OBTENCIN DE CIDO BENZOICO

Y ALCOHOL BENCLICO
Carol Montao; Suajil Bermdez
Laboratorio de Qumica Orgnica II, Departamento de Qumica
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnologa. Universidad de Carabobo,
Valencia - Venezuela
RESUMEN
Se sintetiz el alcohol benclico y el cido benzoico por medio de la reaccin de Cannizaro, en
donde se parti de benzaldehdo, en un medio fuertemente alcalino. La mezcla se calent por medio de
un sistema de reflujo durante dos horas, seguido a esto se realiz una extraccin para separar los dos
productos de la reaccin. Se recristaliz y se determin el punto de fusin de los cristales de cido
benzoico obtenindose como resultado (121-122) C. El rendimiento de la reaccin fue del 64,59%
para el cido benzoico y 32,55% para el Alcohol benclico.
Palabras claves: reaccin de Cannizaro, cido benzoico, alcohol

benclico, auto oxidacin-

reduccin.
I.

INTRODUCCIN

La adicin de bases diluidas a aldehdos o

aldehdos que no poseen hidrgenos en (pues

cetonas conduce a la formacin de -

stos sufren ms rpidamente la enolizacin)

hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de

que se produce en un medio fuertemente bsico

una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la

de

cetona no poseen hidrgenos en , la

concentrado [2].

hidrxido

de

potasio

acuoso

muy

condensacin aldlica no tiene lugar [1]. En esta

prctica se llev a cabo La reaccin de
Cannizaro en donde la mitad de las molculas
de aldehdo se oxidan a cido a expensas de
que la otra mitad se reduzca hasta el alcohol. El
benzaldehdo produce alcohol benclico y
benzoato sdico, en presencia de hidrxido de
potasio, esto sucede debido a que esta reaccin
es un proceso qumico de dismutacin (auto
oxidacin-reduccin)

caracterstico

de

II.

MATERIALES Y MTODOS
En la sntesis se disolvi 3,0139 g de KOH

slido en 3,0 ml de agua destilada disolviendo

la mezcla en un beaker de 50 ml. Se dej
enfriar la mezcla a temperatura ambiente. Y se
agreg 3,0 mL de benzaldehdo en un matraz
de reaccin

para posteriormente agregar la

solucin de

KOH preparada anteriormente,

esto se hizo reflujar a 80 C por 1.5 h.

Luego del reflujo, se agreg 2.0 mL de

agua a la mezcla, se tap y se continu con la
agitacin. Una vez que se disolvi todo el

III.

RESULTADOS Y DISCUSIN

Tabla N1. Masa de papel de filtro y papel

ms muestra obtenida

slido se agreg la solucin en un embudo de

separacin, y sta se extrajo con porciones de
ter dietlico. Luego, sec la solucin etrea
utilizando Mg2SO4 anhidro, para de esta
manera obtener el alcohol benclico.
Finalmente la solucin acuosa resultante
de la extraccin, se transvas en una mezcla de
8 ml de HCl concentrado, 5 ml de agua y 3
cubos del hielo, agitando

vigorosamente

durante la adicin, para posteriormente enfriar

Producto
obtenido
cido
Benzoico

Masa papel
de filtro
(m 0,0001)
g
0,8287

Tabla N2: Masa

obtenida, punto de
fusin y porcentaje de rendimiento del cido
benzoico
Masa
obtenida
(m 0,0001) g

Punto de
fusin
(C 0,5) C

la mezcla resultante en un bao del hielo,

filtrando el precipitado mediante vaco para
luego determinar el punto de fusin del cido
benzoico.

Masa papel
de filtro ms
muestra
(m 0,0001) g
1,9896

%Rendimiento

1,1609
121-122
64,59
Se observa la masa en gramos obtenida en
la sntesis de cido benzoico, as como el
porcentaje de rendimiento y el punto de fusin.

Clculo de Equivalentes de neutralizacin

para determinar el peso molecular del cido

Tabla N3: Volumen obtenido de alcohol

benclico y porcentaje de rendimiento.

benzoico
Se pes 0,2025 g del cido y se disolvi en
50 ml de agua y etanol. Esta solucin se titul

Volumen obtenido
(V 0,02) mL
0,50

%Rendimiento
32,55

con una solucin de hidrxido de sodio

estandarizada con un factor de normalidad (F.

En esta prctica se llev acabo la sntesis

N.) de (0,1138 0,0006) N utilizando como

de cido benzoico

y alcohol

benclico

indicador fenolftalena.

mediante una reaccin de Cannizaro, la cual en

general consiste en la dismutacin de un
aldehdo sin hidrogeno alfa y catalizada por una
base. El primer paso en dicha reaccin

es

donde el aldehdo que no posee hidrgeno

experimenta

auto

oxidacin-reduccin

en

presencia de lcalis concentrado indicando la

transferencia

del

intermedio de

ion

hidruro

la reaccin,

desde

el

menos cuatro das a temperatura ambiente, ya

resultante del

que el alcohol tiene mejores rendimientos a

ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda

molcula de aldehdo [2,3].

dicha temperatura.
El punto de fusin se define como la
temperatura en que a la presin atmosfrica, se
encuentra en equilibrio las fases slidas y
liquida de dicha sustancia. El punto de fusin
experimental como puede verse en la tabla N2
es de (121-122) C, se reporta en intervalo ya
que esto es un valioso ndice de pureza. Una
gran mayora de los compuestos orgnicos
puros funde dentro de un intervalo de 0,5 C o
funde con descomposicin dentro de un

Figura N1: Mecanismo de reaccin para

la obtencin de cido benzoico y alcohol
benclico.
Finalmente

se

obtiene

una

mezcla

equimolecular del alcohol y de la sal del

correspondiente al cido. El cido benzoico y el
alcohol benclico se obtuvieron en un medio
bsico en donde un ion enolato reacciona con el
grupo carbonilo a travs de la deshidratacin
del

medio

surgiendo

la

1era

etapa

del

mecanismo como una adicin y la 2da etapa una

pequeo

intervalo

punto de fusin, o intervalo de descomposicin

es amplio, el compuesto deber recristalizarse
en un disolvente apropiado y nuevamente
determinar

el

[4]

punto

de

fusin

descomposicin[4].
Tabla N4: Titulacin de cido benzoico
con NaOH estandarizado para obtener el
nmero de equivalentes de neutralizacin

El cido benzoico sintetizado fue un

del cido benzoico reportado en la bibliografa

temperatura

(aproximadamente 1 C). Si el intervalo del

eliminacin.
compuesto puro, puesto que el punto de fusin

de

Titulacin
1

Alcuota de
cido
benzoico
(V 0,03) mL
50,00

Volumen
descargado
de NaOH
(V 0,05) mL
14,50

es de 121C. Para el alcohol benclico, el

rendimiento fue bajo debido a procedimientos

Se determin el peso molecular del cido

de metodologa, puesto que segn la gua de

benzoico

laboratorio[3] el KOH en medio acuoso con el

neutralizacin, multiplicando este valor por el

benzaldehdo se dejara reaccionar por al

nmero de grupos cidos que exista en la

partir

del

equivalente

de

molcula. El cambio de medio, aun de agua

El punto de fusin del cido benzoico reportado

pura a etanol puro, afecta el pK tanto del cido

experimentalmente fue de (121-122) C, lo que

orgnico como del indicador. Por esta razn se

significa que se obtuvo un compuesto puro, ya

obtienen mejores resultados en agua o en etanol

que el intervalo de fusin es de 1 C, y el punto

acuoso con solo suficiente etanol para disolver

de fusin reportado en la

el cido orgnico. En etanol absoluto o al 95 %

121 C.

bibliografa es de

frecuentemente es imposible obtener un punto

final bien definido con fenolftalena [4]. Por esta
razn no se obtuvo exactamente el peso
molecular del cido benzoico, una solucin
hubiese

sido

haber

empleado

azul

de

bromotimol como indicador.

En la titulacin, los equivalentes de

V.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1]http://www.ugr.es/~quiored/doc

/p4.pdf
[2]https://qorganicauce.wikispace
s.com/file/view/PRACTICA-

neutralizacin arrojaron un valor por encima

REACCION+DE+CANNIZZARO.pdf
[3] Obtencin de cido benzoico y

del esperado, aunque concord con los valores

alcohol

calculados dentro de un margen del 1%, ya que

Experimental

se

Tecnologa, Universidad de Carabobo

utiliz

la

muestra

cuidadosamente

purificada y secada, por ello para dar un

equivalente

de

neutralizacin

exacto,

la

sustancia titulada debi ser pura y anhidra [4].

2016.
[4]

benclico,

Shriner,

Identificacin
Compuestos

IV.
-

benzaldehdo, se obtuvo el respectivo cido

(cido

benzoico)

VI.

Fuson,

Curtin.

Sistemtica
Orgnicos,

de

editorial

benzoico

alcohol

64,59 % y 32,55 % respectivamente.

Se llev a cabo el proceso de auto-oxidacin-

APNDICE

Porcentaje de rendimiento del cido

benclico con porcentajes de rendimiento de

-

Ciencias

Limusa, 1974. Pgina 260.

CONCLUSIONES

Mediante una reaccin de Cannizaro a partir de

carboxlico

de

Facultad

%Rendimiento =

masaexperimental
masaterica

%Rendimiento =

1,1609 g
1,7971 g

*100

reduccin en presencia de lcalis concentrados

para dar una mezcla equimolecular del alcohol
y de la sal del correspondiente cido.

* 100 = 64,59 %

PMcido benzoico = #EqN

Porcentaje de rendimiento del alcohol
benclico

%Rendimiento =

0,52 g
1,5912 g

PMcido benzoico = 122,72 g/mol

* 100 = 32,55 %

Equivalentes de neutralizacin del cido

benzoico

#EqN =

Peso de la muestra1000
Volumen de alcal ( mL )F

#EqN =

0,20251000
14,5 mL0,1138

= 122,72 eq