ANTRAQUINONAS

ANTRACENO

Fuente: http://es.slideshare.net/IgorVillalta/clase-17-antraquinonas-antracenos

ANTROQUINONAS
Son metabolitos secundarios vegetales,
presenta un ncleo antracnico.
La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es
un compuesto orgnico aromtico, derivado
del antraceno. Sus sinnimos en la industria y
el comercio son 9,10-antraceno diona,
antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc

 Las
antraquinonas
estn
ampliamente distribuidas en
microorganismos,
plantas,
equinodermos e insectos.
Las familias vegetales ms ricas
en compuestos antracnicos
son las rubiceas, las ramnceas
y las poligonceas; y en una
menor proporcin las liliceas,
leguminosas, etc.
Estas
sustancias
pueden
encontrarse
en
diferentes
partes de la planta como hojas,
tallos, madera y frutos

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES
Las antraquinonas naturales generalmente
presentan las siguientes caractersticas
estructurales:
Tienen grupos hidroxilos en C-4 y C-5.
Generalmente contienen un grupo metilo,
hidroximetileno o carboxilo sobre el
carbono 2.
Los
carbohidratos
ligados
son
principalmente glucosa, ramnosa y
rutinosa.
Los O-glicsidos tienen los carbohidratos
ligados a travs de C-6 o C-8.
Los C-glicsidos tienen los carbohidratos
ligados a travs de C-10.
Muy raras veces
se encuentran
antraquinonas con otros elementos como
los halgenos

A menudo contienen uno o mas

grupos hidroxilo: si tienen grupos
hidroxilo en posiciones 1 y 2
tienen propiedades colorantes. Si
tienen OH en posiciones 1 y 8, el
efecto es laxante.

EMODIN

Las antronas son de color

amarillo
Las antraquinonas son de color
anaranjado o rojas
Los azcares que poseen en su
mayora son glucosa o ramnosa

ALOE EMODIN

GLUCSIDOS ANTRAQUINONICOS

CASCARSIDOS
CIDO CARMNICO
ALOINSIDO
SENSIDOS

Fuente:

 Se obtienen a partir de la corteza

seca de Rhamnus purshiana
(Cscara sagrada).
Posee
propiedades
como
laxante o purgante segn la
dosis.
La glicona est constituda por
dos molculas de glucosa. Una
de ellas se une a la aglicona
mediante un enlace O-glicosdico
y la otra mediante un enlace Cglicosdico.
Por tanto, es a la vez un Oglicsido y un C-glicsido (figura
central de la tabla inferior).

CIDO CARMNICO
Se utiliza como colorante para telas, alimentos
y cosmticos (barra de labios o carmn),
medicamentos y para teir muestras
biologicas.

CIDO CARMNICO

Se obtiene a partir de las hembras de la

cochinilla (Dactylopius coccus), un
insecto que crece sobre las hojas de las
chumberas (Nopalea cochenillifera) (ver
tabla). El cido carmnico es un Cglicsido donde la glicona es una
molcula de glucosa y la genina es el
cido quermsico

CIDO CARMNICO

CIDO QUERMSICO

ALOINSIDO
El aloinsido o alona se obtiene a partir
de Aloe vera o Aloe ferox. La alona es un Chetersido que por hidrlisis genera la glicona
(glucosa) y la genina (aloe-emodina). Posee
propiedades como laxante o purgante segn
la dosis. Tambin se le atribuyen efectos
antibiticos.

La alona es un
polvo de color
amarillo limn a
amrillo oscuro, con
olor a aloe y sabor
amargo. Es un
catrquico

ALOINA

ALOE-EMODINA

SENSIDOS
Se obtienen a partir del sen de Alejandra
(Cassia senna) o del sen de Tinnevelly (Cassia
angustifolia).
Son dmeros de glicsidos de hidroxiantraceno
que, una vez ingeridos, son hidrolizados por
las bacterias de la flora intestinal originando la
glicona (glucosa) y las geninas (no glicsidos)
correspondientes.

 La genina de los sensidos A y

B es la rena.
Los sensidos C y D tienen
como geninas una molcula
de rena y una de aloeemodina.
La rena estimula la actividad
del colon y por lo tanto,
produce un efecto laxante y/o
purgante, segn la dosis.
Adems,
aumenta
la
secrecin de lquidos en el
colon, lo que ablanda las
deposiciones y aumenta su
volumen. Tambin es eficaz
contra el constipado.

Sennsido A: R= COOH 10,10` trans

Sennsido B: R= COOH 10,10` cis
Sennsido C: R= CHOH 10,10` trans
Sennsido D: R= CHOH 10,10` cis

ALOE-EMODINA

RENA

Propiedades de las antroquinonas

Las agliconas antraquinnicas son compuestos
slidos, cuyo color va desde el amarillo al
pardo rojizo.
Son solubles en solventes orgnicos: ter,
cloroformo, alcohol caliente, benceno.
Los
glucsidos
antraquinnicos
son
cristalizados, estas tienen un color ms plido
que la aglicona correspondiente y son solubles
en agua caliente y soluciones hidroalcohlicas

FUNCIONES DE ANTRAQUINONAS
Se ha reportado que las antraquinonas
ejercen una amplia gama de actividades
biolgicas
incluyendo
antifngico,
antimicrobiano,
anticancergeno
y
antioxidante.
Funcionan como analgsicos y poseen
potentes propiedades antibiticas, tanto para
virus como para bacterias

EXTRACCION DE ANTRAQUINONAS
Existen varios mtodos de extraccin para
antraquinonas, los procedimientos usados para el
aislamiento de estas sustancias dependen del
tipo de ncleo de inters, es decir si se desea
obtener las agliconas, los glicsidos, las formas
reducidas o las formas oxidadas.
La agliconas presentes en la muestra vegetal se
extraen con solventes poco polares como ter
etlico o benceno. Los compuestos glicosdicos se
extraen ya sea con etanol, agua o mezclas de
etanol-agua

Extraccin Soxhlet
Esta extraccin se lleva a cabo usando un disolvente orgnico,
el cual refluye a travs de la muestra contenida en un dedal
poroso de celulosa o vidrio.

EXTRACCION SOXHLET
VENTAJAS:
La muestra est en contacto repetidas veces con porciones
frescas de disolvente.
La extraccin se realiza con el disolvente caliente, as se
favorece la solubilidad de los analitos.
No es necesaria la filtracin despus de la extraccin.
La metodologa empleada es muy simple .
Se obtienen excelentes recuperaciones, existiendo gran
variedad de mtodos oficiales cuya etapa de preparacin
de muestra se basa en la extraccin con Soxhlet.

EXTRACCION SOXHLET
DESVENTAJAS:
El tiempo requerido para la extraccin normalmente
est entre 6-24 horas.
La cantidad de disolvente orgnico (50-300 ml)
La descomposicin trmica de los analitos termolbiles,
ya que la temperatura del disolvente orgnico est
prxima a su punto de ebullicin.
No es posible la agitacin del sistema, la cual podra
acelerar el proceso de extraccin.
Es necesaria una etapa final de evaporacin del
disolvente para la concentracin de los analitos.
Esta tcnica no es fcilmente automatizable.

TCNICA DE ANALISIS
Para la cuantificacin de antraquinonas se han utilizado
diferentes mtodos instrumentales, entre ellos el
espectrofotomtrico, esta es una tcnica que permite
cuantificar las antraquinonas totales presentes en la
matriz a analizar.
Los mtodos cromatogrficos permiten una
identificacin ms especfica de estos analitos, como
por ejemplo los ismeros A y B de la Alona, en esta
tcnica no se requiere la preparacin de derivados
como en la espectrofotomtrica, permitiendo as la
lectura de los compuestos en la regin ultravioleta (UV

CROMATOGRAFIA

La cromatografa es un procedimiento de separacin de los

constituyentes de una mezcla.
Se ha convertido en un mtodo analtico de primer orden
para identificar y cuantificar los compuestos de una fase
liquida o gaseosa homognea.
Se fundamenta en los equilibrios de concentracin de los
compuestos presentes entre dos fases no miscibles de la
que una llamada estacionaria, esta inmovilizada en una
columna o fija sobre un soporte y la otra, llamada mvil, se
desplaza al contacto de la primera.
La elucin a velocidades diferentes de los compuestos
presentes conduce a su separacin

RF (FACTOR DE RETENCIN)
La relacin entre la distancia recorrida por un
compuesto y por el disolvente desde el origen
se conoce como Rf
Cada compuesto tiene un Rf caracterstico que
depende del disolvente empleado y del tipo
de placa de CCF utilizada, pero es
independiente del recorrido del disolvente.

CROMATOGRAFA EN COLUMNA

 Es el mtodo ms utilizado para la separacin de

compuestos orgnico a escala preparativa.
La fase estacionaria se deposita en el interior de una
columna de vidrio que termina con una placa porosa que
impide su paso y en un estrechamiento con una llave.
La mezcla se deposita sobre la parte superior de la fase
estacionaria mientras que la fase mvil atraviesa el
sistema.
Los compuestos van saliendo por separado de la
columna y se recogen en fracciones, los ms polares
quedan ms retenidos y para que salgan generalmente
hace falta aumentar la polaridad del disolvente.
El tiempo necesario para eluir un compuesto de la
columna se llama tiempo de retencin.