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Reacciones de los
compuestos orgnicos halogenados. Concepto de electrfilo y nuclefilo.
Reacciones de Sustitucin Nucleoflica: el mecanismo SN2. Las variables de
la reaccin SN2. El mecanismo SN1. Las variables de la reaccin SN1.
Transposiciones de carbocationes en las reacciones SN1. Comparacin entre
las reacciones SN2 y SN1. Reacciones de eliminacin E1. El mecanismo E2.
Reacciones de eliminacin E2 en sistemas de ciclohexano. Orientacin de la
eliminacin. Regla de Saytzeff. Comparacin entre las reacciones E2 y E1.
Comparacin entre los mecanismos de Sustitucin y de Eliminacin.
Preparacin de compuestos organometlicos a partir de halogenuros de
alquilo. Estructura. Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en
los que uno, o ms, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F,
Cl, Br, I). El enlace Chalgeno es el resultado del solapamiento de un orbital
sp3 del carbono con un orbital hbrido del halgeno. Los estudios basados
en la teora de orbitales moleculares sugieren que el hbrido correspondiente
al orbital del halgeno tiene principalmente carcter p y una pequea
proporcin de carcter s. En el fluoruro de metilo el orbital del flor del
enlace C-F se calcula que tiene, aproximadamente, un 15% de carcter s y
un 85% de carcter p. C X = C X enlace s de los haluros de alquilo Las
longitudes y las energas de enlace de los diferentes haluros se dan a
continuacin: Enlace Longitud () Energa del enlace (Kcal)/mol C F 2sp3 2p
1.39 108 C Cl 2sp3 3p 1.78 85 C Br 2sp3 4p 1.93 70 C I 2sp3 5p 2.14 57
Qumica Orgnica Tema 2. Haluros de alquilo www.sinorg.uji.es 2 Como se
aprecia en la tabla anterior, la fortaleza de los enlaces C-X disminuye a
medida que se desciende en la columna de los halgenos. Esto se explica
porque el solapamiento orbitlico disminuye a medida que aumenta la
diferencia de energa entre los orbitales que forman el enlace. Aunque los