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DEFINICIN
La palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum que significa alcohol
deshidrogenado. En este sentido, los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por
poseer el grupo funcional CHO. A diferencia de los dems grupos funcionales que contienen
un grupo carbonilo C=O, los aldehdos slo estn unidos a un radical y por otro enlace, a un
hidrgeno.
ESTRUCTURA
La geometra de los aldehdos es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridacin
con 3 orbitales atmicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales atmicos unidos con los orbitales
atmicos de los dems carbonos son 1sp2-s, con el hidrgeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el
oxgeno y por ltimo, 1sp2-sp3, con el radical. Como consecuencia, los aldehdos tienen 3
enlaces sigma y un enlace pi. As, los ngulos que forman los enlaces del carbono con los tres
tomos enlazados es aproximadamente de 120.
3.
Autora
Estructura aldehdo
esacademic.com
PROPIEDADES FSICAS
1. Entre las propiedades fsicas de los aldehdos se pueden distinguir el punto de ebullicin y
de fusin de los mismos, pues ste es ms alto que el de los hidrocarburos de peso molecular
similar. No obstante, al no poder formar enlaces de hidrgeno fuerte entre sus molculas,
tienen temperaturas de fusin y ebullicin menores al de los alcoholes. Los primeros dos
compuestos con aldehdo, metanal y etanal, son gases a temperatura ambiente (27C),
mientras que los dems son lquidos.
2. Por otro lado, la solubilidad de este grupo funcional depende exclusivamente de la longitud
de la cadena principal. Los aldehdos que tienen hasta 5 tomos de carbono, presentan alta
solubilidad, mientras que los que tienen ms de 5 tomos, y a medida que aumenta su peso
molecular y el nmero de carbonos, la insolubilidad de los mismos comienza a hacerse notoria.
Por esto puede decirse que los aldehdos son principalmente polares, pero ha medida que
aumenta el nmero de carbonos de la cadena principal, prima la apolaridad del mismo.
3. La densidad de los aldehdos aumenta ha medida que el nmero de carbonos aumenta. A
continuacin se muestra una tabla que contiene especficamente los puntos de fusin,
ebullicin, densidad y solubilidad de los aldehdos con menor peso molecular y otros ms
populares.
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF
PROPIEDADES QUMICAS
Las reacciones qumicas de los aldehdos son funcin del grupo carbonilo. Caracterizado por
su alta electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo del
carbono. Po esta razn, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es
ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace
carbono-oxgeno, se observa que la parte positiva del reactivo siempre es atrado por el
oxgeno, y el fragmento negativo se une al carbono.
1. Reacciones de adicin nuclefila:
La reaccin general de adicin para los aldehdos es:
La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono del carbonilo, rompiendo el enlace pi () y
haciendo desplazar los electrones hacia el oxgeno, adems originndose un intermediario
bipolar.
Esta reaccin de adicin permite a los aldehdos agregar agua para formar hidratos, cido
cianhdrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y
bisulfito de sodio, entre otros.
4. Reduccin de aldehdos:
Los aldehdos se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes primarios. Pueden
emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo el mas simple la mezcla de
hidrgeno y metal.
OBTENCIN QUMICA
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la oxidacin o la
reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos se oxidan y se reducen con
facilidad, deben emplearse tcnicas o reactivos especiales.
1.
Tambin se puede emplear el K 2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que
tener mucho cuidado con su utilizacin por el peligro de posterior oxidacin a cido carboxlico.
2.
2. Ozonlisis de alquenos:
La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al menos un hidrgeno vinlico da lugar a la
formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese cclico se obtendra un compuesto con dos
grupos aldehdo.
I3 3. Oxidacin de metilbenceno:
OBTENCIN NATURAL
Los aldehdos se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza, pues como se ampliar
prximamente en los usos de los aldehdos, los aromas de las frutas, canela, vainilla, verduras,
plantas, arboles e incendios se dan por este grupo funcional. Adems, cabe resaltar que el
carbohidrato glucosa es un aldehdo llamado polihidroxialdehdo.
ORIGEN HISTRICO
El cientfico alemn Justus von Liebig (1803-1873) fue el primero en nombrar este grupo
orgnico. En su experimento, al deshidrogenizar dos tomos de hidrgeno del etanol forma el
primer aldehdo llamado comnmente aceltaldehdo.
USOS GENERALES
1. Explosivos:
El aldehdo frmico, tambin conocido como metanal, es utilizado fundamentalmente en la
industria para la obtencin de resinas fenlicas y alqudicas, junto con la elaboracin de
explosivos como el pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol (TNPE). Adems, este producto
tambin se utiliza para obtener poliuretano expandido.
Pentaetritrol
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2. Plsticos:
La elaboracin de plsticos termoestables como la bakelita, se da gracias a la intervencin del
formaldehdo. Adems, los aldehdos se usan en las industrias mecnicas para la elaboracin
de plsticos tcnicos que sustituyen las piezas metlicas en los automviles y en la maquinaria.
Del mismo modo, estos plsticos obtenidos tambin son utilizados como cubiertas resistentes a
choquen en aparatos elctricos.
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corinto.pucp.edu.pe
4. Desinfeccin y conservacin:
No es raro pensar que el ms importante de los aldehdos en trminos de industria, sea el
formaldehdo pues sus usos van desde la formacin de plsticos hasta la desinfeccin. Sin
embargo, a pesar de poseer otras utilidades en la industria textil, es ampliamente
ALDEHDOS:
Cuales son sus principales usos?
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en
una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en
gran medida de los sntomas de la resaca tras laingesta de bebidas alcohlicas.
Cetonas
CETONAS: Definicin, estructura, propiedades y
obtencin
Lucia Pereira, Gabriela Walton, Danna Patrn, Tatiana Luna
DEFINICIN GENERAL:
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con
la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce
una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean
alfticos o aromticos.
PROPIEDADES FSICAS
-
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y
las ms grandes son inodoras.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que
el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la
reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del
carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Crditos: organica1.org/teoria1411/18.ppt
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los hemicetales no
son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Crditos: http://www.guatequimica.com/tutoriales/carbonilo/Propiedades_Quimicas.htm
Reaccin general
Crditos: http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538
Crditos: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco115.htm
Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La reaccin
de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar
ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.
Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-dealdehidos-y-cetonas.html
En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas
lacrimgeno.
Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-dealdehidos-y-cetonas.html
OBTENCIN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la oxidacin
de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de
reactivos de Grignard.
Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin
suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica gracias a
que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:
Ejemplo:
Creditos: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H2SO4. De esta manera
se obtiene como resultado una cetona.
Creditos: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC
Creditos: http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en
diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es utilizado
como medicamento tpico.
Tambin, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de carbono.
Este es el estado de cetosis que se explicar mas adelante.
CIDOS CARBOXLICOS
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/te
ma11QO.pdf
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El
hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se indica
con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos
grasos.
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/acidos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
http://javiera97perez.blogspot.com/2012/04/uso-industrial-de-la-cetona.html
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicionestructura.html
http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-la-industria-dealdehidos.html
http://www.elergonomista.com/aldehidos.htm
http://www.elergonomista.com/aldehidos.htm
OBJETIVO
MATERIALES
Rejilla de amianto: Esta rejilla est impregnada por amianto, y sirve como
zona de contacto entre el foco de calor y el material a calentar.
Esptula: Sirve para coger sustancias sin necesidad de utilizar las manos.
Varilla de vidrio: Sirve para dar vueltas a las sustancias que estn
calentndose.
PROCEDIMIENTO
Vamos a enumerar distintas recetas de la obtencin del jabn casero que hemos
recogido en nuestras localidades
Receta procedente de Ojos Negros:
1.
5 litros de agua
5 litros de aceite
Proceso con aceite: Lo primero que haremos ser disolver la sosa que la
tenemos en estado slido, para ello pesamos 20 gr de NaOH en la balanza y
enrasamos a 100ml de agua para obtener una disolucin al 20 %. Colocamos
100ml de aceite en un recipiente, y lo mezclamos con la disolucin de
hidrxido sdico. Calentamos durante 30 min. aproximadamente, al bao
mara con cuidado y dejamos reposar durante 24 h. para que se forme el
jabn.
RESULTADOS
Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado slido en el agua, hemos
observado que ha tenido lugar una reaccin exotrmica ya que la disolucin del
agua con NaOH se calienta al desprender calor.
Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color amarillento-marrn,
y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos una mezcla de color ms
blanquecino.
Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar
en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solucin de sosa sobrante con la
glicerina formada; la intermedia, semislida, constituida por jabn, y la superior,
amarilla de aceite que no ha reaccionado.
http://iesmonre.educa.aragon.es/alumnos/jabon/elaboraci%F3n_de_jab
%F3n.htm
3 nov
2014
Cuando
las
aceitunas
llegan
la
almazara
se
lleva
cabo
pesadas
almacenadas
en
las
tolvas
de
recepcin,
en
comercializacin.
depsitos
la
espera
de
ser
envasado
para
la
El
proceso
de elaboracin
del
aceite
de
oliva comienza
con
finaliza
el
cizallamiento
de
las
partes
que
no
han
sido
en la centrifuga vertical.
El
aceite
obtenido
en
el
decanter
contiene
impurezas
es
la
salida
de
la
centrfuga
vertical
se
pasa
el
aceite
por
http://www.orbeolive.com/blog/ES/elaboracion-del-aceite-de-oliva-en-laalmazara /