Los steres:

Los steres son compuestos orgnicos formados por un cido carboxlico R-(C=O)-OH al
que
se
le
aade
una
cadena
orgnica
que
sustituye
al
hidrgeno.
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego donde significaba "ter de vinagre".
Los steres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

Estructura General de un ster

Nomenclatura

Ejemplos

de

steres:

Los steres se nombran de la siguiente manera:

Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"

A continuacin se le aade el sufijo "-ato"

Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'

Ejemplos de nomenclatura de steres:

CH3-(C=O)-O-CH3 etanoato

de metilo
CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 etanoato de etilo
CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 butanoato de etilo
CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 propanoato de metilo

...

Obtencin

de

los

steres:

Los steres se obtienen de la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol:

Reaccin general de obtencin de steres

Propiedades de los steres:

Pueden formar enlaces de hidrgeno

Son ms solubles que los hidrocarburos de los que derivan pero menos que los alcoholes
correspondientes

Tienen un olor caracterstico que los hace ser empleados como fragancias artificiales

Grupos Funcionales:
Grupo
Alquilo: alcanos

Compuestos
Radicales Alquilo:

-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Alcoholes: CH3-OH
teres: CH3OCH3
Aldehdos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
cidos Carboxlicos:
CH3COOH c. actico
Anhdridos de cido:

Alquenilo: alquenos
Alquinilo: alquinos
Hidroxilo: R-OH
Alcoxi: R-O-R'
Carbonilo:
R-(C=O)-R'

Carboxilo:
R-(C=O)-OH

CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R'
Amino:
R-NR'R''
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
Nitro: R-NO2

steres: CH3-COO-CH3
Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilos o Cianuros:
H-CN
Isocianuros: CH3-NC

Nitrilo:
R-CN
R-NC

Ejemplos de Epxidos:
Los Epxidos son compuestos orgnicosformados por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a
su
vez
estn
unidos
entre
s
mediante
un
solo enlace
covalente.

Los Epxidos son lquidos a temperatura ambiente, incoloros y solubles en otros compuestos
orgnicos
como
alcoholes,
teres
o
bencenos.
La estructura general de un Epxido es la siguiente:

Estructura general de un Epxido

Nomenclatura

Ejemplos

de

Epxidos:

Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero aadindole el prefijo "Epoxi-" e
indicando los dos tomos de carbono a los que se une el oxgeno:

Epoxietano

2,3-Epoxihexano

1,2-Epoxiciclohexano

1,2-Epoxipropano

...

Tambin se suele utilizar la nomenclatura "xido" + el hidrocarburo del mismo nmero de atomos.

Clasificacin y Ejemplos de los Grupos Funcionales:

Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1propenilo...)
Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-CCH etinilo...)
Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metlico, CH3CH2OH alcohol
etlico...)
Alcoxi: R-O-R'.
Da
lugar
a
los teres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno...)
Carbonilo: R-(C=O)-R'. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o
Aldehdos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3-CHO etanal...
o
Cetonas: R-(C=O)-R'. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3...
Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o
cidos Carboxlicos: CH3COOH cido actico...
o
Anhdridos de cido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3 anhdrido etanoico...
Acilo: R-CO-O-R'. Da lugar a los steres: CH3-COO-CH3 etanoato de metilo...
Amino: R-NR'R'' o RR'C=N-R''. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o
Aminas: CH3-NH-CH3 dimetilamina...
o
Iminas: CH3C=N-CH3...
Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R". Da lugar a los siguientes compuestos:
o
Amidas: CH3-CO-NH2...
o
Imidas: HCONHCOCH3...
Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2...
Nitrilo: R-CN o R-NC. Da lugar a:
o
Nitrilos o Cianuros: H-CN...
o
Isocianuros: CH3-NC...

Los Aldehdos:
Los Aldehdos son compuestos orgnicos formados por la unin de un hidrocarburo cualquiera
(R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):

Estructura del Grupo Aldehdo

La frmula general de los Aldehdos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... corresponde al
nmero de tomos de Carbono del hidrocarburo).
Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).

Nomenclatura

de

los

Aldehdos:

Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehdos de la siguiente manera.

Se aade la terminacin "-al" hidrocarburo equivalente:

o
o
o
o
o

HCHO Metanal
CH3-CHO Etanal
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal

2-hidroxi-butanal

o
o

Si hay dos grupos aldehdos se aade la terminacin "-dial":

o OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
o OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial
o

...

...

Para tres o ms grupos aldehdos se emplea el prefijo "formil-":

3-formilpentanodial

o
o

...

Existe tambin una nomenclatura tradicional para los Aldehdos ms comunes:

HCHO Metanal Formaldehdo

CH3-CH2-CH2-CHO Butanal Butiraldehdo o Aldehdo Butlico

...

Propiedades de los Aldehdos:

Punto de Ebullicin: superiores al de los correspondientes alcanos pero

inferiores al de los alcoholes ya que no forman puentes de hidrgeno
intermoleculares

Obtencin de los Aldehdos:

Oxidacin y Deshidrogenacin de Alcoholes

Carbonilacin
Oxidacin de Halogenuros de Alquilo

Aplicaciones de los Aldehdos:

Fabricacin de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes...

El formaldehdo es un conservante

...

Grupos Funcionales:
Grupo
Alquilo: alcanos
Alquenilo: alquenos

Compuestos
Radicales Alquilo:
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:

Alquinilo: alquinos
Hidroxilo: R-OH
Alcoxi: R-O-R'
Carbonilo:
R-(C=O)-R'

Carboxilo:
R-(C=O)-OH

-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Alcoholes: CH3-OH
teres: CH3OCH3
Aldehdos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
cidos Carboxlicos:
CH3COOH c. actico
Anhdridos de cido:

CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R'
Amino:
R-NR'R''
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
Nitro: R-NO2
Nitrilo:
R-CN
R-NC

steres: CH3-COO-CH3
Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilos o Cianuros:
H-CN
Isocianuros: CH3-NC

Las Cetonas:
Las Cetonas son compuestos orgnicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a
dos cadenas de hidrocarburos.

Propanona CH3-(C=O)-CH3
La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R',
donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos,
cicloalcanos,
derivados
del
benceno,
etc.)

Nomenclatura

de

las

Cetonas:

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para

nombrar Cetonas:

Nomenclatura Sustitutiva:

1.
Las Cetonas se nombran aadiendo la terminacin "-ona": propanona,
butanona
2.
La posicin del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante
un localizador asignndole el valor ms bajo posible:

2-Pentanona
3-Pentanona
3.
Si existen varios grupos carbonilo, se indica aadiendo
un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:

2,4-Pentanodiona
3-Metil-2,4-Pentanodiona
Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos
Funcionales de mayor prioridad (cidos Carboxlicos, steres, Halogenuros,
Amidas o Aldehdos), se emplea el prefijo "oxo-":
4.

3-Oxobutanal
2-Oxobutanodial
Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos
alquilo (R y R') por orden alfabtico seguidos de la palabra "cetona".

Dimetil cetona

Metil propil cetona

Dietil cetona

Ejercicios de Cetonas:

Ejercicio 1: Nombrar los siguientes compuestos

Ejercicio 2: Dibujar los siguientes compuestos

o

3-buten-2-ona

4-ciclohexil-1-fenil-2-ona

Ver solucin

Tipos de Cetonas:

Cetonas Alifticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos,
alquenos, alquinos o cicloalcanos).

2- Propanona
2-Pentanona
3- Pentanona
Cetonas Aromticas: formados por derivados del benceno.

1- Feniletanona
1- Fenilpropanona
1- (4-Metoxifenil) etanona
Cetonas Endocclicas: el carbonilo es parte de una estructura cclica

Ciclopropanona
Ciclopentanona
Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

Ciclohexanona

2,4 Pentanodiona
...........
3-Metil-2,4 Pentanodiona
Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona
Para-Benzoquinona
1,4-Naftaquinona
Cetonas Simtricas: los dos radicales R y R' son iguales:

2- Propanona
Difenilmetanona
Cetonas Asimtricas: R y R' son diferentes

3- Pentanona

Propiedades de las Cetonas:

Punto de Ebullicin: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los
alcoholes o cidos carboxlicos equivalentes ya que no forman dipolos.

Punto de Fusin: las cetonas de hasta 10 tomos de carbono son lquidas. Por encima de
10 son slidas.

Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.

Puentes de Hidrgeno: pueden formar puentes de hidrgeno con el agua.

Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgnicos

Acidez: se comportan como cidos debido al grupo carbonilo.

Olor: tienen un olor caracterstico

Densidad: las cetonas alifticas son menos densas que el agua

Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicacin

es la Acetona o PropanonaCH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas
y resinas. Por su olor caracterstico, algunas cetonas son tambin utilizadas
en perfumera

Obtenicin de Cetonas:

Los siguientes mtodos de obtencin proporcionan cetonas en determinadas condiciones:

Oxidacin de Alcoholes:

CH3-CHOH-CC-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(C=O)-CC-CH2-CH2-CH2-CH3
Hidratacin de Alquinos
Reaccin de reactivos de Grignard con nitrilos
Ozonlisis de Alquenos

Grupos Funcionales:
Grupo
Alquilo: alcanos
Alquenilo: alquenos
Alquinilo: alquinos
Hidroxilo: R-OH
Alcoxi: R-O-R'
Carbonilo:
R-(C=O)-R'

Carboxilo:
R-(C=O)-OH

Acilo: R-CO-O-R'
Amino:
R-NR'R''
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
Nitro: R-NO2
Nitrilo:
R-CN
R-NC

Compuestos
Radicales Alquilo:
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Alcoholes: CH3-OH
teres: CH3OCH3
Aldehdos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
cidos Carboxlicos:
CH3COOH c. actico
Anhdridos de cido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
steres: CH3-COO-CH3
Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilos o Cianuros:
H-CN
Isocianuros: CH3-NC

Los Tioles:
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o
Sulfhidrilo formado por 1tomo de azufre unido a 1 tomo de hidrgeno. Por lo tanto la
estructura de los tioles es:

R-SH
donde R es

una cadena

hidrocarbonada cualquiera.

Etimolgicamente, "mercaptano" proviene del latn "mercurius captans" que significa que es
captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-SH) de unirse al mercurio.

Ejemplos de Tioles:

CH3SH (metanotiol)

CH3-CH2-SH (etanotiol)

CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)

CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)

CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)

CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)

C6H5-SH (tiofenol)

HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)

NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)

CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)

COOH-CH2-CH2-SH (cido 3-mercaptopropanoico)

(CH3)3CSH (terbutiltiol)

...

Nomenclatura

de

los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:

Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la que
utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
o CH3-SH metanotiol
o

CH3-CH2-CH2-SH propanotiol

Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se

aade la palabra "mercaptano":
o CH3-SH metil mercaptano
o

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Propiedades de los Tioles:

La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para el

cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre
1000 millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros
hidrocarburos para poder detectar su presencia.

Los
tioles
son
cidos y
comparativamente
alcoholes respectivos. Por ejemplo:
o Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
o

son ms

cidos

que

los

Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3

Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos
que los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las
molculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin
ms bajas.

Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.

Sntesis de los Tioles:

Los Tioles se pueden formar a partir de la reaccin de un halogenuro con un

ion sulfuro (HS-):

CH3I (yoduro de metilo) + SH- CH3SH (metanotiol) + I

Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):

CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr

A partir de disulfuros aplicndoles agentes reductores:

R-S-S-R' R-SH + R'-SH

Grupos Funcionales:
Grupo
Alquilo: alcanos
Alquenilo: alquenos
Alquinilo: alquinos
Hidroxilo: R-OH
Alcoxi: R-O-R'
Carbonilo:
R-(C=O)-R'

Carboxilo:
R-(C=O)-OH

Acilo: R-CO-O-R'
Amino:
R-NR'R''
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
Nitro: R-NO2
Nitrilo:
R-CN
R-NC

Compuestos
Radicales Alquilo:
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Alcoholes: CH3-OH
teres: CH3OCH3
Aldehdos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
cidos Carboxlicos:
CH3COOH c. actico
Anhdridos de cido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
steres: CH3-COO-CH3
Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilos o Cianuros:
H-CN
Isocianuros: CH3-NC