TP N 8: Oxidacion de Tolueno Sintesis de

Acido Benzoico
Integrantes:

JUAN, Iara
LOPEZ, Fiama
NUEZ, Damian
RICHTER, Lucas

OBJETIVO:
Sntesis y aislamiento del cido benzoico a partir del tolueno.

FUNDAMENTO:
La sntesis se realiza oxidando el tolueno con permanganato de potasio en
medio bsico, lo que da como resultado la sal benzoato de potasio la cual se
disocia y pasa a formar parte de una solucin en fase acuosa. La eleccin
del medio bsico se justifica porque de hacerse en medio acido se
producira acido benzoico directamente, el cual es slido, y al formarse los
cristales podran ocluir molculas de permanganato que impurificaran la
muestra obtenida.
El aislamiento se lleva a cabo por regeneracin del cido benzoico solido
mediante el agregado de cido clorhdrico a la solucin de benzoato de
potasio y posterior filtracin del solido.

TECNICA:
En un baln se mezcl 12 ml de agua, 1,5 ml de tolueno, 1 ml de NaOH
10%, 1,8 ml de KMnO y el plato poroso y se calent en un bao de arena.
Los 40 minutos que tomo la reaccin se midieron a partir de que la mezcla
entro en ebullicin.
Luego del pasado el tiempo estipulado y comprobramos que la reaccin
fue completa por cambio de color de la mezcla (de purpura intenso a una
mezcla de purpura y marrn por reduccin de ion permanganato a dixido
de manganeso) se dej enfriar a temperatura ambiente para luego enfriarlo
bajo canilla.
Teniendo la mezcla fra se procedi al agregado de agua oxigenada para la
eliminacin del permanganato en exceso. Se agreg perxido de hidrgeno
suficiente para que la solucin pase a una coloracin marrn.
A la solucin marrn se la calent para eliminar los restos de oxigeno que
pudieron haber quedado, se filtr en caliente y se conserv el lquido de la
filtracin.

Finalmente al lquido transparente obtenido se le agrego cido clorhdrico

bajo campana hasta que no se vio ms formacin de precipitado y se filtr
el slido por succin.

Factores de riesgo:

Tolueno:
R11 Fcilmente inflamable.
R20 Nocivo por inhalacin.
S16 Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar.
S25 Evtese el contacto con los ojos.
S29 No tirar los residuos por el desage.
S33 Evtese la acumulacin de cargas electrostticas.

Acido Benzoico:
R22 Nocivo por ingestin.
R36/37/38 Irrita los ojos, la piel y las vas respiratorias.
42/43 Posibilidad de sensibilizacin por inhalacin y en contacto con la piel.
S22 No respirar el polvo.
S26 En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente
con agua y acdase a un mdico.
S36/37 sense indumentaria y guantes de proteccin adecuados.

Permanganato de Potasio
R8 Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.
R22 Nocivo por ingestin.

Perxido de Hidrogeno
R34 Provoca quemaduras
S3 Consrvese en lugar fresco.
S28 En caso de contacto con la piel, lvese inmediata y abundantemente
con . (productos a especificar por el fabricante).
S45 En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si
es posible, mustrele la etiqueta).
S36/39 sense indumentaria adecuada y proteccin para los ojos/la cara.

Hidrxido de Sodio:

cido clorhdrico:

R35 Provoca quemaduras graves.

S26 En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente
con agua y acdase a un mdico.
S37/39 sense guantes adecuados y proteccin para los ojos/la cara.
S45 En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si
es posible, mustrele la etiqueta).

R8 Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.

R34 Provoca quemaduras.
S17 Mantngase lejos de materiales combustibles.
S26 En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente
con agua y acdase a un mdico.
S45 En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico
(si es posible, mustrele la etiqueta).

S36/37/39 sense indumentaria y guantes adecuados y proteccin para los

ojos/la cara.

Equipos Utilizados:
Equipo de Filtrado por succin

Equipo de Reflujo

Resultados:
Al final se obtuvo un slido blanco, al que por falta de tiempo no se le pudo
efectuar ninguna medicin.

Conclusin:
Al no poder efectuarle ningn control de pureza no podemos asegurar que
el producto obtenido fuera puro, pero al no observarse coloracin en los
cristales si podemos asegurar que no quedo ocluido permanganato de
potasio o alguna otra impureza coloreada.