CH = CHCH3 > CH2= C(CH3)2
11. (Unifor-CE) Considere o esquema abaixo, que
representa reaes de desidratao de etanol.

a) ter etlico, ter isoproplico e ter di-isoproplico

b) cido actico e cido propanico
c) propanoato de etila e pentanona
d) etanal e propanal
7. (UFPE-PE) A reao de 1 mol de 3-etil-3-pentanol,
com cido sulfrico (H2SO4) sob aquecimento leva
formao de um nico produto com 50% de
rendimento. Podemos afirmar com relao a essa
reao:
a) ocorre a formao de gua
b) o produto gerado no apresenta isomeria cis-trans
c) 3-etil-2-penteno o produto formado
d) o produto obtido uma cetona
8. (UFSC) Um lcool secundrio, de frmula C4H10O,
quando aquecido na presena de H2SO4 sofre
desidratao, originando o composto A que por sua vez,
tratado com um halogenidreto (HCl), produzindo B.
Considere que os produtos A e B sejam os majoritrios.
Julgue os itens a seguir como verdadeiros ou falsos.

Os produtos X e Y devem ser, respectivamente:

a) eteno e ter dimetlico
b) eteno e ter dietlico
c) ter dietlico e eteno
d) ter dimetlico e eteno
12. A desidratao intra-molecular de um lcool
tercirio de frmula C5H12O em meio cido sob
aquecimento, gera como produto principal:
a) 1-pentino
c) 2-metil-2-buteno
b) 2-metil-1-buteno
d) 2-metil-2-butanol
13. (UFRJ) Uma substncia X de frmula C4H10O que
apresenta isomeria ptica, quando aquecida na
presena de H2SO4, produz um composto Y que
apresenta isomeria geomtrica.
a) Qual o nome de X?
b) Qual a frmula molecular e o nome de Y?

14. (Unisa-SP) O etanol (composto A) foi submetido

desidratao intramolecular em meio cido, produzindo
o composto B aps ser obtido sofreu reao de adio
de HCl, resultando no produto C. Pode-se afirmar que o
composto C o:
a) eteno
b) ter etlico
c) etano
d) cloro-etano

b) ter di-proplico
c) ter metil-etlico
d) propeno
19. (UEM-PR) Considere o esquema a seguir e julgue os
itens como verdadeiro (V) ou falso (F).

15. Nas reaes de desidratao abaixo, identifique

quem so os compostos A e B.

16. (ITA-SP) Considere a equao que representa a

obteno de anidrido a partir de um cido carboxlico:

( ) propeno e ter dietlico, foram obtidos

respectivamente por reaes de eliminao e adio
( ) os lcoois possuem acidez maior que os fenis
( ) o ter e o alceno so obtidos respectivamente por
desidratao inter-molecular e intra-molecular
( ) se o metanol fosse colocado para reagir nessas
mesmas condies, apenas um produto seria obtido
( ) a desidratao intra-molecular exige maior
temperatura do que a inter-molecular
20. (FATEC-SP) Dadas as reaes:
I 2 H3C-CH2OH H2SO

4 H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
140 C

II H3C-CH2OH H2SO

4 H2C = CH2 + H2O

170 C

I.

A opo que contm as substncias I e II que participam

da reao em questo :
a) I= CH3CH2OH, II = H2O
b) I= CH3COONa, II= NaOH
c) CH3COOH, II= H2O
d) CH3COCl, II= HCl
17. (Vunesp-SP) O "ter sulfrico" obtido
industrialmente pela desidratao do etanol, em
presena de H2SO4. A mesma reao, quando em
temperaturas mais elevadas, produz o alceno
correspondente. O ter e o alceno, obtidos, so
respectivamente:
a) CH3-CH2-O-CH2CH3 e CH2=CH2
b) CH3-O-CH3 e CH2=CH2
c) CH3-CHO e CH3-CH3
d) CH3COOH e CH3-CH3
18. (FCC-BA) Pela ao de catalisadores adequados,
quando se desidrata o metanol, obtm-se o ter dimetlico; quando se desidrata o etanol, obtm-se o ter
di-etlico. Que produto, alm desses dois citados, pode
ser obtido quando se desidrata uma mistura de metanol
e etanol?
a) propeno

A reao I uma desidratao intermolecular.

II. O nome oficial do produto orgnico formado na

reao I o ster etoxi etano .
III. A reao II uma desidratao intramolecular.
IV. O principal produto formado na reao II o
alceno de menor massa molar.
Esto corretas as afirmativas:
a) I e II, apenas

c) I, III e IV, apenas

b) II e III, apenas

d) I, II, III e IV

GABARITO
1. C; 2. a) 2-metil- but-2-eno; b) 2-metil- but-2-eno;c)
etanol; d) 2-butino; e) ciclobutano; 3. D; 4. A; 5. B;6. A;
7. C; 8. A= 2-buteno e B= 2-cloro-butano (F, V, V, F, F,
V); 9. a) hexa-2,4-dieno; b) 2-metil-hepta-2,6-dieno;
10. B; 11. B; 12. C; 13. a) 2-butanol; b) C4H8 - 2-buteno;
14. D; 15. a) ter dietlico; b) propeno; 16. C;17. A; 18.
C; 19. F, F, V, V, V; 20. C