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ETERES
Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido
como un sustituyente.
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin
comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico
como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera
hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del ster.
EPOXIDOS
Los epxidos son compuestos que contienen un anillo de tres tomos:
Son teres, pero el anillo de tres tomos les confiere propiedades excepcionales.
El epxido ms importante es, con mucha diferencia, e ms sencillo, el xido de etileno.
Puesto que las halohidrinas casi siempre se preparan a partir de alquenos por adicin de
halgeno y agua al doble enlace-carbono (Sec. 8.15), este mtodo implica la conversin de
un alqueno en un epxido.
Como alternativa, puede oxidarse el doble enlace directamente a epxido mediante e cido
peroxibenzoico:
TIOLES
5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol
1. Se toma como cadena principal la cadena que es ms larga y que contenga los radicales -SH.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono con Radical (-SH) tengan los nmeros
ms bajos posibles.
3. La cadena principal se nombra especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena
con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).
4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos nmeros separados por comas.
3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol
5. Se coloca la terminacin indicando el nmero de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos
radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
Ejemplos:
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedades qumicas
Sntesis
Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los utilizados para la sntesis de
alcoholes y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor rendimiento porque los aniones de
azufre son mejores nuclefilos que los tomos de oxgeno.
Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de hidrosulfuro de sodio
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH3CH2SH + NaBr
Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes reductores como el hidruro de litio
aluminio en ter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles.
Reacciones
El grupo tiol es el anlogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.
Debido a que el azufre y el oxgeno pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica, comparten
algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada
RS (llamado tiolato) es qumicamente ms reactiva que la forma tiol protonada RSH.
La qumica de tioles est relacionada con la de los alcoholes: los tioles
forman tioteres, tioacetales y tiosteres, que son anlogos a los teres, acetales y steres. Por otra
parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioter. (De hecho,
bioqumicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace
tioter.)
Acidez
El tomo de azufre de un tiol es muy nucleoflico, bastante ms que el tomo de oxgeno del
alcohol. El grupo tiol es bastante cido, con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. En la
presencia de una base se forma unanin tiolato, que es un muy potente nuclefilo. El grupo y su
correspondiente anin son fcilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro
orgnico (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr
menas a travs de flotacin, en la fabricacin de ciertos colorantes con contenido en azufre, y dentro
de la industria qumica, se usan en la precipitacin de iones metlicos txicos, sobre todo plomo.
Otros sulfuros que tienen uso comercial son por ejemplo, el disulfuro de selenio ( SeS2), que se
encuentra presente en la mayora de los champs contra la caspa, o el sulfuro de molibdeno (MoS2),
que es uno de los mejores lubricantes para superficies metlicas. Los sulfuros de metales, suelen ser
slidos, densos y ms bien opacos, siendo precisamente dicha propiedad la que convierte a sulfuros,
como el de cadmio (de color amarillento), en un buen pigmento, usado sobre todo en las pinturas al
leo.
ALDEHIDOS
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No
es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
CETONAS
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.
Frmula General
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al
menos
un grupo
funcional
carboxilo (-COOH).
Un ejemplo ms de cido carboxlico es el cido frmico o cido metanoico cuya frmula es
HCOOH.
Estos
compuestos
son
cidos
ya
que
ceden
el
hidrgeno
del
OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxlicos estaramos ante un cido dicarboxlico (por ejemplo
el cido etanodioico HOOC-COOH)
Nomenclatura
de
cidos
Carboxlicos:
cido Propanoico
En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos grupos carboxlicos (cidos dicarboxlicos),
se nombran de la misma forma pero con la terminacin "-dioico" segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por
ejemplo,
el HOOC-CH2-COOH: cido
Propanodioico.
cido Propanodioico
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir la terminacin "-tricarboxlico" segn la
IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"
Por
ejemplo,
el HC-(COOH)3: cido
Etanotricarboxlico.
Los cidos Carboxlicos tambin poseen nombres comunes o triviales. A continuacin un listado
bsico:
Nombre trivial
cido frmico
Nombre IUPAC
cido metanoico
Estructura
HCOOH
cido actico
cido etanoico
CH3COOH
cido propinico
cido propanoico
CH3CH2COOH
cido butrico
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
cido valrico
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
cido oxlico
cido etanodioico
HOOC-COOH
cido malnico
cido propanodioico
cido succnico
cido butanodioico
cido glutrico
cido pentanodioico
HOOC-(CH2)COOH
HOOC-(CH2)2COOH
HOOC-(CH2)3COOH
cido adpico
cido hexanodioico
Propiedades
de
HOOC-(CH2)4COOH
los
cidos
Carboxlicos:
Punto de ebullicin superior al de los alcoholes, cetonas o aldehdos (para pesos moleculares
similares)
Es fuertemente polar
Sntesis de cidos Carboxlicos:
Carbonilacin
...
C6H5COOH, cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea
como conservante)
cido lctico
Cianoacrilato
cido Benzoico
cido Acetilsaliclico
cido Ctrico
Compuestos nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrgeno. Este puede
ser sencillo o mltiple. En este grupo no inclumos a las amidas que ya han sido consideradas dentro
de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.
Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:
Aminas.
Nitrocompuestos.
2. Enlace triple CN
Nitrilos.
Los teres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH3OCH2CH3 metoxietano
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localizacin del -O- seguido
del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 3,3 oxipropano
CH3OCH=CH2 Metoxieteno
Metoxibenceno
Difenil ter
Oxano
Metoxiciclopentano
...
Obtencin de los teres:
Se pueden obtener teres a partir de las siguientes reacciones:
Fuertes pegamentos
EPOXIDOS
Nomenclatura
Ejemplos
de
Epxidos:
Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero aadindole el prefijo
"Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los que se une el oxgeno:
Epoxietano
2,3-Epoxihexano
1,2-Epoxiciclohexano
1,2-Epoxipropano
Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metlico, CH3CH2OH alcohol
etlico...)
Alcoxi: R-O-R'.
Da
lugar
a
los teres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno...)
TIOLES
Ejemplos de Tioles:
CH3SH (metanotiol)
CH3-CH2-SH (etanotiol)
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
C6H5-SH (tiofenol)
HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)
(CH3)3CSH (terbutiltiol)
Nomenclatura de los Tioles:
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la que
utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se aade la
palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedades de los Tioles:
La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para el cual el
ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para
poder detectar su presencia.
Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los alcoholes respectivos. Por
ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3
Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos que los
del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las molculas que presentan el
grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin ms bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.
SULFUROS
En qumica orgnica, un tioter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional
formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R1-S-R2) como se
muestra a la derecha. Siendo el azufre anlogo de un grupo ter (R-O-R'), este grupo funcional es
llamado grupo tioter o grupo sulfuro. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
Ojo corregir: un tiol no es un tioeter porque uno de los R es H, ellos reciben el nombre de tioles
donde tio = azufre y ol por alcohol. R-SH y R-OH sus propiedades son diferentes a los tioeteres.
Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioteres voltiles tienen olores
caractersticos desagradables.
Un tioter es similar a un ter, conteniendo un tomo de azufre en vez de un tomo de oxgeno.
Debido a que el oxgeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfgenos en la tabla peridica, las
propiedades qumicas y reactividad de los teres y tioteres tienen algunos puntos en comn pero en
general la reactividad de los tioles (Corregir Pero de NO DE los tioeteres!!) es mayor al ser mayor
su acidez y capacidad de oxidacin.(El tiol es cido por el grupo -OH) el tioeter NO
Este grupo funcional es importante en biologa, en especial en el aminocido metionina y
el cofactor biotina.
EJEMPLOS
Por su olor desagradable algunos tioteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases
de uso domstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol CH3-SH.
El olor caracterstico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol. CH3-CH2-CH2SH.
El olor caracterstico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo. CH32-CH-SCH-CH23
ALDEHIDOS
Nomenclatura
de
los
Aldehdos:
CH3-CHO Etanal
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal
2-hidroxi-butanal
...
3-formilpentanodial
...
Existe tambin una nomenclatura tradicional para los Aldehdos ms comunes:
HCHO Metanal Formaldehdo
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal Butiraldehdo o Aldehdo Butlico
...
Propiedades de los Aldehdos:
Punto de Ebullicin: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los alcoholes ya
que no forman puentes de hidrgeno intermoleculares
Obtencin de los Aldehdos:
Oxidacin y Deshidrogenacin de Alcoholes
Carbonilacin
Oxidacin de Halogenuros de Alquilo
Aplicaciones de los Aldehdos:
Fabricacin de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes...
El formaldehdo es un conservante.
CETONAS
Nomenclatura Sustitutiva:
Las Cetonas se nombran aadiendo la terminacin "-ona": propanona, butanona
La posicin del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignndole el valor ms
bajo posible:
2-Pentanona
3-Pentanona
Si existen varios grupos carbonilo, se indica aadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:
2,4-Pentanodiona
3-Metil-2,4-Pentanodiona
Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor prioridad (cidos
Carboxlicos, steres, Halogenuros, Amidas o Aldehdos), se emplea el prefijo "oxo-":
3-Oxobutanal
2-Oxobutanodial
ACIDOS
Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente manera segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-CH3).
Por lo tanto se denomina cido Propanoico.
cido Propanoico
En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos grupos carboxlicos (cidos dicarboxlicos), se
nombran de la misma forma pero con la terminacin "-dioico" segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: cido Propanodioico.
cido Propanodioico
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir la terminacin "-tricarboxlico" segn la
IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"
a. Escoger 2 grupos grupos funcionales ( teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros , Aldehdos, Cetonas,
cidos Carboxlicos, compuestos Nitrogenados), verificar no repetir grupo, y determinar en
ellos: Estructura. Frmula General. Propiedades Fsicas. Propiedades Qumicas.
-
ETERES
Estructura
Formula General
Los teres son los compuestos orgnicos que presentan la frmula general R-O-R'. La mayor parte de los
teres son lquidos voltiles muy inflamables que suelen utilizarse como disolventes orgnicos.
Propiedades Fisicas
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en
agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes
inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre
los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.
Propiedades Qumicas
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace
CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el
aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.
-
CETONAS
Estructura
Formula General
El R1 y R2 estan unidos directamente al carbono, al igual que el oxigeno al carbono mediante un doble
enlace.
Propiedades Fsicas
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.
-
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las
ms grandes son inodoras.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el
de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.
Propiedades Qumicas
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin
de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras
que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos 140C para
incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH
>
etanol
Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas
temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2
CH3 + INa
Etanolato de sodio
Ioduro de propilo
Propano
Ioduro de sodio
Etano oxi
Reaccin Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azulvioleta.
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la
reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del
carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formacin est la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los hemicetales no
son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Las cetonas reaccionan con el amonaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de
sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continan
reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms complejas.
Reaccin general
Formacin de sales:
Un primer grupo de estas reacciones se debe al rompimiento del enlace oxgeno-hidrgeno (OH).
Este rompimiento se produce gracias al carcter dbilmente cido del tomo de hidrgeno de este
enlace, lo que permite que la molcula lo libere en forma de protn. Tal como ocurre con los cidos
inorgnicos, los cidos carboxlicos reaccionan con las bases para formar sales:
Un buen nmero de reacciones de los cidos carboxlicos, se realizan mediante un ataque sobre el
carbono carbonilo por parte de especies nucleoflicas. Estas reacciones son por lo general
catalizadas por cidos, puesto que la adicin de un protn o la formacin de un enlace de hidrgeno
sobre el oxgeno carbonlico, hace al carbono del carbonilo ms electropositivo y, por tanto, ms
vulnerable al ataque nucleoflico. Observemos el proceso a travs de las siguientes reacciones:
Formacin de esteres
Los esteres se forman por reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, en presencia de un
cido.
Los cidos carboxlicos reemplazan el (OH) por un tomo de cloro cuando reaccionan con tricloruro
de fsforo, pentacloruro de fsforo o cloruro de tionilo.
La facilidad con que el grupo carboxilo pierde dixido de carbono, vara mucho con la naturaleza
del cido. Algunos pierden dixido de carbono simplemente al ser calentados a temperaturas
moderadas.
La descarboxilacin trmica se efecta muy fcilmente cuando el carbono lleva un grupo que
atraiga electrones (es decir, un sustituyente que produce un efecto inductivo negativo). Estos son
algunos ejemplos:
Amidas
El grupo funcional amida est formada por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est
unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an
queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a
una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo
ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno.
El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical
hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante
ms sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
teres
Epxidos
Principales
reglas de
nomenclatura
Orden de prioridad de
las ramificaciones
La nomenclatura
de los teres
tiene dos reglas
fundamentales
con los cuales
nombra a los
teres, que son:
Regla 1: los
nombra como
derivados de os
grupos alquilo,
terminando el
nombre en la
palabra ter.
Dietil ter
Butil metil ter
Metil pent-2-il ter
Etil-3-metilcicloexil
ter
Estructuras generales
Tioles
Regla 2: los
teres cclicos se
forman
sustituyendo
CH2 por O en un
ciclo. La
numeracin
comienza en el
oxgeno y se
nombra con el
prefijo oxa,
seguido del
nombre ciclo.
Oxaciclopropano
1. Se siguen la
las mismas
normas de los
alcanos y los
alquenos pero su
terminacin es
tiol.
Metanotiol
2Bromooxaciclopentano
Oxaciclobutano
3-metiloxaciclohexano
1-propanotiol
3-metil-1-butanotiol
But-eno-1-tiol
2. se forman los
nombres como
los de los
alcoholes usando
el nombre del
grupo alquilo
con la palabra
mercaptano.
Sulfuros
Sulfuros mixtos:
primero se
enuncia el grupo
ms sencillo,
despus la
palabra tio y por
ltimo el grupo
hidrocarbonado.
Propil mercaptano
Isopentil mercaptano
Sulfuros salinos
Sulfuros salinos:
Sulfuros intermedios
Sulfuros voltiles
Sulfuros
sencillos:
seguido de la
palabrea tioter
el nombre
adjetivado del
grupo
hidrocarbonado.
Aldehdos
Cetonas
Los aldehdos se
nombran
remplazando la
terminacin
ano- del alcano
por al. Cuando
la cadena
contiene dos
funciones
aldehdo se
emplea el sufijo
dial.
Nombrar las
cadenas como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente
y terminando el
Dimetilpentanal
Hex-4-enal
Pentanodial
Metil
Cicloexil
nombre con la
palabra cetona.
Fenil
Estructura
Sulfuros
Frmula General
B
Propiedade
s Fsicas
Propiedades
qumicas
Propiedade
s fsicas:
-baja
solubilidad
-Aspecto y
brillo
metlico
-insoluble
-densidad
elevada
-opaco
-altos
ndices de
refraccin
Aldehdo
s
-Reactivos
y agentes
reductores.
-Los
sulfuros
muy
insolubles
se pueden
formar a
cualquier
pH.
-Solubles
-Solventes
apolares
-Olor
desagradabl
e
Metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la ter, despus
de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos
principales
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a travs de la
partcula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la
partcula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Epxidos
La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos alquilo que
parten del oxgeno, terminando el nombre en ter.
Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con
el prefijo oxa- .
Tioles
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la que
utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
3 metanotiol
3 CH2 CH2 SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se aade
la palabra "mercaptano":
3 SH metil mercaptano
3 CH2 CH2 SH propil mercaptano
Sulfuros
Se suelen utilizar nomenclatura sustitutiva, nombrndose la voz acido seguido del nombre del
hidrocarburo RH y de la terminacin -sulfnico -sulfnico -sulfnico
Como funcin secundaria -sulfeno (HOS-), -sulfino ( H02 ) y -sulfnico ( H03 )
Los radicales (R-Son-), sales (R-Son-O-), amidas (R-SOn-NH2), etc. Se nombran con los
mismos critrios que los corresponde derivados de los acidos carboxlicos, es decir, sustituyendo
la terminacin -ico por -ilo, -ato -amida, etc., respectivamente, por ejemplo:
Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
cidos Carboxlicos
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con
igual nmero de carbonos por -oico
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con
dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxlico.
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido
en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrgeno.
Compuestos Nitrogenados
Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de
sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se
substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina
lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
Nitrocompuestos
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o ms
hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.
4-metil-1-nitropentano
2 = 2 2
3-nitro-1-propeno
Nitrilos
Un nitrilo es un compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional cianuro o ciano,
-CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno, en los
que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con
igual nmero de carbonos.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en carbonitrilo
EN EL LABORATORIO
METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden.
Es ms txico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado tambin
casos letales por exposicin drmica e inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hgado a formaldehdo (por la alcohol deshidrogenasa en primates y
catalasa peroxidasa en roedores). Despus pasa a cido frmico (por la formaldehdo
deshidrogenasa) en mamferos no primates. El cido frmico pasa a CO2 y H2O.
En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicacin borrachera,
acidosis metablica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gstrico, carbn activo y correccin de la acidosis para evitar que
contine.
Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol
deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.
ETILENGLICOL
Su mecanismo de accin consiste en la formacin de cidos oxlicos que se combinan con Ca2+ y
cristaliza en capilares y tbulos renales.
La sintomatologa tiene dos fases. La primera fase produce vmitos, depresin nerviosa, ataxia,
taquipnea, hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.
El tratamiento consiste en un lavado gstrico, carbn activo, catrtico salino, pentobarbital sdico,
prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antdoto de
eleccin).
ALQUITRN
Muy variable. 50% betn y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos,
fenoles, cresoles y amoniacos.
Les gusta mucho a los cerdos. Tambin a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugacin).
La sintomatologa que produce es anorexia, depresin, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte.
Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.
FENOLES Y CRESOLES
Usados como desinfectantes, ungentos, preservacin de la madera (palos de electricidad y
telfonos, traviesas de la va...).
Afecta a gatos principalmente.
La sintomatologa es depresin, vmitos, incoordinacin, convulsiones, coma y muerte.
El tratamiento consiste en emesis o lavado gstrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema
nervioso...
Tiene mal pronstico.
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado
de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la
fabricacin de aromas y perfumes sintticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan
como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.
Productos Farmacuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.
Polmeros Diversos
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o metacrlico, son inestables
y se polimerizan rpidamente, produciendo resina; as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls).
De manera anloga los steres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fcilmente
con ellos mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de
polister, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificacin de la glicerina con anhdrido
ftlico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible.
Cuando la poliesterificacin se realiza en presencia de un cido no saturado de cadena larga del tipo
de los aceites secantes, la polimerizacin de ste por oxidacin se superpone a la poliesterificacin
y se producen los esmaltes sintticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados
por el acabado de los automviles. La poliesterificacin del etilenglicol con el cido tereftlico
produce fibra de polister. Si se da forma de lminas a este material, constituye una excelente
pelcula fotogrfica.
Repelentes de insectos
Bibliografia
Google Books. (2016). Nomenclatura de qumica orgnica. [online] Available at:
https://books.google.com.co/books?id=1dWm3BU8Z9cC&pg=PA32&lpg=PA32&dq=nomencla
tura+de+sulfuros&source=bl&ots=btN1TAJaIR&sig=rmUUT9oXby_S8sqfG01vYiPcAh0&hl=
es&sa=X&ved=0ahUKEwi348DowMrQAhUBciYKHcD7ADMQ6AEIUTAM#v=onepage&q=
nomenclatura%20de%20sulfuros&f=false [Accessed 28 Nov. 2016].
teres. [Fecha de consulta: 23 de noviembre 2016].Disponible en: <
http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-de-eteres-reglasiupac.html>
Tioles. [Fecha de consulta: 23 de noviembre 2016].Disponible en: <
https://minificciones.files.wordpress.com/2012/08/5-nomenclatura-alcoholes-y-tioles.pdf>
Sulfuros. [Fecha de consulta: 23 de noviembre 2016].Disponible en: <
http://pendientedemigracion.ucm.es/info/metal/transpare/Ballester/Premat5.pdf>
Aldehdos y cetonas. [Fecha de consulta: 23 de noviembre
2016<http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-ycetonas.html>
http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-de-eteres-reglasiupac.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/
http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter11.htm
https://es.wikipedia.org/wiki/Tiol
http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/sulfuros
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-ycetonas.html
http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-acidos-carboxilicos.html
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/nitrogenados/n
itrogenados.php
http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/35_compuestos_polifuncionales.html
https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-acidos-carboxilicos.html
http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-cetonas.html
http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html
http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-aldehidos.html
http://www.quimicas.net/2015/11/ejemplos-de-tioles-o-mercaptanos.html
Snchez, A (2011). Compuestos que se obtienen atraves de teres. Extrado el 23 de octubre del
2011, desde:
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres/
Cortez, M. (2010) Compuestos que se obtienen atraves de Sulfuros asimtricos. Extrado el 23 de
octubre del 2010, desde
http://resumenes.eu/index.php?newsid=46455&news_page=4
McMurry, John (2004) Aldehdos y cetonas: reacciones nucleoflicas de adicin. Qumica
Orgnica (sexta edicin). Thompson. ISBN 970-686-354-0.
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_aldeh%C3%ADdos#2.29_Reacci.C3.B3n_de_Tollens
Pereira, L. (2011) Compuestos que se obtienen atraves de las cetonas. Extrado el 23 de octubre del
2011, desde:http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/2013/05/cetonas-definicionestructura.html
Moiss, L. (2012) Compuestos que se obtienen atraves de cidos carboxlicos. Extrado el 23 de
octubre del 2012, desde: http://carbonilo.blogspot.com.co/2012/06/acidos-carboxilico.html
Vaquero,M. (2014) Compuestos que se obtienen atraves de compuestos nitrogenados. Extrado el
23 de octubre del 2014,
desde:http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.htm