Propiedades Químicas de Los Aldehídos y Las Cetonas

Universidad de la costa cuc Laboratorio de qumica orgnica Grupo: AN Prof: Liseth Reboyedo
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDEHDOS Y LAS CETONAS

Laura Carolina Padilla Jimnez
e-mail: lpadilla10@cuc.edu.co
RESUMEN:
El
presente
informe
contiene
informacin sobre ensayos de solubilidad en agua de
los aldehidos y cetonas realizados para su estudio y
obtencin de resultados, as como el desarrollo de
ensayos en los cuales segn la reaccin dada se
identificar si la sustancia pertenece al grupo
funcional de los aldehidos o al grupo funcional de las
cetonas, dichos ensayos realizados fueron prueba de
brady, prueba de tollens y prueba con el reactivo de
fehling A y B. Los reactivos a estudiar fueron el
benzaldehdo y la acetona, de los cuales solo la
acetona resulto ser soluble en agua. En el transcurso
de la experiencia dependiendo del tipo de ensayo que
se realizaba se observ que al mezclarse los
reactivos a estudiar con los reactivos de prueba la
disolucin obtenida adquira cierta coloracin que
cambiaba al exponerse a calor con el bao mara por
determinado tiempo. Estos cambios fsicos eran
indicativos de los cambios qumicos que estaban
teniendo las sustancias a estudiar.
se pueden obtener a partir de estos nylon , como se

puede observar tiene mltiples aplicaciones en la
industria qumica actual, dando como resultado de su
procesamiento una lista larga de objetos derivados de
los aldehidos y cetonas, debido a su importancia a
nivel industrial hay razones para interesarse en el
estudio de estos grupos qumicos, por tanto en esta
experiencia de laboratorio nuestro objetivo ser
comprobar la solubilidad e identificar por pruebas de
reactivos Tollens, de Fehling y Brady los aldehidos y
cetonas.
PALABRAS
CLAVE:
Aldehidos,
Cetonas,
solubilidad en agua, Prueba de brady, Prueba de
tollens, Reactivo de fehling A y B.
El grupo funcional conocido como grupo

carbonilo es un tomo de carbono unido a un tomo
de oxigeno por un doble enlace, se encuentra en
compuestos llamados aldehdos y cetonas.
2 MARCO TEORICO
2.1 Definicin
de aldehidos y
cetonas
ABSTRACT: This report contains information on tests

of water solubility of the aldehydes and ketones
performed for study and getting results, and the
development of trials in which according to the reaction
given will be identified if the substance belongs to the
functional group of aldehydes or the functional group of
ketones, such tests performed Were Brady test, test
and test Tollens reagent and B. Fehling reagents a
were studying the benzaldehyde and acetone, of which
only proved acetone soluble in water. In the course of
the experience depending on the type of test that was
carried out it was observed that when mixed reagents
to study with the test reagents obtained Dissolution
acquired a coloration that changed when exposed to
heat with the bath for a specified period. These
physical changes were indicative of changes taking
Chemical substances to study.
En los aldehdos el grupo carbonilo se une a un

tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal. En la
ilustracin 1 se mostrar la estructura qumica general
de un aldehdo:
Ilustracin 1. Estructura general de un aldehdo.

En las cetonas, el carbonilo est unido a dos
radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos. La frmula abreviada de una cetona es
RCOR, a continuacin, el a ilustracin 2 se mostrar la
estructura qumica general de una cetona:
KEY WORDS: Aldehydes, ketones, water solubility,

brady Test, Test tollens, Fehling's solution A and B.
1 INTRODUCCIN
Los aldehidos y cetonas son un grupo de
compuestos orgnicos provenientes de los animales y
vegetales, muy utilizados en la actualidad por la
industria qumica como disolventes, fungicidas,
perfumes por sus olores agradables, desodorantes,
antisptico, obtencin de explosivos, preparacin de
plvora y conservacin de animales muertos, tambin
Ilustracin 2. Estructura qumica general de una

cetona.
Como ambas estructuras contienen el grupo
carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas
tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son

muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms
reactivos.
COC2CH5
Butanona
a)
Metiletilceton
a
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos

Difenilmetanona/cet
Benzofenona
radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las H5COC6H5
ona
cetonas se llaman simtricas, mientras que si son
Ciclohexanon
distintos se llaman asimtricas.
C6H10O
Clicohexanona
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al

grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos,
R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las
cetonas se clasifican en: alifticas, R-CO-R',
aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que
los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifticos, aromticos o uno de cada clase,
respectivamente.
2.2 Nomenclatura
2.3
Reacciones
2.3.1
Reacciones de oxidacin de
alcoholes
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a
aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente
que est en las ilustraciones 3 y 4:
de aldehidos
y cetonas
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede
usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms
larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza
por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la
terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms
larga que contienen al grupo carbonilo por la
terminacin -ona del carbonilo en la cadena
carbonada.
Ilustracin 3. Obtencin de un aldehdo por

oxidacin de alcohol primario.
A continuacin, se presentar en la tabla 1 los

aldehidos y cetonas ms comunes con sus
nombres comunes y en la nomenclatura iupac:
Tabla 1. Aldehidos y cetonas ms comunes.
Frmula
condensada
Aldehdo
Nombre segn
IUPAC
HCHO
Metanal
CH3CHO
Etanal
CH3CH2CHO
Propanal
Ilustracin 4. Obtencin de cetona por oxidacin

de alcohol secundario.
Nombre
comn
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no

hay hidrgeno que pueda eliminarse del carbono que
soporta el grupo hidroxilo
Formaldehd
o
Acetaldehdo
Propionaldeh
do
CH3CH2CH2C
HO
C6H5CHO
Butanal
Butiraldehdo
Benzaldehdo
Benzaldehdo
Cetonas
CH3COCH3
Propanona
Cetona
(dimetilceton
Las oxidaciones de los alcoholes primarios

metanol y etanol, por calentamiento a 50 C con
dicromato de potasio acidificado (K2Cr2O7) producen
formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente como
se observa en la ilustracin 5 y 6:
Ilustracin 9. Hidratacin del tricloroetanal.

Ilustracin 5. obtencin
oxidacin de metanol.
de
metanal
por
2.3.2.1 Adicin de alcoholes

Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en
presencia de cido clorhdrico (catalizador), formando
un compuesto de adicin inestable, llamado
hemiacetal, que, por adicin de otra molcula de
alcohol, forma un acetal, estable:
Ilustracin 6. Obtencin de etanal por oxidacin

de etanol.
Ilustracin 10. Formacin de un hemiacetal.
La preparacin de un aldehdo por este mtodo

suele ser problemtica, pues los aldehdos se oxidan
con facilidad a cidos carboxlicos como se puede
observar en la ilustracin 7:
Las cetonas dan reacciones de adicin similares

para formar hemicetales y cetales.
2.3.2.2 Adicin del reactivo de grignard

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el
metanal da lugar a la formacin de alcoholes
primarios; los otros aldehdos producen alcoholes
secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En
todas estas adiciones, el grupo Mg.-halgeno
(reactivo electroflico) se adicionan al oxgeno
negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo
carbonlico, en la ilustracin 11 se podr observar lo
que anteriormente se describa sobre la reaccin con
el reactivo de grignard:
Ilustracin 7. Oxidacin de un aldehdo.

La oxidacin adicional no es un problema para
los aldehdos con punto de ebullicin bajo, como el
acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de
la mezcla de reaccin a medida que se forma.
2.3.2
Reacciones de adicin al grupo
carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para
aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al
doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo
se aade una gran variedad de compuestos.
Ilustracin 11. Reaccin al adicionar el reactivo

de grignard a una cetona.
2.3.2.1 Adicin de agua
2.3.2.3 Reacciones de reduccin

Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca
tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas

puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reduccin puede
realizarse por accin del hidrgeno molecular en
contacto con un metal finamente dividido como Ni o
Pt, que actan como catalizadores. Tambin pueden
hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por
la accin de un cido sobre un metal.
Ilustracin 8. Hidratacin del etanal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes

primarios como se puede observar en la ilustracin
12:
Ilustracin 16.Hidratacin de acetileno.
Este es el procedimiento industrial ms utilizado
en la actualidad para la fabricacin de acetaldehdo,
que es la materia prima de un gran nmero de
importantes industrias orgnicas. Cuando se utilizan
acetilenos alquil sustituidos el producto final es una
cetona.
Ilustracin 12. Reduccin del etanal.

En las mismas condiciones, las cetonas se
transforman en alcoholes secundarios como se
observa en la ilustracin 13:
2.3.3.2 Reaccin de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtencin de aldehdos y
cetonas aromticas. Consiste en hacer reaccionar un
cloruro de cido o un anhdrido con un compuesto
aromtico apropiado.
Para obtener una cetona se proceder como
aparece en la ilustracin 17:
Ilustracin 13. transformacin de una cetona a

un alcohol segundario.
La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que
origina alcoholes, es la reaccin inversa de la
deshidrogenacin de stos para obtener los
compuestos carbonlicos citados, a continuacin, se
podr observar lo anterior en la ilustracin 14 y 15:
Ilustracin 17.Reaccin de friedel y crafts.

2.3.3.3 Ozonizacin de alquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a
aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico
tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta
reaccin no suele utilizarse con fines preparativos,
sino ms bien en la determinacin de estructuras para
localizar la posicin de los dobles enlaces.
Ilustracin 14. Ilustracin de la hidrogenacin y

deshidrogenacin de un aldehdo.
2.3.4
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una

gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son ms reactivos que las cetonas. Los
qumicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias
pruebas visuales para su identificacin. Las pruebas
de deteccin de aldehdos ms usadas son las de
Tollens, Benedict y Fehling.
Ilustracin 15.Ilustracin de la hidrogenacin y

deshidrogenacin de una cetona.
2.3.3
DETECCIN DE ALDEHDOS.
Mtodos de obtencin.
2.3.3.1 Hidratacin de alquinos.
2.3.4.1 La prueba de Tollens.
En presencia de sulfato mercrico y cido

sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con
lo que se forma primero un enol que, al ser inestable,
se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto
carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno
como producto de partida se obtiene acetaldehdo,
segn la reaccin de la ilustracin 16:
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin

suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para
evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de
plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una
solucin de amoniaco, que forma con los iones plata
un complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens,

se produce el correspondiente cido carboxlico y los
iones plata se reducen simultneamente a plata
metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido
actico, la plata suele depositarse formando un
espejo en la superficie interna del recipiente de
reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una
prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el
acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es
la siguiente:
Ilustracin 18. alfa-hidroxialdehdos.
El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un

agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de
espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En
el procedimiento comercial se utiliza glucosa o
formaldehdo como agente reductor.
Ilustracin 19. alfa-hidroxicetona.

Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los
azcares. [1]
2.3.4.2 Prueba de Benedict y Fehling.
2.3.4.2 Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Los reactivos de Benedict y Fehling son

soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color
azul intenso, de composicin ligeramente distintas.
Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con
acetaldehdo es:
Ambos se identifican por la formacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas

por
reaccin
con
2,4fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el
producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de
un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un
precipitado naranja indica la presencia de un sistema
, - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de
una cetona o un aldehdo aromtico. A continuacin,
en la ilustracin 20 se observar la reaccin qumica
de lo descrito anteriormente [2]:
El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones

cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
2.3.4.2 Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de
oxidantes dbiles como las soluciones de Benedict o
de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen
un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un
grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los
reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos
compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfahidroxicetonas, y sus estructuras generales a
continuacin en la ilustracin 18 y 19:
Ilustracin
20.Formacin
dinitrofenilhidrazonas.
2.3.5
de
2,4-
Aplicaciones industriales.
En la industria qumica, las cetonas y aldehdos

se usan como disolventes, materias primas y
reactivos para la sntesis de otros productos. Aunque
el formaldehdo es bien conocido como la disolucin
de formol usada para conservar especmenes
biolgicos, la mayor parte de los 4 mil millones de
kilogramos de formaldehdo producido cada ao se
usa para preparar Bakelita, resinas de fenolformaldehdo, pegamentos de urea-formaldehdo y
otros productos polimricos. El acetaldehdo se utiliza
principalmente como una materia prima en la
fabricacin de cido actico, polmeros y frmacos.
La acetona es la cetona comercial ms importante,
con ms de 3 millones de toneladas usados cada

ao. La acetona y la etilmetilcetona (butan-2-ona) son
disolventes industriales comunes. Estas cetonas
disuelven una gran variedad de compuestos
orgnicos, tienen puntos de ebullicin convenientes
para una destilacin simple y presentan toxicidades
bajas. Muchas otras cetonas y aldehdos se usan
como saborizantes y aditivos de alimentos, frmacos
y otros productos. Por ejemplo, el benzaldehdo es el
componente principal del extracto de almendras y la
(-)-carvona produce el sabor a menta en la goma de
mascar. La Piretrina, aislada a partir de flores de
pelitre, se extrae de manera comercial para usarla
como un insecticida natural. Natural o sinttica, la
piretrina causa reacciones alrgicas severas,
nuseas, vmito y otros efectos txicos en los
animales. [3]
las observaciones necesarias y luego deja en una

gradilla para continuar con los siguientes ensayos.
3 MATERIALES Y EQUIPOS
A continuacin, se mostrar una lista de los
materiales y reactivos utilizados para desarrollar esta
experiencia de laboratorio:
Foto 1.Adicin del agua destilada al tubo de

ensayo.
Tubos de ensayo
Gradilla, varilla de agitacin
Beaker de 100 ml
Goteros
Pipetas
Muestras de aldehdos (Benzaldehido) y
cetonas (Acetona)
Reactivo de Felhing A y B, 2,4
dinitrofenilhidrazina o reactivo de Brady
y reactivo de Tollens (AgNO3 al 5%,
NaOH al 10%, hidrxido de amonio
concentrado).
4 PROCEDIMIENTO
Al hacer 4 tipos de ensayos diferentes los
reactivos problemas los cuales eran benzaldehdo y
acetona, esta seccin del informe se dividir en 4,
siendo estas los nmeros de ensayos desarrollados:
Foto 2. Adicin de 5 gotas del aldehdo a

evaluar.
4.1 Prueba de solubilidad en agua.

Para evaluar la solubilidad en agua de un
aldehdo se coloca en un tubo de ensayo 1ml de agua
destilada como se observa en la foto 1, a esta se le
adiciona 5 gotas de benzaldehdo el cual viene siendo
nuestro aldehdo a estudiar cmo se observa en la
foto 2, se toma otro 1 tubo de ensayo al cual se le
agrega 1 ml de agua destilada como se observa en la
foto 1, despus de esto se le agrega 5 gotas de
acetona como se observa en la foto 3, ambos tubos de
ensayos preparados se procede agitarlos para
observar la solubilidad de cada sustancia. Se toman
Foto 3. Adicin de las 5 gotas de la acetona a

evaluar.
4.2 Prueba de Brady.
Tanto los aldehidos como las cetonas reaccionan
con el reactivo de brady llamado qumicamente 2,4
dinitrofenilhidrazina, al darse lo anterior se forman 2,4
dinitrofenilhidrazonas, dependiendo del nmero de
doble enlaces la reaccin final podra tomar una
coloracin amarilla fuerte a rojo.
Foto 5. se agita con una varilla de vidrio para

mezclar el reactivo de brady con el reactivo problema.
La preparacin se hace de la siguiente forma:
4.2 Prueba de Tollens.
Se coloca 8 gotas del 2,4 nitrofenilhidrazina en un

tubo de ensayo como se observa en la foto 4, luego se
coloca dos gotas del reactivo a evaluar. El mismo
procedimiento aplica para los aldehidos y cetonas,
luego se agita la mescla con una varilla de vidrio como
se observa en la foto 5, cabe mencionar que si se
forma un precipitado rojo o amarillo la prueba es
positiva por tanto indica que si hubo reaccin.
Esta prueba es positiva para los aldehidos, pero

no para las cetonas, oxidando los aldehidos a su
acido carboxlico correspondiente, para ello se utiliza
el nitrato de plata amoniacal. Para que la prueba sea
positiva se debe observar un espejo negro de plata o
un precipitado negro de plata.
Si el reactivo de Tollens no est preparado,
proceda de la siguiente manera:
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de
solucin acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de una
gota de solucin acuosa de NaOH al 10%
Aada hidrxido de amonio concentrado,
gota a gota (las necesarias) agitando, hasta que el
precipitado de xido de plata se disuelva. Contine
con los dos pasos siguientes.
Como el reactivo de tollens ya estaba preparado
como se observa en la foto 6 procedemos a tomar 1
ml de reactivo de tollens el cual se coloca en un tubo
de ensayo, a este se le agrega dos gotas de la
muestra a analizar cmo se observa en la foto 7, este
procedimiento se hace con el aldehdo a estudiar y la
cetona a estudiar. Se agita muy bien la mezcla y
luego se coloca en bao de mara durante 10 minutos
como se observa en la foto 8, al final se observan los
resultados obtenidos.
Foto 4.Adicin de 8 gotas de 2,4

dinitrofenilhidrazina.
4.3 Prueba de Reactivo de Felhing A y B.

Se coloca 5 gotas de los reactivos a analizar en
diferentes tubos de ensayos, se le agrega a cada uno
3 gotas de reactivo de fehling A y 3 gotas de reactivo
de fehling B como se observa en la foto 9. se procede
a agitar muy bien y se calienta en bao mara durante
5 minutos como se observa en la foto 8, cabe
mencionar que el aldehdo se oxida con el reactivo de
fehling dndose un cambio de coloracin de azul a
rojo ladrillo, pero con las cetonas no reacciona.
Foto 6. Reactivo de tollens.
Foto 9. Se agrega 3 gotas de cada reactivo de

fehling al reactivo problema.
5 RESULTADOS
A continuacin, se mostrarn las fotos de los
resultados obtenidos por cada ensayo realizado.
Foto 7. Adicin del reactivo problema.
Solubilidad en agua:
Se observa que en el caso de la cetona
estudiada la cual es la acetona, fue soluble en agua
como se observa en la foto 10 por tanto, podemos
decir que se form una solucin homognea.
Foto 8. bao mara de la disolucin preparada

con el reactivo de tollens.
Foto 10. Solubilidad del agua en acetona.
Foto 12.Prueba de reactivo de brady en acetona

(izquierda) y Benzaldehdo (derecha).
En el caso del aldehdo utilizado para estudiar en

esta prueba el cual era el benzaldehdo se pudo
observar que no era soluble en agua como se puede
observar en la foto 11 debido a una pelcula
transparente en forma cncava que se observaba en
la parte superior de la disolucin formada vale
mencionar que al no disolverse bien el agua con el
benzaldehdo se form una solucin heterognea ya
que se puede observar cada reactivo mesclado.
Prueba con el reactivo de tollens.

Al dejar en bao mara el reactivo de tollens se
observa que toma una coloracin plata y parece
que las partculas pequeas de plata estn
flotando en medio de todo el fluido, pero al
sacarlo del bao mara se observa la formacin
de un precipitado color plata en el fondo de la
disolucin lo cual nos indica que la prueba fue
positiva para el benzaldehdo que hace parte del
grupo de los aldehdos. Lo anterior descrito se
puede observar en la foto 13.
Foto 11. Solubilidad en agua del benzaldehdo.

Prueba con el reactivo de brady:
Se observ que en el caso de la cetona mescla
entre el reactivo de brady y la acetona formo una
solucin homognea de color amarillo claro, por tanto,
se ve un poco traslucida la disolucin formada y en el
caso del aldehdo la mescla del benzaldehdo con el
2,4
dinitrofenilhidrazina
formo
una
solucin
homognea de color amarillo fuerte la cual no es
traslucida comparada con la reaccin que hubo con la
cetona como se puede observar en la foto 13:
Foto 13. Prueba de tollens en benzaldehdo.
Prueba con el reactivo de Fehling A y B.

Se observ la formacin de un precipitado
blando en el aldehdo, la disolucin tambin tena una
coloracin azul claro comparado con el resultado de la
cetona, en el caso de la cetona, se observ un color
azul fuerte y la formacin de un precipitado en la parte

inferior del tubo de ensayo, dicho precipitado
presentaba un color azul fuerte, a continuacin, en la
foto 14 se podr ver lo anteriormente descrito:
Tabla 4.Resultados reactivo de tollens.

Nombre de la
sustancia
Benzaldehdo
(ALDEHDO)
Reactivo con
que reacciona
Reactivo
de
tollens (AgNO3
al 5% y NaOH
al 10%)
Reaccin
Observaciones
Positiva
Formacin de
una disolucin
con partculas
de
plata
flotando, dejar
en bao mara
no
se
observaba
precipitado,
pero al sacar de
este estado, se
empez
a
formar
un
precipitado
color plata en el
fondo del tubo
de ensayo.
Foto 14. Resultado de reactivo de fehling para

acetona (izquierda) y benzaldehdo (Derecha.
6 ANALISIS
Tabla 5. Resultados prueba de reactivo de

fehling A y B.
6.1- Construya una tabla de observaciones

(Tabla 1, Tabla 2 etc.) para cada una de las
pruebas, donde incluya el nombre de la sustancia,
el reactivo con el que reacciona y la evidencia o
cambio observado, si lo hay.
Nombre de la
sustancia
Acetona
(CETONA)
Reactivo con
que reacciona
Reactivo
de
fehling A y
Reactivo
de
fehling B
Reaccin
Observaciones
Negativo
Benzaldehdo
(ALDEHDO)
Reactivo
de
fehling A y
Reactivo
de
fehling B
Positiva
Formacin de
una disolucin
heterognea la
cual tiene un
precipitado
color azul fuerte
en el fondo del
tubo de ensayo,
la
disolucin
tiene un color
azul
claro
transparente.
Formacin de
una disolucin
heterognea en
la
cual
se
observa
la
formacin de un
precipitado
color blanco en
la
parte
superior de la
mezcla que hay
en el tubo de
ensayo,
el
fluido es de
color azul claro
transparente.
Tabla 2. Resultados de solubilidad en agua.

Nombre de
sustancia
la
Acetona
(CETONA)
Benzaldehdo
(ALDEHDO)
Reactivo
con
que
reacciona
Agua
Agua
Solubilidad
Observaciones
Soluble
Formacin de
una disolucin
homognea
Formacin de
una disolucin
heterognea
con
una
pelcula
cncava
formada en su
capa superior,
siendo esta el
aldehdo que no
se disolvi con
el agua.
Insoluble
Tabla 3. Resultados del reactivo de brady

Nombre de la
sustancia
Acetona
(CETONA)
Reactivo con
que reacciona
2,4
difenilhidrazon
a
Reaccin
Observaciones
positiva
Benzaldehdo
(ALDEHDO)
2,4
difenilhidrazon
a
Positiva
Formacin de
una disolucin
homognea, de
color
amarillenta
clara
transparente.
Formacin de
una disolucin
homognea de
color
amarillo
fuerte que no
es
transparente.
6.2- Por qu los aldehdos y las cetonas se

estudian de manera conjunta? Qu los hace
afines y/o diferentes? Argumente su respuesta.
Se estudian de manera conjunta porque los dos
hacen parte del grupo funcional conocido como
carbonilo, que se caracteriza por un tomo de carbono
unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace,
esto lo posee tanto el aldehdo como la cetona, sin
embargo, el aldehdo tiene unido adems un
hidrgeno, cosa que no posee la cetona [1].
10
6.3- Investigue por qu las cetonas no

reaccionan con el reactivo de Tollens ni con el de
Fehling A y B? Argumente su respuesta.
Los reactivos de tollens y de fehling A y B al ser
oxidantes dbiles no desarrollan ninguna reaccin en
particular con las cetonas, esto se debe a que las
cetonas al tener un doble enlace unido a un tomo de
oxgeno y de carbono, necesita un oxidante fuerte que
deshaga la unin fuerte del doble enlace y las
cadenas carbonadas que conforma la cetona.
6.4- Investigue los principales usos de las
cetonas y los aldehdos en la industria y cules
son los diferentes impactos al medio ambiente.
Los aldehdos son usados en explosivos,
plsticos, perfumera, desinfeccin y conservacin de
tejido ante la descomposicin. La emisin de
aldehdos con bajo peso molecular contribuyen al
efecto invernadero, contaminando la atmosfera. Al
combinarse con otros gases propicia la formacin de
radicales perxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2
produciendo O3 y lluvia acida [4].
Los aldehidos y cetonas tienen similitudes, pero

no son iguales en su totalidad, esto lo pudimos
comprobar al estudiar los reactivos problemas que en
el caso del aldehdo era el benzaldehdo y en el caso
de la cetona era la acetona al hacer los diferentes
ensayos mencionados en este informe. En el ensayo
de solubilidad con el agua notamos que la cetona si es
soluble en agua y el aldehdo no, pero el aldehdo en
las dems pruebas demostr aparentemente mayor
reactividad comparado con la cetona, ya que esta
ltima debido a su estructura molecular requera de
sustancias oxidantes ms fuertes para reaccionar
como lo fue en el caso del reactivo de tollens y Felhing
A y B, por los aldehidos tienden a reaccionar
qumicamente con oxidantes menos fuertes y otras
sustancias comparado con las cetonas.
8 Referencias
[
1]
Mientras que las cetonas tienen usos como

disolvente de lacas y resinas, la produccin del
plexigls, la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos, en la produccin de Nylon 6, se usa
caprolactama el cual usa metil etil cetona y la
ciclohexanona para su produccin y como fijadores las
cetonas de origen animal para evitar su rpida
evaporacin. Podemos encontrarla en la naturaleza,
pero los procesos industriales aportan demasiada
cantidad al medio ambiente, si se vierte en el suelo,
este se filtra, sin acumularse en animales o quedarse
estancado en dicho suelo, si se vierte en agua, tendr
aproximadamente 20 horas para volatizarse, y cuando
se esparce en el aire la cetona se pierde por fotlisis
[5].
2]
3]
4]
5]
7 CONCLUSIONES
11
udec, Udec, [En lnea]. Available:

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos
_y_cetonas.htm. [ltimo acceso: 26 Octubre
2016].
[
ugr, ugr, [En lnea]. Available:
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf. [ltimo
acceso: 26 Octubre 2016].
[
L. Wade, Quimica organica, vol. 2,
Mexico: Pearson educacin, 2011, p. 656.
[
organicamentefuncional,
[En
lnea].
Available:
http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/
2013/05/aldehidos.html. [ltimo acceso: 26
Octubre 2016].
[
[En
lnea].
Available:
http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/
2013/05/cetonas-origen-usosinnovaciones.html. [ltimo acceso: 26 Octubre
2016].

Propiedades Químicas de Los Aldehídos y Las Cetonas

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Universidad de la costa cuc Laboratorio de qumica orgnica Grupo: AN Prof: Liseth Reboyedo

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDEHDOS Y LAS CETONAS

se pueden obtener a partir de estos nylon , como se

El grupo funcional conocido como grupo

ABSTRACT: This report contains information on tests

En los aldehdos el grupo carbonilo se une a un

Ilustracin 1. Estructura general de un aldehdo.

KEY WORDS: Aldehydes, ketones, water solubility,

Ilustracin 2. Estructura qumica general de una

tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos

Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al

Ilustracin 3. Obtencin de un aldehdo por

A continuacin, se presentar en la tabla 1 los

Ilustracin 4. Obtencin de cetona por oxidacin

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no

Las oxidaciones de los alcoholes primarios

Ilustracin 9. Hidratacin del tricloroetanal.

2.3.2.1 Adicin de alcoholes

Ilustracin 6. Obtencin de etanal por oxidacin

Ilustracin 10. Formacin de un hemiacetal.

La preparacin de un aldehdo por este mtodo

Las cetonas dan reacciones de adicin similares

2.3.2.2 Adicin del reactivo de grignard

Ilustracin 7. Oxidacin de un aldehdo.

Ilustracin 11. Reaccin al adicionar el reactivo

2.3.2.1 Adicin de agua

2.3.2.3 Reacciones de reduccin

El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas

Ilustracin 8. Hidratacin del etanal.

Los aldehdos se transforman en alcoholes

Ilustracin 12. Reduccin del etanal.

2.3.3.2 Reaccin de Friedel y Crafts.

Ilustracin 13. transformacin de una cetona a

Ilustracin 17.Reaccin de friedel y crafts.

Ilustracin 14. Ilustracin de la hidrogenacin y

Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una

Ilustracin 15.Ilustracin de la hidrogenacin y

2.3.4.1 La prueba de Tollens.

En presencia de sulfato mercrico y cido

El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens,

Ilustracin 18. alfa-hidroxialdehdos.

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un

Ilustracin 19. alfa-hidroxicetona.

2.3.4.2 Prueba de Benedict y Fehling.

2.3.4.2 Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

Los reactivos de Benedict y Fehling son

Ambos se identifican por la formacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones

En la industria qumica, las cetonas y aldehdos

con ms de 3 millones de toneladas usados cada

las observaciones necesarias y luego deja en una

Foto 1.Adicin del agua destilada al tubo de

Foto 2. Adicin de 5 gotas del aldehdo a

4.1 Prueba de solubilidad en agua.

Foto 3. Adicin de las 5 gotas de la acetona a

Foto 5. se agita con una varilla de vidrio para

La preparacin se hace de la siguiente forma:

4.2 Prueba de Tollens.

Se coloca 8 gotas del 2,4 nitrofenilhidrazina en un

Esta prueba es positiva para los aldehidos, pero

Foto 4.Adicin de 8 gotas de 2,4

4.3 Prueba de Reactivo de Felhing A y B.