ALCANOS

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen
enlaces simples carbono carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el
nmero de carbonos de la molcula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
Estructura del Propano
H H

H-CCC-H

CH3CH2CH3

H H H
Estructura del Butano
H H

H H

H-CCC-C-H
H H H

CH3CH2CH2CH3

Estructura del Pentano

H H

H H

H-CCC-CC-H
H H H H

CH3CH2CH2CH2CH3

Nomenclatura de alcanos
En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus
descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864.
Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara.

La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos

descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va

precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del
cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un
localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la
cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms
bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por

lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los

sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems
sustituyentes

numeramos

para

que

tomen

los

menores

localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores,

se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden
alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que
tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena

comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se
forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los
nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada
alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Propiedades fsicas de alcanos

Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vrtices un tetraedro.
Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C 5H12 hasta C17H36 son lquidos.
Alcanos de mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos aumentan con el nmero de carbonos
de la molcula. Tambin se observa que los alcanos ramificados presentan un punto
de ebullicin menor que sus ismeros lineales.
En fase lquida existen fuerzas de atraccin entre molculas que las mantiene unidas.
Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares
mediante el aporte de energa.
En molculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo
dipolo, dipolo dipolo inducido y dipolo inducido dipolo inducido.
La formacin de los dipolos inducidos que producen la atraccin entre molculas
neutras puede verse en el siguiente esquema:

Consideremos los ismeros del pentano, como ejemplo de la disminucin en el punto

de ebullicin, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
El pentano tiene una importante rea superficial que permite gran nmero de
interacciones dipolo inducido dipolo inducido. El 2-Metilbutano es ms compacto y
posee menor rea superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de
ebullicin.

Mtodos de preparacin
Reaccin de Wurtz (obtencin de alcanos simtricos)
o

2 RX Na RR+2 NaX

2CH 3 CH 2 CH 2 Cl Na o CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 +2 Na Cl

Reaccin de Berthelot

1er

paso:

CH3-CH2-

CH2-OH

HI

---->

CH3-

2do paso: CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

Pirolisis

CH2

CH2

-I

H2O

CH 3 CH 2 CH 2 calor CH 4 +CH 2 =CH 2

Combustin

CH 4 +02 chispa CO 2 + H 2 0+ calor

Isomeracion

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 AlCl 3 o AlBr 3 CH 3 CH CH 3

CH 3

Nitracin

RH + HNO3 420 C475 C RNO 2+ H 2 O

Ciclacin del Hexano

+ 4 H2

CH 3 ( CH 2 )4 CH 3
Hidrogenacin Cataltica

H2
Pt

CH 2=CH 2 H 2 , Pt CH 3CH 3

H 2 , Pt Pd o CH 3CH 3

CH CH

Reduccin de Halogenuro de alquilo

o

Zn , H + CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 Cl
o

Zn , H + CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH Cl CH 3

CH3 C CH3

Zn (Hg)

CH3 CH3

HCl

Hidrolisis de reactivo de grignard

CH 3 CH 2 CH 2 Br Mg , eter CH 3 CH 2 CH 3 Mg Br + H 2 O CH 3 CH 2 CH 3

Reduccin de Wolfr Kishner

CH3 C H

NH2
KOH

CH3 CH3

 Nitracin
CH 3 CH 2 CH 3 + HNO3 420 C475 C , H 2 S O4 CH 3 CH 2 CH 2 N O2 + H 2 0

Halogenacion

CH 3 CH 2 CH 3 Cl 2 o Br 2 en calor CH 3 CH 2 CH 2 Cl

CH 3 CH 2 CH 3 Cl 2 o Br 2 en calor CH 3 CH Cl CH 3

Reaccin de Acoplamiento (aquil cuprolitico)

CH 3 CH 3 Cl 2 en calor CH 3 CH 2 Cl

CH 3 CH Br CH 3 Li , CuI ( CH 3 CH ) Li Cu+CH 3 CH CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el

crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los
frutos.
El Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. -Caroteno es un
compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.

CH 2=CH 2
Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble
enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se

acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se

acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Propiedades fsicas de Alquenos

Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos
correspondientes.

Punto de ebullicin baja

Punto de Fusin Alta
Son solubles en compuestos orgnicos no polares en insolubles en agua

Momento dipolar en alquenos.

El carbono sp2 tiene ms carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s
estn ms prximos al ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que un

carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos
dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso

de que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos
dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molcula
polar)

Mtodos de preparacin
Deshidratacin de alcoholes

CH3 CH CH3 H2S04

CH3 CH = CH2

OH
Adicin electrofilia
Hidrogenacin Cataltica

H2
Pt

H 2 , Pt Pd o CH 3CH 3

CH 2=CH 2
Adicin de Halogenacion

CH3 CH = CH CH3

Cl2 o Br2
CCl4

CH3 CH CH CH3
Cl

Cl

(Con insaturacin)

CH3 CH2 CH3Cl2 o Br2

CH3 CH CH3
Cl

(Con saturacin)

o Br2 CH2 CH = CH CH3

CH3 CH = CH CH3Cl2

Cl
Formacin de Halohidrinas

X2
H2O

CH3 CH = CH CH3

CH3 CH CH CH3
X

OH

Adicin de una acido

Br
CH3 C = CH CH2

HBr

CH3 C CH2 CH3

CH3

CH3

Terminales

CH3 C = CH2HBr

H2O2

CH3

CH3 C CH2
CH3Br

 Intermedio

CH3 CH = CH2 HBr

CH3 CH CH3
Br

Adicin de H2O en medio acido para formar alcoholes

CH3 CH = CH2

H2O, H+

CH3 CH CH3
OH

Reduccin de Alquinos o Hidrogenacin

CH3 C C CH3

H2
Lindlar

CH3

CH3
C=C
H
HH

Formacin de glicoles
CH3 CH = CH CH3

KMnO4
Frio

CH3 CH CH CH3
OH OH
OH

KMnO4
Frio

CH3 CH CH2
OH

Friccin o ruptura
Ozonolisis
O

CH3 CH = CH2

1) O3
2) H20, Zn

CO2 + H C CH3

CH3 C = CH CH2
H

KMnO4

OCH3

CH3
Oxidacin desmercuracion
Hg (occf3)

Na BH4
H

Hg (AcO)3
Na BH4

CH3 C CH3 + CH3 C OH

CH3

CH3 CH = CH2

CH3 CH CH2
OH

CIDOS CARBOXLICOS
PROPIEDADES

Su punto de ebullicin es alto, debido a su grupo funcional que puede formar

puentes de hidrgeno.
Es soluble hasta de 6 carbonos en agua y los dems en solventes orgnicos,
olor fuerte, picantes, desagradables, utilizados como conservantes en
alimentos.
Pueden tener unidos 2 o ms grupos unidos a su cadena y son llamados di

carboxlicos.
NOMENCLATURA
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.
O

HC

CH3C
OH

CH3CH2C
OH

CH3CH2CH2C
OH

OH

c. Metanoico

c. Etanoico

c. Propanoico

c.

Butanoico
(c. Frmico)

(c. Actico)

(c. Propionico)

(c. Butrico)

Acido valerinico (5)

cido caprionico (6)
cido caprlico (8)
cido cprico (10)
Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
OH
5

Br
3

OH

OH

c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico

c. 2-bromo-5-oxoheptanoico

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
O
5

4 3

OH

HO

c. Hex-4-enoico

OH

2 1

OH

c. Pentanodioico

c. But-3-inoico

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se termina en -carboxlico.
COOH

COOH
1
2
3

CH3
c. Ciclohexanocarboxlico

c. 3-metilciclopentanocarboxlico

Otros ejemplos
OO
Acido oxlico

HO-C-C-OH
O

cido mlico

HO-C-CH2-C-OH
O

cido suxnico

HO-C-CH2-CH2-C-OH
O

cido blutrico

HO-C-CH2-CH2-CH2-C-OH
O

cido adpico

HO-C-(CH2)4-C-OH
COOH
COOH

Acido ftlico

cido p-nitrobenzoico

cido tesoftlico

COOH

COOH

cido isoftlico
COOH

COOH
NO2

COOH

USOS INDUSTRIALES

Se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes,

Se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas

condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes,
Tambin para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes

para pinturas.
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras
sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de
los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de

estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de
menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores

de calor para las resinas de vinilo.

Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento

del filtro de aire hasta la tapicera.

Se los utiliza en la industria textil, el tratamiento de pieles, la produccin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricacin de

espejos, acetatos, vinagres, plsticos y colorantes.

Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan
para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.

REACCIONES DE SINTESIS
Oxidacin de los alcoholes primarios y aldehdos:
O

R-CH2OH

H 2 Cr O4
Na2 Cr2 O7

H 2 Cr O4
Na2 Cr2 O7

R-C-H

CH3-CH2-CH2-CH2OH

KMn O4
calor

CH3-CH2-CH2-CH2OH

Cr O 3
calor

R-COOH

CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-COOH

Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enrgicas:

O

+,calor

R-CH=CH-R

H
KMn O4

H3C-CH2-C C-CH3

R-C-OH + HO-C-R

KMn O4
calor

CH3-CH2-C-OH + CH3-C-OH

Ruptura oxidativa de alquinos con KMnO4 o mediante ozonlisis:

O

+,calor

R-C C-R

H
KMn O4

R-C-OH + HO-C-R

H3C-CH2-C C-CH3

KMn O4
conc .

H3C-CH2-C C-CH3

1
2

O3 H 3 O

H3C-C C-CH3

1
2

O3 H 3 O , Zn

CH3-CH2-C-OH + CH3-C-OH
O

CH3-CH2-C-OH + CH3-C-OH
O
CH3-C-OH + CH3-C-OH

Carboxilacin de los Rectivos de Grignard:

O
R

MgX

OH

H2O

O
CH3
H3C

CH3

CH2 CH2 MgCl

H3C

CH2 CH2 C

H3O

CH3
H3C

CH2 CH2 COOH

Hidrlisis de los nitrilos:

O
CH2 C

N + H2O

CH2 C

OH

OH

O
CH2 CN

H3C

H2O

H
OH

H3C

CH2 C

O
NH2

H
OH

H3C

Oxidacin de alquilbencenos:
R

COOH
Na2CrO7
KMnO4

CH

H3C

CH3

NO2

COOH
KMnO4
H2O

NO2

CH3
C

H3C
N

CH3
N

C
KMnO4
CuCN H2O

N
N.R.

COOH
H2O
H , OH

Br
sal de diazonio

A partir de las sales de diazonio:

N

COOH
H2O

CuCN

H , OH
Br

Br

Br

CH2 C

OH

Formacin de aminas:
O
R

O
OH

NH3

OH

R1 NH2

NH4

R1

C NH2 + H2O
amida1

O
O

NH3 R1

calor

R1

OH

R1 NH2

NH2 R1

calor

R1

OH

CH3

CH2 NH

H3C

CH2 C

H3C

Reacciones de reduccin:
O
R

OH

1) LiAlH4
2) H3O

CH2OH

O
OH

SOCl2

O
Cl

Reaccin de descarboxilacin:

CH2 CH3

CH3
Netil,Nmetilpropanamida
-

R1

N-metil-etilamina

R2
amida3

R2

O
CH2 C

R1

R2

H3C

C NH
amida2

O
R

O
O

O
R

O
calor

LiAl[OCO(CH3)3]H

O
CH2 C

OH

Ag2O

Br2
calor

CH2 Br

O
H3C

CH

OH

I2
calor

Pb(OAc)4

CH3

CH

H3C

CH3

Reacciones de Halogenacin:
O

O
X2/P
H2O

OH

CH2 C

X O
OH

CH C
X

X2/P
H2O

OH

Br2/P
H2O

H3C

CH C

X2/P
N.R.
H2O

OH

C C
X

CH2 C

H3C

O
NH3

OH

CH C

H3C

Br

OH

NH2
-aminocido

Reacciones de neutralizacin:
O

O
R

CH2 C

OH

NaOH

CH2 C

OH

NaHCO3

CH2 C

Na

Reacciones de descarboxilizacin:
O

NaOH
CaO

H3C-CH2-CH2-C-OH

CH3-CH2- CH3 + CO2

Derivados de cidos carboxlicos:

O
+, OH

R-C-Cl

Na

H2O

O
R

CH2 C

H
H2 O

R-C-OH

CO2

H2O

HBr

H
H2 O

R-C-NH2

H
H2 O

R-C-O-C-R

O
R-C-OR

R-C-OH

2R-C-OH

H
H2 O

R-C-OH

Oxidacin de aldehdos:
O
H3C-CH2-C-H

K 2 Cr 2 O7
calor

O
H3C-CH2-C-OH

Escriba ecuaciones para indicar como podra convertirse los siguientes

compuestos en acido benzoico
CH3

COOH

KMn O4
calor

Br

MgBr

1
2
+

C O2 H 3 O

Mg
eter

Br

COOH

CN

NaCN
1

COOH

H3

O
1

CH2OH

COOH

KMn O4
calor
Cl
CH3

CH 3 Cl
HCl3

3 Cl 2
h.v.

O:Na
COOH

O=C

Na 2 CO3
calor

COOH

COOK

KOH
calor

Cl-C-Cl

COOH

OH
H2O